DE215785A - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE215785A DE215785A DE215785A DE 215785 A DE215785 A DE 215785A DE 215785 A DE215785 A DE 215785A
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkoxylated
- parts
- isatins
- vat
- methoxyisatin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Isatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N Benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URXIUXOJSICGOD-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-1H-indole-2,3-dione Chemical compound COC1=CC=CC2=C1NC(=O)C2=O URXIUXOJSICGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 3
- DMHGXMPXHPOXBF-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1H-indole-2,3-dione Chemical compound COC1=CC=C2NC(=O)C(=O)C2=C1 DMHGXMPXHPOXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 22 e. GRUPPECLASS 22 e. GROUP
Zusatz zum Patente 182260 vom 14. November 1905.*)Addition to patent 182260 from November 14, 1905. *)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juni 1908 ab. Längste Dauer: 13. November 1920.Patented in the German Empire on June 10, 1908. Longest duration: November 13, 1920.
Bekanntlich vereinigt sich das 3-Oxythionaphten mit aromatischen Aldehyden, Ketonen und Diketonen zu Thioindogeniden, von welchen in der Patentschrift 182260 namentlich die aus Oxythionaphten und Isatin erhältlichen beschrieben sind.It is known that 3-oxythionaphthene combines with aromatic aldehydes, ketones and diketones to thioindogenides, of which in the patent 182260 named those obtainable from oxythionaphten and isatin are described.
Es wurde gefunden, daß beim Ersatz des Isatins durch die im Benzolkern alkoxylierten Isatine der allgemeinen FormelIt has been found that when the isatin is replaced by the alkoxylated in the benzene nucleus Isatins of the general formula
COCO
(AO)C9H/ )CO NH(AO) C 9 H /) CO NH
(worin A gleich Alkyl, ζ. B. CH3, C2H6 usw.(where A is alkyl, ζ. B. CH 3 , C 2 H 6 etc.
zu setzen ist) Küpenfarbstoffe von erheblich abweichender wertvoller Nuance erhalten werden. is to be set) vat dyes of significantly different valuable shade are obtained.
Die alkoxylierten Isatine erhält man nach den bekannten Methoden zur Darstellung von Isatin aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien. Das in blauroten Nadeln vom Schmelzpunkt 240 bis 2420 kristallisierende 7-MethoxyisatinThe alkoxylated isatins are obtained by the known methods for preparing isatins from the corresponding starting materials. The 7-methoxyisatin which crystallizes in blue-red needles with a melting point of 240 to 242 0
COCO
OCH3 OCH 3
sowohl durch Oxydation des bekannten (Ber. 22, S. 2351) Dimethoxyindigo als auch nach dem Verfahren des Patents 104693 aus dem (v) 0-Nitro-m-methoxybenzaldehyd; ferner aus dem Cyanhydrin des Di-o-methoxy-carbodiphenylimid nach dem bekannten Verfahren von Geigy-Sandmeyer (Patentschrift 113979) und endlich aus dem Di-o-anisyl-oxalimidchlorid nach dem Verfahren von J. Bauer (Patentschrift 193633).both by oxidation of the well-known (Ber. 22, p. 2351) Dimethoxyindigo as well as after Process of patent 104693 from the (v) 0-nitro-m-methoxybenzaldehyde; also from the cyanohydrin of di-o-methoxy-carbodiphenylimide according to the known method of Geigy-Sandmeyer (patent specification 113979) and finally from the di-o-anisyl-oxalimide chloride according to the method of J. Bauer (Patent 193633).
Das beispielsweise aus dem (A) o-nitro-mmethoxybenzaldehyd (Ber. 22, 2353) darstellbare 5-MethoxyisatinThat which can be prepared, for example, from (A) o-nitro-mmethoxybenzaldehyde (Ber. 22, 2353) 5-methoxyisatin
COCO
4545
kristallisiert in braunroten; bei 200 bis 2020 schmelzenden Nadeln.crystallizes in brownish-red; at 200 to 202 0 melting needles.
Die Kondensation der alkoxylierten Isatine mit den 3-Oxythionaphtenen kann in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung zweckmäßig unter Zusatz von Alkalikarbonaten oder in essigsaurer Lösung mit Salzsäure ausgeführt werden.The condensation of the alkoxylated isatins with the 3-Oxythionaphtenen can be in aqueous or aqueous-alcoholic solution expediently with the addition of alkali carbonates or in acetic acid solution with hydrochloric acid.
Zu einer heißen Lösung von 15 Teilen 3-Oxy(i)thionaphten und 17,7 Teilen 7-Methoxyisatin in etwa 5oprozentigem Alkohol gibt man eine Lösung von etwa 6 Teilen Soda und erwärmt das Ganze noch kurze Zeit aufTo a hot solution of 15 parts of 3-oxy (i) thionaphtene and 17.7 parts of 7-methoxyisatin a solution of about 6 parts of soda is added to about 5% alcohol and heats the whole thing up for a short time
Frühere Zusatzpatente: 182261, 193150, 206537, 206538.Previous additional patents: 182261, 193150, 206537, 206538.
dem Wasserbad. Die Abscheidung des Kondensationsproduktes beginnt sofort und ist in kurzer Zeit beendet; es wird abfiltriert und ausgewaschen. Der Farbstoff stellt ein braunes, in den gebräuchlichen Lösungsmitteln unlösliches Pulver dar; beim Behandeln mit geeig-. neten Reduktionsmitteln, z. B. Hydrosulfit in alkalischer Lösung, läßt er sich verküpen und scheidet sich durch Oxydation an der Luft ίο wieder unverändert aus. Er färbt Wolle und Baumwolle in sehr echten bordeauxroten Tönen.the water bath. The deposition of the condensation product starts immediately and finishes in a short time; it is filtered off and washed out. The dye is brown and is insoluble in common solvents Powder represent; when treating with suitable. Neten reducing agents, e.g. B. hydrosulfite in alkaline solution, it can be vat and separates by oxidation in the air ίο again unchanged. He dyes wool and Cotton in very real burgundy tones.
23,8 Teile 6-Äthoxy-3-oxythionaphten-2-carbonsäure sowie 17,7 Teile 7-Methoxyisatin werden durch Erwärmen mit Essigsäure in Lösung gebracht; nach Zugabe einer geringen Menge Salzsäure beginnt sofort die Abscheidung eines orangegelb gefärbten Niederschlages; dieser wird nach kurzem weiteren Erwärmen abfiltriert und gewaschen. Der Farbstoff zieht aus der Küpe auf Wolle und Baumwolle in sehr echten gelben Färbungen.23.8 parts of 6-ethoxy-3-oxythionaphten-2-carboxylic acid and 17.7 parts of 7-methoxyisatin become brought into solution by heating with acetic acid; after adding a small amount Hydrochloric acid immediately begins to separate an orange-yellow colored precipitate; this is filtered off and washed after a short further heating. The dye pulls from the vat on wool and cotton in very real yellow colorations.
Beispiel III.Example III.
23,8 Teile o-Äthoxy-s-oxythionaphten^-carbonsäure, analog wie in Beispiel I angegeben mit 17,7 Teilen 5-Methoxyisatin kondensiert, liefert einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle aus 'der Küpe in sehr echten braunen Tönen färbt.23.8 parts of o-ethoxy-s-oxythionaphten ^ -carboxylic acid, condensed analogously to that given in Example I with 17.7 parts of 5-methoxyisatin, supplies a dye, the wool and cotton from 'the vat in very real brown Tones colors.
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE215785A (en) | ||
DE1618518A1 (en) | Process for the preparation of benzophenone derivatives | |
AT45881B (en) | Process for the preparation of sulphurous vat dyes. | |
DE239916C (en) | ||
DE217556C (en) | ||
DE278660C (en) | ||
DE263470C (en) | ||
DE456582C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series | |
DE242149C (en) | ||
DE193633C (en) | ||
DE252530C (en) | ||
DE190292C (en) | ||
DE67102C (en) | Process for the preparation of blue stain-coloring dyes from dinitroanthraquinone | |
DE251845C (en) | ||
DE485790C (en) | Process for the preparation of condensation products | |
DE127245C (en) | ||
DE660759C (en) | Process for the preparation of 1, 9-N-methyl-4, 10-N-aryl- or 1, 9-pyphenyl-N-methyl-4, 10-N-aryldianthrapyridones | |
DE253762C (en) | ||
DE225132C (en) | ||
DE210828C (en) | ||
DE237546C (en) | ||
DE470759C (en) | Process for the preparation of indigoid dyes | |
DE252529C (en) | ||
DE603760C (en) | Process for the preparation of condensation products of azo dyes | |
DE246581C (en) |