AT380871B - Verfahren zur gewinnung von pyrethrinen - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von pyrethrinen

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AT380871B
AT380871B AT154484A AT154484A AT380871B AT 380871 B AT380871 B AT 380871B AT 154484 A AT154484 A AT 154484A AT 154484 A AT154484 A AT 154484A AT 380871 B AT380871 B AT 380871B
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sep
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crude extract
medium
extracted
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Rolf Dipl Ing Dr Techn Marr
Gerhard Dipl Ing Bunzenberger
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Ver Edelstahlwerke Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/58Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von Pyrethrinen aus, gegebenenfalls zerkleinerten, Blüten von Chrysanthemum-Arten. 



   Unter Pyrethrum versteht man die insektizid wirkenden, pyrethrinhaltigen Extrakte bzw. Konzentrate aus den Blüten einiger Chrysanthemum-Arten. Chrysanthemum cinerariifolium Vis. wird am häufigsten kultiviert. Die insektiziden Wirkstoffe sind sechs Ester der Chrysanthemum-Säure. Pyrethrin I und II, Cinerin I und II und Jasmolin I und II. Die Pyrethrine sind für Warmblüter praktisch unschädlich. Für alle Arten der Insekten stellt Pyrethrum jedoch ein hochwirksames Kontaktgift dar. 



   In herkömmlichen Extraktionsverfahren werden die geernteten Blüten getrocknet und gemahlen, dann mit einem lipophilen Lösungsmittel, z. B. Hexan, extrahiert. Beim anschliessenden Verdampfungsschritt wird ein sogenannter Crude-Extrakt mit 30 bis 40 Gew.-% Pyrethrinen gewonnen. Der Rest des Extraktes setzt sich aus Wachsen, Harzen, Farbstoffen und andern insektizid unwirksamen Pflanzenbestandteilen zusammen. Da diese Begleitstoffe die Wirksamkeit und die Lagerfähigkeit beeinträchtigen, wird der Rohextrakt,   z. B.   mit einem polaren Lösungsmittel, in mehreren Stufen gewaschen, wobei ein Grossteil der Wachse und Harze entfernt wird.

   Nach dem Eindampfen der pyrethrinhaltigen Lösung wird in einem abschliessenden Extraktionsschritt mit einem Alkan bei gleichzeitiger Entfärbung durch beigemengte Aktivkohle das gewünschte Endprodukt (Pale-Extrakt) gewonnen. 



   Es ist auch bereits bekanntgeworden, die Blüten von Chrysanthemum-Arten mit C02 zu extrahieren, wobei je nach Chrysanthemum-Arten ein relativ hoher Gehalt an Paraffin, Wachsen u. dgl. vorliegt, so dass gegebenenfalls ein weiterer Reinigungsschritt vorgesehen werden muss. 



   Die Erfindung hat sich zum Ziel gesetzt, ein Verfahren zur Gewinnung von Pyrethrinen zu schaffen, wobei ein Extrakt erhalten werden soll, der eine möglichst hohe Reinheit aufweist, und wobei dieses Verfahren einen geringen apparativen Aufwand erfordert. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Gewinnung von Pyrethrinen aus, gegebenenfalls zerkleinerten, Blüten von Chrysanthemum-Arten, wobei die Blüten mit einem, gegebenenfalls lipophilen. organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise niedrig-aliphatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen, enthält, extrahiert werden, worauf der, gegebenenfalls mit dem Extraktionsmittel verdünnte, Rohextrakt durch Extraktion mit zumindest einem weiteren Lösungsmittel aufgearbeitet wird, besteht im wesentlichen darin, dass der Rohextrakt mit einem im wesentlichen aus C02 bestehenden Medium unterhalb von   50 C,   insbesondere bei Raumtemperatur, extrahiert wird und aus der so erhaltenen Extraktionslösung das Medium, insbesondere   CO., vorzugsweise   durch Erwärmen und/oder Druckverringerung, ausgetrieben wird. 



   Es war völlig überraschend, dass mit einer Kombination des herkömmlichen Verfahrens der Extraktion für Pyrethrine mit einem   C02 -Extraktionsverfahren   ein Extrakt erhalten wird, der den Erfordernissen an Gehalt an Pyrethrinen und an insektizid unwirksamen Stoffen entspricht ; es musste vielmehr angenommen werden, dass mit einem nachgeschalteten   CO.-Extraktionsschritt   keine Abtrennung der im Rohextrakt enthaltenen unerwünschten Substanzen möglich sein wird. 



   Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird der Rohextrakt vor der Extraktion mit C02 mit einem Verdünnungsmittel, das in   CO,   nicht bzw. nur gering löslich ist,   z. B.   höheren Paraffinen, versetzt. Mit einer derartigen Massnahme kann eine Verkürzung der Extraktionszeiten erreicht werden, wobei gleichzeitig die Löslichkeit der Pyrethrine im   CO,   voll erhalten bleibt. Erfindungsgemäss wird bei einem Druck zwischen 40 und 200 bar, insbesondere 50 und 80 bar, extrahiert. 



   Wird mit einem Medium extrahiert, das im wesentlichen aus   c02   besteht, welches zusätzlich niedrig siedende Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorfluormethan und/oder Dichlordifluormethan, enthält, so ist eine besonders hohe Löslichkeit des erhaltenen Extraktes auch in Halogenkohlenwasserstoffen gewährleistet, so dass sich dieser Extrakt besonders für die Verwendung in sogenannten Zerstäubungsdosen mit Treibgas eignet. 



   Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird das Medium zur Extraktion im Kreislauf geführt, wobei vorzugsweise der Rohextrakt im Gegenstrom zum Medium geführt wird. Eine derartige Gegenstromextraktion kann beispielsweise in einer Kolonne od. dgl. durchgeführt werden. 



   Im folgenden wird die Erfindung an Hand der Beispiele näher erläutert. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Beispiel 1 : 66 g eines Rohextraktes mit dunkler bis schwarzer Farbe und hochviskoser Konsistenz, der sich nur teilweise in Kerosin löste, aus Chrysanthemenblüten aus einer Extraktion der getrockneten Blüten mit Hexan (Hexan-Crude-Extrakt) mit   34, 3 Gew.-% Pyrethrinen wurden 4h   mit   CO,   bei   20 C   unter einem Druck von 65 bar und einem   CO.,-Durchfluss   durch einen Extraktionsautoklaven von 8 kg/h extrahiert. 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Zeit <SEP> Extraktmenge <SEP> Gehalt
<tb> min <SEP> g <SEP> Gew.-% <SEP> Pyrethrine
<tb> 5 <SEP> 11, <SEP> 8 <SEP> 72, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP> 69, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 20 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 55, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 50 <SEP> 4, <SEP> 7 <SEP> 43, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 110 <SEP> 12, <SEP> 4 <SEP> 35, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 240 <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> 34, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Gesamt <SEP> 41, <SEP> 0 <SEP> 50, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 
 
Die Summe der Einzelfraktionen ergab einen Extrakt mit   50, 7 Gew.-%   Pyrethrinen. Der Extrakt war von gelber Farbe, klar und entsprach einer Verdünnung zu einer klaren Lösung mit Kerosin auf 35 Gew.-% der sogenannten Pale-Extrakt-Qualität. 



   Beispiel 2 : 75 g eines Hexan-Rohextraktes mit dunkler bis schwarzer Farbe mit hochviskoser Konsistenz, der sich nur teilweise in Kerosin löste, mit   34, 3 Gew.-%   Pyrethrinen wurde 4 h mit C02 bei   300c   und 80 bar und einem   CO-Durchfluss   von 7, 4 kg/h extrahiert. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Zeit <SEP> Extraktmenge <SEP> Gehalt
<tb> min <SEP> g <SEP> Gew.-% <SEP> Pyrethrine
<tb> 5 <SEP> 10, <SEP> 93 <SEP> 66, <SEP> 16 <SEP> 
<tb> 20 <SEP> 11, <SEP> 86 <SEP> 70, <SEP> 51 <SEP> 
<tb> 50 <SEP> 8, <SEP> 30 <SEP> 63, <SEP> 77 <SEP> 
<tb> 110 <SEP> 6, <SEP> 86 <SEP> 19, <SEP> 49 <SEP> 
<tb> 240 <SEP> 5, <SEP> 75 <SEP> 30, <SEP> 60 <SEP> 
<tb> Gesamt <SEP> 43,70 <SEP> 54,3
<tb> 
 
Die Summe der Einzelfraktionen (43, 7 g) ergab einen Extraktgehalt von 54, 8 Gew.-% Pyrethrinen. Der Extrakt war von gelber Farbe, klar und entsprach nach Verdünnung zu einer klaren Lösung mit Kerosin auf 35   Gew.-%   der Pale-Extrakt-Qualität. 



   Die Ausbeute, bezogen auf die eingesetzte Pyrethrinmenge, ist 94%. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Gewinnung von Pyrethrinen aus gegebenenfalls zerkleinerten Blüten von Chrysanthemum-Arten, wobei die Blüten mit einem, gegebenenfalls lipophilen, organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise niedrig-aliphatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen, enthält, extrahiert werden, worauf der gegebenenfalls mit dem Extraktionsmittel verdünnte Rohextrakt durch Extraktion mit zumindest einem weiteren Lösungsmittel aufgearbeitet wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Rohextrakt mit einem im wesentlichen aus CO bestehenden Medium <Desc/Clms Page number 3> unterhalb von 50 C, insbesondere bei Raumtemperatur, extrahiert wird und aus der so erhaltenen Extraktionslösung das Medium, insbesondere CO.,, vorzugsweise durch Erwärmen und/oder Druckverringerung, ausgetrieben wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Rohextrakt vor der Extraktion mit C02 mit einem Verdünnungsmittel, das in C02 nicht bzw. nur gering löslich ist, vorzugsweise höheren Paraffinen, versetzt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei einem Druck zwischen 40 und 200 bar, insbesondere 50 bis 80 bar, extrahiert wird.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das im wesentlichen aus C02 bestehende Medium niedrigsiedende Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorfluormethan und/oder Dichlordifluormethan, enthält.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zur Extraktion im Kreislauf geführt wird.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Rohextrakt im Gegenstrom zum Medium geführt wird.
AT154484A 1984-05-10 1984-05-10 Verfahren zur gewinnung von pyrethrinen AT380871B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT206221B (de) * 1957-03-12 1959-11-10 Cooper Mcdougall & Robertson Verfahren zur Reiningung von Pyrethrum-Extrakten

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT206221B (de) * 1957-03-12 1959-11-10 Cooper Mcdougall & Robertson Verfahren zur Reiningung von Pyrethrum-Extrakten

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ATA154484A (de) 1985-12-15

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