BE357270A - - Google Patents

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BE357270A
BE357270A BE357270DA BE357270A BE 357270 A BE357270 A BE 357270A BE 357270D A BE357270D A BE 357270DA BE 357270 A BE357270 A BE 357270A
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acid
carbazol
oxy
acids
oxycarbazols
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
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  ItFroduction deacides 0 arbo liques du-carbazol"   @   Les acides   oxycarboxyliques   du carbazol   n"ont   pas été décrits jusqu'à présent dans la littérature chimique. 



   Or on a trouvé, qu'on peut obtenir facilement par action de l'acide carbonique sur des sels de métaux 
 EMI1.2 
 alcalins doxyoarbazols ou sur des o7,yea, azole en 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 présence d'hydroxydes ou de carbonates des métaux   alca-   
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 lins, des acides oxycarbr,ique5 du carbazol- 
Les nouveaux acides oxycarboxyliques du   carbazol   sont des produits intermédiaires précieux pour la produc- tion de colorants. 



   Exemple: 
115 parties en poids de   2-oxycarbazol   sont pulvéri-   sée   finement avec 350 parties en poids de bicarbonate de potassium et introduites dans un autoclave en ajoutant des billes de verre- Puis on introduit sous pression de l'acide carbonique et on maintient à une température de 275  et à une pression de 25 atm. pendant 20 heures. 



  Après quoi on laisse refroidir, on reprend le produit de réaction avec de l'eau, on filtre et on rend la solu- 
 EMI2.2 
 tion acide. Ltacide 2-oxy-carbazol--o-carboxylique se sépare sous forme d'une masse colorée faiblement jaune. 



  On essore, lave et fait sécher cette masse. Le produit brut, fondant à 266-267  C consiste en 2-isomères des 
 EMI2.3 
 acides 2-oxy-ca.rbazol- ortho-carboxyliques-. 



   Le mélange peut être séparé par recristallisation dans l'alcool. A partir de celui-ci on obtient un acide difficilement soluble, en gros prismes d'une couleur jaune tirant sur le vert, qui a probablement la   consti-   
 EMI2.4 
 tution d'un acide 2-oxy-carbazol-J-aarboxylique> fon- en/ 
 EMI2.5 
 dant à 273 - 274C'tdégageant de l'acide carbonique. Il      

 <Desc/Clms Page number 3> 

 donne une coloration bleue avec du chlorure de   fer,,   et la solution alcaline présente une   fluorescence   violette. 



  Avec des composés diazoiques il se combine pour former des colorants azoiques. Il ne forme pas 1'indophénol avec du para-nitroso-phénol en solution   d'acide   sul- furique. Il est soluble dans l'acide sulfurique avec une couleur jaune. En acétylant on obtient l'acide acé-   tylique   correspondant, se cristallisant dans;l'acide acétique   glacial   en aiguilles fondant à 272  C. L'ortho- anisidide, préparée d'après des méthodes usuelles, se cristallise dans le benzène ou dans. l'alcool   méthy-.   lique en longes prismes d'un point de fusion de 204-206 C. L'acide isomère qui a probablement la structure d'un acide 2-oxy-carbazol-l-carboxylique se cristallise de   1'eau-mère   concentrée. Il fond à 271-272 C après recristallisation dans le xylène. 



  L'acide, ayant une couleur jaune pâle, donne une colo- ration bleue avec du chlorure de fer ; tout générale- ment, ses propriétés sont très semblables à celles de - avec l'acide isomère. Mais en contradiction   l'acide   mentionnée   dtabord,   l'acide 2-oxy-carbazol-1-carboxy- lique se condense avec le para-nitrophénol pour donner un indophénol bleu en solution acide. L'ortho-anisi- dide se cristallise dans le   xylène   et a   un?oint   de fusion de 192-193  C.



   <Desc / Clms Page number 1>
 
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  Production of 0-arbolic acids of carbazol "The oxycarboxylic acids of carbazol have not heretofore been described in the chemical literature.



   Now we have found that we can easily obtain by the action of carbonic acid on metal salts
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 alkaline doxyoarbazols or on o7, yea, azole in

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 presence of hydroxides or carbonates of alka-
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 linins, oxycarbr acids, carbazol ic5
The new oxycarboxylic acids of carbazol are valuable intermediates for the production of dyes.



   Example:
115 parts by weight of 2-oxycarbazol are finely pulverized with 350 parts by weight of potassium bicarbonate and introduced into an autoclave by adding glass beads. Carbonic acid is then introduced under pressure and the temperature is maintained at a temperature of 275 and at a pressure of 25 atm. for 20 hours.



  After which it is allowed to cool, the reaction product is taken up with water, filtered and the solution is made up.
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 acid tion. The 2-oxy-carbazol - o-carboxylic acid separates out as a faint yellow colored mass.



  This mass is filtered off, washed and dried. The crude product, melting at 266-267 C, consists of 2-isomers of
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 2-oxy-ca.rbazol- ortho-carboxylic acids-.



   The mixture can be separated by recrystallization from alcohol. From this we obtain a hardly soluble acid, in large prisms of a yellow color tending to green, which probably has the consti-
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 tution of a 2-oxy-carbazol-J-aarboxylic acid> melting /
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 at 273 - 274C't, liberating carbonic acid. he

 <Desc / Clms Page number 3>

 gives a blue coloration with iron chloride, and the alkaline solution fluoresces purple.



  With diazo compounds it combines to form azo dyes. It does not form indophenol with para-nitroso-phenol in sulfuric acid solution. It is soluble in sulfuric acid with a yellow color. By acetylation, the corresponding acetylic acid is obtained, crystallizing from glacial acetic acid in needles, melting at 272 C. Orthoanisidide, prepared according to the usual methods, crystallizes in benzene or in. methyl alcohol. Lic in long prisms with a melting point of 204-206 C. The isomeric acid which probably has the structure of a 2-oxy-carbazol-1-carboxylic acid crystallizes from concentrated mother water. It melts at 271-272 C after recrystallization from xylene.



  The acid, having a pale yellow color, gives a blue color with chloride of iron; generally, its properties are very similar to those of - with isomeric acid. But in contrast to the acid mentioned above, 2-oxy-carbazol-1-carboxylic acid condenses with para-nitrophenol to give a blue indophenol in acidic solution. Ortho-anisidide crystallizes in xylene and has a melting point of 192-193 C.


    

Claims (1)

Résumé 10 - Procédé pour la production des acides oxy- carboxyliques du carbazol, consistant à faire réagir de l'acide carbonique en présence d'hydroxydes ou de carbonates de métaux alcalins sur des oxycarbazols ou sur des sels de métaux alcalins des oxycarbazols. summary 10. A process for the production of the oxy-carboxylic acids of carbazol, consisting in reacting carbonic acid in the presence of alkali metal hydroxides or carbonates with oxycarbazols or with alkali metal salts of oxycarbazols. 2 - Les produits nouveaux et leur application dans l'industrie. 2 - New products and their application in industry.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0110239A1 (en) * 1982-11-27 1984-06-13 Bayer Ag Process for the preparation of 2-hydroxy-carbazole-1-carboxylic acid

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0110239A1 (en) * 1982-11-27 1984-06-13 Bayer Ag Process for the preparation of 2-hydroxy-carbazole-1-carboxylic acid

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