DE239916C - - Google Patents

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DE239916C
DE239916C DENDAT239916D DE239916DA DE239916C DE 239916 C DE239916 C DE 239916C DE NDAT239916 D DENDAT239916 D DE NDAT239916D DE 239916D A DE239916D A DE 239916DA DE 239916 C DE239916 C DE 239916C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 239916 KLASSE 22 e. GRUPPE- M 239916 CLASS 22 e. GROUP

KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh. Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Mai 1910 ab.KALLE & CO. ACT.-TOTAL in BIEBRICH a. Rh. Process for the preparation of indigoid dyes. Patented in the German Empire on May 15, 1910.

Es ist die überraschende Beobachtung gemacht worden, daß sich Dialdehyde" sowie nicht zyklische Diketone mit 2 Mol. von Körpern der Konstitution des Indoxyls oder Oxythionaphtens kondensieren lassen, und daß dabei beständige Küpenfarbstoffe entstehen, die in üblicher Weise durch Überführung in ihre Leuko verbindungen zum Färben der thierischen und pflanzlichen Faser geeignet sind.The surprising observation has been made that dialdehydes "as well non-cyclic diketones with 2 moles of bodies of the constitution of indoxyl or oxythionaphthene let condense, and that stable vat dyes are formed in the usual way by conversion into Their leuco compounds are suitable for dyeing animal and vegetable fibers are.

Die hiernach entstehenden Produkte besitzen folgende allgemeine Zusammensetzung:The resulting products have the following general composition:

C — R — CC - R - C

wobei R eliminiert sein kann oder einen die beiden Kohlenstoff atome verbindenden Kohlenwasserstoffrest darstellt. R1 und R2 können Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste, X und Y gleiche oder verschiedene Atome oder Radikale, wie S, ·—NH, O sein.where R can be eliminated or represents a hydrocarbon radical connecting the two carbon atoms. R 1 and R 2 can be hydrogen atoms or hydrocarbon radicals, X and Y identical or different atoms or radicals, such as S, · - NH, O be.

Überraschenderweise haben die so erhaltenen Körper die Eigenschaft, die Faser je nach der Art des angewendeten Dialdehyds, Indoxyls oder Oxythionaphtens usw. in Farbtönen, die die. ganze Skala durchlaufen, anzufärben. So entsteht z. B. beim Zusammenbringen von 2 Mol. Oxythionaphten mit 1 Mol. Terephtalaldehyd ein kristallinisches gelbes Kondensationsprodukt folgender Konstitution:Surprisingly, the bodies obtained in this way have the property that the fiber ever according to the type of dialdehyde, indoxyl or oxythionaphthene used, etc. in color shades, the the. run through the whole range to color. So z. B. when bringing them together of 2 mol. Oxythionaphten with 1 mol. Terephthalaldehyde a crystalline yellow Condensation product of the following constitution:

-CO-CO

C=C-C = C-

HH >-C = i> -C = i

C OC O

Der Körper läßt sich mit Alkali und Hydrosulfit leicht in eine schwach gelb gefärbte Küpe überführen, aus der die Leukoverbindung sowohl auf Baumwolle als auch auf Wolle, je nach dem Grade der Alkalinität der Küpe, farblos bis bläulich aufzieht. Bei der Oxydation, z. B. beim Verhängen an der Luft, bildet sich auf der Faser der ursprüngliche gelbe Farbstoff zurück.The body can easily be turned into a pale yellow color with alkali and hydrosulfite Transfer vat from which the leuco compound on both cotton and wool, colorless to bluish, depending on the degree of alkalinity of the vat. In the case of oxidation, z. B. when hanging in the air, the original forms on the fiber yellow dye back.

Behandelt man 1 Mol. Glyoxal, ζ. B. inTreating 1 mole of glyoxal, ζ. Am

Form der Bisulfitverbindung, mit 2 Mol. Oxythionaphten in wässeriger oder alkoholischer Lösung, so entsteht beim Erwärmen ein in bräunlichroten Nadeln kristallisierender Körper, der bei der Verküpung eine dunkelgelbe Leukolösung liefert, die die tierische und pflanzliche Faser gelb anfärbt; beim Verhängen an der Luft erhält man tiefe bordeauxrote Töne, die beim Waschen einenForm of the bisulfite compound, with 2 mol. Oxythionaphten in aqueous or alcoholic Solution, when heated, a body emerges that crystallizes in brownish-red needles, which delivers a dark yellow leuco solution when vatting, which the animal and vegetable fiber stains yellow; when hanging in the air you get deep burgundy red Sounds that make you wash

ίο gelblicheren Stich annehmen.ίο take on a more yellowish tinge.

In gleicher Weise erhält man unter Anwendung von Indoxyl an Stelle von Oxythionaphten einen blauvioletten Farbstoff. An Stelle von 2 Mol. Indoxyl oder Oxythionaphten kann man den Dialdehyd oder das Diketon mit 1 Mol. Indoxyl und 1 Mol. Oxythionaphten kondensieren. Ebenso können an Stelle der Körper von der Zusammensetzung des Oxythionaphtens oder Indoxyls deren Substitutionsprodukte oder analog zusammengesetzte Körper und an Stelle der Dialdehyde oder Diketone deren Substitutionsprodukte angewendet werden, ebenso Substanzen, welche bei den vorhandenen Reäktionsbedingungen in Dialdehyde oder Diketone in Indoxyl, Oxythionaphten u. dgl. übergehen. In the same way, using indoxyl in place of oxythionaphthene is obtained a blue-violet dye. Instead of 2 mol. Indoxyl or Oxythionaphten one can use the dialdehyde or the Diketone with 1 mole of indoxyl and 1 mole of oxythionaphthene condense. Likewise, in place of the body can depend on the composition of oxythionaphthene or indoxyls their substitution products or similarly composed bodies and in place of the Dialdehydes or diketones their substitution products can be used, as well as substances which under the existing reaction conditions in dialdehydes or diketones in indoxyl, oxythionaphthene and the like.

Die Reaktion kann durch Erhitzen der Reagentien für sich oder in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Kondensationsmitteln vorgenommen werden.The reaction can be carried out by heating the reagents alone or in the presence of Solvents or diluents, optionally with the addition of condensing agents be made.

Von den Diketonen eignen sich zu dieser Kondensation sowohl aliphatische als auch aromatische Diketone, wie z. B. Diacetyl oder Benzyl.Of the diketones, both aliphatic and aliphatic ones are suitable for this condensation aromatic diketones, e.g. B. diacetyl or benzyl.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, welche charakterisiert sind durch die allgemeine FormelProcess for the preparation of indigoid dyes, which are characterized by the general formula X 'X ' darin bestehend, daß man 2 Mol. von Jfidoxyl, 3_^xy(i)thiona.phten oder eines SubstitutionsprocTüktes dieser Verbindungen oder eines analogen Körpers oder solcher Stoffe, die diese Körper liefern,consisting in that 2 mol. Of Jfidoxyl, 3_ ^ xy (i) thiona.phten or one Substitution process for these compounds or an analogous body or such substances that these bodies supply, mit ι Mol. eines , Dialdehyds oder eines nicht zyklischen Dikejxms der Fett- oder der aromatischen Reihe oder eines Derivats dieser Körper kondensiert.with ι Mol. One, dialdehyde or one not the fat or cyclic dikejxms of the aromatic series or a derivative of this body condenses.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5005283A (en) * 1990-09-19 1991-04-09 Rockwell International Corporation Method of manufacturing an E/M shielded RF circuit board
US5297007A (en) * 1990-09-19 1994-03-22 Rockwell International Corporation E/M shielded RF circuit board
DE10039748C1 (en) * 2000-08-16 2002-06-13 Agfa Gevaert Ag Production of benzothiophenone methine dyes, comprises cyclizing a 2-carboxyphenylthioacetic acid with acetic anhydride and reacting the resulting 3-acetoxybenzothiophene with a carbonyl compound

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DE10039748C1 (en) * 2000-08-16 2002-06-13 Agfa Gevaert Ag Production of benzothiophenone methine dyes, comprises cyclizing a 2-carboxyphenylthioacetic acid with acetic anhydride and reacting the resulting 3-acetoxybenzothiophene with a carbonyl compound

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