Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es ist gefunden worden,
daß sich Abkömmlinge des Acenaphthenons von folgender Konstitution
wo R eine Alkvl-, Aryl- oder Ar alkylgruppe (substituiert oder unsubstituiert) bedeutet,
durch Verschmelzen mit Alkali in wertvolle Küpenfarbstoffe überführen lassen. Diese
Küpenfarbstoffe färben insbesondere Baumwolle in verschiedenen Tönen an. Die Ausgangsprodukte
können im allgemeinen durch Einwirkung vonAldehvden auf Acenaphtlienon erhalten
werden.Process for the preparation of vat dyes. It has been found that derivatives of acenaphthenone have the following constitution where R is an alkyl, aryl or aralkyl group (substituted or unsubstituted), can be converted into valuable vat dyes by fusing with alkali. These vat dyes especially dye cotton in different shades. The starting products can generally be obtained by the action of aldehydes on acenaphtlienone.
Beispiel. i Gewichtsteil Benzylidenacenaphrthenon vom Fp. io7° (Gräbe
und jequier, Liebigs Annalen 290, S.2od.) werden mit 5 Gewichtsteilen ltzkali auf
etwa Zoo bis 26o° erhitzt. Es entstellt eine dunkle Farbstoffschmelze, die man in
Wasser aufnimmt. Dabei geht der größte Teil mit roter Farbe in Lösung. -Man behandelt
mit Luft, wodurch der noch als Leukoverbindung vorliegende Farbstoff vollständig
ab:geschiedenwird. Durch Filtration wird er von der alkalischen Lauge getrennt.
Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich mit alkalischem FIydrosulfit zu einer
rote Küpe reduzieren läßt, aus der die Pflanzenfaser in dunkelblauen Tönen angefärbt
wird. In Schwefelsäure löst er sich mit blauer Farbe.Example. 1 part by weight of benzylidene acenaphrthenone, mp 10.7 ° (Graves
and jequier, Liebigs Annalen 290, p.2od.) are added with 5 parts by weight of alkali
zoo heated to 26o °. It disfigures a dark melt of dye that can be found in
Absorbs water. The largest part goes into solution with red paint. -Man treated
with air, whereby the dye still present as a leuco compound is complete
from: is divorced. It is separated from the alkaline liquor by filtration.
It is a black powder that combines with alkaline hydrosulphite to form a
Red vat can be reduced, from which the vegetable fiber is stained in dark blue tones
will. In sulfuric acid it dissolves with a blue color.
An Stelle des im Beispiel genannten Benzylidenacenaphtheilons können
Kondensationsprodukte aus Acenaphtlienon und anderen AI-dehydeii, wie z. B. Chlor-,
Oxy- oder Aminoaldehvd.e der Benzol-, Naphthalin- oder Anthracenreihe oder Aldehyde
der aliphatischen Reihe, verwendet werden.
So erhält man z. B. durch
`-erschmelzen des o-Oxybenzylidenacenaphthenon (aus Acenaphthenon und Solicylaldehyd
erhältlich) mit Alkali im Sinne des obigen Beispiels einen Farbstoff in Forin eines
blauen Pulvers, der Baumwolle in blaugrauen Tönen anfärbt, die beim Seifen in brau
übergehen. Das o-Otybenzylidenacenaphthenon kristallisiert aus Eisessig in gelben
'Nadeln vom Fp. i86°. Es ist in Natronlauge mit orangegelber Farbe löslich. Säuren
fällen es daraus wieder unverändert aus. 1n organischen U--sungsmitteln ist es mit
Ausnahme von Ligroin leicht löslich.Instead of the Benzylidenacenaphtheilons mentioned in the example
Condensation products from acenaphtlienone and other AI-dehydeii, such as. B. chlorine,
Oxy or amino aldehydes of the benzene, naphthalene or anthracene series or aldehydes
of the aliphatic series.
So you get z. B. by
`-melting of the o-oxybenzylideneacenaphthenone (from acenaphthenone and solicylaldehyde
available) with alkali in the sense of the above example a dye in Forin one
blue powder that dyes cotton in blue-gray tones, which when soapy turns brown
pass over. The o-Otybenzylidenacenaphthenon crystallizes from glacial acetic acid in yellow
'Needles of m.p. i86 °. It is soluble in caustic soda with an orange-yellow color. Acids
turn it out again unchanged. It is in organic solvents
With the exception of ligroin, easily soluble.