DE3043479A1 - Verfahren zur herstellung kathodisch abscheidbarer bindemittel - Google Patents
Verfahren zur herstellung kathodisch abscheidbarer bindemittelInfo
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Description
Dr. rer. nat. Thomas Rdnendt* ··»
Dr.-Ing. Hans Leyü Z, 1710/1281
Verfahren zur Herstellung kathodisch abscheidbarer Bindemittel
Gegenstand des Stammpatentes P 27 49 776.3 ϊ-st ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden Bindemitteln
für kathodisch abscheidbare Elektrotauchlacke auf der Basis von aminrnodifizierten Epoxidharzen. Gemäß diesem Stammpatent ist das Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß man
(A) 2 Mol einer Diepoxidverbindung mit einem Epoxidäquivalent von mindestens 100 mit
(B) 1 Mol eines aliphatischen und/oder cycloaliphatischen
und/oder aromatischen Diamine, dessen Stickstoffe
entweder sekundär-sekundär oder primär-tertiär
IS sind, und
(C) 2 Mol einer gesättigten und/oder ungesättigten Mono-
earbonsäure umsetzt, und gegebenenfalls die Hydroxylgruppen des Eeaktionsproduktes anschließend teilweise oder vollständig mit
(D) einem oU,ß-ungesättigten Monoisocyanat reagiert und
(E) das erhaltene Produkt durch partielle oder vollständige Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen
Säuren in eine was server dünnbare Form überführt, wobei man die Menge der ungesättigten Monocarbonsäuren
bzw. des ungesättigten Monoisocyanats so wählt, daß
das nichtneutralisierte Reaktionsprodukt eine Doppelbindung s zahl, bezogen aufοϋ,β-ständige Doppelbindungen,
von mindestens 0,5, vorzugsweise 0,8 bis 2,5 aufweist.
SO Bei der Optimierung der anwendungstechnischen Eigenschaften hat es sich gezeigt, daß bei Verwendung der gemäß
Stammpatent hergestellten Bindemitteln vor allem hinsichtlich der Basizität und der Wasserverdünnbarkeit Grenzen
gegeben sind. Die über die Diamine eingeführten Stickstoff
gruppierungen erfordern zur Erzielung stabiler Emulsionen
einen Grad der Neutralisation, welcher in vielen Fällen
33/i 3479
1710/1281
zur Anlagerungskorrosion führt, d. h. daß Rohrleitungen Pumpen, Filter und andere Anlagenteile einer Auflösung
unterliegen.
Es wurde nun gefunden, daß es in einer besonderen Ausführungsform des genannten Verfahrens möglich ist, die
erwähnten Nachteile der gemäß Stammpatent erhaltenen Bindemitteln wesentlich zu vermindern und zusätzlich wichtige Eigenschaften, wie günstigeres elektrochemisches Ver-
halten und eine Verbesserung der Oberflächenqualität und der korrosionsschütz enden Eigenschaften zu erreichen.
Diese Verbesserung wird dadurch erreicht, daß man zusätzlich basische Gruppen durch teilweisen oder vollständigen Ersatz der als Komponente (C) eingesetzten Mono-
carbonsäuren durch sekundäre Amine einführt.
Die Erfindung betrifft dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, kathodisch abscheidbaren Bindemitteln auf der Basis von aminomodifizierten
Epoxidverbindungen, durch Umsetzung von
(A) 2 Mol einer Diepoxidverbindung mit einem Epoxidäquivalent von mindestens 100 mit
(B) 1 Mol eines aliphatischen und/oder cycloaliphatischen und/oder aromatischen Diamine, dessen Stick-
stoffe entweder sekundär-sekundär oder primär-tertiär sind, und
(C) 2 Mol einer gesättigten und/oder ungesättigten Monocarbonsäure und gegebenenfalls anschließender teilweiser oder vollständiger Reaktion der Hydroxylgruppen
SO des Reaktionsproduktes mit
(D) einem &0,ß-üngesättigten Monoisocyanat,
(E) Überführung des erhaltenen Produktes durch partielle oder vollständige Neutralisation mit anorganischen
und/oder organischen Säuren
in eine was server dünnbare Form, wobei man die Menge der
ungesättigten Mono carbonsäure bzw. des ungesättigten
INSPECTED
3343479
1710/1281
Monoisocyanate so wählt, daß das nichtneutralisierte Reaktionsprodukt eine Doppelbindungszahl, bezogen auf die
^,ß-ständigen Doppelbindungen, von mindestens 0,5, vorzugsweise 0,8 bis 2,5 aufweist,gemäß Stammpatent Nr.
343 769, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Komponente (C) neben
(Cl) O - 1 Mol einer gesättigten und/oder ungesättigten
Monocarbonsäure
(C2) 2-1 Mol eines sekundären Amins, vorzugsweise eines sekundären Alkanolamine einsetzt.
Die auf Basis dieser Aus gangs materialien hergestellten
Bindemittel zeigen auch bei niedriger Neutralisation eine gute Wasserverdünnbarkeit, hohe Basizität, geringere
Anlage-Korrosiv ität, hohes Abscheidungs äquivalent bzw.
niedrigen Stromverbrauch. Sie sind bei hoher Spannung ohne Flächenstörungen abscheidbar und liefern einen
verbesserten Umgriff.
Als sekundäre Amine zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Bindemittel werden bevorzugt Dialkanolamine wie Diäthanolamin, Dipropanolamine, Dibutanolamine und deren weitere
Homologe sowie auch Monoalkanolmonoalkylamine wie Methyläthanolamin, Äthyläthanolamin, Propyläthanolamin, Methyl-
propanolamin, Äthylpropanolamin etc. verwendet. Ebenso
können auch gegebenenfalls in Mischung mit den Alkanolaminen Dialkylamine, wie Dimethylamin, Diäthylamin sowie
deren Homologe und Isomere sowie cyclische Amine wie Äthylenimin, Morpholin und andere eingesetzt Werden.
Als gesättigte bzw. ungesättigte Monocarbonsäuren können solche mit 2 bis 18 C-Atomen wie z. B. Essigsäure, n-Capronsäure, Isononansäure, Palmitin säure, Rizinensäure,
ölsäure, Stearinsäure verwendet werden»
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt
ORIGINAL INSPECTED
1710/1281
in derWeise, daß man zunächst die Diepoxide vorzugsweise
gleichzeitig mit den Diaminen und den sekundären Aminen und gegebenenfalls mit den Monocarbonsäuren bei 50 bis
1500C bis zu einer Epoxidzahl bzw. Säurezahl von praktisch ο umsetzt und in weiterer Folge die erhaltenen
Zwischenprodukte, eventuell gelöst in isocyanatinerten
Lösungsmitteln und unter Mitverwendung von Polymerisationsinhibitoren, mit der notwendigen Menge an ungesätigten
Monoisocyanaten,. wie sie im Stammpatent beschrieben werden,
bei 20 bis 800C, vorzugsweise 40 bis 70°C bis zu einem NCO-Wert von Null reagiert.
Die Aminogruppen der erfindungsgemäßen Überzugsmittel werden partiell oder vollständig mit organischen und/oder anor
ganischen Säuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Milch
säure, Phosphorsäure und dgl. neutralisiert und danach mit Wasser verdünnt. Der Neutralisationsgrad hängt im Einzelfall von den Eigenschaften des verwendeten Bindemittels
ab. Die Bindemittelzusammensetzungen erlauben bei der
richtigen Auswahl der Komponenten, bereits bei einem pH-Wert von 5 bis 8, vorzugsweise 6 bis 7, die Verdünnung
mit bzw. Dispergierung in Wasser.
Die Herstellung der Überzugsmittel aus den erfindungsgemäßen Bindemitteln und deren Verarbeitung erfolgt in
der im Stammpatent angegebenen Weise.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne
sie zu beschränken.
Herstellung der ungesättigten Monoisocyanate A bis E
1 Mol Diisocyanat wird im Reaktionsgefäß vorgelegt und dazu unter Rühren und Feuchtigkeit saus Schluß während
einer Stunde bei 25 bis S5°C 1 Mol der isocyanatreaktiven
Verbindungen zugetropft. -.Danach wird der Ansatz langsam
auf 700C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur
gerührt.
43479
fr
1710/1281
Diisocyanat
Tsocyanatreaktive Verbindungen
Toluylendiisocyanat (1
Toluytendiisooyanat (1
Toluylendiisocyanat (174g)Hyd
Isophorondiisocyanat
74g)HydroxyäthyImethacrylat (1ZOg)
74g)Rydroxypropylacrylat (130g)
roxybütylacrylat (144g)
(168g) Hydroxyäthy laorylat
(116g)
Hexamethylendiisocyanat
(16 8g}Hydroxy äthyImethacrylat (130g)
Diese Reaktionsansätze enthalten jeweils 1 Äquivalent freie
Isocyanatgruppen und &ine polymerisierbare Doppelbindung.
'Beispiele 1 - 8 : In einem mit Rührer, Tropftrichter,
Thermometer und Rückflußkühler ausgestatteten Reaktionsgefäß wird zur Di ep οxidver bin dung, gegebenenfalls in Gegenwart eines isooyanatinerten Lösungsmittels, wie ÄthyI-glykolacetat, das Diamin, das sekundäre Amin und gegebenenfalls die Monocarbonsäure zugegeben und anschließend
bei 100 und 1500C3 vorzugsweise 120 - 14O0C bis zur praktisch vollständigen Umsetzung der vorhandenen Epoxidgruppen und einer Säurezahl von praktisch O reagiert. Danach
wird, unter Mitverwendung von Polymerisationsinhibitoren, z. B. Hydrochinon, das Reaktionsprodukt mit dem Uonoisocyanatvorprodukt versetzt und unter Feuchtigkeit saus Schluß
bei 50 - 800C, vorzugsweise 700C bis zu einem NCO-Wert
von Null umgesetzt.
Die Menge der Komponenten sowie die Reaktionsbedingung
sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt:
Mit '.'Doppelbindungszahl" (DBZ) wird in dieser Anmeldung die Anzahl der
end- bzw. seitenständigen Doppelbindungen pro 1000 Molekulargewichtseinheiten bezeichnet. Der Ausdruck "Aminzahl" (AZ) bezeichnet die Anzahl
der basischen Stickstoff gruppen pro 1000 Molekulargewichtseinheiten.
• · ♦
ο J ·■; ο 4 / ei
1710/1281
|
Bei
spiel |
DIEPOXID
(Mol) |
EPH | A |
DIAMIN
(MoI) |
DMAPA |
sek.AMIN
(MoI) |
DIPA |
MONO
CARBON- SÄURE (Mol) |
MONO-
ISOCYA- NAT (Mol) |
DBZ | AZ |
| 1 | 2 | EPH | A | 1 | DÄAPA | 2 | DÄOHA | — | 2 A | 1,18 | 2,36 |
| 2 | 2 | EPH | A | 1 | DMAPA | 2 |
DÄOHA
DÄA |
— | 2 B | 1,20 | 2,40 |
| 3 | 2 | EPH | B | 1 | DMAPA |
1
1 |
DÄOHA | — | 2 A | 1,25 | 2,49 |
| 4 | 2 | EPH | C | 1 | DMAPA | 2 | DÄOHA | — | 2,5 C | 1,16 | 1,86 |
| 5 | 2 | EPH | C | 1 | DMAPA | 2 | ,5DÄ0HA | — | 2,5 E | 0,82 | 1,31 |
| 6 | 2 |
EPH
EPH |
A
C |
1 | DÄAPA | 1 | DÄOHA | O,SRFS | 2,5 E | 0,80 | 1,10 |
| 7 |
1
1 |
EPH
EPH |
A
C |
1 | DA AP A | 2 |
DÄOHA
DÄA |
— | 2 D | 0,84 | 1,69 |
| 8 |
1
1 |
1 |
1
1 |
— | 2 B | 0,88 | 1,76 |
Erläuterungen der Abkürzungen in Tabelle 1
EPH A : flüssiges Epoxidharz auf Basis Bisphenol A mit
einem Epoxidäquivalent von etwa 180
EPH B : hochviskoses Epoxidharz auf Basis Bisphenol A
mit einem Epoxidäquivalent von etwa 260
EPH C: festes Epoxidharz auf Basis Bisphenol A mit einem
Epoxidäquivalent von etwa 500
DMAPA: 3-Dimethylaminopropylamin
DÄAPA: 3-Diäthylaminopropylamin
DIPA: Diisopropanolamin
DÄOHA: Diethanolamin
DÄA: Diäthylamin
RFS: Rizinenfett säure
Prüfung der Bindemittel gemäß Beispiel 1-8 Aus den oben angeführten Bindemitteln wurden jeweils
Proben von 100 g Festharz mit der entsprechenden Säure versetzt und unter Rühren mit deionisiertem Wasser auf
1000 g ergänzt. Die lo%igen Lösungen Wurden kataphoretisch auf Stahlblech abgeschieden. Die Abscheidungszeit
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betrug in allen Fällen 60 Sekunden. Die überzogenen Substrate wurden anschließend mit deionisiertem Wasser gespült und bei erhöhter Temperatur gehärtet. Die durchschnittliche Schichtstärke der eingebrannten Filme betrug
13 bis 17 um.
In Tabelle 2 sind die Ergebnisse zusammengefaßt:
| Nr. | Neutra | A | pH 2 | Beschichtung |
Härtung
min/0C |
Härte | Prüfung |
Bestän
digkeit S) 6) |
360 |
| lisation | A | Volt | 20/180 | 180 |
3)Tie-4)
fung |
480 | 320 | ||
| 1 | 2,0 | A | 6,1 | 300 | 20/170 | 190 | 7,5 | 400 | 340 |
| 2 | 1,3 | E | 6,4 | 260 | 20/180 | 180 | 8,5 | 460 | 340 |
| 3 | 1,9 | M | 6,6 | 280 | 15/170 | 170 | 8,0 | 420 | 360 |
| 4 | 2,4 | A | 6,0 | 260 | 20/180 | 200 | 8,8 | 480 | 340 |
| 5 | 3,5 | A | 6,1 | . 260 | 20/180 | 180 | 7,4 | 440 | 340 |
| 6 | 1,8 | A | 5,9 | 280 | 20/170 | 180 | 8,0 | 420 | 360 |
| 7 | 1,8 | 6,2 | 280 | 20/170 | 180 | 7,5 | 480 | ||
| 8 | 2,0 | 6,4 | 300 | 8,1 | |||||
1) Menge Säure in g pro 100 g Festharz E:Essigsäure, M.Milchsäure
2) gemessen in 10%iger wäßriger Lösung
3) Pendelhärte nach König DIN 53 157 (sec)
4) Tiefung nach Erichsen DIN S3 156 (mm)
5) Angabe der Stunden bis Rost- oder Blasenbildung bei Wasserlagerung / 40°C sichtbar
6) Salzsprühtest nach ASTM - B 117-64: 2 mm Angriff am Kreuzschnitt nach der angegebenen Stundenzahl
Für diesen Test wurden gereinigte, nicht vorbehandelte Stahlbleche mit einem pigmentierten Lack beschichtet,
■ welcher, bezogen auf 100 GeW.-Teile Harzfestkörper, Gew.-Teile Aluminiumsilikatpigment und 2 Gew.-Teile
Ruß enthielt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von selbstvernetzenden, kathodisch abscheidbaren Bindemitteln auf der Basis
von aminmodifiziert en Epoxidverbindungen, durch Umeetung von
(A) 2 Mol einer Di ep οxidverbindung mit einem Epoxid-
äquivalent von mindestens 100 mit
(B) 1 Mol eines aliphatischen und/oder cycloaliphatisehen und/oder aromatischen Diamine, dessen
Stickstoffe entweder sekundär-sekundär oder primär-tertiär sind, und
(C) 2 Mol einer gesättigten und/oder ungesättigten
Mono carbon säure und gegebenenfalls anschlie
ßender teilweiser oder vollständiger Reaktion
der Hydroxylgruppen des Reaktionsproduktes mit
(D) einem Ois ,ß-unge sättigt en Monoisocyanat,
(E) Überführung des erhaltenen Produktes durch partiel-Ie oder vollständige Neutralisation mit anorgani
schen und/oder organischen Säuren
in eine was serverdünnbare Form, wobei man die Menge der ungesättigten Mono carbonsäure bzw. des ungesättigten Monoisocyanate so wählt, daß das nichtneutralisierte Reaktionsprodukt eine Doppelbindungszahl, bezogen auf die o(/,ß-ständig en Doppelbindungen, von mindestens 0,5,
vorzugsweise 0,8 bis 2,5 aufweist, gemäß Patent P 27 49 776.3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente (C) neben
(Cl) 0-1 Mol einer gesättigten und/oder ungesättigten
Monoaarbonsäure
(C2) 2-1 Mol eines sekundären Amins, vorzugsweise
eines sekundären Alkanolamine einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Bindemittel vor der Neutralisation eine Aminzahl zwischen 0,8 und 3,0 aufweisen.
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