AT510867A2 - Melanogenesehemmung durch 3,5-dimethoxy-4'-hydroxystilbene und kosmetische zusammensetzungen hievon - Google Patents
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Abstract
Offenbart ist das kosmezeutische Potential von 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben im Hinblick auf dessen Melanogenese-hemmenden und fotoprotektiven Aktivitäten. Ebenfalls offenbart ist eine topische Melanogenese-hemmende Zusammensetzung, umfassend 0,01 bis 50 Gew.-% 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben.
Description
1 ·« · * I * ·*·»»·*«··«· • * «4 t · « · ···«* · * · ·· »···· « · • · · * « » « » • # * » ·* · «· ·
Melanogenese-Inhibition durch 3, 5-Dimethoxy-4 1-hydroxystilbene und kosmezeutische Zusammensetzungen davon
b QUERVERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Diese Anmeldung beansprucht den Vorrang der US Patentanmeldung Nr. 12/408,808, eingereicht am 23. März 2009, beim Patent- und Markenamt der Vereinigten Staaten, deren Inhalte 10 hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme einbezogen werden .
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
15 GEBIET DER ERFINDUNG
Die Erfindung bezieht sich allgemein auf 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben. Genauer offenbart die Erfindung das kosmezeu-t.ische Potential von 3, 5-Dimethcxy-4 '-hydroxystilben (Pteros-2C tilben) im Hinblick auf dessen Melanogonese-hemmenden und fotoprotektiven Aktivitäten und Zusammensetzungen davon.
BESCHREIBUNG DES STANDS DER TECHNIK 25 Pterostilben ist ein Stilbeno.id, welches zu einer Phytoalexi-ne genannten Gruppe von Verbindungen gehört, weiche durch Pflanzen in Erwiderung auf Stress produziert werden. Es w;i rd als die vor allem in Blaubeeren und Trauben gefundene Schlüsselverbindung erachtet, von der bekannt ist, dass sie Anti-30 krebs-, Anti-Hypercholesterinämie-, Anti-
Hypertriglyceridamie-, antidiabetisches und Anti-Pilz-Potential aufweist. • · • · 2 • * ·
Es ist die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Melancgenese-beinmende Aktivität von Pterostilben zu offenbaren, 5 Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Melanogenese-hemende Zusammensetzung umfassend 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben zu offenbaren, wobei diese Zusam mensetzung nach Gewicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 % 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben aufweist. 10
Es ist noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Verwendung von 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben in der Herstellung eines Medikaments zum Behandeln von Hauthyperpig mentierung zu offenbaren. 15
Weiterhin offenbart die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren der Behandlung von Hauthyperpigmentierung.
Die vorliegende Erfindung löst die vorgenannten Aufgaben und 20 stellt weitere ähnliche Vorteile bereit.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die Erfindung betrifft das kosmezeutisehe Potential von 3,5-25 Dimethoxy-4'-hydroxystilben im Hinblick auf dessen Melsnoge-nese-hemnende und fotoprotektive Aktivitäten. Ebenfalls offenbart ist eine topische Melanogenese-hemmende Zusammensetzung umfassend 0,01 bis 50 Gew.-% 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben. wer
Weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung den aus der rolgenden detaillierteren Beschreibung offen- 30 • * ··*♦*··*««··
sichtlich, die beispielhaft das Prinzip der Erfindung darstellt . BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM o
In einer anderen höchstbevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung eine Melancgenese-hemmende Zusammensetzung, umfassend 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben, wie-dergegeben durch STR#1, wobei die Zusammensetzung nach Ge-10 wicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 % 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben aufweist.
In noch einer anderen höchstbevorzugten Ausführungsform be-trifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von 3,5-15 Dimethoxy-4'-hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, in der Herstellung eines Medikaments zum Behandeln von Hauthyperpig- mentierung.
In noch einer anderen höchstbevorzugten Ausführungsform be-20 trifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Behanclung von Hauthyperpigmentierunq, wobei dieses Verfahren die topische Applikation einer Zusammensetzung umfassend nach Gewicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 % 3,5-Dimethoxy-4'~ hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, auf betroffene Ge-25 biete der Haue, die solch einer Behandlung bedürfen, umfasst.
Tn noch einer anderer, höchstbevorzugten Ausführunqsform betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Behandlung von Hauthyperpigment: erur.g, wobei das Verfahren die topische 3C Applikation einer Zusammensetzung umfassend nach Gewicht von etwa 0,01 % bis etwa 50 i 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, auf betroffene Gebiet der Kaut, die einer solchen Behandlung bedürfen, umfasst, wobei das besagte « « • * + · ··«· ·* «· 4 « « • * + · ··«· ·* «· 4
f » · * M« · · · * · · * « • # · ♦ · ·
Stilben aus Pterocarpus marsupium Extrakt in kommerziell bedeutender Reinheit von mindestens 90% erhalten wird. Das Stilben 3,5-Dimethoxy-4r-hycroxystilben wurde durch Lösungsmittelextrakt ιοη von Pterocarpus marsupium erhalten. Die ver-b wendeten Lösungsmittel waren Ethylacetat und Hexan. Andere Lösungsmittel ähnlicher Polarität können verwendet werden. Superkritisches Kohlendioxid, scC02/ kann auch zur Entfernung unpolarer Bestandteile von Pterocarpus marsupium verwendet werden. Alternativ kann Pterostilben durch Synthese erhalten 10 werden, wie beispielhaft im US Patent 7,253,324 gezeigt.
STR#1
OH
15 BEISPIEL I
Die Pilz-Tyrosinase-hemmende Aktivität von 3, 5-Dimethoxy-4’-hydroxystilben wurde durch Inkubation unterschiedlicher Konzentrationen der Probe mit 400 U/ml Pilz-Tyrosinase und dann 20 durch Zusatz von 3,53 mM L-Tyrosine-Substrat in einer Mikroplatte untersucht. Die Absorption bei der 10. Reaktionsminute wurde in einem Fluostar Optima Mi.kroplattenleser bei 4 92 r.m gelesen. 3,5-Dinethoxy-4’-hydroxystiIben zeigte eine signifikante Hemmung der Pilz-Tyrcsinase mit einem IC50-Wert von 7 25 pg/ml. * · * · · · «t·* %««« 5 BEISPIEL II 3, o-Dimethoxv-4'-hydroxystiIben wurde auf Melanogenese-Hemmung in einer BlGFl-Maus-Melanom-Zelllinie untersucht. 5 B16F1-Zellen wurde mit 0,5 nM MSH (Melanozyten stimulierendes Horirion) induziert und dann mit unterschiedlichen Konzentrationen der Probe behandelt. Die Probenbehandlung erfolgte dreimal nach jeweils 72 Stunden. Am 9. Tag der Behandlung wurde das Melanin aus den Zellen mit IN NaOH extrahiert und die Ab-10 sorption bei 405 nm in einem Fluostar Optima Mikroplattenleser gelesen. 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben zeigte eine signifikante Hemmung der Melanogenese mit einem IC50-Wert von C,5 pg/ml. 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben zeigte überraschenderweise etwa 6-fach höheres Potential als Glabridin. 15
BEISPIEL III 3,5-Dimethoxy-4 1 -hydroxysti. Iben wurde auf UV-Protektion in Swiss 3T3 Maus-Fibroblastenzellen untersucht. Swiss 3T3 Fib-20 roblastenzel1-Monoschichten wurden UV A (0,5 J/cm2) und UV B (0,05 J/cm2) in Gegenwart und Abwesenheit von Probenbehandlung bei unterschiedlichen Konzentrationen ausgesetzt. Nach ÜV-Expcsition wurden die Zeilen im. C02~Inkubator für 72 Stunden inkubiert und die Zellviabilität wurde durch SRB (Sulp-25 horhodomin B) Farbstofffärbung bestimmt. Die UV-Protektion wird bestimmt als der erhöhte Prozentsatz lebender probenbehandelter Zeilen im Vergleich zu den unbehandelten Zeilen nach UV-Exposition. 3,b-Dimethoxy-4'-hydroxystilben zeigte eine signifikante 'JV-Protekr.ion von 32 % im Vergleich zu den 30 unbehandelten Zellen. 5 » · * » 6
BEISPIEL IV PTEROSTILBEN-ZUSAMMENSETZUNGEN DER VORLIEGENDEN ERFINDUNG (VERANSCHAULICHENDE BEISPIELE)
Prototyp-Formulierung für Depigmentierungscreme
Inhaltsstoffe % w/w Funktion A Glycerylmonosteara t qs Emulsionsmittel IsopropylpaImitat qs Weichmacher PEG 100 Stearat qs Weichmacher Stearinsäure qs Emuisionsmittel Caprin-Capryl-Crlglycerid qs Weichmacher Propylparaben Konservierungsmittel 3 Propyler.cl ykol qs Feuchthaltemittel Tetranatrium EDTA qs Komplexbildner Imidharnstof f qs Konservierungsmittel Methylparaben qs Konservierungsmittel Demmcral i siertes Wasser auf 100 Lösungsmittel C Pterost:Iben 0, 1 Wirkstoff Arbutin 1,0 Wirkstoff Lakritze 40%CA 0,1 Wirkstoff Ethanol qa Löungsvermi ttler D 20 % Natriumhydroxid-Lösung qs Neutralisierungsmittel (wenn es erforderlich ist, den pH einzustellen) DC 3 021. qs Silikon Salcare SC 91 qs Viskositätsmodifi zie- rungsmi ttel E Duftstoff qs Duftstoff
Eigenschaften:
Aussehen: pH:
Hellbraun gefärbte Emulsion 5,5-7,5 10
Alternative Formulierung
Ceteareth-25-2.0%
Glycerylstearat-4.0%
Stearylalkohol-2.0%
Ethylhexylstearat-8.5%
Capryl/Caprin-Triglycerid-5.5%
Wasser-75.0%
Kathon CG-2-3 Tr Pterostilben (90%)— 1% Während die Erfindung in Bezug auf eine bevorzugte Ausführungsform beschrieben worden ist, ist es für die Fachmänner klar zu verstehen, dass die Erfindung nicht darauf beschrän ist. Vielmehr ist der Umfang der Erfindung nur im Zusammenhang mit den anhängenden Ansprüchen auszulegen.
Claims (6)
- • * * * * * ··*· *·«» 8 Patentansprüche 1. Melanogenese-hemmende Zusaminensetzung umfassend 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystiIben, dargestellt durch STR#1, wobei 5 die Zusaminenset zung nach Gewicht von etwa 0,01 % bis 50 % 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben aufweist.OH STR#1
- 2. Verwendung von 3,5-Drmethoxy-4'-hydroxystilben, darge-steilt durch 3TR#1, in der Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von HaueHyperpigmentierung.
- 3. Verfahren zur Behandlung von Hauthyperpigmentierung, wo bei das Verfahren die topische Applikation einer Zusaminenset zung umfassend nach Gewicht von etwa 0,01 % bis 50 % 3,5-Dimethoxy-41-hydroxystilben, dargestellt durch STR#1, auf be 0 9 * * • * troffene Gebiete der Haut, die einer solchen Behandlung bedürfen, umfasst. 9 * * • *
- 4. Melanogenese-hemmende Zusammensetzung umfassend 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben nach Anspruch 1, wobei 3,5-Dimethoxypterostilber, aus Pterocarpus marsupium in Reinheits 10 graden über 50 % w/w erhalten wird._L
- 5. Verwendung von 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben nach Anspruch 2, wobei 3, 5-Dimethoxy-4 '-hydroxystilben aus Pterocar ous marsupium in Reinheitsgraden über 50 % w/w erhalten wird * • · 10 * • · 10OH STR#1
- 6. Verwendung von 3,5~Dimethoxy-4'-hydroxystilben nach An-5 sprach 3, wobei 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilben aus Pterocar-pus marsupium in Reinheitsgraden über 50 % w/w erhalten wird.STR#1 OH 10
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