BE1017779A0 - Productie van vloeibare zeep. - Google Patents
Productie van vloeibare zeep. Download PDFInfo
- Publication number
- BE1017779A0 BE1017779A0 BE2009/0178A BE200900178A BE1017779A0 BE 1017779 A0 BE1017779 A0 BE 1017779A0 BE 2009/0178 A BE2009/0178 A BE 2009/0178A BE 200900178 A BE200900178 A BE 200900178A BE 1017779 A0 BE1017779 A0 BE 1017779A0
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- amidoamine
- water
- fatty acid
- reacted
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Werkwijze voor het produceren van alkylamidoproxylbetaine water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, waarin alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amido-amine in aanwezigheid van water onderworpen wordt aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,5 10E5 Pa, gedurende tenminste 15 minuten bij een temperatuur hoger dan 75 degreC.
Description
Productie van vloeibare zeep.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het produceren van (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) anaido propyl betaine ] water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C).
Betaine surfactants zijn doorgaans enkel vloeibaar bij relatief lage concentraties. Hogere concentraties resulteren in een kleverige visceuze pasta.
Mits toevoegening van additieven kan ervoor gezorgd worden dat een nog vloeibaar mengsel wordt verkregen bij hogere concentraties ( tot meer dan 60% droge stof)
Het bereiden van vloeibare alkylamidopropylbetaine water oplossing met een hoog drogestofgehalte is reeds bekend, bijvoorbeeld door gebruik van specifieke additieven, en/of door aanpassing van de pH (bijvoorbeeld verlaging tot een pH van minder dan 3, enz.).
In die bekende werkwijze, wordt het betaine bereid door het laten reageren van een amido-amine met monochloorazijnzuux of een zout ervan in water (zoals water oplossing met één of meerdere additieven, alcoholen, enz.), in aanwezigheid van natriumhydroxide. Die reactie wordt uitgevoerd tenminste gedeeltelijk bij een temperatuur hoger dan 45°C en bij een pH tussen 7.5 en 11. Na de carboxylmethyleringreactie van het amidoamine, wordt het pH van het reactiemengsel verlaagd tot een pH onder 7 door toevoegen van één of meerdere zuren. Om geconcentreerde betaine oplossing vloeibaar te houden bij kamer temperatuur, is het bekend, bijvoorbeeld de pH te verlagen tot minder dan 3 of één of meerdere additieven toe te voegen.
De betaine oplossing kan ook behandeld worden om het chloor/dichloor-azijnzuur (of zouten ervan) gehalte te verlagen.
Huidige uitvinding heeft betrekking op een werkijze voor het produceren van geconcentreerde betaine oplossingen die vloeibaar zijn bij kamer temperatuur zonder toevoegen van additieven (voor het vloeibaar maken van de oplossing) en/of zonder verlaging van de pH tot minder dan 3 en/of met toevoegen van een verlaagde hoeveelheid van additieven (voor het vloeibaar maken van de oplossing). Natuurlijk, in functie van het droge stofgehalte van de geconcentreerde betaine oplossing kan het toevoegenen van additieven (voor het vloeibaar maken van de oplossing) of het verlagen van de pH noodzakelijk worden om de oplossing vloeibaar te behouden bij kamertemperatuur of bij temperatuur kleiner dan 20°C, zoals bij temperatuur tussen 5 en 15°C.
Door het produceren van betaine oplossing volgens de uitvinding heeft men opgemerkt dat bij hogere droge stofgehalten, de betaine oplossing steeds vloeibaar was met gebruik van kleinere concentraties van specifieke additieven en/of bij minder verlaagde pH.
De geconcentreerde betaine oplossingen volgens de uitvinding zijn gemakkelijk inzetbaar in verschillende toepassingen, daar zij vloeibaar zijn zonder additieven (voor het vloeibaar maken van de betaine oplossing) of met verlaagde gehalte additieven (voor het vloeibaar maken van de betaine oplossing).
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het produceren van (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C). In die werkwijze wordt een amidoamine (een alkyl/alkenyl amido propyl amine) met een monochloor carbonzuur met 1 à 4 koolstofatomen (in het bijzonder monochloorazijnzuur) of een zout ervan gereageerd in water en in aanwezigheid van natriumhydroxide. Die reactie wordt uitgevoerd tenminste gedeeltelijk bij een temperatuur hoger dan 45 °C en bij een pH tussen 7,5 en 11.
Na de carboxylmethyleringsreactie van het amidoamine, wordt de pH van het reactiemengsel verlaagd tot een pH tussen 4 en 7 door toevoegen van één of meerdere zuren.
Het (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine is een product met de volgende formule :
met R1 : de alkyl/alkenyl rest van een vetzuur of van een ester ervan, waarbij dit vetzuur of ester ervan 6 à 30 koolstofatomen bevat; R2 : een alkyl groep met 2 à 6 koolstofatomen, liever met 2 à 4 koolstofatomen; R3 : een alkyl groep met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen; R4 en R5 : een groep CnH2n+i met n een getal tussen 1 en 6, of een groep CnH2„OH met n een getal tussen 1 en 6 of een groep -(C2H40)mH met m een getal tussen 1 en 20.
De alkyl/alkenyl rest R1 bevat bijvoorbeeld tussen 8 en 24 koolstofatomen, bij voorkeur tussen 10 en 18 koolstofatomen, liever tussen 12 en 16 koolstofatomen. De alkenyl groep bevat bij voorkeur één à drie dubbel bindingen.
In de werkwijze volgens de uitvinding, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen (in het bijzonder monochloorazijn) of een zout ervan, wordt het amidoamine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattend medium onderworpen aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,5 105 Pa. gedurende tenminste 15 minuten bij een temperatuur hoger dan 75 °C.
Het amidoamine dat onderworpen wordt aan een vacuum is bij voorkeur eerst opgelost in water en/of alcohol (bijvoorbeeld ethanol, propanol, enz.), alvorens het amidoamine onder vacuum behandeld wordt.
De gewichtverhouding (amidoamine) / (water en/of alcohol) van de amidoamine oplossing of van het amidoamine mengsels ligt bijvoorbeeld tussen 1/10 en 50/1, bij voorkeur tussen 1/1 en 35/1, liever tussen 5/1 en 25/1.
Volgens een uitvoeringsvorm, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen of zouten ervan, wordt het amidoamine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium (bij voorkeur een amidoamine dat in water en/of alcohol opgelost wordt) onderworpen aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,25 1 05 Pa, bij voorkeur lager dan 0,15 105 Pa ( liever lager dan 0,15 105 Pa, bijvoorbeeld lager dan 0,05 1 05 Pa of zelf lager dan 0,03 105 Pa), gedurende tenminste 30 minuten, bij voorkeur gedurende tenminste 60 minuten, bij een temperatuur hoger dan 75°C, bij voorkeur hoger dan 90°C, bijvoorbeeld bij een temperatuur tussen 90°C en 145°C.
In de werkwijze volgens de uitvinding wordt het amidoamine bereid door de reactie van een aminoalkylamine met één of meerdere esters of vetzuren, in het bijzonder één of meerdere verzadigde en/of onverzadigde vetzuren, esters ervan, mengsels ervan..
Alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen, of een zout ervan, wordt het amidoamine, na toevoegen van een water en/of alcohol bevattende medium, aan een vacuum onderworpen bij een temperatuur hoger dan 75°C gedurende een voldoende periode tot dat het aminoamine gehalte verlaagd wordt tot minder dan 2 gewicht% ten opzichte van het gewicht van het amidoamine. Het amindoalkylamine is bij voorkeur een dialkylamidoalkylamine, in het bijzonder een amidoalkylamine met de volgende formule :
met R1 : de rest van een vetzuur of van een ester ervan, waarbij dit vetzuur of ester ervan 6 à 30 koolstofatomen bevat; R2 : een alkyl groep met 2 à 6 koolstofatomen, liever met 2 à 4 koolstofatomen; R4 en R5 : een groep CJHfen+i met n een getal tussen 1 en 6, of een groep CnH2nOH met n een getal tussen 1 en 6 of een groep -(C2H40)mH met m een getal tussen 1 en 20.
Volgens een uitvoeringsvorm, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen (in het bijzonder monochloorazijnzuur) of een zout ervan, wordt het amidoamine in een water en/of alcohol bevattende medium behandeld met water en/of alcohol stoom onder vacuum tot dat het aminoamine gehalte verlaagd wordt tot minder dan 2 gewicht% ten opzichte van het gewicht van het amidoamine.
Bij voorkeur, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur (liever monochloorazijnzuur) of zout ervan, wordt het amidoamine in water en/of alcohol tenminste gedeeltelijk opgelost en daarna behandeld in een reactor onder vacuum met toevoegen van water en/of alcohol stoom in de amidoamine oplossing of mengsels.
Water en/of alcohol stoom wordt liever gebubbeld in de amidoamine oplossing / mengsels.
Volgens een detail van een uitvoeringsvorm, wordt het amidoamine verkregen door de reactie van dialkyl aminoalkylamine met vetzuren, vetzuur alkyl esters, vetzuur glyceryl esters, en mengsels ervan.
De uitvinding heeft nog betrekking op een alkylamidopropylbetaine water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die alkylamidopropylbetaine water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C), waarbij die oplossing bereid wordt volgens een werkwijze volgens de uitvinding.
De betaine surfactants volgens de uitvinding hebben verschillende cosmetica-applicaties; daarnaast worden ze gebruikt voor huishoudelijke, institutionele en industriële toepassingen.
In wat volgt wordt een overzicht gegeven van productiemethoden voor voordelige betaine surfactants volgens de uitvinding. Synthese van deze vloeibare betaine oplossingen bestaat in de condensatie van vetzuren (bvb. cocosvetzuur, gefractioneerde vetzuren), vetzuur glyceryl esters (bvb. cocosolie, palmkemolie) of vetzuur alkylesters (bvb. methyl cocoaat, methylesters van gefractioneerde vetzuren), eventueel vooraf gehard door katalytische hydrogenatie met waterstof, met 3-dimethyl aminopropylamine tot vorming van amido-amine, gevolgd door carboxymethylering met monochloorazijnzuur en/of het overeenkomstige natriumzout.
Productie van gehard vetzuur(derivaaf):
Het te gebruiken vetzuur, vetzuur glyceryl ester of vetzuur alkylester kan gehard worden door hydrogenatie met waterstofgas bij een druk van +/- 30 105 Pa over een Ni-katalysator bij een temperatuur 100-200°C en een doorstroomsnelheid van +/- 1500 kg/uur tot vorming van een gehard vetzuur(derivaat) met volgende specificaties: kleur (Lovibond, Rood)= max 0.2; kleur (Lovibond, Geel)= max 1.0; zuurgetal = max 2.0; joodgetal= max 0.4.
Productie van amido-amine intermediair:
Productie van amidoamine met behandeling volgens de uitvinding
Al. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidóamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door water door het reactiemengsel te laten stomen onder vacuum. Vervolgens wordt het vacuum verbroken, er wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminöpropylamine, max 1% vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters en max 2.2% vetzuur als residu.
A2. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum alcohol afgedestilleerd. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 0.5% vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters en max 2.2% vetzuur als residu.
A3. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine met water gemengd en in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 150-200°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum water afgedestilleerd. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, een zuurgetal kleiner dan 5.
A4. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimêthyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water stoom dat ingébracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Vervolgens wordt het vacuum verbroken, er wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 1% vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters en max 2.2% vetzuur als residu.
A5. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 4T0 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt alcohol stoom tijdens het vacuum alcohol afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 0.5% vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters en max 2.2% vetzuur als residu.
A6. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine met water gemengd en in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 150-200°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 IO5 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum water afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, een zuurgetal kleiner dan 5.
AT. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methyläat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 430 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water(50gewicht%)-ethanol(50gewicht%) stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Vervolgens wordt het vacuum verbroken, er wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 1% vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters en max 2.2% vetzuur als residu.
A 8. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt alcohol stoom tijdens het vacuum alcohol afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water(50gewicht%)-ethanol(50gewicht%) stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 0.5% vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters en max 2.2% vetzuur als residu.
A9. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd, en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine met water gemengd en in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 150-200°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum water afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water(50gewicht%)-ethanol(50gewicht%) stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, een zuurgetal kleiner dan 5.
Comparatieve voorbeelden amidobetaine - niet behandeld volgens de uitvinding
Cl. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimethyl aminopropylamirte
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en. het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 130°C gebracht en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld.
C2. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.
In die reactor wordt de temperatuur tot 130°C gebracht en gedurende. 300 min geroerd.
C3. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.
Productie van alkylamidopropylbetaine PI. Alkylamidopropylbetaine met droge stof gehalte 35-37%
Amido-amine (273.36g) verkregen door reactie van vetzuren, vetzuur glyceryl esters of vetzuur alkylesters met 3-dimethyl amino propylamine wordt in de reactor gebracht samen met demi-water (387.12g, opgewarmd tot 45°C). Het geheel wordt bij temperatuur 50-70°C gehouden, vervolgens wordt monochloorazijnzuur of een zout ervan (80% oplossing aq; 97.12g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 71.87g).
Een alternatieve opstartprocedure is amido-amine (273.36g), demi-water (387.12g, opgewarmd tot 45°C), monochloorazijnzuur (80% oplossing aq; 97.12g) en natriumhydroxide (50% oplossing aq; 69.87g) gelijktijdig te doseren en vervolgens aanpassingen uit te voeren met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 1 g). Gedurende de carboxymethyleringsreactie wordt het mengsel op een temperatuur 90-100°C en pH op 8.0-10.0 gehouden. Door staalname wordt het gehalte amido-amine en monochloorazijnzuur of een zout ervan bepaald en worden er eventueel aanpassingen uitgevoerd. Eventueel kan naar het einde van het proces pH verhoogd worden tot max 12.0 en het reactiemengsel geroerd worden gedurende ongeveer 300 min bij een temperatuur 90-100°C. Nadat amido-amine en monochloorazijnzuur voldoende uitgereageerd zijn, wordt de reactie gekoeld, bij een temperatuur van max 95°C en wordt demi-water toegevoegd (163.19g). Er wordt verder gekoeld tot 70°C, waarna de pH op 5.0-7.0 gebracht wordt door toevoeging van zoutzuur (aq, 37%.; 6.88g). Na verder koelen tot kamertemperatuur wordt het droge stof gehalte aangepast met demi-water tot eindspecificaties: droge stofgehalte = 35 -37 %; gehalte natriumchloride= 4.5-5.5%; P2. Alkylamidopropylbetaine met droge stofgehalte >40%
Amido-amine (332.96g) verkregen door reactie van vetzuren, vetzuur glyceryl esters of vetzuur alkylesters met 3-dimethyl amino propylamine wordt in de reactor gebracht samen met demi-water (352.69g, opgewarmd tot 45°C) en natriumglutamaat (9.5 lg). Het geheel wordt bij temperatuur 50-70°C gehouden, vervolgens wordt de carboxymethylering gestart; deze verloopt in 3 stappen: eerste deel monochloorazijnzuur of een zout ervan(80% oplossing aq; 42.68g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 25.68g) waarbij de temperatuur op +/- 80°C wordt gehouden, tweede deel monochloorazijnzuur of een zout ervan(80% oplossing aq; 42.68g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 25.68g) waarbij de temperatuur op +/- 90°C wordt gehouden, derde deel monochloorazijnzuur of een zout ervan(80% oplossing aq; 42.68g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 50.00g) waarbij de temperatuur op 90-100°C wordt gehouden. Alternatief kunnen deze 3 stappen ook in één stap uitgevoerd worden: in dat geval wordt monochloorazijnzuur (80% oplossing aq; 128.04g) en natriumhydroxide (50% oplossing aq; 99.36g) samen gedoseerd en vervolgens aanpassingen uit te voeren met natriumhydroxide (50% oplossing aq; lg).
Vervolgens wordt de pH op 8.0-9.5 gehouden door eventuele pH-correctie met natriumhydroxide (50% oplossing aq). Door staalname wordt het gehalte amido-amine en monochloorazijnzuur of een zout ervan bepaald en worden er eventueel aanpassingen uitgevoerd. Eventueel kan naar het einde van het proces pH verhoogd worden tot max 12.0 en het reactiemengsel geroerd worden gedurende ongeveer 300 min bij een temperatuur 90-100°C. Nadat amido-amine en monochloorazijnzuur voldoende uitgereageerd zijn, wordt de reactie gekoeld, bij een temperatuur van max 95°C wordt demi-water toegevoegd (58.75g). Er wordt verder gekoeld tot 70°C, waarna de pH op 4.0-4.4 gebracht wordt door toevoeging van zwavelzuur (98%; 13.69g). Na verder koelen tot kamertemperatuur wordt het droge stof gehalte aangepast met demi-water tot eindspecifïcaties: droge stofgehalte = >40%; gehalte natriumchloride= 5.0-7.0 %;
De vloeibaarheid van geproduceerde betaines was gemeten bij kamertemperatuur (20°C). Die betaines hadden de volgende formule:
met R1 : de rest van coco vetzuur of van een ester ervan; R2 : propyl; R3, R4 en R5 : methyl
De betaines die met amidoamine Al, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 geproduceerd werden hadden een hogere vloeibaarheid bij kamertemperatuur ten opzichte van de vloeibaarheid van de betaines die met amidoamine Cl, C2 en G3 geproduceerd werden.
Claims (8)
1. Werkwijze voor het produceren van alkylamidopropylbetaine water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die alkylamidopropylbetaine water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C), waarin amido-amine met de volgende formule :
met R1 : de rest van een vetzuur of van een ester ervan, waarbij dit vetzuur of ester ervan 6 à 30 koolstofatomen bevat; R2 : een alkyl groep met 2 à 6 koolstofatomen, liever met 2 à 4 koolstofatomen; R4 en R5 : een groep CnH2n+i met n een getal tussen 1 en 6, of een groep CnH2nOH met n een getal tussen 1 en 6 of een groep -(C2H40)mH met m een getal tussen 1 en 20 gereageerd wordt met tenminste één monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen, bij voorkeur monochloorazijnzuur, of een zout ervan, in water en in aanwezigheid van natriumhydroxide tenminste gedeeltelijk bij een temperatuur hoger dan 45°C en bij een pH tussen 7,5 en 12, bij voorkeur tussen 8 en 11,en waarin na de carboxylmethyleringsreactie van het amido-amine, het pH van het reactiemengsel verlaagd wordt tot een pH tussen 4 en 7 door toevoegen van één of meerdere zuren, met het kenmerk dat alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amido-amine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium onderworpen wordt aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,5 101 Pa, gedurende tenminste 15 minuten bij een temperatuur hoger dan 75°C.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amido-amine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium onderworpen wordt aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,25 1 01 Pa. gedurende tenminste 30 minuten bij een temperatuur hoger dan 75°C, bij voorkeur hoger dan 90°C.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amido-amine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium onderworpen wordt aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,15 101 Pa., bij voorkeur lager dan 0,10 101 Pa., gedurende tenminste 30 minuten bij een temperatuur hoger dan 75°C, bij voorkeur hoger dan 90°C.
4. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amido-amine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium onderworpen wordt aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,05 101 Pa., bij voorkeur lager dan 0,03 101 Pa., gedurende tenminste 30 minuten bij een temperatuur hoger dan 75°C, bij voorkeur hoger dan 90°C. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, waarbij het amidoamine bereid wordt door de reactie van een aminoalkylamine met een ester of een vetzuur, met het kenmerk dat alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amidoamine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium aan een vacuum onderworpen wordt bij een temperatuur hoger dan 75°C tot dat het aminoamine gehalte verlaagd wordt tot minder dan 2 gewicht% ten opzichte van het gewicht van het amidoamine.
6. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk dat alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amidoamine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium behandeld wordt met water en/of alcohol stoom onder vacuum.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk dat, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur, het amidoamine in water en/of alcohol opgelost wordt en behandeld wordt in een reactor onder vacuum met toevoegen van water en/of alcohol stoom in de amido amine oplossing.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk dat water en/of alcohol stoom gebubbeld wordt in de amidoamine oplossing.
9. Alkylamidopropylbetaine water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die alkylamidopropylbetaine water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C), en waarbij die oplossing bereid wordt volgens een werkwijze volgens één der voorgaande conclusies.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2009/0178A BE1017779B5 (nl) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | Productie van vloeibare zeep. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2009/0178A BE1017779B5 (nl) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | Productie van vloeibare zeep. |
| BE200900178 | 2009-03-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1017779A0 true BE1017779A0 (nl) | 2009-06-02 |
| BE1017779B5 BE1017779B5 (nl) | 2010-08-03 |
Family
ID=40680815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2009/0178A BE1017779B5 (nl) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | Productie van vloeibare zeep. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1017779B5 (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3002275A1 (en) * | 2014-10-01 | 2016-04-06 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0912521A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Kao Corp | 淡色化アミドアミノ酸又はベタインの製造法 |
| US5681972A (en) * | 1994-04-12 | 1997-10-28 | Witco Surfactants Gmbh | Process for preparing highly concentrated, free-flowing aqueous solutions of betaines |
| WO2002074729A2 (de) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Ibéria S.L. | Quaternäre tenside |
| CN101219966A (zh) * | 2008-01-17 | 2008-07-16 | 核工业理化工程研究院华核新技术开发公司 | 烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法 |
-
2009
- 2009-03-19 BE BE2009/0178A patent/BE1017779B5/nl active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5681972A (en) * | 1994-04-12 | 1997-10-28 | Witco Surfactants Gmbh | Process for preparing highly concentrated, free-flowing aqueous solutions of betaines |
| JPH0912521A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Kao Corp | 淡色化アミドアミノ酸又はベタインの製造法 |
| WO2002074729A2 (de) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Ibéria S.L. | Quaternäre tenside |
| CN101219966A (zh) * | 2008-01-17 | 2008-07-16 | 核工业理化工程研究院华核新技术开发公司 | 烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 199712, Derwent World Patents Index; AN 1997-128695, XP002555343 * |
| DATABASE WPI Week 200874, Derwent World Patents Index; AN 2008-M51273, XP002555344 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016053212A1 (en) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparation of concentrated gelling free aqueous solution of betaine |
| EP3002275A1 (en) * | 2014-10-01 | 2016-04-06 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
| EP3002275B1 (en) | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE1017779B5 (nl) | 2010-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102834496B (zh) | 织物柔软剂活性组合物 | |
| EP0647469B2 (fr) | Procédé de préparation d'amphoacétates tensio-actifs de plus grande pureté, dérivés de l'imidazoline | |
| JP6205355B2 (ja) | イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用 | |
| JP4881619B2 (ja) | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 | |
| JP2017534775A (ja) | 布地柔軟剤活性組成物 | |
| JPH0291050A (ja) | 流動性ベタイン濃水溶液の製法 | |
| BE1017779B5 (nl) | Productie van vloeibare zeep. | |
| BR112020025643A2 (pt) | preparação e uso de esterquats de alta qualidade a partir de ácidos graxos de farelo de arroz | |
| US4044034A (en) | Nitrogenous condensation products | |
| US5648527A (en) | Saturated fluoroalkylamines and their derivatives, and mixtures thereof | |
| JP2001503800A (ja) | ベタイン型界面活性剤濃厚水溶液組成物及びその調製方法 | |
| JP6898941B2 (ja) | アルコールから出発してアミドアルキルベタインを合成する方法、増加した粘度を有する、本方法によって調製されるアミドアルキルベタイン、および粘弾性界面活性剤としてのその使用 | |
| JPH08501547A (ja) | ポリヒドロキシ脂肪酸アミド界面活性剤中の未反応アミノポリオール汚染物質の濃度を減少させる方法 | |
| JP2013522269A (ja) | 副生成物が少ないアミノカルボキシレートを製造するための方法 | |
| US20220290075A1 (en) | Fabric softener | |
| US11434193B2 (en) | Preparation method for esterquats based on oil | |
| JP3553335B2 (ja) | 高品質第３級アミンの製造法 | |
| JP4137494B2 (ja) | 弱酸性透明固形洗浄剤の製造方法 | |
| CN104817476B (zh) | 一种制备非天然氨基酸的方法 | |
| JPH11509855A (ja) | ポリヒドロキシアルキルアミドベタイン | |
| JP4271562B2 (ja) | トリエステルカチオン組成物とその製造法 | |
| JP2972396B2 (ja) | ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミドの製造方法 | |
| KR100194519B1 (ko) | N-아실-n-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법 | |
| JP2017066569A (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
| DE111911C (nl) |