AT386220B - Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln - Google Patents

Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln

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AT386220B
AT386220B AT365085A AT365085A AT386220B AT 386220 B AT386220 B AT 386220B AT 365085 A AT365085 A AT 365085A AT 365085 A AT365085 A AT 365085A AT 386220 B AT386220 B AT 386220B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Das Patent Nr. 382160 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, nach Protonierung wasserverdünnbaren kationischen Lackbindemitteln auf der Basis von Reaktionsprodukten aus Aminoalkylierungsprodukten von Phenolen und Epoxydharzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man
1. ein durchschnittlich mindestens eine NH-Gruppe pro Molekül aufweisendes Aminoalkylie- rungsprodukt aus Phenol und/oder einem substituierten Phenol, vorzugsweise Monoalkyl- oder Monoaryl- oder Monoaralkylphenol mit einer oder gegebenenfalls zwei phenolischen
Hydroxylgruppen, einem primären Alkylamin und/oder primären Alkanolamin und/oder primär-tertiären Alkyldiamin und Formaldehyd oder einer formaldehydabspaltenden
Verbindung mit
2.

   einem halbblockierten Diisocyanat umsetzt und in einer weiteren Reaktionsstufe
3.50 bis 100% der phenolischen Hydroxylgruppe mit Epoxydverbindungen, vorzugsweise
Diepoxydharzen mit einem Epoxydäquivalentgewicht zwischen 50 und 2000 reagiert. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Produkte des Stammpatentes durch eine teilweise Veresterung der in der letzten Verfahrensstufe eingesetzten Diepoxydharze mit   Mono-oder Polycarbonsäuren   weiter modifiziert werden können. 



   Die Erfindung betrifft demgemäss ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, nach Protonierung wasserverdünnbaren kationischen Lackbindemitteln auf der Basis von Reaktionsprodukten aus Aminoalkylierungsprodukten von Phenolen und Epoxydharzen, wobei man
1. ein durchschnittlich mindestens eine NH-Gruppe pro Molekül aufweisendes Aminoalkylie- rungsprodukt aus Phenol und/oder einem substituierten Phenol, vorzugsweise Monoalkyl- oder Monoaryl- oder Monoaralkylphenol mit einer oder gegebenenfalls zwei phenolischen
Hydroxylgruppen, einem primären Alkylamin und/oder primären Alkanolamin und/oder primär-tertiären Alkyldiamin und Formaldehyd oder einer formaldehydabspaltenden
Verbindung mit
2.

   einem   halbblockierten Diisocyanat   umsetzt und in einer weiteren Reaktionsstufe
3.50 bis 100% der phenolischen Hydroxylgruppe mit Epoxydverbindungen, vorzugsweise
Diepoxydharzen mit einem Epoxydäquivalentgewicht zwischen 50 und 2000 reagiert, gemäss Patent N. 382160, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 40% der Glycidylgruppen der gemäss Stufe 3 eingesetzten Diepoxydharze vor der Reaktion mit dem in Stufe 2 erhaltenen Zwischenprodukt oder gegebenenfalls gleichzeitig mit der Umsetzung gemäss Stufe 3 mit Mono-und/oder Polycarboxylverbindungen umsetzt. 



   Durch eine entsprechende Auswahl des Modifikators ist eine Beeinflussung der rheologischen und applikatorischen Eigenschaften des Überzugsmittels bzw. der daraus gebildeten Lackfilme möglich. 



   Als Monocarboxylverbindungen können die natürlichen und synthetischen Fettsäuren oder Halbester von Dicarbonsäuren mit aliphatischen Monoalkoholen oder Hydroxyalkyloxazolidinen eingesetzt werden. 



   Als Polycarboxylverbindungen werden bevorzugt längerkettige Dicarbonsäuren, wie dimere Fettsäuren oder Carboxylgruppen tragende, weitgehend lineare Polyester verwendet. Eine weitere Gruppe von Polycarboxylverbindungen sind Addukte von Maleinsäureanhydrid an längerkettige Polyenverbindungen,   z. B.   flüssige Butadienpolymeren, wobei die Anhydridgruppen durch Umsetzung mit Monoalkoholen geöffnet werden. 



   Die Umsetzung der Carboxylverbindung mit dem Diepoxydharz kann vor der Umsetzung mit dem in Stufe 2 erhaltenen Zwischenprodukt erfolgen, wobei die Reaktion bei 100 bis 120oC, gegebenenfalls in Gegenwart von basischen Katalysatoren, bis zu einer Säurezahl von weniger als 3 mg KOH/g geführt wird. 



   Die Umsetzung mit der Carboxylverbindung kann aber auch gleichzeitig mit der letzten Verfahrensstufe gemäss Stammpatent erfolgen. Das Vorprodukt gemäss Stufe 2, die Carboxylverbindung und das Diepoxydharz werden dabei bei 90 bis   120 C   bis zu einem Epoxydwert von praktisch 0 reagiert. Für den Fall, dass der Ansatz neben Diepoxydharzen auch Monoepoxydverbindungen aufweist, wird vorzugsweise die erstgenannte Verfahrensvariante benutzt.

   Gegebenenfalls können die Monoepoxydverbindungen auch bei der Reaktion zwischen Diepoxydverbindung und der Carboxyl- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 CV 6 Adduktverbindung aus einem Polybutadienöl (mittleres Molgewicht zirka
1400) und Maleinsäureanhydrid (Gewichtsverhältnis 7 :

   1), deren Anhydrid- gruppen mit 2-Äthylhexanol aufgeschlossen sind (Säureäquivalent zirka
930) 
 EMI3.1 
 
EGL Monoäthylenglykolmonoäthyläther
MOP Methoxypropanol
Die Herstellung der modifizierten Aminoalkylierungsprodukte (VP) erfolgt in einer bevorzugten
Ausführungsform in der Weise, dass man die Komponenten in Gegenwart eines mit Wasser ein
Azeotrop bildenden Lösungsmittels, wie Toluol oder einem entsprechenden Benzinkohlenwasserstoff, unter Berücksichtigung einer eventuellen Exothermie auf die für die azeotrope Entfernung des
Reaktionswassers notwendige Temperatur erwärmt. Nach Abtrennung der berechneten Wassermenge wird das Kreislaufmittel unter Vakuum entfernt und das Reaktionsprodukt in einem aprotischen
Lösungsmittel gelöst.

   Das so erhaltene Reaktionsprodukt, welches pro Molekül durchschnittlich mindestens eine sekundäre Aminogruppe aufweist, wird in der nächsten Stufe bei 30 bis   50 C   mit einem halbblockierten Diisocyanat umgesetzt, wobei für jede NH-Gruppe 1 Mol der Isocyanatverbindung zum Einsatz kommt. Die Ausgangsstoffe und Mengenverhältnisse sind in der Tabelle 1 zusammengefasst. 



   Herstellung der erfindungsgemässen Bindemittel
Beispiele 1 bis 6
Die Umsetzung der in der Tabelle 2 angegebenen Ausgangsstoffe kann sowohl im Ein- bzw. 



  Zweistufenverfahren erfolgen. Ein über die üblichen Schwankungen hinausgehender Unterschied in den Eigenschaften der Produkte konnte nicht festgestellt werden. 



   Beim Einstufenverfahren werden die Komponenten in   70% tiger   Lösung in DGDM bei 95 bis   100 C   bis zur vollständigen Umsetzung der Epoxydgruppen reagiert. Gegebenenfalls eingesetzte Monoglycidylverbindungen werden in diesem Falle vorzugsweise erst nach der Reaktion der Diepoxydharze mit den Carboxylverbindungen zur Umsetzung gebracht. 



   Beim Zweistufenverfahren wird das Diepoxydharz in erster Stufe bei 100 bis   120 C   in Gegenwart von 0, 05 bis 0, 2 Gew.-% Triäthylamin mit der Carboxylverbindung bis zu einer Säurezahl von weniger als 0,3 mg KOH/g umgesetzt. Nach Zugabe des modifizierten Aminoalkylierungsproduktes (VP) und der gegebenenfalls eingesetzten Monoglycidylverbindung sowie Einstellen eines Festkörpergehaltes von 70 bis 75% mit DGDM erfolgt die weitere Reaktion bei 90 bis   100 C   bis zu einem Epoxydwert von praktisch 0. 



   Für die weitere Verarbeitung werden die Produkte auf den in der Tabelle 2 angegebenen Festkörpergehalt eingestellt. Als Lösungsmittel dienen vor allem Glykoläther, vorzugsweise Methoxypropanol. Die   Spalte "Löslichkeit" gibt   die Menge Ameisensäure (in mMol) pro 100 g Festharz an, die notwendig ist, um, nach Verdünnen mit Wasser auf einen Festkörpergehalt von   15%,   einen stabilen Klarlack zu ergeben. 



   Beim Zweistufenverfahren wird das Diepoxydharz in erster Stufe bei 100 bis   120 C   in Gegenwart von 0, 05 bis   0, 2 Gew.-%   Triäthylamin mit der Carboxylverbindung bis zu einer Säurezahl von weniger als 0, 3 mg KOH/g umgesetzt. Nach Zugabe des modifizierten Aminoalkylierungsproduktes (VP) und der gegebenenfalls eingesetzten Monoglycidylverbindung sowie Einstellen eines Festkörpergehaltes von 70 bis 75% mit DGDM erfolgt die weitere Reaktion bei 90 bis   100 C   bis zu einem Epoxydwert von praktisch 0. 



   Für die weitere Verarbeitung werden die Produkte auf den in der Tabelle 2 angegebenen Festkörpergehalt eingestellt. Als Lösungsmittel dienen vor allem Glykoläther, vorzugsweise Methoxypropanol. 



   Die   Spalte "Löslichkeit" gibt   die Menge Ameisensäure (in mMol) pro 100 g Festharz an, die notwendig ist, um, nach Verdünnen mit Wasser auf einen Festkörpergehalt von 15%, einen stabilen Klarlack zu ergeben. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Tabelle 1 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> VP <SEP> Phenol <SEP> Formaldehyd <SEP> Amin <SEP> MIC <SEP> Lösungsmittel <SEP> Holgewicht <SEP> 
<tb> (result. <SEP> FKP) <SEP> phenol. <SEP> OH
<tb> Teile <SEP> (Mol) <SEP> Teile <SEP> (Mol) <SEP> Teile <SEP> (Hol) <SEP> Teile <SEP> (Hol)
<tb> 1 <SEP> 220 <SEP> NPH <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 30 <SEP> (1,0) <SEP> 102 <SEP> DMAPA <SEP> (1,0) <SEP> 264 <SEP> MIC <SEP> I <SEP> (1,0) <SEP> DGOM <SEP> (80%) <SEP> 598 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 228 <SEP> BPA <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 30 <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 130DEAPA <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 304 <SEP> MIC <SEP> II <SEP> (1,0) <SEP> DGDM <SEP> (70%) <SEP> 574 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> 228 <SEP> 8PA <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 60 <SEP> (2,0) <SEP> 260 <SEP> DEAPA <SEP> (2,0) <SEP> 528 <SEP> MIC <SEP> I <SEP> (2,0) <SEP> DGDM <SEP> (70%) <SEP> 1040 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 94 <SEP> PH <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 60 <SEP> (2,

   <SEP> 0) <SEP> 102 <SEP> DHAPA <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 304 <SEP> MIC <SEP> II <SEP> (1,0) <SEP> DGDM <SEP> (70%) <SEP> 653 <SEP> 1
<tb> 129 <SEP> EHA <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 
<tb> 
 Tabelle 2 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> EPH <SEP> VP <SEP> CV <SEP> Lösungsmittel <SEP> Löslichkeit <SEP> 
<tb> (FKP) <SEP> in <SEP> Hol
<tb> Teile <SEP> (Val) <SEP> Teile <SEP> (Hol) <SEP> Teile <SEP> (Val)
<tb> 1 <SEP> 1824 <SEP> EPH <SEP> II <SEP> (3,8) <SEP> 1076 <SEP> VP <SEP> 1 <SEP> (1,8) <SEP> 410 <SEP> CV <SEP> 4 <SEP> (0,5) <SEP> MOP <SEP> 65% <SEP> 40
<tb> 506 <SEP> VP <SEP> 2 <SEP> (0, <SEP> 75) <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 760 <SEP> EPH <SEP> I <SEP> (4, <SEP> 0) <SEP> 674 <SEP> VP <SEP> 2 <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 336 <SEP> CV <SEP> 1 <SEP> (2, <SEP> 0) <SEP> EGL <SEP> 70% <SEP> 35 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 960 <SEP> EPHII <SEP> (2, <SEP> 0) <SEP> 653 <SEP> VP4 <SEP> (1, <SEP> 0)

   <SEP> 278 <SEP> CV <SEP> 2 <SEP> (1,0) <SEP> DGDM <SEP> 65% <SEP> 40
<tb> 4 <SEP> 190EPH1 <SEP> (1, <SEP> 0) <SEP> 539 <SEP> VP <SEP> 2 <SEP> (0,8) <SEP> 145 <SEP> CV <SEP> 5 <SEP> (0, <SEP> 4) <SEP> HOP <SEP> 6X <SEP> 40
<tb> 250 <SEP> EPH <SEP> II <SEP> (1,0)
<tb> 5 <SEP> 380 <SEP> EPH <SEP> I <SEP> (2,0) <SEP> 1040 <SEP> VP <SEP> 3 <SEP> (1,0) <SEP> 475 <SEP> CV <SEP> 3 <SEP> (1,0) <SEP> MOP <SEP> 65% <SEP> 35
<tb> 150 <SEP> EPH <SEP> IV <SEP> (1,0)
<tb> 6 <SEP> 400 <SEP> EPH <SEP> I <SEP> (2, <SEP> 1) <SEP> 1040 <SEP> VP <SEP> 3 <SEP> (1,0) <SEP> 428 <SEP> CV <SEP> 3 <SEP> (0,9) <SEP> MOP <SEP> 65% <SEP> 35
<tb> 275 <SEP> EPHIII <SEP> (1, <SEP> 1) <SEP> 280 <SEP> CV <SEP> 6 <SEP> (0, <SEP> 3) <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Die gemäss den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Bindemittel wurden als Klarlack auf Stahl- blech elektrisch abgeschieden.

   Zur Herstellung des Klarlackes wurde die gemäss Beispiel resultie- rende Harzlösung mit einer   0, 6%   Metall entsprechenden Menge Dibutylzinndilaurat (bezogen auf
Festharz) versetzt und mit deionisiertem Wasser auf einen Festkörpergehalt von 15% verdünnt. 



   Die Filme wurden 20 min bei   160 C   eingebrannt und zeigten bei einer Schichtstärke von
20   z   2   11m   eine Methyläthylketonfestigkeit von mindestens 150 Doppelhüben. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, nach Protonierung wasserverdünnbaren kationischen Lackbindemitteln auf der Basis von Reaktionsprodukten aus Aminoalkylierungsprodukten von Phenolen und Epoxydharzen, wobei man   (1)   ein durchschnittlich mindestens eine NH-Gruppe pro Molekül aufweisendes Aminoalky- lierungsprodukt aus Phenol und/oder einem substituierten Phenol, vorzugsweise
Monoalkyl- oder Monoaryl- oder Monoaralkylphenol mit einer oder gegebenenfalls zwei phenolischen Hydroxylgruppen, einem primären Alkylamin und/oder primären
Alkanolamin und/oder primär-tertiären Alkyldiamin und Formaldehyd oder einer formaldehydabspaltenden Verbindung mit (2) einem halbblockierten Diisocyanat umsetzt und in einer weiteren Reaktionsstufe (3) 50 bis 100% der phenolischen Hydroxylgruppen mit Epoxydverbindungen,

   vorzugs- weise Diepoxydharzen mit einem Epoxydäquivalentgewicht zwischen 50 und 2000, reagiert, gemäss Patent Nr. 382160, dadurch gekennzeichnet, dass man 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 40% der Glycidylgruppen der gemäss Stufe (3) eingesetzten Diepoxydharze vor der Reaktion mit dem in Stufe (2) erhaltenen Zwischenprodukt oder gegebenenfalls gleichzeitig mit der Umsetzung gemäss Stufe (3) mit   Mono-und/oder Polycarboxylverbindungen   umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Monocarboxylverbindungen natürliche und/oder synthetische Fettsäuren und/oder Halbester von Dicarbonsäuren mit aliphatischen Monoalkoholen und/oder Hydroxyalkyloxazolidinen einsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polyearboxylverbindun- gen dimere Fettsäuren einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polycarboxylverbindungen Carboxylgruppen tragende, vorzugsweise lineare, Polyester einsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polycarboxylverbindungen Addukte von Maleinsäureanhydrid an flüssige Butadienpolymeren einsetzt, wobei die Anhydridgruppen vor der Reaktion mit Monoalkoholen geöffnet werden.
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass im Falle des teilweisen Einsatzes von Monoepoxydverbindungen diese erst. nach der Umsetzung der Diepoxydverbindungen mit den Carboxylverbindungen reagiert werden.
AT365085A 1985-07-22 1985-12-18 Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln AT386220B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT386221B (de) * 1986-06-27 1988-07-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln und deren verwendung
AT390071B (de) * 1985-07-22 1990-03-12 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln
AT392075B (de) * 1985-07-22 1991-01-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln

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