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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22 e. GRUPPECLASS 22 e. GROUP

Zusatz zum Patente 182260 vom 14. November 1905.*)Addition to patent 182260 from November 14, 1905. *)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juni 1908 ab. Längste Dauer: 13. November 1920.Patented in the German Empire on June 10, 1908. Longest duration: November 13, 1920.

Bekanntlich vereinigt sich das 3-Oxythionaphten mit aromatischen Aldehyden, Ketonen und Diketonen zu Thioindogeniden, von welchen in der Patentschrift 182260 namentlich die aus Oxythionaphten und Isatin erhältlichen beschrieben sind.It is known that 3-oxythionaphthene combines with aromatic aldehydes, ketones and diketones to thioindogenides, of which in the patent 182260 named those obtainable from oxythionaphten and isatin are described.

Es wurde gefunden, daß beim Ersatz des Isatins durch die im Benzolkern alkoxylierten Isatine der allgemeinen FormelIt has been found that when the isatin is replaced by the alkoxylated in the benzene nucleus Isatins of the general formula

COCO

(AO)C₉H/ )CO NH(AO) C ₉ H /) CO NH

(worin A gleich Alkyl, ζ. B. CH₃, C₂H₆ usw.(where A is alkyl, ζ. B. CH ₃ , C ₂ H ₆ etc.

zu setzen ist) Küpenfarbstoffe von erheblich abweichender wertvoller Nuance erhalten werden. is to be set) vat dyes of significantly different valuable shade are obtained.

Die alkoxylierten Isatine erhält man nach den bekannten Methoden zur Darstellung von Isatin aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien. Das in blauroten Nadeln vom Schmelzpunkt 240 bis 242⁰ kristallisierende 7-MethoxyisatinThe alkoxylated isatins are obtained by the known methods for preparing isatins from the corresponding starting materials. The 7-methoxyisatin which crystallizes in blue-red needles with a melting point of 240 to 242 ⁰

COCO

OCH₃ OCH ₃

sowohl durch Oxydation des bekannten (Ber. 22, S. 2351) Dimethoxyindigo als auch nach dem Verfahren des Patents 104693 aus dem (v) 0-Nitro-m-methoxybenzaldehyd; ferner aus dem Cyanhydrin des Di-o-methoxy-carbodiphenylimid nach dem bekannten Verfahren von Geigy-Sandmeyer (Patentschrift 113979) und endlich aus dem Di-o-anisyl-oxalimidchlorid nach dem Verfahren von J. Bauer (Patentschrift 193633).both by oxidation of the well-known (Ber. 22, p. 2351) Dimethoxyindigo as well as after Process of patent 104693 from the (v) 0-nitro-m-methoxybenzaldehyde; also from the cyanohydrin of di-o-methoxy-carbodiphenylimide according to the known method of Geigy-Sandmeyer (patent specification 113979) and finally from the di-o-anisyl-oxalimide chloride according to the method of J. Bauer (Patent 193633).

Das beispielsweise aus dem (A) o-nitro-mmethoxybenzaldehyd (Ber. 22, 2353) darstellbare 5-MethoxyisatinThat which can be prepared, for example, from (A) o-nitro-mmethoxybenzaldehyde (Ber. 22, 2353) 5-methoxyisatin

COCO

4545

kristallisiert in braunroten; bei 200 bis 202⁰ schmelzenden Nadeln.crystallizes in brownish-red; at 200 to 202 ⁰ melting needles.

Die Kondensation der alkoxylierten Isatine mit den 3-Oxythionaphtenen kann in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung zweckmäßig unter Zusatz von Alkalikarbonaten oder in essigsaurer Lösung mit Salzsäure ausgeführt werden.The condensation of the alkoxylated isatins with the 3-Oxythionaphtenen can be in aqueous or aqueous-alcoholic solution expediently with the addition of alkali carbonates or in acetic acid solution with hydrochloric acid.

Example I.

Zu einer heißen Lösung von 15 Teilen 3-Oxy(i)thionaphten und 17,7 Teilen 7-Methoxyisatin in etwa 5oprozentigem Alkohol gibt man eine Lösung von etwa 6 Teilen Soda und erwärmt das Ganze noch kurze Zeit aufTo a hot solution of 15 parts of 3-oxy (i) thionaphtene and 17.7 parts of 7-methoxyisatin a solution of about 6 parts of soda is added to about 5% alcohol and heats the whole thing up for a short time

Frühere Zusatzpatente: 182261, 193150, 206537, 206538.Previous additional patents: 182261, 193150, 206537, 206538.

dem Wasserbad. Die Abscheidung des Kondensationsproduktes beginnt sofort und ist in kurzer Zeit beendet; es wird abfiltriert und ausgewaschen. Der Farbstoff stellt ein braunes, in den gebräuchlichen Lösungsmitteln unlösliches Pulver dar; beim Behandeln mit geeig-. neten Reduktionsmitteln, z. B. Hydrosulfit in alkalischer Lösung, läßt er sich verküpen und scheidet sich durch Oxydation an der Luft ίο wieder unverändert aus. Er färbt Wolle und Baumwolle in sehr echten bordeauxroten Tönen.the water bath. The deposition of the condensation product starts immediately and finishes in a short time; it is filtered off and washed out. The dye is brown and is insoluble in common solvents Powder represent; when treating with suitable. Neten reducing agents, e.g. B. hydrosulfite in alkaline solution, it can be vat and separates by oxidation in the air ίο again unchanged. He dyes wool and Cotton in very real burgundy tones.

Example II.

23,8 Teile 6-Äthoxy-3-oxythionaphten-2-carbonsäure sowie 17,7 Teile 7-Methoxyisatin werden durch Erwärmen mit Essigsäure in Lösung gebracht; nach Zugabe einer geringen Menge Salzsäure beginnt sofort die Abscheidung eines orangegelb gefärbten Niederschlages; dieser wird nach kurzem weiteren Erwärmen abfiltriert und gewaschen. Der Farbstoff zieht aus der Küpe auf Wolle und Baumwolle in sehr echten gelben Färbungen.23.8 parts of 6-ethoxy-3-oxythionaphten-2-carboxylic acid and 17.7 parts of 7-methoxyisatin become brought into solution by heating with acetic acid; after adding a small amount Hydrochloric acid immediately begins to separate an orange-yellow colored precipitate; this is filtered off and washed after a short further heating. The dye pulls from the vat on wool and cotton in very real yellow colorations.

Beispiel III.Example III.

23,8 Teile o-Äthoxy-s-oxythionaphten^-carbonsäure, analog wie in Beispiel I angegeben mit 17,7 Teilen 5-Methoxyisatin kondensiert, liefert einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle aus 'der Küpe in sehr echten braunen Tönen färbt.23.8 parts of o-ethoxy-s-oxythionaphten ^ -carboxylic acid, condensed analogously to that given in Example I with 17.7 parts of 5-methoxyisatin, supplies a dye, the wool and cotton from 'the vat in very real brown Tones colors.

Claims

Patent claim:

Modification of the method of representation protected by patent 182260 of a red dye, consisting in that one for the purpose of obtaining yellow to brown and burgundy red vat. dyes. Isatins alkoxylated in the benzene nucleus with 3-oxy (i) thionaphthene or his condensed derivatives alkoxylated in the benzene nucleus.