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, In der Stammpatentschrift Nr. 50308 wird ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen indigoähnlichen Charakters beschrieben, welches darin besteht, dass man im Benzolkern haiogenisierte Isatine mit α-Naphtol, α-Anthrol oder ihren in o-Stellung nicht substituierten Abkömmlingen kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls zu brauchbaren ähnlichen Farbstoffen gelangt, wenn man andere im Benzolkern substituierte x-Isatinderivate, welche einen Sub- stituonten in o-Stellung zur Iminogruppe enthalten, auf diese Oxyverbindungen einwirken lasst, Als besonders zweckmässig haben sich Alkyl- und Oxyalkylgruppen als Substituenten erwiesen.
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200 Teilen α-Anthrol unter Rühren eingetragen. Nach kurzer Zeit ist die Farbstoffbildung beendet. Es wird abgesaugt und ausgewaschen. Der Farbstoff bildet ein blaues, bronzeglänzendes kristallinisches Pulver, das sich mit Benzol mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine hellgelbe Küpe, aus welcher Baumwolle in echten blauen Tönen angefärbt wird.
Bei Ersatz des (x-Antiii-ols durch oder 1.8 Dioxyanthracen erhält man ganz ähnliche Farbstoffe.
Beispiel 2.
Werden an Stelle von 161 Teilen o-Methylisatin 175 Teile o-p-Dimethylisation (erhältlich aus Oxalxylid nach dem Verfahren von R. Bauer, B. 40, S. 2650) angewendet, so erhält man den entsprechenden Xyiyifarbstoff, der in seinen Eigenschaften dem Tolylfarbstoff sehr ähnlich ist, jedoch wesentlich grünsticliiger und lebhafter anfärbt.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer der erwähnten Isatinderivato oder anderer der in dem Stammpatente erwähnten Phenolkörper. Aus o-Methylisatin und 1. 4-Aethoxy-x-naphthol z. B. erhält man einen Farbstoff, der etwas rötere Nuancen liefert als der Farbstoff des Beispiels 1.
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The parent patent specification No. 50308 describes a process for the preparation of dyes of indigo-like character, which consists in condensing isatins halogenated in the benzene nucleus with α-naphthol, α-anthrole or their o-position unsubstituted derivatives.
It has now been found that similar dyes can also be obtained if other x-isatin derivatives which are substituted in the benzene nucleus and contain a substituent in the o-position to the imino group are allowed to act on these oxy compounds. Alkyl- and oxyalkyl groups have been found to be substituents.
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200 parts of α-anthrole were added with stirring. After a short time, the formation of the dye has ended. It is sucked off and washed out. The dye forms a blue, bronze-shining crystalline powder that dissolves with benzene with blue and in concentrated sulfuric acid with green color. With hydrosulphite and caustic soda, a light yellow vat is created from which cotton is dyed in real blue tones.
If the (x-antiii-ol is replaced by or 1.8 dioxyanthracene, very similar dyes are obtained.
Example 2.
If, instead of 161 parts of o-methylisatin, 175 parts of op-dimethylization (obtainable from oxalxylide by the method of R. Bauer, B. 40, p. 2650) are used, the corresponding xyiyi dye is obtained, which is very similar in its properties to tolyl dye is similar, but is much greener and more vivid in color.
The process proceeds in an analogous manner when using other of the mentioned isatin derivatives or other of the phenolic bodies mentioned in the parent patent. From o-methylisatin and 1. 4-ethoxy-x-naphthol z. B. one obtains a dye which provides slightly redder shades than the dye of Example 1.
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