AT390624B - Verfahren zur herstellung von vernetzungskomponenten und deren verwendung fuer kathodisch abscheidbare lackbindemittel - Google Patents

Verfahren zur herstellung von vernetzungskomponenten und deren verwendung fuer kathodisch abscheidbare lackbindemittel Download PDF

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Description

Nr. 390 624
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vemetzungskomponenten für kationische Lackbindemittel, wobei diese Vemetzungskomponenten Allophanat-Gruppen enthaltende Uiethanderivate sind.
Kationische Lackbindemittel auf verschiedener Basis werden in ihrer protonisierten, wasserverdünnbaren Form insbesonders im Elektrotauchlackierverfahren (K-ETL-Verfahren) für korrosionsfeste Grundierungen oder dekorative Einschichtlackierungen eingesetzt.
Bei kationischen Bindemitteln stellt jedoch die für andere Lacksysteme übliche Härtung durch Aminoharze oder Phenolharze aufgrund des basischen Charakters des applizierten Films keine optimale Lösung dar.
In der US-PS 2,995,531 wird daher ein Verfahren vorgeschlagen, verkappte Polyisocyanate, welche bei der Einbrenntemperatur entkappen, zur Vernetzung heranzuziehen. Diese Methode wird gemäß DE-20 57 799 auch für die durch das K-ETL-Verfahren applizierten Lackfilme eingesetzt.
Eine andere Art der Härtung von kationischen Lackbindemitteln wird in der EP-B1-00 12 463 beschrieben, wobei Umesterungen als Vemetzungsmechanismus dienen.
Die nach dem Stand der Technik hergestellten verkappten Polyisocyante sind wegen ihres hohen Anteils an Urethangruppen mit dem zu vernetzenden Bindemittel nur beschränkt verträglich und können bei normaler Neutralisation im Regelfall nur zu einem maximalen Gewichtsanteil von 20 % eingesetzt werden.
Kationische Bindemittel, die mit Hilfe von aktivierten Estergruppen vernetzt werden, haben auch im vernetzten Zustand verseifbare Estergruppen und können die steigenden Anforderungen im Korrosionsschutz nur ungenügend erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß die Nachteile des Standes der Technik vermieden werden können, wenn man als Härtungskomponente allophanathältige Urethanderivate einsetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft demgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Vemetzungskomponenten für Hydroxyl- und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweisende kationische Lackbindemittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man (n) Mol einer Diisocyanatverbindung mit (n + 1) Mol Hydroxylgruppen einer oder mehrerer monohydroxylfunktioneller Verbindungen, vorzugsweise eines Monoalkohols und/oder Ketoxims, unter Bildung von Urethan- und Allophanatgruppen bei 30 - 140 °C in Gegenwart eines basischen Katalysators bis zum vollständigen Verbrauch der Isocyanatgruppen umsetzt, mit der Maßgabe, daß n gleich oder größer als 2, vorzugsweise 2 bis 10, ist.
Die erfindungsgemäß hergestellten Vemetzungskomponenten ergeben in Kombination mit Hydroxylgruppen und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen tragenden kationischen Harzkomponenten, vorzugsweise mit solchen auf Basis von Epoxid-Amin-Addukten oder ähnliche Molekülbausteine aufweisenden Produkten, Bindemittel, welche bereits bei Temperaturen ab 130 °C eingebrannt werden können.
Die Erfindung betrifft weiters die Verwendung der nach diesem Verfahren hergestellten Vemetzungskomponenten in Kombination mit Hydroxylgruppen und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden und nach Protonierung wasserverdünnbaren Basisharzen als Bindemittel für wasserverdünnbare Lacke, insbesonders für kathodisch abscheidbareElektrotauchlacke.
Als Diisocyanatverbindungen können die bekannten aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Diisocyanate eingesetzt werden. Als Vertreter dieser Verbindungsklassen seien hier nur die allgemein verwendeten und handelsüblichen Typen, wie das Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat oder das Toluylendiisocyanat erwähnt
Als Blockierungsmittel für die Diisocyanatverbindungen können alle bekannten Monohydroxylverbindungen verwendet werden, die eine für die Praxis geeignete Entblockungstemperatur besitzen.
Geeignete monohydroxylfunktionelle Verbindungen für die Blockierung der Isocyanatgruppe sind aliphatische Alkohole oder Glykolether wie 2-Ethylhexanol oder Ethylenglykolmonoethylether oder ungesättigte Alkohole wie z. B. Hydroxyethylacrylat
Es können auch substituierte Phenole, wie Methylphenol und homologe Verbindungen, verwendet werden.
Die Blockierungsmittel können selbstverständlich auch in Mischung eingesetzt werden.
Als besonders bevorzugte Monohydroxylverbindungen können Ketoxime eingesetzt werden, wodurch die Einbrenntemperatur bis auf 130 °C gesenkt werden kann.
Die Mengenverhältnisse von Diisocyanat zu monohydroxylfunktioneller Verbindung werden so gewählt, daß pro (n) Mol Diioscyanat (n + 1) Mol der Monohydroxylverbindung eingesetzt werden. Der Wert für (n) muß mindestens 2 betragen und liegt vorzugsweise zwischen 2 und 10.
Durch die Wahl der Zahl n können das gewünschte Molekulargewicht und der Vemetzungsgrad sehr leicht eingestellt werden. Umsetzungsgrade von n größer als 10 führen bereits zu höhermolekularen Produkten, die in der Praxis nur geringfügige Bedeutung haben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Vemetzungskomponenten erfolgt durch Umsetzung der Isocyanatgruppen mit der Hydroxylfunktion zunächst zum Urethan. Diese Reaktion läuft bereits bei Raumtemperatur mit ausreichender Geschwindigkeit ab und kann entweder durch Vorlegen des Diisocyanates mit nachfolgender portionsweiser Zugabe der Monohydroxylverbindung oder in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden. Die weitere Umsetzung des Urethans mit weiteren Isocyanatgruppen zum Allophanat wird vorzugsweise in Anwesenheit von Katalysatoren wie Triethylamin, Dimethylbenzylamin oder Natriumphenolat bei 60 bis 140 °C bis zum vollständigen Verbrauch aller Isocyanatgruppen durchgeführt.
Die Herstellung der Lacke unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Vemetzungskomponente -2-
Nr. 390 624 erfolgt in bekannter Weise durch Mischen mit der Basisharzkomponente bei mäßig erhöhter Temperatur. Die erfindungsgemäß hergestellten Vemetzungskomponenten werden dabei in einer Menge von 10 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtbindemittel eingesetzt. Die Formulierung der Lacke, ihre Pigmentierung, Herstellung und Verarbeitung, insbesonders nach dem kathodischen Elektrotauchlackierverfahren, ist dem Fachmann bekannt und bedarf keiner weiteren Erläuterung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie in ihrem Umfang zu beschränken. Alle Angaben in Teilen oder Prozenten beziehen sich, sofeme nichts anderes angegeben ist, auf Gewichtseinheiten.
Als Diisocyanatverbindungen werden in den Beispielen folgende Verbindungen eingesetzt: IC 1 Hexamethylendiisocyanat IC 2 Toluylendiisocyanat 2,4 IC 3 Isophorondiisocyanat
Als hydroxylfunktionelle Verbindungen finden in den Beispielen folgende Substanzen Verwendung: HV 1 Ethylenglykolmonobutylether HV 2 2-Ethylhexanol HV 3 Methylethylketoxim
Beispiele 1 bis 4
Verfahren A
Die Isocyanatverbindung wird vorgelegt und die Hydroxylverbindung bei 30 - 40 °C unter Kühlung zugetropft, bis der berechnete Gehalt an freien Isocyanatgruppen erreicht ist, der den vollständigen Verbrauch aller Hydroxylgruppen angibt. Anschließend wird die Reaktionsmasse auf eine Temperatur von 90 - 140 °C gebracht Unter Verwendung der angegebenen Art und Menge des Katalysators werden die freien Isocyanatgruppen anschließend zu Allophanaten umgesetzt
Verfahren B
Die Hydroxylverbindung und der Katalysator werden vorgelegt und auf ca. 80 °C erwärmt Unter fallweiser Kühlung wird anschließend bei 80 - 85 °C das Diisocyanat zugegeben. Nach Zugabeende wird die Reaktionsmasse bei 80 - 90 °C bis zum vollständigen Verbrauch der Isocyanatgruppen gehalten.
In Tab. 1 sind die Mengenverhältnisse der Reaktionspartner, Art und Menge des Katalysators und das resultierende Molekulargewicht zusammengefaßt.
Tabelle 1
Beispiel n Diisocyanat Hydroxylverb. Gew.-% Verfahren MG Tie / Mol Tie /Mol Katalysator 1 5 840 IC 1/5 708 HV1/6 0,2 NPh B 1548 2 10 1740IC2/10 1430 HV2/11 0,5 TEA A 3170 3 7 1554IC3/7 696 HV3/8 0,2 TEA B 2250 4 2 348IC2/2 354 HV1/3 0.3 NPh A 702 NPh = Natriumphenolat TEA = Triethylamin Für die Prüfung der Vernetzungskomponenten werden Mischungen mit kationischen Bindemitteln hergestellt. Die Fertigung der Basisharze erfolgt in der nachstehend beschriebenen Weise: (BH 1): In einem mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestattetem Reaktionsgefäß werden 1000 g eines Epoxidharzes (Basis Bisphenol-A; Epoxyäquivalentgewicht ca. 500) in 512 g Ethylenglykolmonoethylether bei 60 bis 70 °C gelöst. Anschließend werden 37 g Diethylamin und 158 g Diethanolamin zugegeben und der Ansatz 3 Stunden bei 100 °C reagiert Das Produkt hat eine OH-Zahl entsprechend 375 mg KOH/g. -3-
Nr. 390 624 (BH 2): Zu einer Lösung von 1000 g eines Epoxidharzes (Basis Bisphenol A; EG ca. 500) in 551 g Methoxypropanol werden bei 70 °C 168 g Isononansäure, 53 g Diethanolamin und 33 g Diethylaminopropylamin zugegeben und das Reaktionsgemisch bei 95 bis 100 °C so lange gehalten, bis eine Säurezahl von unter 3 mg KOH/g erreicht ist (Hydroxylzahl = 270 mg KOH/g). (BH 3): 500 Tie eines Epoxidharzes auf Basis von Bisphenol A (Epoxidäquivalentgewicht ca. 500) werden in 214 Tlen Propylenglykolmonomethylether gelöst und bei 110 °C mit 83 Tlen eines Halbesters aus Phthalsäureanhydrid und 2-Ethylhexanol in Gegenwart von 0,5 g Triethylamin als Katalysator bis zu einer Säurezahl von weniger als 3 mg KOH/g reagiert. Dann werden 120 Tie eines NH-funktionellen Oxazolidins aus Aminoethylethanolamin, 2-Ethylhexylacrylat und Formaldehyd, sowie 26 Tie Diethylaminopropylamin zugefügt und der Ansatz bei 80 °C bis zu einem Epoxidwert von praktisch 0 reagiert. Der Ansatz wird mit 200 Ήβη Propylenglykolmonomethylether verdünnt und mit 97 Tlen 3 n-Ameisensäure partiell neutralisiert.
Aus den in Tab. 2 angegebenen Bindemittelmischungen wurden Lacke entsprechend den in dieser Tabelle gemachten Angaben hergestellt und nach Neutralisation mit Ameisensäure und Verdünnen mit deionisiertem Wasser auf einen Festkörpergehalt von 18 % auf zinkphosphatiertem Stahlblech in bekannter Weise elektrisch abgeschieden. Bei der angegebenen Einbrenntemperatur zeigen beschichtete Bleche mit einer Filmstärke von 23 ± 2 pm eine Salzsprühbeständigkeit nach ASTM-B 117-64 von mehr als 1000 Stunden (Ablösung am Kreuzschnitt unter 2 mm).
Die eingesetzte Farbpaste setzt sich aus 100 Tlen Anreibeharz (fest), 1 Ή Farbruß, 12 Tlen basischen Bleisilikat und 147 Tlen Titandioxid zusammen. Die Herstellung des Anreibeharzes erfolgt in folgender Weise: 500 Tie eines Epoxidharzes auf Basis von Bisphenol A (Epoxidäquivalentgewicht ca. 500) werden in 214 Tlen Propylenglykolmonomethylether gelöst und bei 110 °C mit 83 Tlen eines Halbesters aus Phthalsäureanhydrid und 2-Ethylhexanol in Gegenwart von 0,5 g Triehtylamin als Katalysator bis zu einer Säurezahl von weniger als 3 mg KOH/g reagiert. Dann werden 120 Ήβ eines NH-funktionellen Oxazolidins aus Aminoethylethanolamin, 2-Ethylhexylacrylat und Formaldehyd, sowie 26 Ήε Diethylaminopropylamin zugefügt und der Ansatz bei 80 °C bis zu einem Epoxidwert von praktisch 0 reagiert. Der Ansatz wird mit 200 Tlen Propylenglykolmonomethylether verdünnt und mit 97 Tlen 3-normaler Ameisensäure partiell neutralisiert. Der resultierende Festkörpergehalt beträgt 58,8 %.
Als Vergleichsbeispiel (V) wurde ein Urethanvemetzer wie nachfolgend angegeben synthetisiert: 134 Ήβ Trimehtylolpropan werden in 239 Tlen Diethylenglykoldimethylether bei 80 °C mit 821 Tlen eines mit 2-Ethylhexanol halbblockierten Toluylendiisocyanats bis zum vollständigen Verbrauch aller Isocyanatgruppen umgesetzt.
Tabelle 2
Bindemittelmischung Lackzusammensetzung Einbrenn- bedingung Basisharz Ήβ Vemetzungs- komponete Ήεβυβ Beispiel Bindemittelmischung (1) Pigmentpaste entspr. 25 Ήβη Festharz + 40 Ήβη Pigment Neutralisationsmittel (2) gesamt Katalysator (3) 20Min/°C 70 BH 1 30/1 98 83 50 0,8 Pb 160 70BH3 30/2 111 83 40 1,0 Sn 170 65BH2 35/3 96 83 45 0,5 Sn 140 75BH3 25/3 114 83 40 0,5 Pb 150 70BH2 30/4 98 83 40 0,8 Sn 160 70BH2 30/V 98 83 70 0,8 Sn 190 (1) Entsprechend 75 Ήβη Festharz (2) Millimol Ameisensäure/100 g Festharz (3) % Metall/Festharz
Pb = Blei in Form von Bleioktoat
Sn = Zinn in Form von Dibutylzinndilaurat -4-

Claims (2)

  1. Nr. 390 624 PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Vemetzungskomponenten für Hydroxyl- und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweisende kationische Lackbindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß man (n) Mol einer Diisocyanatverbindung mit (n + 1) Mol Hydroxylgruppen einer oder mehrerer monohydroxylfunktioneller Verbindungen, vorzugsweise eines Monoalkohols und/oder Ketoxims, unter Bildung von Urethan- und Allophanatgruppen bei 30 bis 140 °C in Gegenwart eines basischen Katalysators bis zum vollständigen v Verbrauch der Isocyanatgruppen umsetzt, mit der Maßgabe, daß n gleich oder größer als 2, vorzugsweise 2 bis 10, ist.
  2. 2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Vernetzungskomponenten in Kombination mit Hydroxylgruppen und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweisenden und nach Protonierung wasserverdünnbaren Basisharzen als Bindemittel für wasserverdünnbare Lacke, insbesondere für kathodisch äbscheidbare Elektrotauchlacke. -5-
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