BE1023617B1 - Additif pour carburant diesel - Google Patents

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BE1023617B1 BE2011/0620A BE201100620A BE1023617B1 BE 1023617 B1 BE1023617 B1 BE 1023617B1 BE 2011/0620 A BE2011/0620 A BE 2011/0620A BE 201100620 A BE201100620 A BE 201100620A BE 1023617 B1 BE1023617 B1 BE 1023617B1
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Abstract

Un composition d’additif pour carburant diesel, un carburant contenant l’additif pour carburant, un procédé permettant d’améliorer la performance d’un moteur diesel à l’aide de l’additif. L’additif pour carburant diesel comprend un produit réactionnel de (a) un agent acylant à substitution hydrocarbyle et (b) un réactif choisi dans le groupe constitué d’un composé contenant de l’azote, d’un composé contenant de l’hydroxyle et d’eau qui donne un produit réactionnel choisi dans le groupe constitué de (1) un mono-amide/mono-acide ou un sel de diacide exempt de métal de ceux-ci, (2) un diacide ou un sel de diacide exempt de métal de celui-ci, et (3) un mono-ester/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci. Le produit réactionnel comprend au moins environs 10 pour cent en mole de groupes acides par rapport au nombre total de moles de produit réactionnel.

Description

ADDITIF POUR CARBURANT DIESEL
DOMAINE TECHNIQUE
[0001] L'invention concerne certains additifs pour carburant diesel et les carburants diesel et les concentrés d'additif pour carburant diesel qui comprennent l'additif. En particulier, l'invention concerne des procédés permettant d'améliorer les économies de carburant et la propreté des injecteurs de carburant, des filtres et des systèmes d'alimentation en carburant pour les moteurs à allumage par compression.
CONTEXTE ET RESUME
[0002] Le moteur diesel à injection indirecte a maintenant été presque exclusivement remplacé sur le marché par des moteurs diesel légers à injection directe plus modernes pour des raisons d'économies de carburant, de performance et de réduction des émissions. Cependant, les moteurs diesel à injection directe sont bien plus sophistiqués que les anciens moteurs à injection indirecte et ils nécessitent le maintien d'un étalonnage plus précis afin de préserver leur performance théorique. Les injecteurs, qui sont des composants clés dans la performance du moteur, sont vulnérables car leur fonctionnement est susceptible d'être perturbé par l'encrassement dû aux dépôts résultant de l'injection ou de la combustion du carburant.
[0003] Les moteurs à injection directe peuvent également utiliser un circuit d'alimentation à rampe commune haute pression ou un système d'injection unitaire. Des problèmes ont récemment été associés à l'utilisation de carburants diesel à faible teneur en soufre et à teneur ultra-faible en soufre dans ces circuits d'alimentation à rampe commune haute pression. Par « haute pression » on désigne ici les pressions dans les circuits d'alimentation diesel qui sont supérieures ou égales à 15 000 psi (supérieures ou égales à 1 000 bar). Ces problèmes se manifestent par la présence de sédiment dans les lots d'additif pour carburant, des dépôts dans l'injecteur interne et le blocage des injecteurs. Par conséquent, il était nécessaire de disposer d'additifs pour carburant qui soient efficaces pour réduire la quantité de dépôt dans les circuits d'alimentation et/ou qui soient efficaces pour nettoyer les circuits d'alimentation encrassés.
[0004] Au vu des besoins décrits précédemment et d'autres besoins, les modes de réalisation de l'invention fournissent une composition d'additif pour carburant diesel, un carburant contenant l'additif pour carburant, un procédé permettant d'améliorer la performance d'un moteur diesel à l'aide de l'additif. L'additif pour carburant diesel comprend un produit réactionnel de (a) un agent acylant à substitution hydrocarbyle et (b) un réactif choisi dans le groupe constitué d'un composé contenant de l'azote, d'un composé contenant de l'hydroxyle et d'eau qui donne un produit réactionnel choisi dans le groupe constitué de (1) un mono-amide/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, (2) un diacide ou un sel de diacide exempt de métal de celui-ci, et (3) un mono-ester/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, le produit réactionnel comprenant au moins environ 10 pour cent en mole de groupes acides par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel.
[0005] Un autre mode de réalisation de la présente invention fournit un procédé permettant d'améliorer la performance d'un moteur fonctionnant au carburant diesel contenant 50 ppm en poids ou moins de soufre, typiquement moins d'environ 20 ppm de soufre en poids par rapport au poids total du carburant. Le procédé comprend la combinaison d'un carburant constitué d'un distillât moyen à faible teneur en soufre avec un additif pour carburant comprenant un produit réactionnel de (a) un agent acylant à substitution hydrocarbyle et (b) un réactif choisi dans le groupe constitué d'un composé contenant de l'azote, d'un composé contenant de l'hydroxyle et d'eau qui donne un produit réactionnel choisi dans le groupe constitué de (1) un mono-amide/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, (2) un diacide ou un sel de diacide exempt de métal de celui-ci, et (3) un mono-ester/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, le produit réactionnel comprenant au moins environ 10 pour cent en mole de groupes acides par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel. Le carburant comportant un additif est brûlé dans le moteur, moyennant quoi la performance du moteur est améliorée par rapport à la performance du moteur en l'absence de l'additif pour carburant.
[0006] Un autre mode de réalisation encore de l'invention fournit une composition de carburant diesel à faible teneur en soufre convenant à un moteur à allumage par compression à haute pression. La composition de carburant diesel comprend a) une quantité majeure de carburant diesel à faible teneur en soufre, et b) une quantité mineure d'additif destiné à réduire les dépôts dans le système d'injection et de carburant. L'additif est un produit réactionnel de (i) un agent acylant à substitution hydrocarbyle et (ii) un réactif choisi dans le groupe constitué d'un composé contenant de l'azote, d'un composé contenant de l'hydroxyle et d'eau qui donne un produit réactionnel choisi dans le groupe constitué de (1) un mono-ami de/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, (2) un diacide ou un sel de diacide exempt de métal de celui-ci, et (3) un mono-ester/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, le produit réactionnel comprenant au moins environ 10 pour cent en mole de groupes acides par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel.
[οοοη D'autres modes de réalisation fournissent un procédé permettant d'augmenter les économies de carburant d'un véhicule, comprenant la combustion de la composition de carburant diesel telle que décrite ici dans laquelle ladite augmentation des économies de carburant est définie par le rendement en puissance, et ledit rendement en puissance est supérieur à 50 % tel que déterminé par la formule
Rendement en puissance = (DU-CU)/DU dans laquelle DU représente le pourcentage de perte de puissance pendant une phase d'encrassement sans l'additif, CU représente le pourcentage de perte de puissance pendant une phase de nettoyage avec l'additif pour carburant, et la puissance est mesurée conformément au test CEC F98-08 DW10.
[0008] Conformément à un ou plusieurs modes de réalisation de l'invention, l'additif à utiliser dans un carburant diesel peut procurer des avantages qui comprennent, mais sans que ce soit limitatif : a) le maintien de la propreté des systèmes d'alimentation en carburant, notamment des injecteurs et des filtres à carburant ; b) la capacité de nettoyer les systèmes d'alimentation en carburant sales ou encrassés ; c) la contribution au dopage ou à l'augmentation des économies de carburant ; d) la réduction des dépôts dans les systèmes de combustion ; e) la réduction de la corrosion des circuits d'alimentation ; f) et l'amélioration de la lubrification du circuit d'alimentation et de la chambre de combustion. Les additifs de l'invention peuvent fournir des effets bénéfiques similaires aux autres carburants constitués d'un distillât moyen, tels que les huiles de chauffage domestique, le carburant des navires et le carburéacteur.
BREVE DESCRIPTION DU DESSIN
[0009] La Figure 1 est une illustration graphique de la perte de puissance au cours du temps pour un additif selon l'invention et un additif comparatif dans un moteur diesel.
DESCRIPTION DETAILLEE DES MODES DE REALISATION DIVULGUES
[00010] D'autres caractéristiques, modes de réalisation et avantages de ceux-ci peuvent être fournis par la description détaillée suivante des modes de réalisation de l'invention. Une caractéristique importante des modes de réalisation décrits ici est que le produit réactionnel utilisé comme composant d'additif du carburant contient moins d'environ 90 pour cent en mole d'un imide et une quantité quasiment nulle de diamide ou de composants diester par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel tel que déterminé par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (SITF). Par exemple, le produit réactionnel peut contenir moins de 70 pour cent en mole de 1'imide et de manière appropriée d'environ 0 à environ 60 pour cent en mole d'imide par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel.
[00011] Une autre caractéristique importante des modes de réalisation décrits ici est le fait que le produit réactionnel contient au moins environ 10 pour cent en mole de groupes acides par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel. Par exemple, le produit réactionnel peut contenir d'environ 10 à environ 20 pour cent en mole ou davantage de groupes acides. Dans un autre exemple le produit réactionnel peut contenir d'environ 20 à environ 50 pour cent en mole de groupes acides. Dans un autre exemple encore, le produit réactionnel peut contenir environ 100 pour cent en mole de groupes acides.
[00012] Bien qu'il soit difficile de déterminer entièrement les composants du produit réactionnel, aux fins de cette invention, le produit réactionnel est caractérisé par son composant principal ou majeur préparé à l'aide des réactifs. Par exemple, en fonction du réactif (b) , chaque groupe fonctionnel d'agent acylant dicarboxylique du produit réactionnel peut être principalement un diacide ou un sel de diacide exempt de métal de celui-ci, un mono-amide/mono-acide ou un sel exempt de métal de celui-ci, ou un mono-ester/mono-acide ou un sel exempt de métal de celui-ci comme cela est décrit de manière plus détaillée ci-dessous. Dans chaque cas où le produit réactionnel comprend un groupe fonctionnel acide ou sel, le groupe fonctionnel acide ou sel peut en fait être un mélange de groupes fonctionnels acides et sels. On appréciera que le produit réactionnel peut également comprendre des composants n'ayant pas réagi et/ou des sous-produits qui peuvent représenter une partie majeure ou mineure du produit réactionnel. Cependant, avec tous les réactifs (b), le produit réactionnel contient de manière souhaitable au moins un groupe acide carboxylique exempt de métal ou un sel azoté de celui-ci.
[00013] Le premier composant utilisé pour préparer le produit réactionnel est un agent acylant à substitution hydrocarbyle. Le poids moléculaire de l'agent acylant à substitution hydrocarbyle peut être déterminé par chromatographie d'exclusion diffusion (CED). Le procédé de séparation par CED comprend une chromatographie sur colonne dans laquelle la phase stationnaire est un réseau polymère hétéroporeux, gonflé par un solvant, d'un gel de polystyrène dont la perméabilité varie de plusieurs ordres de grandeur. Lorsque la phase liquide (tétrahydrofuranne) contenant l'échantillon de polymère traverse le gel, les molécules de polymère diffusent dans toutes les parties du gel qui ne lui offrent pas une barrière mécanique. Les molécules les plus petites « l'imprègnent » plus complètement et passent davantage de temps dans la colonne ; les molécules les plus grosses « l'imprègnent » moins et traversent la colonne plus rapidement. Les valeurs Mn et Mw de l'agent acylant à substitution hydrocarbyle peuvent être obtenues en comparant les données de distribution obtenues par CED à une série de standards d'étalonnage de polymères de poids moléculaire connu. Le poids moléculaire moyen de l'agent acylant à substitution hydrocarbyle selon les modes de réalisation de l'invention peut être déterminé par CED à l'aide d'un standard de polystyrène.
[00014] Dans le cadre de l'invention, le terme « groupe hydrocarbyle » ou « hydrocarbyle » est utilisé dans son sens ordinaire, qui est bien connu de l'homme du métier. Spécifiquement, un groupe hydrocarbyle désigne un groupe comportant un atome de carbone directement attaché au reste d'une molécule et ayant un caractère principalement hydrocarboné. Les exemples de groupes hydrocarbyles comprennent : (1) les substituants hydrocarbonés, à savoir, les substituants aliphatiques (par exemple, alkyle ou alcényle), alicycliques (par exemple, cycloalkyle, cycloalcényle), et aromatiques à substitution aromatique, aliphatique et alicyclique, ainsi que les substituants cycliques dans lesquels le noyau est complété par une autre partie de la molécule (par exemple, deux substituants forment ensemble un radical alicyclique) ; (2) les substituants hydrocarbonés substitués, à savoir, les substituants contenant des groupes non hydrocarbonés qui, dans le contexte de la présente description, ne modifient pas le substituant principalement hydrocarboné (par exemple, halo (en particulier chloro et fluoro), hydroxy, alcoxy, mercapto, alkylmercapto, nitro, nitroso et sulfoxy) ; (3) les hétéro-substituants, à savoir, les substituants qui, bien qu'ils aient un caractère principalement hydrocarboné, dans le contexte de la présente description, contiennent d'autres atomes que le carbone dans un noyau ou une chaîne sinon composés d'atomes de carbone. Les hétéro-atomes comprennent le soufre, l'oxygène, l'azote, et comprennent les substituants tels que les groupes pyridyle, furyle, thiényle et imidazolyle. En général, pas plus de deux, ou à titre d'exemple supplémentaire, pas plus d'un substituant non hydrocarboné n'est présent pour trois atomes de carbone dans le groupe hydrocarbyle ; dans certains modes de réalisation, aucun substituant non hydrocarboné n'est présent dans le groupe hydrocarbyle.
[00015] Dans un aspect des modes de réalisation décrits, le substituant hydrocarbyle de l'agent acylant à substitution hydrocarbyle peut être dérivé d'une alpha-oléfine, d'une oléfine interne ou d'une polyoléfine comportant plus de 12 atomes de carbone. Les exemples non limitatifs dans le cas des alpha-oléfines comprennent le 1-hexadécène, le 1-tétradécène, le 1-octadécène et les mélanges d'alpha-oléfines en Ci4 à C26- Les polyoléfines comprennent, mais sans que ce soit limitatif, le polyéthylène hautement ramifié, les copolymères d'éthylène et d'alpha-oléfine, le polypropylène et les polymères de butène, par exemple les polymères d'isobutylène. Les polyisobutènes adéquats pour la présente utilisation comprennent les polyisobutènes constitués de polyisobutylène ou de polyisobutylène hautement réactif ayant une teneur en vinylidène terminal d'au moins environ 60 %, par exemple d'environ 70 % à environ 90 % et plus. Les polyisobutènes adéquats peuvent comprendre ceux préparés au moyen de catalyseurs de BF3. Le poids moléculaire moyen en nombre du substituant hydrocarbyle peut varier sur un grand intervalle, par exemple d'environ 100 à environ 5 000, par exemple d'environ 500 à environ 5 000, tel que déterminé par CED comme cela a été décrit ci-dessus. Un additif particulièrement utile contient un groupe polyisobutényle de l'agent acylant à substitution hydrocarbyle ayant un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) dans la plage d'environ 350 à 2 300 tel que déterminé par CED.
[00016] Le composant carboxylate de l'agent acylant peut être choisi parmi un acide dicarboxylique ou un acide glycolique ou un anhydride de ceux-ci ou du glyoxal. Par exemple, le composant carboxylate peut être un acide ou un anhydride succinique préparé à partir d'un acide ou d'un anhydride maléique. Lorsque l'agent acylant n'est pas un dérivé d'acide ou d'anhydride succinique, des réactifs carboxyliques autres que l'anhydride maléique peuvent être employés tels que l'acide fumarique, l'acide glutarique, l'acide glutaconique, l'acide malique, l'acide itaconique, l'anhydride itaconique, l'acide citraconique, l'anhydride citraconique, l'acide mésaconique, l'anhydride éthylmaléique, l'anhydride diméthylmaléique, l'acide éthylmaléique, l'acide diméthylmaléique, l'acide hexylmaléique et autres, y compris les halogénures d'acide et les esters aliphatiques inférieurs correspondants. Le rapport molaire de l'anhydride maléique au composant hydrocarbyle dans le mélange réactionnel peut varier considérablement. Par conséquent, le rapport molaire peut varier d'environ 5/1 à environ 1/5, par exemple d'environ 3/1 à environ 1/3, et à titre d'exemple supplémentaire, le composant dicarboxylique peut être utilisé dans un excès stoechiométrique pour s'assurer que la réaction va jusqu'à complétion. Un agent acylant à substitution hydrocarbyle particulièrement utile peut avoir une distribution du poids moléculaire moyen en poids (Mw) au poids moléculaire moyen en nombre (Mn) supérieure à 1,4 (Mw/Mn) dans le produit réactionnel. Le composant dicarboxylique n'ayant pas réagi peut être éliminé par distillation sous vide.
[00017] Tel qu'utilisé ici, le terme « quantité majeure » doit s'entendre comme désignant une quantité supérieure ou égale à 50 % en poids, par exemple d'environ 80 à environ 98 % en poids par rapport au poids total de la composition. De plus, tel qu'utilisé ici, le terme « quantité mineure » doit s'entendre comme désignant une quantité inférieure à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
[00018] Le terme « carburant constitué d'un distillât moyen » tel qu'utilisé ici peut être, par exemple, un naphta, du kérosène ou une composition de carburant diesel. Ce peut être une huile de chauffage, un gazole industriel, une huile de forage, un carburant diesel pour automobiles, un carburant pour navires constitué d'un distillât ou un carburant de type kérosène tel qu'un carburant pour l'aviation ou du kérosène de chauffage. Ce peut en particulier être une composition de carburant diesel. Plus particulièrement, un carburant constitué d'un distillât moyen est un carburant qui est adéquat et/ou adapté et/ou conçu pour être utilisé dans un moteur à combustion interne ; par exemple une composition de carburant pour automobiles, et/ou adapté et/ou conçu pour être utilisé dans un moteur diesel (allumage par compression) de véhicule automobile. Un tel carburant constitué d'un distillât moyen peut être un dérivé organique ou synthétique, par exemple un dérivé du pétrole ou un gazole dérivé par le procédé Fischer-Tropsch. Un carburant constitué d'un distillât moyen peut avoir des points d'ébullition dans la plage habituelle pour le diesel de 125 ou 150 à 400 ou 550 °C, en fonction de la qualité et de l'utilisation. La densité du carburant constitué d'un distillât moyen peut varier de 0,75 à 1,0 g/cm3, par exemple, de 0,8 à 0,86 g/cm3, à 15 °C et avoir un nombre de cétane mesuré (ASTM D613) de 35 à 80, de manière appropriée de 40 à 75 ou 70. Le point d'ébullition initial d'un carburant constitué d'un distillât moyen peut de manière appropriée être dans la plage de 150 à 230 °C et le carburant peut avoir un point d'ébullition final dans la plage de 290 à 400 °C. La viscosité cinématique du carburant constitué d'un distillât moyen à 40 °C (ASTM D445) peut de manière appropriée varier de 1,5 à 4,5 mm2/s (centistokes).
[00019] Les carburants diesel des modes de réalisation décrits peuvent être appliqués aussi bien aux moteurs diesel stationnaires (par exemple, moteurs utilisés dans les installations de production d'électricité, dans les stations de pompage, etc.) qu'aux moteurs diesel mobiles (par exemple, moteurs utilisés comme générateurs de force motrice dans les automobiles, les camions, les niveleuses, les véhicules militaires, etc.).
[00020] Il convient de noter que, telles qu'utilisées dans ce mémoire et les revendications connexes, les formes singulières « un », « une », « le » et « la » comprennent les formes plurielles sauf limitation expresse et sans équivoque d'un terme donné. Ainsi, par exemple, la référence à « un antioxydant » comprend deux ou plusieurs différents antioxydants. Tel qu'utilisé ici, le terme « comprennent » et ses variantes grammaticales sont destinés à être non limitatifs, de telle sorte que l'énumération des éléments d'une liste ne signifie pas l'exclusion des autres éléments similaires qui peuvent être substitués ou ajoutés aux éléments énumérés.
[00021] Comme cela a été indiqué ci-dessus, on a découvert de manière inattendue que le fait de réduire la quantité de produit réactionnel d'imide dans l'additif peut offrir des avantages importants par rapport à certains carburants diesel à faible teneur en soufre, en particulier lorsqu'ils sont utilisés dans des moteurs diesel disposant d'un système d'injection à rampe commune haute pression. Afin de réduire la quantité d'imide formée dans le produit réactionnel, la quantité de réactif réagissant avec l'agent acylant à substitution hydrocarbyle peut être contrôlée de manière à ne pas excéder 1 équivalent par équivalent d'agent acylant à substitution hydrocarbyle.
[00022] Dans un mode de réalisation, le produit réactionnel utilisé en tant qu'additif contient moins d'environ 90 pour cent en mole d'imide, par exemple, moins d'environ 70 pour cent en mole d'imide, et de manière appropriée d'environ 0 à environ 60 pour cent en mole d'imide. Le produit réactionnel peut également être essentiellement exempt de produits réactionnels de type diamide et de produits réactionnels de type diester. Afin d'obtenir le produit réactionnel précédent, l'agent acylant à substitution hydrocarbyle est mis à réagir avec un composé contenant de l'azote, un composé contenant de l'hydroxyle, ou de 1'eau.
[00023] Le composé contenant de l'azote peut être choisi parmi une amine, une polyamine, de l'ammoniac, de 1'aminoguanidine, de la pipérazine et des dérivés de la pipérazine, de 1'aminotriazole, de la morphine, de 1'aminotétrazole, de l'hydrazine, de la guanidine, de l'amino-pyrimidine et autres. N'importe laquelle parmi les nombreuses amines, polyamines et autres peut être utilisée dans la préparation du produit réactionnel. Les exemples non limitatifs des amines comprennent la méthylamine, la 2-éthylhexylamine, la n-dodécylamine, la stéarylamine, la N,N-diméthyl-propanediamine, la N-(3-aminopropyl)morpholine, la N-dodécyl-propanediamine, la N-aminopropyl-pipérazine et autres.
[00024] Les exemples non limitatifs des polyamines peuvent comprendre le bicarbonate d'aminoguanidine (AGBC) , 1'éthylènediamine, la diéthylènetriamine (DETA), la triéthylènetétramine (TETA), la tétraéthylènepentamine (ΤΕΡΑ), la pentaéthylènehexamine (PEHA) et les polyamines lourdes. Une polyamine lourde peut comprendre un mélange de polyalkylènepolyamines comportant de petites quantités d'oligomères de polyamines inférieures telles que la ΤΕΡΑ et la PEHA, mais principalement des oligomères comportant sept atomes d'azote ou plus, deux ou plusieurs amines primaires par molécule, et des ramifications plus développées que les mélanges de polyamines classiques. Des exemples non limitatifs supplémentaires des polyamines qui peuvent être utilisées pour préparer le composant d'additif à substitution hydrocarbyle sont décrits dans le brevet U. S. N° 6 548 458, dont l'invention est incorporée ici à titre de référence dans son intégralité. Dans un mode de réalisation de l'invention, la polyamine peut être choisie parmi la tétraéthylènepentamine (ΤΕΡΑ) [00025] Les composés contenant de l'hydroxyle comprennent, mais sans que ce soit limitatif, 1'éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la N-éthanol-éthylènediamine, les alcools en Ci à C18 et autres.
[00026] Dans un mode de réalisation, le composant d'additif peut comprendre les composés répondant à la formule suivante : (1)
et de l'ammoniac ou des sels aminés de celui-ci, formule dans laquelle R représente un groupe hydrocarbyle comportant 10 atomes ou plus et R1 représente un groupe OH, un groupe alcoxy, une amine, une polyamine ou un groupe fonctionnel alcoxyamine, à condition que R ne comporte pas plus de 12 atomes de carbone lorsque R1 représente un groupe OH. Par exemple, lorsque l'anhydride maléique à substitution polyisobutylène est mis à réagir avec la méthylpipérazine, le produit réactionnel peut contenir une partie majeure d'un composé répondant à la formule : (2)
formule dans laquelle PIB représente un groupe polyisobutylène. La réaction de l'anhydride maléique à substitution polyisobutylène avec 1'aminotétrazole peut donner un composé répondant à la formule :
(3) ; la réaction avec la 2-hydroxyléthylpyridine peut donner un composé répondant à la formule :
(4) ; la réaction avec la triéthanolamine peut donner un composé répondant à la formule :
(5) ; et la réaction avec l'eau peut donner un composé répondant à la formule : (6) .
[00027] L'additif précédent peut être préparé avec un rapport molaire de (a) l'agent acylant à substitution hydrocarbyle au (b) réactif dans le milieu réactionnel dans la plage de 10/1 à 1/10.
Les autres conditions de réaction sont illustrées dans les exemples contenus ici.
[00028] Lors de la formulation du carburant contenant l'additif tel que décrit ici, le carburant peut contenir une quantité d'additif variant d'environ 10 à environ 10 000 ppm en poids par volume de carburant, comme d'environ 80 ppm en poids à environ 200 ppm en poids par volume de carburant. Par exemple, afin de maintenir la propreté du circuit d'alimentation et des injecteurs, le carburant peut contenir d'environ 10 à environ 100 ppm en poids par volume de carburant. Cependant, d'environ 100 à environ 200 ppm en poids par volume de carburant peuvent être utilisés pour nettoyer un circuit d'alimentation encrassé afin de restaurer la puissance en un laps de temps relativement court. Dans les aspects où un support est employé pour fournir une composition contenant l'additif au carburant, les compositions d'additif peuvent contenir, sur la base des substances actives, une quantité de support variant d'environ 10 mg à environ 1 000 mg de support par kg de carburant, par exemple d'environ 25 mg à environ 700 mg de support par kg de carburant. La base des substances actives exclut le poids des (i) composants n'ayant pas réagi associés aux additifs et restant dans ceux-ci tels que produits et utilisés, et (ii) le ou les solvants, le cas échéant, utilisés dans la fabrication des additifs décrits soit pendant soit après leur formation mais avant l'addition d'un support, si un support est employé.
[00029] L'additif de la présente invention peut être ajouté à un carburant de base individuellement ou dans diverses sous-combinaisons. Dans certains modes de réalisation, l'additif de la présente invention peut être ajouté à un carburant simultanément en utilisant un concentré d'additif, car cela permet de profiter de la compatibilité et du caractère pratique mutuels offerts par la combinaison des substances lorsqu'elles se présentent sous la forme d'un concentré d'additif. De plus, l'utilisation d'un concentré peut réduire la durée du mélange et réduire le risque d'erreurs de mélange.
[00030] Un ou plusieurs additifs optionnels supplémentaires peuvent être présents dans les compositions de carburant décrites ici. Par exemple, les compositions de carburant peuvent contenir des agents anti-mousse, des dispersants supplémentaires, des détergents, des antioxydants, des stabilisants thermiques, des fluides de support, des désactivateurs de métaux, des colorants, des marqueurs, des inhibiteurs de corrosion, des biocides, des additifs antistatiques, des agents réducteurs de frottement, des modificateurs de friction, des démulsifiants, des émulsifiants, des agents de débrumage, des agents dégivreurs, des agents antidétonants, des tensioactifs, des agents améliorant l'indice de cétane, des inhibiteurs de corrosion, des agents améliorant l'écoulement à froid, des abaisseurs du point d'écoulement, des solvants, des démulsifiants, des agents d'onctuosité, des agents de pression extrême, des améliorants d'indice de viscosité, des agents de gonflement des joints, des stabilisants d'amine, des agents améliorant la combustion, des dispersants, des agents améliorant la conductivité, des accélérateurs d'allumage de type nitrate organique, des composés manganèse-tricarbonyles, et leurs mélanges. Dans certains aspects, les compositions d'additif de carburant décrites ici peuvent contenir environ 10 % en poids ou moins, ou dans d'autres aspects, environ 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de l'additif ou de la composition de carburant, d'un ou de plusieurs des additifs décrits ci-dessus. De même, les compositions de carburant peuvent contenir des quantités adéquates de composants de mélange de carburants tels que le méthanol, l'éthanol, les éthers dialkyliques et autres.
[00031] Afin d'illustrer de manière plus détaillée les caractéristiques et avantages des modes de réalisation décrits, les exemples non limitatifs suivants sont fournis. Aux fins des exemples suivants, le poids moléculaire des additifs a été mesuré par chromatographie d'exclusion diffusion (CED) avec du tétrahydrofuranne (THF) en tant que solvant. Des standards de polystyrène de poids moléculaire dans les plages souhaitées ont été utilisés comme standards.
Exemple comparatif 1 [00032] Un additif pour carburant a été produit par réaction d'anhydride succinique de polyisobutylène (PIBSA) avec une polyamine (PAM), en l'occurrence de la tétraéthylènepentamine (ΤΕΡΑ) dans un rapport molaire PIBSA/PAM = 1/1. Une procédure modifiée telle que décrite dans le brevet ü.S. N° 5 752 989 a été utilisée pour préparer le produit réactionnel comme suit : de la PIBSA (551 g) a été diluée dans 200 grammes de solvant Aromatic 150 dans une atmosphère d'azote. Le mélange a été chauffé à 115 °C. 112 grammes de ΤΕΡΑ ont alors été ajoutés via un entonnoir d'addition. L'entonnoir d'addition a été rincé avec 50 grammes supplémentaires de solvant Aromatic 150. Le mélange réactionnel a été chauffé à 180 °C pendant environ 2 heures sous balayage d'azote lent. L'eau a été récupérée dans un piège Dean-Stark pendant la réaction. Le produit a été obtenu sous la forme d'une huile brunâtre. L'analyse par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (SITF) a montré un rapport de surface de l'imide (1 701 cm-1) à l'amide (1 670 cm-1) de 22/1 dans le produit réactionnel.
Exemple comparatif 2 [00033] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 1, mis à part le fait que la ΤΕΡΑ a été remplacée par de la diéthanolamine. L'analyse SITF a montré un mélange de groupes ester (1 735 cm-1) et amide (1 637 cm-1), et on n'a observé aucune trace d'imide, d'acide carboxylique ou de fonctionnalité carboxylate dans le produit réactionnel.
Exemple comparatif 3 [00034] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 1, mis à part le fait que chaque mole de ΤΕΡΑ a été remplacée par 2 moles de 4-méthylpipérazine.
Exemple comparatif 4 [00035] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 1. Le produit réactionnel a ensuite été de nouveau mis à réagir avec de l'anhydride 1,8-naphtalique par mole de PIBSA dans le produit réactionnel.
Exemple comparatif 5 [00036] Un additif a été préparé comme dans l'Exemple 1, mis à part le fait que la ΤΕΡΑ a été remplacée par du bicarbonate d'aminoguanidine. Le produit réactionnel a ensuite été de nouveau mis à réagir avec 1 mole de ΤΕΡΑ per mole de PIBSA dans le produit réactionnel.
Exemple comparatif 6 [00037] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 1, mis à part le fait que la PIBSA a été remplacée par un anhydride succinique d'alcényle dans lequel le groupe alkylényle comportant une moyenne de 16 atomes de carbone, et que la ΤΕΡΑ a été remplacée par une polyétherdiamine.
Exemple comparatif 7 [000381 Un mélange a été préparé avec le produit réactionnel de l'Exemple 1 et un bisaminotriazole qui a été préparé suivant la procédure générale de l'Exemple 1 dans le brevet U. S. N° 5 174 915, mis à part le fait qu'un polyisobutylène (PIB) de poids moléculaire 950 a été utilisé.
Exemple 8 [00039] Un additif a été préparé comme dans l'Exemple 1, mis à
part le fait que la température n'a pas été élevée à 180 °C pendant la réaction et qu'aucun effort supplémentaire n'a été fait pour éliminer l'eau pendant la réaction. Le produit réactionnel a été neutralisé avec une amine tertiaire dans un rapport molaire 1/1 (PIBSA/amine tertiaire). L'analyse SITF a montré que le rapport de surface de l'imide à l'amide était d'environ 1/1.
Exemple 9 [00040] Un additif a été préparé comme dans l'Exemple 1, mis à part le fait que la ΤΕΡΑ a été remplacée par du bicarbonate d'aminoguanidine.
Exemple 10 [00041] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 1, mis à part le fait que chaque mole de ΤΕΡΑ a été remplacée par 1,5 mole d'eau et que la réaction a été réalisée en dessous de 80 °C. Le mélange réactionnel a été filtré à travers un d'adjuvant de filtration.
Exemple 11 [00042] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 10, mis à part le fait que la PIBSA a été remplacée par un anhydride succinique d'alcényle (ASA) comportant environ 20 à 24 atomes de carbone dans le groupe alcényle.
Exemple 12 [00043] Un additif a été préparé comme dans l'Exemple 1, mis à part le fait que la ΤΕΡΑ a été remplacée par du 5-amino- tétrazole.
Exemple 13 [00044] Un additif a été préparé comme cela est décrit dans l'Exemple 11, mis à part le fait que l'eau a été remplacée par de la triéthanolamine. Le rapport molaire de l'ASA à la triéthanolamine dans le mélange réactionnel était de 2 à 1.
Exemple 14 [00045] Un additif a été préparé conformément à l'Exemple 3, mis à part le fait que le rapport molaire de la PIBSA à la 4-méthylpipérazine utilisé dans le mélange réactionnel était un rapport molaire de 1 à 1. L'analyse SITF a montré la présence de groupes acide (1 716 cm-1) et amide (1 646 cm-1) dans le produit réactionnel.
Exemple 15 [00046] Un additif a été préparé conformément à l'Exemple 14 mis à part le fait que la 4-méthylpipérazine a été remplacée par de la 2-hydroxyéthylpyridine.
Exemple 16 [00047] Un additif a été préparé conformément à l'Exemple 1, mis à part le fait que le produit réactionnel a été exposé à une vapeur d'humidité pendant une période prolongée. La SITF a montré un rapport de surface de l'imide (1 698 cm-1) à l'amide (1 648 cm-1) de 1/10 dans le produit réactionnel.
[00048] Dans les exemples suivants, l'effet que les additifs préparés conformément aux procédés des Exemples 8 à 16 avaient sur le carburant diesel pour circuits d'alimentation diesel à rampe commune haute pression a été évalué. Un test DW10 mis au point par le Coordinating European Council (CEC) a été utilisé pour illustrer la tendance des carburants à provoquer l'encrassement des injecteurs de carburant et a également été utilisé pour illustrer la capacité de certains additifs pour carburant à prévenir ou à contrôler ces dépôts. Un banc d'essai dynamométrique pour moteur a été utilisé pour l'installation du moteur diesel Peugeot DW10 pour réaliser les tests CEC F-98-08. Le moteur était un moteur de 2,0 litres équipé de quatre cylindres. Chaque chambre de combustion comportait quatre valves et les injecteurs de carburant étaient des injecteurs DI piézo de classification Euro V.
[00049J La procédure du protocole central consistait à alimenter le moteur avec un carburant contenant 1 ppm de néodécanoate de zinc pendant un cycle de 8 heures et à laisser le moteur reposer (moteur arrêté) pendant une durée prescrite. La séquence précédente a été répétée quatre fois. A la fin de chaque heure, une mesure de la puissance du moteur a été prise alors que le moteur fonctionnait aux conditions données. La tendance à l'encrassement des injecteurs du carburant a été caractérisée par une différence de puissance nominale observée entre le début et la fin du cycle de test.
[00050] La préparation du test consistait notamment à éliminer du moteur le carburant du test précédent avant le retrait des injecteurs. Les injecteurs du test étaient inspectés, nettoyés et réinstallés dans le moteur. Si de nouveaux injecteurs étaient choisis, les nouveaux injecteurs étaient soumis à un cycle de rodage de 16 heures. Ensuite, le moteur était démarré en utilisant le programme du cycle de test souhaité. Une fois que le moteur était réchauffé, la puissance était mesuré à 4 000 tr/min et à pleine charge pour vérifier la restauration complète de la puissance après le nettoyage des injecteurs. Si les mesures de la puissance étaient conformes aux spécifications, le cycle de test était démarré. Le Tableau 1 suivant illustre le cycle de carbonisation DW10 qui a été utilisé pour évaluer les additifs pour carburant selon l'invention.
Tableau 1 - Représentation d'une heure du cycle de carbonisation DW10.
Exemple 17 [00051] Les tests de carbonisation des injecteurs de moteur diesel ont été réalisés en conformité générale avec le moteur Peugeot DW10 suivant le protocole CEC F-98-08 du Tableau 1, mis à part le fait que les moteurs n'ont tourné que pendant un cycle de 8 heures, sauf indication contraire. Le moteur a été alimenté avec un carburant diesel (PC10) avec du néodécanoate de zinc sans additif pour établir une référence. Dans chacun des exemples comparatifs, Analyses 1 à 7, l'additif a été utilisé à une vitesse de traitement de 50 ppm en poids par volume de carburant. Dans chacun des exemples de l'invention, Analyses 8 à 15, 1'additif a été utilisé à une vitesse de traitement de 50 ppm en poids par volume de carburant. La perte de puissance est une indication de l'encrassement des injecteurs. Idéalement, dans un test de maintien de la propreté, la diminution de la puissance devrait être nulle. Les nombres négatifs indiquent une perte de puissance et les nombres positifs indiquent une hausse de puissance. Le Tableau 2 illustre les variations de la puissance pour les exemples comparatifs et le Tableau 3 illustre les variations de la puissance pour les exemples selon les modes de réalisation de l'invention.
Tableau 2
Tableau 3
[00052] Comme l'indiquent la perte de puissance et la hausse de puissance sensiblement faibles dans les Analyses 8 à 15, les additifs préparés conformément aux modes de réalisation décrits sont sensiblement plus efficaces pour maintenir la propreté des circuits d'alimentation que les additifs comparatifs des Analyses 1 à 7. La Figure 1 illustre le % de variation de la puissance nominale sur une période test de seize heures pour l'Analyse 4 (A) et l'Analyse 9 (B) par rapport à la perte de puissance idéale nulle.
Exemple 18 [00053] Dans les exemples suivants, la capacité des additifs à nettoyer un circuit d'alimentation sale a été évaluée conformément au protocole du test de l'Exemple 17. Sauf indication, les exemples comparatifs ont été obtenus en faisant tourner le moteur sans additif pendant 16 heures puis en faisant tourner le moteur avec l'additif pendant 16 heures et en déterminant le pourcentage d'amélioration de la puissance en résultat du nettoyage du moteur avec l'additif. Dans les exemples de l'invention, le moteur a tourné sans additif pendant 8 heures puis pendant 8 heures pour le nettoyage, sauf indication contraire. Le rendement en puissance en pourcentage a été déterminé par la formule suivante
Rendement en puissance = (DU-CU)/DU dans laquelle DU représente le pourcentage de perte de puissance pendant une phase d'encrassement sans l'additif, CU représente le pourcentage de perte de puissance pendant une phase de nettoyage avec l'additif pour carburant, et la puissance est mesurée conformément au test CEC F98-08 DW10. Les exemples comparatifs sont illustrés dans le Tableau 4 et les exemples de l'invention sont illustrés dans le Tableau 5.
Tableau 4
Tableau 5
[00054] Comme l'indiquent les exemples précédents, les Analyses 19 à 22, les produits réactionnels des additifs de l'invention ont produit une augmentation importante de la puissance par rapport aux exemples comparatifs des Analyses 16 à 18.
[00055] Dans le cadre de ce mémoire et des revendications connexes, sauf indication contraire, tous les nombres exprimant des quantités, des pourcentages ou des proportions, et les autres valeurs numériques utilisées dans le mémoire et les revendications, doivent s'entendre comme étant modifiés, dans tous les cas, par le terme « environ ». Par conséquent, sauf indication contraire, les paramètres numériques indiqués dans le mémoire suivant et les revendications connexes sont des approximations qui peuvent varier en fonction des propriétés souhaitées que l'on cherche à obtenir par la présente invention. Quoi qu'il en soit, et sans tenter de limiter l'application de la doctrine des équivalents à la portée des revendications, chaque paramètre numérique doit au moins être interprété à la lumière du nombre de chiffres significatifs indiqué et en appliquant des techniques d'arrondissement classiques.
[00056] Bien que des modes de réalisation particuliers aient été décrits, des alternatives, modifications, variations, améliorations et équivalents substantiels qui ne sont pas ou qui peuvent ne pas être prévus à ce jour peuvent être mis en œuvre par les demandeurs ou l'homme du métier. Par conséquent, les revendications connexes telles que déposées et telles qu'elles peuvent être amendées sont destinées à englober la totalité de ces alternatives, modifications, variations, améliorations et équivalents substantiels.

Claims (19)

  1. REVENDICATIONS :
    1. Procédé permettant d’améliorer la performance d’un moteur fonctionnant au carburant diesel contenant 50 ppm en poids ou moins de soufre, ledit procédé comprenant : la combinaison d’un carburant constitué d’un distillât moyen à faible teneur en soufre avec un additif pour carburant comprenant un produit réactionnel de {a} un agent acylant à substitution hydrocarbyle et (b) un réactif choisi dans, le groupe constitué de : éthylène diamine, diéthylène triamine, triéthylène tétramine, tétraéthylène pentamine, pentaéthylène hexamine, ammoniac, bicarbonate d' aminoguanidine, guanidine, pipérazine, méthyl pipérazine, aminopyrimidine, aminotriazole et aminotétrazole, alcanolamines, N-éthanol-ethylènediamine, hydroxyéthyl pyridine, eau, et les mélanges de ceux-ci, qui donne au moins 10% molaire d'un produit réactionnel choisi dans le groupe constitué de {1} un mono-amide/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, et (2) un mono-ester/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, le produit réactionnel comprenant au moins 10 pour cent en mole de groupes acides ou de sels contenat de l'azote par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel ; et la combustion du carburant comportant un additif dans le moteur, moyennant quoi la performance du moteur est améliorée par rapport à la performance du moteur en l’absence de l’additif pour carburant.
  2. 2. Procédé selon la revendication î, dans lequel le composé •{b) est choisi dans le groupe constitué de éthylène diamine, diéthylène triamine, triéthylène tétramine, tétraéthylène pentamine, pentaéthylène hexamine, de l’ammoniac, de bicarbonate d’aminoguanidine, de la pipérazine, de roéthyl pipérazine, de 1 * ami nopyr imidine, de l’aminotriazole et de l’aminotétrazole.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1, dtns lequel 1'alcanolamine est choisie parmi les alcanolamine en C2 & C3.
  4. 4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’agent acylant à substitution hydrocarbyle est choisi dans le groupe constitué de l’anhydride malonique à substitution hydrocarbyle, de l’anhydride succinique à substitution hydrocarbyle et de l’anhydride glutarique à substitution hydrocarbyle.
  5. 5. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’agent acylant à substitution hydrocarbyle comprend de l’anhydride succinique à substitution polyisobutényle.
  6. 6. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’agent acylant à substitution hydrocarbyle comprend un anhydride succinique à substitution alcényle C14 i Cgg-
  7. 7. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le produit réactionnel est dérivé d’un maximum d’environ un équivalent de réactif (b) par agent acylant à substitution hydrocarbyle.
  8. 8. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le produit réactionnel contient de 0 moins d’environ 60% en poids d-'un imide basé sur le poids total de produit réactionnel.
  9. 9. Composition de carburant diesel à faible teneur en soufre convenant à un moteur à allumage par compression à haute pression, comprenant : a) une quantité majeure de carburant diesel à faible teneur en soufre, et b) une quantité mineure d’additif destiné à réduire les dépôts dans le système d’injection et de carburant, l’additif comprenant : un produit réactionnel de (i) un agent acylant à substitution hydrocarbyle et (ii) un réactif choisi dans le groupe constitué de : éthylène diamine, diéthylène triamine, triéthylène tétramine, tétraéthylène pentamine, pentaéthylène hexamine, ammoniac, bicarbonate d'aminoguanidine, guanidine, pipérazine, méthyl pipérazine, aminopyrimidine, aminotriazole et aminotétrazole, alcanolamines, H-éthanol-éthylènediamine, hydroxyéthyl pyridine, eau, et les mélanges de ceux-ci, qui donne au moins 10% molaire d’un produit réactionnel choisi dans le groupe constitué de (1) un mono-amide/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, et (2)' un mono-ester/mono-acide ou un sel de mono-acide exempt de métal de ceux-ci, dans lequel le produit réactionnel comprenant au moins 10 pour cent en mole de groupes acides ou de sels contenat de l'azote par rapport au nombre total de moles du produit réactionnel .
  10. 10. Composition de carburant diesel selon la revendication 9, dans laquelle le composé (ii) est choisi dans le groupe constitué de éthylène diamine, diéthylène triamine, triéthylène tétramine, tétraéthylène pentamine, pentaéthylène* hexamine, de l'ammoniac, de bicarbonate d’aminoguanidine, de la pipérazine, de méthyl pipérazine, de l’aminopyrimidine, de l’aminotriazole et de l’aminotétrazole.
  11. 11. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le composé (ii) est une alcanolamine choisie parmi les alcanolamines en C2 à C3.
  12. 12. Composition de carburant diesel selon la revendication 19, dans laquelle le produit réactionnel est dérivé d’un maximum d’environ un équivalent de réactif {b) par agent acylant à substitution hydrocarbyle.
  13. 13. Composition de carburant diesel selon la revendication 9, dans laquelle le produit réactionnel contient moins d’environ 60 pour cent en poids d’un imide par rapport au poids total du produit réactionnel.
  14. 14. Composition de carburant diesel selon la revendication 9, le produit réactionnel comprenant au moins un composé répondant à la formule {1) :
    (1) et de l’ammoniac ou des sels aminés de celui-ci, formule dans laquelle R représente un groupe hydrocarbyle comportant 10 atomes de carbone ou plus et R* représente un groupe alcoxy, une amine, une polyamine ou un groupe fonctionnel alcoxyamine.
  15. 15. Composition de carburant diesel selon la revendication 14, dans laquelle le composé de formule (1) est choisi dans le groupe constitué de : m
    (3) ; .
    (4) ; <55 ;
    formules dans lesquelles PIB représente un groupe polyisobutylène.
  16. 16. Composition selon la revendication 9, dans laquelle l’agent acylant à substitution hydrocarbyle est choisi dans le groupe constitué de l’anhydride malonique à substitution hydrocarbyle, de l’anhydride succinique à substitution hydrocarbyle et de l’anhydride glutarique à substitution hydrocarbyle.
  17. 17. Composition selon la revendication 9, dans laquelle l’agent acylant à substitution hydrocarbyle est l’anhydride succinique à substitution polyisobutényle.
  18. 18. Procédé permettant d’augmenter les économies de carburant d’un véhicule, comprenant la combustion de la composition de carburant diesel selon la revendication 9, dans lequel ladite augmentation des économies de carburant est définie par le rendement en puissance, et ledit rendement en puissance est supérieur à 50 % tel que déterminé par la formule Rendement en puissance - (DU-CU)/DU dans laquelle DU représente le pourcentage de perte de puissance pendant une phase d’encrassement sans l’additif, CU représente le pourcentage de perte de puissance pendant une phase de nettoyage avec l’additif pour carburant, et la puissance est mesurée conformément au test F98-08 DW10 du Coordinating European Council (CEC).
  19. 19. Procédé selon la revendication 18 dans lequel le rendement en puissance est supérieur à environ 50 %.
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