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Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen.
Bekanntlich vereinigt sich das 3-0xy (l) thionaphten mit aromatischen Aldehyden, Ketonen und Diketonen zu Thioindigoniden, von welchen im D. R. P. Nr. 182260 namentlich
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Die alkoxilyerten Isatine erhält man nach den bekannten Metboden zur Darstellung von Isatin aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien. Das in blauroten Nadeln vom Schmelzpunkt 240 bis 242 kristallisierende 7-Methoxyisatin
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kann sowohl durch Oxydation des bekannten (Ber. 22, Seite 2351) Dimethoxyindigo, ats auch nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 104693 ans dem (v) o-Nitro-m-methoxybenz- aldehyd, ferner aus dem Cyanydrin des Di-o-methoxy-carbodiphenylimid nach dem bekannten Verfahren von Geigy-Sa-n'dmeyer (D. R. P. 113979) und endlich aus dem Di-o-anisyl- oxa1imidchlorid nach dem Verfahren von J. Bauer (D. R.
P. 193fit3) gewonnen werden.
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Die Kondensation der alkoxylierten Isatine mit den 3-Oxythionaphtenen kann in wässeriger oder wässrig-alkoholischer Lösung, zweckmässig unter Zusatz von Alkalikarbonaten, oder in essigsaurer Lösung mit Salzsäure ausgeführt werden.
Beispiel I :
Zu einer heissen Lösung von 15 Teilen 3-0xy (1) thionaphten und 17-7 Teilen 7-Methoxyisatin in etwa 50%igem Alkohol gibt man eine Lösung von etwa G Teilen Soda
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densationsproduktes beginnt sofort und ist in kurzer Zeit beendet; es wird abfiltriert und ausgewaschen. Der Farbstoff stellt ein braunes, in den gebräuchlichen Lösungsmitteln
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unlösliches Pulver vor ; beim Behandeln mit geeigneten Reduktionsmitteln, z. B. Hydrosulfit in alkalischer Lösung, lässt er sich verküpen und scheidet sich durch Oxydation an der Luft wieder unverändert aus. Er färbt Wolle und Baumwolle in sehr echten bordeaux- roten Tönen.
Boispiel II :
23-8 Teile 6-Äthoxy-3-oxy (l) thionaphten-2-karbonsäure 17-7 Teile 7 -Methoxyisatin werden durch Erwärmen mit Essigsäure in Lösung gebracht ; nach Zugabe einer geringen Menge Salzäure beginnt sofort die Abscheidung eines orangegelb gefärbten Niederschlages ; dieser wird nach kurzem weiteren Erwärmen abfiltriert und gewaschen. Der Farbstoff zieht aus der Küpe auf Wolle und Baumwolle in sehr echten gelben Färbungen.
Beispiel III: 23-8 Teile 6-Äthoxy-3-oxy (l) thionaphten-2-karbonsäure, analog wie in Beispiel I angegeben, mit 17#7 Teilen 5-Methoxyisatin kondensiert, liefert einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle aus der Küpe in sehr echten braunen Tönen färbt.
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Process for the preparation of sulphurous vat dyes.
It is well known that 3-0xy (l) thionaphthene combines with aromatic aldehydes, ketones and diketones to form thioindigonides, of which in D.R.P. No. 182260 by name
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The alkoxylated isatins are obtained according to the known methods for the preparation of isatins from the corresponding starting materials. 7-methoxyisatin which crystallizes in blue-red needles with a melting point of 240 to 242
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can both by oxidation of the well-known (Ber. 22, page 2351) dimethoxyindigo, ats also by the method of DRP No. 104693 from the (v) o-nitro-m-methoxybenzaldehyde, also from the cyanydrin of the di-o- methoxy-carbodiphenylimide according to the known method of Geigy-Sa-n'dmeyer (DRP 113979) and finally from the di-o-anisyl-oxa1imidchlorid according to the method of J. Bauer (DR
P. 193fit3) can be obtained.
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The condensation of the alkoxylated isatins with the 3-oxythionaphthenes can be carried out in an aqueous or aqueous-alcoholic solution, expediently with the addition of alkali carbonates, or in an acetic acid solution with hydrochloric acid.
Example I:
A solution of about G parts of soda is added to a hot solution of 15 parts of 3-0xy (1) thionaphtene and 17-7 parts of 7-methoxyisatin in about 50% alcohol
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Densation product starts immediately and ends in a short time; it is filtered off and washed out. The dye turns brown, in common solvents
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insoluble powder before; when treating with suitable reducing agents, e.g. B. hydrosulphite in alkaline solution, it can be vat and separates out unchanged through oxidation in the air. He dyes wool and cotton in very real burgundy red tones.
Game II:
23-8 parts of 6-ethoxy-3-oxy (l) thionaphthene-2-carboxylic acid 17-7 parts of 7-methoxyisatin are brought into solution by heating with acetic acid; after adding a small amount of hydrochloric acid, an orange-yellow precipitate begins to separate; this is filtered off and washed after a short further heating. The dye pulls out of the vat on wool and cotton in very real yellow colors.
Example III: 23-8 parts of 6-ethoxy-3-oxy (l) thionaphten-2-carboxylic acid, analogously to that given in Example I, condensed with 17 parts of 5-methoxyisatin, yields a dye which is made from wool and cotton Küpe colors in very real brown tones.