AT380767B - Fungizide und das pflanzenwachstum regulierende masse - Google Patents

Fungizide und das pflanzenwachstum regulierende masse

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft eine fungizide und das Pflanzenwachstum regulierende Masse, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 enthält, worin   R 1 Alkyl   oder Cycloalkyl bedeutet oder gegebenenfalls mit von gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder Cycloalkyl verschiedenen Substituenten substituiertes Phenyl ist und R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist ; sowie ein Säureadditionssalz oder einen Metallkomplex davon. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können chirale Zentren enthalten. Sie können in Form ihrer   racemischen   Mischungen oder als einzelne Isomeren eingesetzt werden. 



   Die Alkylgruppen können gerad- oder verzweigtkettige Gruppen mit 1 bis 6,   z. B. 1   bis 4, Kohlenstoffatomen sein ; Beispiele sind Methyl, Äthyl, Propyl (n-oder iso-Propyl), Butyl (n-, sek-, iso- oder t-Butyl), Pentyl   (z. B.   n-Pentyl) und Hexyl   (z. B.   n-Hexyl). 



   Beispiele für geeignete Substituenten für Phenyl und für den Phenylanteil des Benzyl sind Halogen   (z. B.   Fluor, Chlor oder Brom),   C1-çAlkyl [z. B.   Methyl, Äthyl, Propyl (n-oder iso- - Propyl) und Butyl (n-, sek-,    iso-oder t-Butyl)], C. .-Alkoxy (z.

   B.   Methoxy und Äthoxy), Halo- 
 EMI1.2 
 Benzyl, a-Methylbenzyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl,   2, 4-   oder   2, 6-Dichlorphenyl, o-, m-oder   p-Fluorphenyl,   2, 4-   oder   2, 6-Difluorphenyl, o-, m-oder   p-Bromphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-6-fluorphenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, 2, 4-Dimethoxyphenyl, o-, m-oder p-Äthoxyphenyl, o-, m-oder p-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Chlor-5-nitrophenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl,   2, 4-Dimethylphenyl, o-, m-oder   p-t-Butylphenyl, 0-, moder p-Trifluormethylphenyl, o-, m- oder p-Trifluormethoxyphenyl, o-,   m- oder p- (1, 1, 2, 2-Tetra-   
 EMI1.3 
 p-Benzyloxyphenyl, o-, m-oder p- (p-Chlor- oder   p-Fluor-benzyloxy) phenyl), o-, m-oder   p-Aminophenyl, o-,

     m-oder p- (N, N-Dimethylamino) phenyl, o-, m-oder   p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Carboxyphenyl, o-,   m-oder p- (Methoxycarbonyl) phenyl, o-, m-oder   p-Morpholinophenyl und die entsprechenden ringsubstituierten Benzyl- und a-Methylbenzylgruppen. 
 EMI1.4 
 



   Vorzugsweise enthält der Metallkomplex als Metall Kupfer, Zink, Mangan oder Eisen. Er hat vorzugsweise die allgemeine Formel : 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 worin   R 1 und R2 die   obigen Bedeutungen haben, M ein Metall ist, A ein Anion ist   (z. B.   ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Nitrat-, Sulfat- oder Phosphatanion), n 2 oder 4 ist und y 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist. 



   Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die sich als aktive Bestandteile für die erfindungsgemässe Masse eignen, sind in Tabelle I zusammengestellt. 



   Tabelle I 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> 1 <SEP> C6H5- <SEP> C6H5CH2- <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 125
<tb> 2 <SEP> CHs-p-Cl-C6H4-CH2- <SEP> 144-145 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> C6H5- <SEP> p-F-C6H4CH2- <SEP> 116 <SEP> - <SEP> 118
<tb> 4 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4CH2- <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 83
<tb> 5 <SEP> p-Cl-C, <SEP> ;

   <SEP> H4- <SEP> C6H5CH2- <SEP> 109 <SEP> - <SEP> 111
<tb> 6 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> C6H5CH2- <SEP> 141 <SEP> - <SEP> 142
<tb> 7* <SEP> C6H5- <SEP> 2,4-diCl-C6H5CH2- <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 106
<tb> 8 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> p-F-C6H4CH2- <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 156
<tb> 9 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4CH2- <SEP> 168 <SEP> - <SEP> 170
<tb> 10 <SEP> t-Bu <SEP> C6H5CH2- <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 111
<tb> 11 <SEP> t-Bu <SEP> p-Cl-CHCH2- <SEP> 86-87 <SEP> 
<tb> 12 <SEP> t-Bu <SEP> p-F-C6H4CH2- <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 148
<tb> 13 <SEP> CeHs- <SEP> o-F-CeH4CH <SEP> -133-134
<tb> 14 <SEP> p-CI-CH4-o-F-C,

   <SEP> H4 <SEP> CH2-95-96 <SEP> 
<tb> 15 <SEP> C6H5- <SEP> o-Cl-C6H4CH2- <SEP> 69 <SEP> - <SEP> 71
<tb> 16 <SEP> p-MeO-C6H4- <SEP> C6H5CH2- <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 103
<tb> 17 <SEP> C6H5- <SEP> C6H5- <SEP> 128 <SEP> - <SEP> 129
<tb> 18 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> p-F-C6H4CH2- <SEP> 161 <SEP> - <SEP> 163
<tb> 19 <SEP> C6H5- <SEP> 2,

  4-diCl-C6H3CH2- <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 106
<tb> 20 <SEP> t-Bu <SEP> o-Cl-C6H4CH2- <SEP> 74 <SEP> - <SEP> 75
<tb> 21 <SEP> t-Bu <SEP> o-F-C6H4CH2- <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 98
<tb> 22 <SEP> t-Bu <SEP> m-Cl-C6H4CH2- <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 89
<tb> 23 <SEP> t-Bu <SEP> m-CF3-C6H4CH2- <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 107
<tb> 24 <SEP> C6H5- <SEP> p-t-Bu-C6H4CH2- <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 83
<tb> 25 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 83 <SEP> - <SEP> 85
<tb> 26 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 147 <SEP> - <SEP> 148
<tb> 27 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 155
<tb> 28 <SEP> 2,4-diCl-C6H3- <SEP> C6H5- <SEP> 191 <SEP> - <SEP> 194
<tb> 29 <SEP> p-F-C6H4-p-F-C6H4-170-171
<tb> 30 <SEP> p-F-CeHt-CeHs-139-140
<tb> 
 * Enthält 1 Mol C2H5OH + Diese Verbindung ist eine von Verbindung Nr.

   8 verschiedene Kristallform 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Tabelle I (Fortsetzung) 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> 31 <SEP> i-Bu <SEP> C6H5- <SEP> 94 <SEP> - <SEP> 95
<tb> 32 <SEP> n-Bu <SEP> p-Cl-CeH <SEP> 5-95-97 <SEP> 
<tb> 33 <SEP> t-Bu <SEP> 2-Cl-6-F-C6H3CH2-
<tb> 34 <SEP> t-Bu <SEP> 2-Cl-4-F-C6H3CH2- <SEP> 95
<tb> 35 <SEP> t-Bu <SEP> 2-F-4-Cl-C6H3CH2- <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 106
<tb> 36 <SEP> t-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diCl-C6H3CH2-
<tb> 37 <SEP> t-Bu <SEP> 2,6-diCl-C6H3CH2-
<tb> 38 <SEP> t-Bu <SEP> 2,

   <SEP> 6-diF-C6 <SEP> H3CH2-
<tb> 39 <SEP> p-OCF2HC6H4- <SEP> C6H5- <SEP> Glas
<tb> 40 <SEP> C6H5- <SEP> p-t-Bu-C6H4- <SEP> 131 <SEP> - <SEP> 135
<tb> 41 <SEP> CeHs-o-Cl-C6 <SEP> H <SEP> 4-142-143 <SEP> 
<tb> 42 <SEP> C6H5- <SEP> o-F-C6H4- <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 128
<tb> 43 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 138
<tb> 44 <SEP> p-Cl-C6H4 <SEP> o-F-C6H4 <SEP> 144 <SEP> - <SEP> 145
<tb> 45 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> 115 <SEP> - <SEP> 116
<tb> 46 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> o-F-C6H4- <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 123
<tb> 47 <SEP> C6H5- <SEP> o-C6H5O-C6H4-
<tb> 48 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> o-C6H5O-C6H4-
<tb> 49 <SEP> C6H5- <SEP> o-Me-C6H4- <SEP> 161 <SEP> - <SEP> 162
<tb> 50 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> o-Me-C6H4- <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 158
<tb> 51 <SEP> 2,

   <SEP> 4-diCl-C6H3- <SEP> p-F-C6H4-137-138 <SEP> 
<tb> 52 <SEP> o-Cl-C6H <SEP> 4-p-MeO-C <SEP> 6H <SEP> -184-185
<tb> 53 <SEP> 2,4-diCl-C6H5- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 174 <SEP> - <SEP> 175
<tb> 54 <SEP> 2,4-diCl-C6H3- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 55 <SEP> 2,4-diCl-C6H3- <SEP> o-F-C6H4- <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 147
<tb> 56 <SEP> p-C6H5CH2O-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 136
<tb> 57 <SEP> p-(p-Cl-C6H4CH2O)- <SEP> C6H5- <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 100
<tb> -C6H4-
<tb> 58 <SEP> m-Cl-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 139 <SEP> - <SEP> 142
<tb> 59 <SEP> p- <SEP> (p-F-C6 <SEP> H <SEP> 4CH20)- <SEP> C6Hs <SEP> 105-107 <SEP> 
<tb> C6H4-
<tb> 60 <SEP> m-Cl-C <SEP> 6H <SEP> -p-F-C6H-190-193
<tb> 61 <SEP> m-Cl-C6H4- <SEP> p-MeO-C6H4- <SEP> 58 <SEP> - <SEP> 60
<tb> 62 <SEP> 2,

  4-diCl-C6H3- <SEP> m-Cl-C6H4- <SEP> 139 <SEP> - <SEP> 142
<tb> 63 <SEP> o-Me-C6Ht-p-F-CsH- <SEP> 200-201 <SEP> 
<tb> 64 <SEP> p-F-C6H4- <SEP> p-CO2CH3-C6H4- <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 166
<tb> (Hel <SEP> Salz) <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Tabelle I (Fortsetzung) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> 65 <SEP> p-OC2H5-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 127
<tb> 66 <SEP> p-OCF2H-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> glass
<tb> 67 <SEP> p-OCF2H-C6H4- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> glass
<tb> 68 <SEP> o-Br-C. <SEP> H4- <SEP> C6H5-
<tb> 69 <SEP> o-Br-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 151 <SEP> - <SEP> 152
<tb> 70 <SEP> o-Br-C.

   <SEP> H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 109 <SEP> - <SEP> 111
<tb> 71 <SEP> p-NO2-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 166
<tb> 72 <SEP> 2-Cl-5-NO2-C6H3- <SEP> C6H5- <SEP> 206 <SEP> - <SEP> 208
<tb> 73 <SEP> 2-Cl-4-NO2-C6H3- <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 74 <SEP> o-NH2-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 75 <SEP> p-Me-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 127
<tb> 76 <SEP> o-CO2H-C6H4- <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 77 <SEP> o-CO2Me-C6H4- <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 78 <SEP> o-CO2h-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 79 <SEP> o-CO2Me-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 80 <SEP> o-OH-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 81 <SEP> o-MeO-CeH4 <SEP> -CeH <SEP> 5- <SEP> 113-116 <SEP> 
<tb> 82 <SEP> o-MeO-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 129 <SEP> - <SEP> 131
<tb> 83 <SEP> o-MeO-C6H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 135
<tb> 84 <SEP> p-OH-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 85 <SEP> p-Br-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 105
<tb> 86 <SEP> p-Br-C6H4- <SEP> 

  p-Br-C6H4- <SEP> 159 <SEP> - <SEP> 160
<tb> 87 <SEP> p-Br-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 138 <SEP> - <SEP> 139
<tb> 88 <SEP> p-(CH3)2N-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 89 <SEP> o-Me-C6H4- <SEP> p-Me-C6H4- <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 120
<tb> 90 <SEP> o-Cl-C6 <SEP> H4- <SEP> p-Me-C6H4- <SEP> 169 <SEP> - <SEP> 170
<tb> 91 <SEP> o-F-C6H4- <SEP> p-Me-C6H4- <SEP> 156 <SEP> - <SEP> 158
<tb> 92 <SEP> o-Br-C6H4- <SEP> p-Me-C6H4-
<tb> 93 <SEP> o-NH2-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 94 <SEP> o-CO2H-C6H4- <SEP> p-Me-C6H4-
<tb> 95 <SEP> o-CO2Me-C6H4- <SEP> p-Me-C6H4-
<tb> 96 <SEP> p-MO-CeHt- <SEP> CeHs- <SEP> 
<tb> 97 <SEP> p-F-CH4-p-NO-CeH4 <SEP> -145-148 <SEP> 
<tb> 98 <SEP> o-CO2H-C6H4- <SEP> p-Br-C6H4-
<tb> 99 <SEP> o-CO2Me-C6H4- <SEP> p-Br-C6H4-
<tb> 100 <SEP> o-CO2H-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 101 <SEP> o-CO2Me-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle I (Fortsetzung)

   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> 102 <SEP> p-Me-C6H4- <SEP> p-Me-C6H4- <SEP> 153 <SEP> - <SEP> 154
<tb> 103 <SEP> 2,4-diMe-C6H3- <SEP> C6H5- <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 149
<tb> 104 <SEP> m-NO2-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 212 <SEP> - <SEP> 215
<tb> (HCl-Salz)
<tb> 105 <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 166
<tb> 106 <SEP> o-CF3-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 107 <SEP> m-CF3-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 115 <SEP> - <SEP> 117
<tb> 108 <SEP> p-CF3-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 207 <SEP> - <SEP> 210
<tb> (HCl-Salz)

  
<tb> 109 <SEP> m-CF3-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 106
<tb> 110 <SEP> p-OCF3-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> Glas
<tb> 111 <SEP> p-OCF3-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 107 <SEP> - <SEP> 108
<tb> 112 <SEP> p-OCF3-C6H4- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> 99 <SEP> - <SEP> 100
<tb> 113 <SEP> p-OCF3-C6H4- <SEP> p-OCF3-C6H4-
<tb> 114 <SEP> m-OCF3-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 115 <SEP> m-OCF3-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 116 <SEP> m-OCF3-C6H4- <SEP> p-Br-C6H4-
<tb> 117 <SEP> o-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 188 <SEP> - <SEP> 189
<tb> 118 <SEP> o-OCF2CHF2-C6H4-p-Cl-C6H4-94-95
<tb> 119 <SEP> m-OCF2 <SEP> CHF2-C6H4 <SEP> C6H5-
<tb> 120 <SEP> m-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 121 <SEP> p-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> Glas
<tb> 122* <SEP> p-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> Glas
<tb> 123 <SEP> p-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> p-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> Glas
<tb> 124 <SEP> 3,

   <SEP> 4-z-C6H4- <SEP> C6H5-
<tb> 125 <SEP> 3, <SEP> 4-Z-C6H4 <SEP> - <SEP> p-Cl-C <SEP> 6H <SEP> 4-Glas <SEP> 
<tb> 126 <SEP> 3, <SEP> 4-Z-CeH4- <SEP> o-Cl-CeH4- <SEP> 
<tb> 127 <SEP> 3,4-Z-C6H4- <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 128 <SEP> t-Bu <SEP> o-Br-C6H4CHz-111-115
<tb> 129 <SEP> t-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diF-C6 <SEP> H3CH2- <SEP> 140
<tb> 130 <SEP> t-Bu <SEP> o-MeO-C6H <SEP> 4CH2-113-116 <SEP> 
<tb> 131 <SEP> Me <SEP> CeHs-Öl
<tb> 132 <SEP> Me <SEP> p-CI-CeH.-88-90
<tb> 133 <SEP> Me <SEP> 2,4-diCl-C6H3- <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 81
<tb> 134 <SEP> Me <SEP> P-F-C6H4-
<tb> 
 + Fp. des   Hel-Salzes   dieser Verbindung ist 184 bis   185 C   * Fp. des 1 :

   1 Komplexes dieser Verbindung mit Isopropylalkohol ist
74, 5 bis 77,5  

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Tabelle I (Fortsetzung) 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R'R <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> 135 <SEP> Me <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 136 <SEP> Me <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 137 <SEP> Me <SEP> o-Me-C6 <SEP> H4-
<tb> 138 <SEP> Me <SEP> 2,4-diME-C6H3-
<tb> 139 <SEP> Ät <SEP> C6Hs- <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 97 <SEP> 
<tb> 140 <SEP> Ät <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 106
<tb> 141 <SEP> Ät <SEP> 2, <SEP> 4-diCI-C6 <SEP> H, <SEP> - <SEP> 
<tb> 142 <SEP> Ät <SEP> p-F-C6H4-94
<tb> 143 <SEP> Ät <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 144 <SEP> Ät <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 145 <SEP> Me <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 146 <SEP> Me <SEP> 2,4-diMe-C6H3-
<tb> 147 <SEP> n-Pr <SEP> C6H5- <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 79
<tb> 148 <SEP> n-Pr <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 149 <SEP> n-Pr <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 150 <SEP> n-Pr <SEP> 2,

   <SEP> 4-diCl-C <SEP> 6H, <SEP> - <SEP> 
<tb> 151 <SEP> n-Pr <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 152 <SEP> n-Pr <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 153 <SEP> n-Pr <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 154 <SEP> n-Pr <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-C6 <SEP> H, <SEP> - <SEP> 
<tb> 155 <SEP> n-Pr <SEP> p-MeO-C6H4-
<tb> 156 <SEP> n-Pr <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 157 <SEP> i-Pr <SEP> C6H5-
<tb> 158 <SEP> i-Pr <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 159 <SEP> i-Pr <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 160 <SEP> i-Pr <SEP> 2, <SEP> 4-diCl-CeH3- <SEP> 
<tb> 161 <SEP> i-Pr <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 162 <SEP> i-Pr <SEP> o-F-C6H..-
<tb> 163 <SEP> i-Pr <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 164 <SEP> i-Pr <SEP> 2,4-diMe-C6H3-
<tb> 165 <SEP> i-Pr <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 166 <SEP> i-Pr <SEP> p-MeO-C6H4-
<tb> 167 <SEP> C3H5- <SEP> C6H5- <SEP> 91 <SEP> - <SEP> 92
<tb> 168 <SEP> C3H5- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> Öl
<tb> 169 <SEP> C3H5- <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 170 <SEP> C6H5- <SEP> 2,

  4-diCl-C6H3-
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle I (Fortsetzung) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> 171 <SEP> C3H5- <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 172 <SEP> C3H5- <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 173 <SEP> C3H5- <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 174 <SEP> C3H5- <SEP> 2,4-diMe-C6H3-
<tb> 175 <SEP> C3H5- <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 176 <SEP> C3H5- <SEP> p-MeO-C6H4- <SEP> 101 <SEP> - <SEP> 102
<tb> 177 <SEP> n-Bu <SEP> Cers-62-63
<tb> 178 <SEP> n-Bu <SEP> p-F-C. <SEP> H. <SEP> - <SEP> 93 <SEP> - <SEP> 95 <SEP> 
<tb> 179 <SEP> n-Bu <SEP> 2,4-diCl-C6H3- <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 108
<tb> 180 <SEP> n-Bu <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 181 <SEP> n-Bu <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 182 <SEP> n-Bu <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 183 <SEP> n-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-C.

   <SEP> H, <SEP> - <SEP> 
<tb> 184 <SEP> n-Bu <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 185 <SEP> n-Bu <SEP> p-MeO-C6H4-
<tb> 186 <SEP> i-Bu <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 187 <SEP> i-Bu <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 188 <SEP> i-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diCI-C. <SEP> H, <SEP> - <SEP> 
<tb> 189 <SEP> i-Bu <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 190 <SEP> i-Bu <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 191 <SEP> i-Bu <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 192 <SEP> i-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-C. <SEP> H3- <SEP> 
<tb> 193 <SEP> i-Bu <SEP> p-MeO-C6H4-
<tb> 194 <SEP> i-Bu <SEP> o-MeO-C5H4-
<tb> 195 <SEP> t-Bu <SEP> C6H5- <SEP> 75
<tb> 196 <SEP> t-Bu <SEP> p-Cl-CeH4- <SEP> 70-73 <SEP> 
<tb> 197 <SEP> t-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diCl-C6H3- <SEP> 
<tb> 198 <SEP> t-Bu <SEP> p-F-C. <SEP> H.

   <SEP> - <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 93 <SEP> 
<tb> 199 <SEP> t-Bu <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 200 <SEP> t-Bu <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 201 <SEP> t-Bu <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 202 <SEP> t-Bu <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-C <SEP> H,-
<tb> 203 <SEP> t-Bu <SEP> o-MeO-C5H4-
<tb> 204 <SEP> t-Bu <SEP> p-MeO-C5H4- <SEP> 48
<tb> 205 <SEP> n-Pe <SEP> C. <SEP> Hs- <SEP> 
<tb> 206 <SEP> n-Pe <SEP> p-Cl-C5H4-
<tb> 207 <SEP> n-Pe <SEP> 2, <SEP> 4-diCI-C. <SEP> H, <SEP> - <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Tabelle I (Fortsetzung) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R'R2 <SEP> Fp.

   <SEP> (Oe) <SEP> 
<tb> 208 <SEP> n-Pe <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 209 <SEP> n-Pe <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 210 <SEP> n-Pe <SEP> o-F-C <SEP> 6H4-
<tb> 211 <SEP> n-Pe <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 212 <SEP> n-Pe <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-C6H3-
<tb> 213 <SEP> n-Pe <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 214 <SEP> n-Pe <SEP> p-MeO-C6H4-
<tb> 215 <SEP> C5H@ <SEP> @ <SEP> C6H5-
<tb> 216 <SEP> CsH, <SEP> p-Cl-CeH <SEP> -
<tb> 217 <SEP> C5H9 <SEP> 2,4-diCl-C6H3-
<tb> 218 <SEP> C5H9 <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 219 <SEP> C5H9 <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 220 <SEP> C5H9 <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 221 <SEP> C5H9 <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 222 <SEP> C5H9 <SEP> p-Me-C6H4-
<tb> 223 <SEP> C5H9 <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 224 <SEP> CsH., <SEP> p-MeO-CeH <SEP> -
<tb> 225 <SEP> n-He <SEP> C6H5-
<tb> 226 <SEP> n-He <SEP> p-Cl-C6H4-
<tb> 227 <SEP> n-He <SEP> 2,

   <SEP> 4-diCl-C6H3- <SEP> 
<tb> 228 <SEP> n-He <SEP> p-F-CeH4-97- <SEP> 99 <SEP> 
<tb> 229 <SEP> n-He <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 230 <SEP> n-He <SEP> o-F-C6 <SEP> H-
<tb> 231 <SEP> n-He <SEP> o-Me-C6H4-
<tb> 232 <SEP> n-He <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-C6H3-
<tb> 233 <SEP> n-He <SEP> o-MeO-C <SEP> eH <SEP> 4- <SEP> 
<tb> 234 <SEP> n-He <SEP> p-MeO-C6H4-
<tb> 235 <SEP> C6H11 <SEP> C6H5- <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 111
<tb> 236 <SEP> C6H11 <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 45
<tb> 237 <SEP> C6H11 <SEP> 2,4-diCl-C6H4-
<tb> 238 <SEP> C6H11 <SEP> p-F-C6H4-
<tb> 239 <SEP> C6H11 <SEP> o-Cl-C6H4-
<tb> 240 <SEP> C6H11 <SEP> o-F-C6H4-
<tb> 241 <SEP> CeHti <SEP> o-Me-CeHt- <SEP> 
<tb> 242 <SEP> C6H11 <SEP> 2,4-diMe-C6H3-
<tb> 243 <SEP> C6H11 <SEP> o-MeO-C6H4-
<tb> 244 <SEP> C6H11 <SEP> p-MeO-C6H4- <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 94
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Tabelle I (Fortsetzung)

   
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R'R'Fp. <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> 245 <SEP> t-Bu <SEP> 2-F-4-MeO-C. <SEP> H. <SEP> CH2- <SEP> 
<tb> 246 <SEP> t-Bu <SEP> 2-MeO-4-F-C. <SEP> H. <SEP> CH2- <SEP> 
<tb> 247 <SEP> t-Bu <SEP> 2-MeO-4-Cl-C6H3CH2-
<tb> 248 <SEP> t-Bu <SEP> p-MeO-C6H4CH2- <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131
<tb> 249 <SEP> t-Bu <SEP> p-CF3-C6H4CH2-
<tb> 250 <SEP> 3-NO24-ClC6H3- <SEP> C6H5- <SEP> 139 <SEP> - <SEP> 141
<tb> 251 <SEP> m-Cl-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 108 <SEP> - <SEP> 110
<tb> 252 <SEP> m-F-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 55 <SEP> - <SEP> 59
<tb> 253 <SEP> m-F-C6H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 116 <SEP> - <SEP> 118
<tb> 254 <SEP> p-OCH3C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 89
<tb> 255 <SEP> p-OC6H5-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 103 <SEP> - <SEP> 105
<tb> 256 <SEP> o-OCH3-C6H4- <SEP> p-OCH3-C6H4- <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 134
<tb> 257 <SEP> o-F-C6H4- <SEP> p-OCH3-C6H4- 

  <SEP> 144 <SEP> - <SEP> 145
<tb> 258 <SEP> p-NO2-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 158
<tb> 259 <SEP> p-OCH3-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 106
<tb> 260 <SEP> p-OC6H5-C6H4- <SEP> o-Cl-C6H4- <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 102
<tb> 261 <SEP> p-OC6H5-C6H4- <SEP> o-F-C6H4- <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 133
<tb> 262 <SEP> o,p-diCl-C6H3- <SEP> p-OCH3-C6H4- <SEP> 178 <SEP> - <SEP> 180
<tb> 263 <SEP> p-OCH3-C6H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 125
<tb> 264 <SEP> p-OCF2CHF2-C6H4- <SEP> o,p-diCl-C6H3- <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 126
<tb> 265 <SEP> p-CO2Me-C6H4 <SEP> C6H5- <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 72
<tb> 266 <SEP> p-CN-C6H4- <SEP> C6H5- <SEP> 82 <SEP> - <SEP> 85
<tb> 267 <SEP> p-CH3-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 135
<tb> 268 <SEP> p-CH3-C6H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 125
<tb> 269 <SEP> o-OCH3-C6H4- <SEP> 2,

  4-diCl-C6H3- <SEP> 152 <SEP> - <SEP> 153
<tb> 270 <SEP> p-OC,, <SEP> H5-C6H4 <SEP> p-Cl-C6H4 <SEP> Gummi
<tb> Fp. <SEP> HCl-Salz
<tb> 177 <SEP> - <SEP> 178 <SEP> 
<tb> 271 <SEP> p-OC6H5-C6H4- <SEP> p-F-C6H4- <SEP> 138 <SEP> - <SEP> 140
<tb> HCl-Salz
<tb> Fp. <SEP> 171-173
<tb> 272 <SEP> p-OCH(CH3)2-C6H4- <SEP> p-Cl-C6H4- <SEP> 151 <SEP> - <SEP> 153
<tb> 273 <SEP> n-Bu <SEP> p-CH-CeH-80-81
<tb> 274 <SEP> n-He <SEP> p-CH-CeH-76-78
<tb> 275 <SEP> 4-OCF3-C6H4- <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> Glass
<tb> 276 <SEP> 4-OCF3-C6H4- <SEP> 4-F-C6H4 <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 133
<tb> 277 <SEP> 4-OCF3-C6H4- <SEP> 2-OCH3-C6H4- <SEP> 115 <SEP> - <SEP> 116
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
 EMI10.3 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) hergestellt werden : 
 EMI11.1 
 worin   R1 und R2 die   oben angegebenen Bedeutungen haben und X ein Halogenatom ist (vorzugsweise Chlor oder Brom), mit   1, 2, 4-Triazol   entweder in Gegenwart eines säurebindenden Agens oder in Form einer ihrer Alkalisalze in einem geeigneten Lösungsmittel. Vorzugsweise wird die Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) bei 20 bis   100 C   mit dem Natriumsalz von 1, 2, 4-Triazol (das Salz kann durch Zusetzen entweder von Natriumhydrid oder Natriummethoxyd zu   1, 2, 4-Triazol   hergestellt werden) in einem geeigneten Lösungsmittel,   z.

   B.   Acetonitril, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid, umgesetzt. Das Produkt kann isoliert werden, indem die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und der gebildete Feststoff aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert wird. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) können durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formeln : 
 EMI11.2 
 worin R',   R2 und   X die obigen Bedeutungen haben, mit einer Grignard-Verbindung der allgemeinen Formeln : 
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 
1 und R2 diewerden. 



   Im allgemeinen wird eine Mischung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) erhalten. Wenn beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel (IVa), worin   R1 Alkyl   oder Cycloalkyl ist, umgesetzt wird, herrscht in der Mischung im allgemeinen die Verbindung der Formel (II) vor ; wenn anderseits R'gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist, herrscht in der Mischung die Verbindung der allgemeinen Formel (III) im allgemeinen vor. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (IV) und (V) können mittels aus der Literatur bekannten Methoden hergestellt werden. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (II),   worin   R1   und   R2,   die gleich oder verschieden sein können, jeweils substituiertes Phenyl bedeutet, können ebenso durch Umsetzung der entsprechenden Benzophenonverbindung der allgemeinen Formel 
 EMI11.5 
 Chaykovsky JACS, 1965,87, 1353 bis 1364) oder Dimethylsulfoniummethylid (Corey und Chaykovsky, JACS, 1962,84, 3782) unter Verwendung von aus der Literatur bekannten Methoden hergestellt werden. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



   Die Benzophenonverbindungen der allgemeinen Formel (VI) können hergestellt werden unter Verwendung der Friedel-Crafts-Reaktion durch Umsetzung eines substituierten Benzoylchlorid mit dem entsprechend substituierten Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure, z. B. Aluminiumchlorid. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (II),   worin jeweils   R 1 Alkyl,   Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist und R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist, können ebenso durch Umsetzung einer ss-Hydroxyselenid-Verbindung der allgemeinen Formel (VII) 
 EMI12.1 
 worin   R'und R"die   obigen Bedeutungen haben, mit Methyljodid in Kalium t-Butoxyd nach der Methode von Van Ende, Dumont und Krief, Angew. Chem. Int. Ed., 1975,14, 700 hergestellt werden. 



   Die ss-Hydroxyselenid-Verbindung kann durch Behandlung des Diselenids mit dem entsprechenden Keton in Gegenwart von Butyllithium erhalten werden. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (III),   worin   R 1 Alkyl   oder Cycloalkyl ist und R2 gegebenenfalls substituiertes Benzyl (insbesondere mit Alkoxy ringsubstituiertes Benzyl) ist, können auch durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI12.2 
 
 EMI12.3 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 meren Salze, Ester und Carbamate kann erzielt werden beispielsweise mittels Kristallisationstechniken oder durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC). Die Enantiomeren können aber auch direkt von der Verbindung der allgemeinen Formel (II) durch stereospezifische Reduktion,   z. B.   durch biochemische Reduktion (unter Verwendung beispielsweise von Hefe oder Aspergillus niger) oder durch Hydrierung mittels chiraler Katalysatoren   (z.

   B.   eines Wilkinson's Katalysators) oder durch Reduktion mit Borhydrid/Aminosäurekomplexen, erhalten werden. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), ihre Salze und Metallkomplexe sind aktive Fungizide, insbesondere gegenüber den Krankheiten :
Piricularia oryzae auf Reis
Puccinia recondita, Puccinia striiformis und andere Roste auf Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis und andere Roste auf Gerste und Roste auf andern Wirten,   z. B.   Kaffee, Äpfeln, Gemüsen und Zierpflanzen. 



   Plasmopara viticola auf Weinen. 



   Erysiphe graminis (Mehltau) auf Gerste und Weizen und andere Mehltaue auf verschiedenen Wirten, z. B. Sphaerotheca fuliginea auf Kürbissen   (z. B.   Gurken),
Podosphaera leucotricha auf Äpfeln und Uncinula necator auf Weinen. 



   Helminthosporium spp. und Rhynchosporium spp. auf Getreiden
Cercospora arachidicola auf Erdnüssen und andere Cercosporaarten auf   z. B. Zuckerrüben,   Bananen und Sojabohnen. 



   Botrytis cinerea (Grauschimmel) auf Tomaten, Erdbeeren, Weinen und andern Wirten. 



   Phytophthora infestans (Krautfäule) auf Tomaten. 



   Venturia inaequalis (Schorf auf Äpfeln). 



   Einige Verbindungen weisen auch eine Breitbandwirkung gegen Pilze in vitro auf. Sie besitzen eine Aktivität gegen verschiedene Nachernte-Krankheiten auf Früchten   (z. B.   Penicillium digatatum und italicum auf Orangen und Gloeosporium musarum auf Bananen. Überdies sind einige Verbindungen aktiv als Samenappreturen gegen Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp.   (z. B.   



  Brand, eine vom Samen getragene Krankheit des Weizens), Ustilago spp., Helminthosporium spp. auf Getreiden, Rhizoctonia solani auf Baumwolle und Corticium sasakii auf Reis. 



   Die Verbindungen können nach oben in das Pflanzenkleid wandern. Überdies können die Verbindungen ausreichend flüchtig sein, um in der Dampfphase gegen Pilze auf Pflanzen wirksam zu sein. 



   Sie sind aber auch vorteilhafterweise als industrielle (im Gegensatz zu landwirtschaftlichen) Fungizide einsetzbar,   z. B.   zur Verhinderung von Pilzbefall auf Holz, Häuten, Leder und insbesondere Farbfilmen. 



   Die Verbindungen können auch pflanzenwachstumsregulierende Aktivitäten besitzen. 



   Die pflanzenwachstumsregulierenden Wirkungen der Verbindungen bestehen beispielsweise in der wachstumsverlangsamenden oder entwicklungshemmenden Wirkung auf das Wachstum von holzund krautartigen mono-und di-cotyledonischen Pflanzen. Das verlangsamte Wachstum oder die gehemmte Entwicklung kann beispielsweise bei Erdnüssen, Getreiden und Sojabohnen vorteilhaft sein, wobei die Verringerung des Stammwachstums die Gefahr des Abknickens bzw. Umlegens vermindern kann und gleichzeitig die Aufbringung erhöhter Düngemittelmengen erlaubt. Das verlangsamte Wachstum von Holzarten ist vorteilhaft bei der Steuerung des Wachstums von Unterholz unter Kraftleitungen usw.

   Verbindungen, welche ein verlangsamtes Wachstum oder eine gehemmte Entwicklung hervorrufen, können auch vorteilhafterweise zur Modifizierung des Stammwachstums von Zuckerrohr eingesetzt werden, wodurch eine Erhöhung der Zuckerkonzentration im Zuckerrohr bei der Ernte erzielt wird ; das Blühen und Reifen beim Zuckerrohr kann durch Aufbringen der Verbindungen gesteuert werden. Das verlangsamte Wachstum von Erdnüssen kann der Ernte zuträglich sein. Das verlangsamte Wachstum von Gräsern kann die Aufrechterhaltung von Grasnarben unterstützen. Beispiele entsprechender Gräser sind Stenotaphrum secundatum (St. Augustine Gras), Cynosurus cristatus, Lolium multiflorum und perenne, Agrostis tenuis, Cynodon dactylon (Bermuda Gras), Dactylis glomerata, Festuca spp.   (z. B.   Festuca rubra) und Poa spp.   (z. B.   Poa pratense).

   Die Verbindungen können das Wachstum von Gräsern verlangsamen, ohne bedeutende phytotoxische Wirkungen und ohne schädliche Beeinflussung des Aussehens (insbesondere der Farbe) des Grases ; das macht solche Verbindungen attraktiv zur Verwendung auf Zierrasen und auf Grasrändern. Sie 

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 können auch eine Wirkung auf die Blütenbildung, beispielsweise bei Gräsern, haben. Die Verbindungen können auch das Wachstum von im Gras vorhandenen Unkrautarten verlangsamen ; Beispiele solcher Unkrautarten sind Riedgräser   (z. B.   Cyperus   spp.)   und dicotyledonische Unkräuter   (z. B.   



  Gänseblümchen, Wegerich, Knöterich, Ehrenpreis, Distel, Ampfer und Kreuzkraut. Das Wachstum von Nicht-Getreidevegetation   (z. B.   Unkräuter oder Bodendeckervegetation) kann verlangsamt werden, wodurch die Instandhaltung von Pflanzungen und Feldfrüchten unterstützt wird. In Obstgärten, insbesondere solchen, welche Bodenerosion unterworfen sind, ist das Vorhandensein von Grasdecken bedeutsam. Übermässiges Graswachstum erfordert jedoch eine wesentliche Instandhaltung. 



  Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können vorteilhafterweise in dieser Situation einge- setzt werden, da sie das Wachstum beschränken können, ohne die Pflanzen zu vernichten, was anderseits zu einer Bodenerosion führen würde ; gleichzeitig wird das Wettbewerbsmass für Nährstoffe und Wasser durch das Gras vermindert, wodurch aber gerade eine Steigerung des Ernteertrages an Früchten erzielt werden kann. In einigen Fällen kann das Wachstum einer Grasart mehr als das einer andern Grasart verlangsamt werden ; diese Selektivität kann vorteilhaft beispielsweise zur Verbesserung der Qualität einer Grasnarbe durch bevorzugte Unterdrückung des Wachstums unerwünschter Arten sein. 



   Das Hemmen der Entwicklung kann auch vorteilhaft sein zur Züchtung von Kleinformen von Zier-, Haushalt-, Garten- und Pflanzschulpflanzen   (z. B.   Weihnachtssternen, Chrysanthemen, Nelken, Tulpen und Osterglocken). 



   Wie oben angegeben können die Verbindungen auch zur Verlangsamung des Wachstums von Holzarten verwendet werden. Diese Eigenschaft kann verwendet werden zur Steuerung des Wachstums von Hecken oder zur Formung von Obstbäumen   (z. B.   Äpfeln). Einige Coniferenbäume werden in ihrem Wachstum nicht besonders durch die Verbindungen gehemmt, so dass die Verbindungen vorteilhafterweise zur Steuerung unerwünschter Vegetation in Coniferenbaumschulen eingesetzt werden können. 



   Die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung kann (wie oben angegeben) sich in einer Steigerung des Ernteertrages manifestieren. 



   Bei Kartoffeln ist eine Steuerung des Krautwachstums im Feld und eine Veränderung des Ankeimens bei der Lagerung möglich. 



   Andere von den Verbindungen verursachte pflanzenwachstumsregulierende Wirkungen umfassen die Änderung des Blattwinkels und die Begünstigung der Bildung von Schösslingen in monocotyledonischen Pflanzen. Der erstgenannte Effekt kann vorteilhaft beispielsweise bei der Änderung der Blattorientierung an beispielsweise Kartoffelstauden sein, wodurch mehr Licht an die Stauden gelangen kann und eine Steigerung der Phytosynthesis und des Knollengewichtes erzielbar ist. Durch Steigerung der Schösslingsbildung bei monocotyledonischen Feldpflanzen   (z. B.   Reis) kann die Zahl der Blütentriebe pro Flächeneinheit gesteigert werden, wodurch insgesamt eine Zunahme des Ernteertrages von solchen Feldpflanzen erzielbar ist. Bei Grasnarben kann eine Zunahme der Schösslingsbildung zu einem dichteren Rasen führen, wodurch er wesentlich haltbarer und elastischer wird. 



   Die Behandlung von Pflanzen mit diesen Verbindungen kann dazu führen, dass die Blätter eine dunkler grüne Farbe entwickeln. 



   Die Verbindungen können verhindern oder zumindest verzögern, dass die Zuckerrüben blühen, wodurch der Zuckerertrag gesteigert werden kann. Sie können auch die Grösse von Zuckerrüben vermindern, ohne dass dadurch wesentlich der Zuckerertrag vermindert wird, wodurch schliesslich eine Erhöhung der Pflanzendichte möglich wird. In gleicher Weise kann bei andern Wurzelgemüsen, z. B. Zwiebel, Steckrüben, Mangold, Pastniakwurzel, Rote Rüben, Yamswurzel und Kassawa die Pflanzendichte erhöht werden. 



   Die Verbindungen können vorteilhaft bei Beschränkung des Wachstums von Baumwollpflanzen sein, wodurch eine Steigerung des Baumwollertrages erzielbar ist. 



   Die Verbindungen können vorteilhaft sein, um Pflanzen beständig gegen äussere Einflüsse zu machen, da die Verbindungen die Bildung von von Farmern gezogenen Pflanzen verzögern können, die Stammhöhe vermindern und das Blühen verzögern können ; diese Eigenschaften können vorteilhaft für die Verhütung von Frostschäden in Ländern sein, wo eine bedeutende Schneedecke im Winter vorhanden ist, da dann die behandelten Pflanzen unterhalb der Schneedecke während 

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 der kalten Witterung bleiben. Überdies können die Verbindungen bei bestimmten Pflanzen eine Trocken- oder Kälteresistenz hervorrufen. 



   Wenn die Verbindungen als Samenimprägnierungen in geringer Menge aufgebracht werden, können sie eine wachstumsstimulierende Wirkung auf Pflanzen haben. 



   Gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums hängt die Menge der aufzubringenden Verbindung zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen von einer Anzahl von Faktoren,   z. B.   der entsprechenden zur Anwendung ausgewählten Verbindung und der Identität der Pflanzenart, deren Wachstum zu regulieren ist, ab. Im allgemeinen wird jedoch eine Aufbringungsmenge von 0, 1 bis 15, vorzugsweise 0, 1 bis 5 kg/ha verwendet. Bei bestimmten Pflanzen kann jedoch auch die Aufbringung von Mengen innerhalb dieser Grenzen zu unerwünschten phytotoxischen Wirkungen führen. Routineversuche können erforderlich sein, um die optimale Aufbringungsmenge bei einer spezifischen Verbindung für einen spezifischen Zweck zu bestimmen. 



   Die Verbindungen können als solche für fungizide oder pflanzenwachstumsregulierende Zwecke verwendet werden, doch werden sie vorteilhafterweise zu Zusammensetzungen für solche Anwendungszwecke verarbeitet. Die Erfindung betrifft so auch eine fungizide oder pflanzenwachstumsregulierende Masse, welche eine Verbindung, die ein erfindungsgemässes Enantiomeres oder ein Ester, Salz oder ein Komplex hievon ist, und einen Träger oder ein Verdünnungsmittel enthält. 



   Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten von Pflanzen, worin auf die Pflanze, den Samen der Pflanze oder die Pflanz-oder Samenstelle eine Verbindung aufgebracht wird, die ein erfindungsgemässes Enantiomeres oder ein Ester, Salz oder ein Komplex hievon ist. 



   Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Regulierung des Wachstums einer Pflanze, wobei auf die Pflanze, den Samen der Pflanze oder die Pflanz- oder Samenstelle eine Verbindung aufgebracht wird, die ein erfindungsgemässes Enantiomeres oder ein Ester, ein Salz oder ein Komplex hievon, wie oben angegeben, ist. 



   Die Verbindungen können auf verschiedene Art und Weise aufgebracht werden, wobei sie beispielsweise zu einem Ansatz verarbeitet oder unverarbeitet direkt auf das Blattwerk einer Pflanze, auf die Samen oder auf andere Medien, in welche die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden, aufgebracht werden können, oder aufgesprüht, aufgedampft oder als Creme- oder Pastenformulierung oder als Dampf aufgebracht werden können. Die Aufbringung kann auf jeden Teil einer Pflanze, eines Busches oder Baumes erfolgen,   z. B.   auf das Laub, die Stämme, Äste oder Wurzeln oder auf den die Wurzeln umgebenden Boden oder die Samen, bevor sie eingesetzt werden. 



   Der Ausdruck "Pflanze", wie oben verwendet, umfasst Setzlinge, Büsche und Bäume. Überdies umfasst das erfindungsgemässe fungizide Verfahren präventive, schützende, prophylaktische oder ausrottende Behandlung. 



   Die Verbindungen werden vorzugsweise für agrikulturelle oder gartenbauliche Zwecke in Form einer Zusammensetzung verwendet. Die Art der in jedem einzelnen Fall eingesetzten Zusammensetzung hängt von dem besonderen Einsatzzweck ab. 



   Die Zusammensetzungen können sein in Form von Staubpulvern oder Körnchen, worin der aktive Bestandteil und ein festes Verbindungsmittel oder ein Träger enthalten ist, beispielsweise Füller, wie Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Kalziumcarbonat, Talk, gepulvertes Magnesia, Fullererde, Gips, Hewitt's-Erde, Diatomeenerde und China-clay. Solche Körnchen können vorgeformte zur Einbringung in den Boden geeignete Körnchen sein ohne weitere Behandlung. Diese Körnchen können hergestellt werden entweder durch Imprägnieren von Füllerpellets mit dem aktiven Bestandteil oder durch Pelletieren einer Mischung des aktiven Bestandteiles und gepulverten Füllers. 



   Zusammensetzungen zur Behandlung von Samen können beispielsweise ein Mittel   (z. B.   ein Mineralöl) zur Unterstützung der Adhäsion der Zusammensetzung auf den Samen enthalten ; anderseits kann der aktive Bestandteil zur Behandlung von Samen unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels   (z. B.   N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid) formuliert werden. 



   Die Zusammensetzungen können auch in Form von dispergierbaren Pulvern, Körnchen oder Körnern vorliegen, die ein Netzmittel enthalten, um die Dispersion in Flüssigkeiten des Pulvers oder der Körner zu erleichtern, welche auch Füller oder Suspendiermittel enthalten können. 

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   Die wässerigen Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden durch Lösen des (der) aktiven Bestandteils (Bestandteile) in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls Netz-, Dispergier- oder Emulsionsmittel enthält, worauf der Mischung Wasser zugesetzt wird, das ebenfalls Netz-, Dispergier- oder Emulsionsmittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole, Trichloräthylen, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol und Glycoläther   (z. B.   2-Äthoxyäthanol und 2-Butoxyäthanol). 



   Die als Sprays verwendbaren Zusammensetzungen können auch in form von Aerosolen sein, worin die Formulierung in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels gehalten wird, z. B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan. 



   Die Verbindungen können in der Trockne mit einer pyrotechnischen Mischung gemischt werden, um eine Zusammensetzung herzustellen, mittels welcher in geschlossenen Räumen ein die Verbindungen enthaltender Rauch entwickelt werden kann. 



   Die Verbindungen können auch in mikroverkapselter Form verwendet werden. 



   Durch Zusatz entsprechender Additive, beispielsweise Additive zur Verbesserung der Verteilbarkeit, Adhäsionskraft und Regenbeständigkeit auf behandelten Flächen können die einzelnen Zusammensetzungen besser für die verschiedenen Einsatzzwecke zubereitet werden. 



   Die Verbindungen können als Mischungen mit Düngemitteln verwendet werden   (z. B.   Stickstoff, Kalium, oder Phosphor enthaltende Düngemittel). Zusammensetzungen, die nur Düngemittelkörner 
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 daher auch eine Düngemittelzusammensetzung, welche eine Verbindung, wie oben beschrieben, enthält. 



   Die Zusammensetzungen können auch in Form von flüssigen Zubereitungen zur Verwendung als Bäder oder Sprays sein, welche im allgemeinen wässerige Dispersionen oder Emulsionen sind, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart eines oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel, z. B. Netzmittel, Dispergiermittel, Emulsionsmittel oder Suspendiermittel, enthalten. Diese Mittel können kationische, anionische oder nichtionische Mittel sein. Geeignete kationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen, z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. 



   Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure 
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 dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und eine Mischung von   Natriumdiisopropyl- und -triisopropyl-naphthalinsulfonaten).   



   Geeignete nichtionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen wie Oleyl- oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen wie Octyl- oder Nonylphenol und Octylcresol. Andere nichtionische Mittel sind von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden abgeleitete Teilester, die Kondensationsprodukte der Teilester mit Äthylenoxyd und Lecithine. Geeignete 
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   Die Zusammensetzung zur Verwendung als wässerige Dispersionen oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats in den Handel gebracht, das einen hohen Anteil des (der) aktiven Bestandteils (Bestandteile) enthält, wobei das Konzentrat mit Wasser vor der Verwendung verdünnt wird. Diese Konzentrate müssen häufige lange Lagerungszeiten überstehen und sollen nach der Lagerung mit Wasser noch verdünnbar sein zur Bildung von wässerigen Zubereitungen, die ausreichend lang homogen bleiben, damit diese mit herkömmlichen Sprühvorrichtungen aufgebracht werden können. Die Konzentrate können vorteilhafterweise bis zu 95%, insbesondere 10 bis   85%,   beispielsweise 25 bis 60% des Gewichtes von aktiven Bestandteil (en) enthalten. Diese Konzentrate enthalten vorzugsweise organische Säuren (z. B.

   Alkaryl-oder Arylsulfonsäuren wie Xylolsulfonsäure oder Dodecylbenzolsulfonsäure), da die Gegenwart solcher Säuren die Löslichkeit des (der) aktiven Bestandteils (Bestandteile) in den polaren Lösungsmitteln, wie sie häufig in den Konzentraten verwendet werden, erhöhen kann. Die Konzentrate enthalten vorzugsweise auch einen hohen Anteil an oberflächenaktiven Mitteln, so dass ausreichend stabile Emulsionen in Wasser erhalten werden können. Nach Verdünnung zu wässerigen Zubereitungen können diese unterschiedliche Men- 

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 gen des (der) aktiven Bestandteils (Bestandteile) in Abhängigkeit von dem Einsatzzweck enthalten, doch kann eine wässerige Zubereitung verwendet werden, die 0, 0005 oder 0, 01 bis 10 Gew.-% Aktivbestandteil (e) enthalten. 



   Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können auch einen andern (andere) Bestandteil (e) mit biologischer Aktivität, z. B. Verbindungen mit gleicher oder komplementärer fungizider oder pflanzenwachstumsregulierender Aktivität oder Verbindungen mit herbizider oder insektizider Aktivität, enthalten. 



   Die andere fungizide Verbindung kann beispielsweise eine zur Bekämpfung von Ährenkrankheiten des Getreides   (z. B.   Weizen) wie Septoria, Gibberella und Helminthosporium spp., von Samen und Boden herrührenden Krankheiten und von flaumigem und staubigem Mehltau auf Weintrauben und Mehltau und   Schorf   auf Äpfeln usw., sein. Diese Mischungen von Fungiziden können ein breiteres Aktivitätsspektrum haben als die Verbindung der allgemeinen Formel (I) allein ; weiters kann das andere Fungizid einen synergistischen Effekt auf die fungizide Aktivität der Verbindung der allgemeinen Formel (I) haben.

   Beispiele für die andere fungizide Verbindung sind Imazalil, Benomyl, Carbendazim, Thiophanat-methyl, Captafol, Captan, Schwefel, Triforin, Dodemorph, Tridemorph, Pyrazophos, Furalaxyl, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimat, Chlorthalonil, Vinclozolin, Procymidon, Iprodion, Metalaxyl, Forsetyl-aluminium, Carboxin, Oxycarboxin, Fenarimol, Nuarimol, Fenfuram, Methfuroxan, Nitrotal-isopropyl, Triadimefon, Thiabendazol, Etridiazol, Triadimenol, Biloxazol, Dithianon, Binapacryl, Quinomethionat, Guazitin, Dodin, Fentinacetat, Fentin- - hydroxyd, Dinocap, Folpet, Dichlorfluanid, Ditalimphos, Kitazin, Cycloheximid, Dichlobutrazol, ein Dithiocarbamat, eine Kupferverbindung, eine Quecksilberverbindung, DPX 3217, RH 2161, Chevron RE 20615, CGA 64250, CGA 64251 und RO 14-3169. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   können mit Erde, Torf oder andern Anwurzelmedien zum Schutz der Pflanzen gegen von Samen, Boden oder Laub herrührenden Pilzkrankheiten vermischt werden. 



   Geeignete Insektizide sind Pirimor, Croneton, Dimethoat, Metasystox und Formothion. 



   Die andere pflanzenwachstumsregulierende Verbindung kann eine solche sein, die die Unkrautoder Samenkopfbildung steuert, die Wirksamkeit oder Lebensdauer der pflanzenwachstumsregulieren- 
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 tel wirkt. Einige dieser andern Mittel können Herbizide sein. Beispiele geeigneter Mittel sind Gibberelline   (z. B. GA3, GA,   oder   GA,),   Auxine   (z. B.   Indolessigsäure, Indolbuttersäure, Naphthoxy- 
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 Glyphosat, Glyphosin, langkettige Fettalkohole   und-säuren (z. B.   Off Shoot 0 oder Off Shoot T), Dikegulac, Sustar, Embark, substituierte quaternäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen (z. B. 



  CCC, Mepiquatchlorid oder Phosphon-D), Ethrel, Carbetamid, Racuza, Alar, Asulam, Abscisinsäure, Ancymidol (und seine Analogen z. B. Isopyrimol), RH531, Hydroxybenzonitrile   (z. B.   Bromoxynil), Avenge, Suffix, Lontrel oder Thiocarbamate   (z. B.   Eptam). 



   Es folgen nun Herstellungsvorschriften für Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (die Temperaturen sind   in'C angegeben).   



   Vorschrift 1   1-(1,2,4-Triazol-l-yl)-2,3-diphenyl-propan-2-ol  
Benzylchlorid (0, 2 Mol) wird in trockenem Diäthyläther (200 ml) gelöst und tropfenweise Magnesium-Drehspänen (0, 22 g Atome) zugesetzt. Nachdem das ganze Magnesium reagiert hat, wird die Lösung 1 h lang rücklaufgekühlt und bei Zimmertemperatur gekühlt. Phenacylchlorid (0, 1 Mol) wird tropfenweise trockenem Diäthyläther (100 ml) 1 h lang in einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, dass ein schwacher Rückfluss aufrechterhalten wird. Die Lösung wird dann 2 h rückflussgekühlt und bei Zimmertemperatur abgekühlt ; die Mischung wird in Eis gegossen und der Komplex mit Ammoniumchloridlösung zersetzt. Die ätherische Lösung wird mehrere Male mit Wasser (zweimal 200 ml) gewaschen, getrocknet   (Na.

   SO,)   und das Lösungsmittel entfernt im Vakuum, um als farbloses Öl rohes Chlorhydrin zu erhalten, das in Dimethylformamid (80 ml) gelöst wird und dem eine 

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Lösung von Natriumtriazol hergestellt aus Natrium   (0, 1 g Atom)   in Methanol (40 ml) und 1, 2, 4-Tri- azol   (0, 1 Mol) J   tropfenweise bei Zimmertemperatur zugesetzt wird. Nach Rühren bei Zimmertempera- tur für 2 h wird die Lösung bei   50    3 h lang erwärmt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum ent- fernt und der Rückstand in Wasser gegossen, um einen kristallinen Feststoff zu erhalten, der aus Äthanol/Petroläther umkristallisiert wird, so dass die oben angegebene Verbindung, Schmp.   124, 5 ,   erhalten wird. 



   Vorschrift   2 : 1- (1, 2, 4-Triazol-l-yl)-2-phenyl-3-p-fluorphenyl-propan-2-ol   p-Fluorbenzylchlorid (0, 1 Mol) in trockenem Diäthyläther (100 ml) wird tropfenweise
Magnesium-Drehspänen (0, 11 g Atomen) zugesetzt und die Lösung heftig bis zum Auftreten vom Rück- fluss gerührt. Sobald das gesamte Magnesium umgesetzt ist, wird die Lösung eine weitere Stunde rückflussgekühlt und dann bei Zimmertemperatur abgekühlt. Phenacylchlorid (0, 05 Mol) in trocke- nem Diäthyläther (50 ml) wird tropfenweise der Lösung 1 h lang mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, dass ein schwacher Rückfluss aufrechterhalten bleibt. Die Mischung wird 2 h rückfluss- gekühlt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und in   Eis/Ammoniumchloridlösung   zur Zersetzung des
Komplexes gegossen.

   Die ätherische Lösung wird einige Male mit Wasser (zweimal 200 ml) gewa- schen, getrocknet   (NaSO.)   und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, um als farbloses Öl rohes
Chlorhydrin zu erhalten. Letzteres wird in Dimethylformamid (40 ml) gelöst und eine Lösung von
Natriumtriazol hergestellt aus Natrium (0, 05 g Atome) in Methanol (20 ml) und   1, 2, 4-Triazol     (0, 05 Mol)]   bei Zimmertemperatur tropfenweise zugesetzt. Nach Rühren bei Zimmertemperatur 2 h lang wird die Lösung bei 50  3 h lang erwärmt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und die Mischung in Wasser gegossen, um einen kristallinen Feststoff zu ergeben, der aus Petrol- äther/Chloroform umkristallisiert wird, so dass man die oben angegebene Verbindung, Schmp. 116 bis 118 , erhält. 



   Vorschrift 3   : l, l-Diphenyl-2- (l, 2, 4-triazol-l-yl)-äthan-l-ol   (Verbindung 17)
Stufe 1. Brombenzol (0, 2 Mol, 31, 4 g) in natriumtrockenem Diäthyläther (200 ml) wird tropfenweise Magnesium (0, 22 g Atome,   5, 3   g) zugesetzt. Nachdem das gesamte Magnesium umgesetzt ist, wird Phenacylchlorid (0, 1 Mol,   15, 5   g) in Diäthyläther (100 ml) tropfenweise zugesetzt und die Lösung bei Raumtemperatur 1 h gerührt. Die Reaktionsmischung wird in eine gesättigte Ammoniumchloridlösung gegossen, mit Wasser (dreimal 150 ml) gewaschen und getrocknet   (Na2SOt).   Die Beseitigung des Äthers ergibt ein blassgelbes Öl, das beim Stehen verfestigt.

   Umkristallisieren aus Petroläther (60 bis   80 )   ergibt   1, I-Diphenyl-2-chloräthan-l-bl (60%)   als weissen kristallinen Feststoff, Schmp. 56 bis   570.   



   Stufe 2.   1, 2, 4-Triazol (0, 03   Mol,   2, 07   g) wird portionsweise einer Suspension von Natriumhydrid (0, 03 Mol,   0, 72   g) in DMF (30 ml) zugesetzt und die Lösung bis zum Aufhören von Aufwallen gerührt.   1, 1-Diphenyl-2-chloräthan-l-ol (0, 015   Mol,   2, 94   g) in Dimethylformamid   (DMF ;   10 ml) wird tropfenweise zugesetzt und die Lösung bei 100  6 h lang erwärmt. Die Reaktionsmischung wird in Wasser gegossen und ein weisser Feststoff kristallisiert aus. Dieser wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, so dass die oben angegebene Verbindung als weisser kristalliner Feststoff, Schmp. 128 bis 129 , erhalten wird. 



   Vorschrift   4 : 2-Methyl-4-phenyl-5- (1, 2, 4-triazol-1-yl)-pentan-4-ol   (Verbindung 31)
Stufe 1. Das aus Isobutylbromid (0, 1 Mol, 13, 7 g) in natriumtrockenem Diäthyläther (50 ml) hergestellte Grignard-Reagens und Magnesium-Drehspäne (0, 11 g   Atome ; 2, 6   g) werden tropfenweise einer Lösung von Phenacylchlorid   (0, 05Mol, 7, 7   g) in natriumtrockenem Diäthyläther (100 ml) zugesetzt, so dass ein schwacher Rückfluss aufrechterhalten wird. 



   Die Lösung wird dann bei Zimmertemperatur 1 h lang gerührt und der Magnesiumkomplex zerstört, indem er in eine gesättigte Ammoniumchloridlösung (200 ml) gegossen wird. Der ätherische Extrakt wird mit Wasser gewaschen (dreimal 150 ml) und getrocknet   (NaSO..).   Die Beseitigung des Lösungsmittels ergibt eine farblose Flüssigkeit, die bei verringertem Druck abdestilliert wird, so dass man 2-Methyl-4-phenyl-5-chlorpentan-4-ol (70%), Schmp. 86 bis   88 /13, 33   Pa erhält. 



   Stufe 2.   1, 2, 4-Triazol (0, 03   Mol,   2, 07   g) wird portionsweise 100%igem Natriumhydrid (0, 03 Mol,   0, 72   g) in trockenem DMF (30 ml) zugesetzt und bei Zimmertemperatur gerührt bis zum Aufhören des Aufwallens. 2-Methyl-4-phenyl-5-chlorpentan-4-ol (0, 01 Mol,   2, 1   g) in trockenem DMF 

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 (10 ml) wird tropfenweise bei Zimmertemperatur zugesetzt und die Lösung wird dann bei   100    6 h lang gerührt. Nach Abkühlen der Lösung auf Zimmertemperatur wird sie in Wasser gegossen, um einen Feststoff auszufällen, der aus Petroleum (60 bis   80 )/Chloroform   umkristallisiert wird, so dass man die oben angegebene Verbindung (60%) als weissen kristallinen Feststoff, Schmp. 94 bis   95 ,   erhält. 



   Vorschrift   5 : 1- (1, 2, 4-Triazol-l-yl)-2-o-chlorphenyl-2-p-fluorphenyläthan-2-ol   (Verbindung 45)
Eine Lösung von Dimethyloxosulfoniummethylid wird unter Stickstoff aus Natriumhydrid (0, 03 Mol) und gepulvertem Trimethyloxosulfoniumjodid (0, 03 Mol) in trockenem Dimethylsulfoxyd (DMSO ; 30 ml) hergestellt. Eine Lösung aus o-Chlorphenyl-p-fluorphenylketon (0, 025 Mol) in DMSO (10 ml) wird tropfenweise bei Zimmertemperatur zugesetzt. Die Lösung wird dann bei   500 1   1/2 h lang erhitzt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und in Wasser gegossen. Die Lösung wird mit Di- äthyläther (100 ml) extrahiert, mit Wasser gewaschen (dreimal 100 ml) und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.

   Nach Beseitigung des Lösungsmittels erhält man   1-o-Chlorphenyl-l-p-     - fluorphenyläthylenoxyd   (90%) als farblose Flüssigkeit. 



     1, 2, 4-Triazol (0, 04   Mol) wird portionsweise Natriumhydrid (0, 04 Mol) in DMF (40 ml) zugesetzt und die Lösung wird bei Zimmertemperatur gerührt bis zum Aufhören des Aufwallens. 1-o-   - Chlorphenyl-l-p-fluorphenyläthylenoxyd (0, 02   Mol) in DMF (10 ml) wird tropfenweise zugesetzt und die Lösung bei 80  4 h gerührt. Die Lösung wird in Wasser gegossen und mit Petroläther vermahlen, um einen weissen kristallinen Feststoff zu erhalten, der abgefiltert und getrocknet wird. 



  Umkristallisieren aus Petroläther (60 bis 800)/Methylenchlorid ergeben die oben angegebene Verbindung (70%) als weissen kristallinen Feststoff, Schmp. 115 bis   116 .   



   Vorschrift 6   : 2, 2-Dimethyl-3- (o-methoxybenzyl)-3-1, 2, 4-triazol-1-yl)-butan-3-ol   (Verbindung 130)
Stufe 1 : Kalium-t-butoxyd (19 g) wird in Dimethylsulfoxyd (200 ml ; getrocknet durch Destillieren von Kalziumhydrid und Natriumamid) gelöst durch Pinacolon (15 g ; frisch destilliert aus Kaliumhydrid) wird unter Argon zugesetzt, um eine gelbe Lösung zu   erhalten. o-Methoxyphenyl-   jodid (10 g) wird dann zugesetzt und eine braune Farbe rasch entwickelt. Die Lösung wird 1 1/2 h gerührt, bevor sie in Wasser   (1   1) gegossen wird, worauf die Mischung mit 2 m Salzsäure angesäuert und mit Diäthyläther extrahiert wird. Evaporieren der getrockneten   (MgSO)   ätherischen Lösung ergibt eine gelbe Flüssigkeit (11, 8 g) Schmp. 88 bis 93 /120 Pa.

   Das Destillat verfestigt und ergibt   2,     2-Dimethyl-4- (o-methoxyphenyl)-butan-3-on   (6   g).   



   Stufe 2 : Thioanisol (3, 3 g) wird Diazobicyclooctan (3, 5 g) in trockenem Tetrahydrofuran (THF) unter Argon zugesetzt und die farblose Lösung wird in einem Eis/Salzbad gekühlt.   1, 6   m-   - Butyllithiumlösung   (20 ml) in Hexan wird dann 10 min lang bei 0 bis 20 zugesetzt. Nach Rühren der gelben Lösung für 15 min wird ein Feststoff ausgefällt. Die Mischung wird für weitere 45 min im Eisbad gerührt und dann auf Zimmertemperatur erwärmen gelassen. Die Mischung wird dann im Eisbad gekühlt und eine Lösung des Produktes (5 g) der Stufe 1 in trockenem THF (25 ml) wird bei 0 bis 50 zugesetzt. Sobald die Addition vollständig ist, wird die erhaltene gelbe Lösung über Nacht stehengelassen, in Wasser gegossen, mit 2 m Salzsäure angesäuert und mit Diäthyläther extrahiert.

   Die ätherische Lösung wird gut mit Wasser gewaschen, getrocknet   (MgSO)   und eingedampft, so dass man eine gelbe Flüssigkeit (8, 8 g) erhält, die beim Stehen verfestigt. Umkristallisieren aus Petroläther (60 bis   80 )   ergeben   2, 2-Dimethyl-3-hydroxy-3- (o-methoxybenzyl)-4-thiophenylbutan   (3, 1 g), Schmp. 74 bis   75 .   



   Stufe 3 : Das Produkt (2, 5 g) der Stufe 2 wird einer gerührten Suspension von Trimethyloxoniumtetrafluorborat (1, 3 g) in Methylenchlorid (25 ml) zugesetzt. Nach ungefähr 1 h wird eine klare Lösung erhalten. Das Lösungsmittel wird dann in einem Rotationsverdampfer beseitigt, um einen blassorangen Gummi zu ergeben, der in trockenem DMF (10 ml) gelöst wird und die Lösung einer Lösung von   1, 2, 4-Triazolnatriumsalz (1, 2   g) in DMF (15 ml) zugesetzt. [Die Lösung wird hergestellt durch Waschen von Natriumhydrid mit trockenem Diäthyläther, durch Suspendieren desselben in trockenem DMF und Zusetzen von Triazol. ] Die Reaktionsmischung wird dann bei   1200 2   1/2 h lang gerührt. Die Reaktionsmischung wird dann abgeschreckt, indem sie in Wasser (100 ml) gegossen wird, und die Emulsion wird mit Diäthyläther (dreimal 50 ml) extrahiert.

   Die ätherische Lösung wird gut mit Wasser ausgewaschen, getrocknet   (MgSO)   und eingedampft, so dass man eine 

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 blassgelbe Flüssigkeit erhält. Die Mischung wird dann einer Trockensäulenchromatographie auf Kieselerde unterworfen, wobei sie mit Diäthyläther eluiert wird, so dass man eine farblose Flüssigkeit erhält, die bei Vermahlen mit Diäthyläther verfestigt. Umkristallisieren aus Petroläther (60 bis 800) ergibt die oben angegebene Viskosität   (0, 5 g ;   23%), Schmp. 113 bis   116 .   



   Beispiel 1 : Die Verbindungen wurden getestet gegenüber einer Vielzahl von Pilzkrankheiten, die das Blattwerk von Pflanzen befallen haben. Die angewendete Technik ist wie folgt. 



   Die Pflanzen werden gezogen in John Innes Potting Compost (Nr. l oder 2) in Kleinbehältern mit 4 cm Durchmesser. Eine Lage aus feinem Sand wird am Boden der Behälter angeordnet, die die dicotyletonischen Pflanzen enthalten, um die Aufnahme von Testverbindung durch die Wurzeln zu erleichtern. Die Testverbindungen wurden formuliert entweder durch Kugelvermahlen mit wässerigem Dispersol T oder als Lösung in Aceton oder Aceton/Äthanol, wobei sie auf die erforderliche Konzentration unmittelbar vor ihrer Verwendung verdünnt werden. Bei Blattkrankheiten werden Suspensionen (100 ppm Aktivsubstanz) auf dem Boden versprüht. Ausnahmen hievon sind die Versuche betreffend Botrytis cinerea, Plasmopara viticola und Venturia inaequalis.

   Die Sprays werden mit maximalem Rückhaltevermögen aufgebracht und die Wurzel mit einer Endkonzentration getränkt, die äquivalent ungefähr 40 ppm aktiver   Substanz/trockenem   Boden ist. Um eine Endkonzentration von 0, 05% zu erhalten, wird Tween 20 zugesetzt, wenn die Sprays auf Getreide aufgebracht werden. 



   Bei den meisten Tests wird die Verbindung auf den Boden (Wurzeln) aufgebracht und auf die Blätter (durch Aufsprühen) 1 oder 2 Tage, bevor die Pflanze mit den Krankheiten beimpft wird. Eine Ausnahme stellt der Versuch hinsichtlich Erysiphe graminis dar, wobei die Pflanzen 24 h vor ihrer Behandlung beimpft werden. Nach der Beimpfung werden die Pflanzen in eine entsprechend Umgebung gebracht, damit die Infektion stattfinden kann und dann entwickeln gelassen, bis die Krankheit dann festgestellt werden kann. Die Zeitdauer zwischen Beimpfung und Feststellung variiert zwischen 4 und 14 Tagen entsprechend der Krankheit und der Umgebung. 



   Die Kontrolle der Krankheit wird nach folgendem Massstab aufgezeichnet :
4 = keine Krankheit
3 = Spur - 5% Krankheit auf unbehandelten Pflanzen
2 = 6 bis 25% Krankheit auf unbehandelten Pflanzen
1 = 26 bis 59% Krankheit auf unbehandelten Pflanzen
0 = 60 bis 100% Krankheit auf unbehandelten Pflanzen
Die Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 



  Tabelle   II   
 EMI21.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr. <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)

  
<tb> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 9 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 11 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 12 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 13 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 14 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 

  <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 15 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> 17-4-0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 4-3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 19 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0-4 <SEP> 4
<tb> 20 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI22.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr.

   <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)
<tb> 21 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 22 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
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<tb> 26 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 28 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> -
<tb> 29 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 

  <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
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<tb> 31 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 32 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 34 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 35 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 40 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 43 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 44 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 45 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 Tabelle II (Fortsetzung)

   
 EMI23.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr. <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)

  
<tb> 46 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 51 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 51 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 52 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 53 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 54 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 55 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> 58 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 59 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 60 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
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  <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
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<tb> 69 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> 72 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI24.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr.

   <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)
<tb> 75 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> 82 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 83 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 85 <SEP> 44-1 <SEP> 0 <SEP> 344 <SEP> 
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<tb> 89 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 90 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 91 

  <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> 102 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
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<tb> 104 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4
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<tb> 109 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI25.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr.

   <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)
<tb> 110 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
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  <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> 131 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
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<tb> 133 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4
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<tb> 142 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI26.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr.

   <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)
<tb> 147 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 167 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4
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<tb> 196 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 

  4
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<tb> 204 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 228 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 235 <SEP> 4-0444
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<tb> 248 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 250 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 251 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI27.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr.

   <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)
<tb> 252 <SEP> 44-0 <SEP> 0 <SEP> 444 <SEP> 
<tb> 253 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 254 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 255 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
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<tb> 258 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 259 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 260 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 261 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 

  1 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 262 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 263 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 264 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 265 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 266 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 267 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 268 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 269 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 270 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 Tabelle II (Fortsetzung)

   
 EMI28.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr. <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)

  
<tb> 271 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 272 <SEP> 34-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 273 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 274 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 275 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 276 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 277 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 279 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 280 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 281 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 282 <SEP> 4 <SEP> 4-3-3 <SEP> 4
<tb> 284 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 285 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP>

  4
<tb> 286 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 287 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 288 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 Tabelle II (Fortsetzung) 
 EMI29.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Erysiphe <SEP> Piricularia <SEP> Plasmopara <SEP> Phytophthora <SEP> Botrytis <SEP> Cercospora <SEP> Venturia
<tb> Nr.

   <SEP> recondita <SEP> graminis <SEP> oryzae <SEP> viticola <SEP> infestans <SEP> cinerea <SEP> arachidicola <SEP> inaequalis
<tb> (Weizen) <SEP> (Gerste) <SEP> (Reis) <SEP> (Wein) <SEP> (Tomaten) <SEP> (Trauben) <SEP> (Erdnuss) <SEP> (Apfel)
<tb> 289 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 290 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 291 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 292 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 293 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 294 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 295 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 296 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 297 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 

  <SEP> 4
<tb> 301 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 302 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 303 <SEP> 03-1--00
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 
Beispiel 2 : Dieses Beispiel zeigt die pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften der Verbindungen. Die Verbindungen werden aufgebracht in Form einer 4000 ppm Lösung in destilliertem Wasser und die Lösung wird dann auf die Blätter von jungen Setzlingen verschiedener Pflanzen aufgebracht. Diese Versuche werden zweimal wiederholt. Nach 12 oder 13 Tagen von der Behandlung der Pflanzen werden die pflanzenwachstumsregulierenden Wirkungen und phytotoxischen Symptome festgestellt. 



   Tabelle III zeigt den wachstumsverlangsamenden Effekt der Verbindungen auf das Pflanzenwachstum unter Verwendung des folgenden Massstabes :
1 = 0 bis 30% Verlangsamung
2 = 31 bis 75% Verlangsamung
3 = 75% Verlangsamung
Wenn keine Zahl angegeben ist, ist die Verbindung im wesentlichen als wachstumsverlangsamendes Mittel inaktiv. Zusätzliche pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften sind wie folgt angegeben :
G = dunkler grüne Blattfarbe
A = die Wirkung auf die Spitzen
T = die Wirkung zur Bildung von Schösslingen. 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 



  Tabelle III 
 EMI31.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Soja <SEP> Baumwolle <SEP> Zuckerrübe <SEP> Agrostis <SEP> tenuis <SEP> Cynodon <SEP> dactylon <SEP> Dactylis <SEP> glomerata <SEP> Weizen <SEP> Gerste <SEP> Mais <SEP> Tomate
<tb> Nr.
<tb> 



  1 <SEP> 3G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> G
<tb> 1 <SEP> 3G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> G
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1G
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 3G <SEP> 3 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 1G <SEP> 3G
<tb> 9 <SEP> 2G <SEP> G <SEP> 1 <SEP> IG <SEP> IG <SEP> IG <SEP> IT <SEP> 2G
<tb> 11 <SEP> 2G <SEP> IG <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 3G
<tb> 12 <SEP> 1 <SEP> 3G <SEP> 2G <SEP> IG <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> T <SEP> 3G
<tb> 13 <SEP> IG <SEP> 2 <SEP> IG <SEP> IGT <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 14 <SEP> IG <SEP> 2G <SEP> 1G <SEP> IG <SEP> IG <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3G
<tb> 15 <SEP> 2G <SEP> 3G <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2GA
<tb> 17 <SEP> G <SEP> 2 <SEP> 2G <SEP> G
<tb> 18 <SEP> 3 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3G
<tb> 19 <SEP> 2G <SEP> 2 <SEP> 2GT <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3GA
<tb> 20 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 

  <SEP> 1 <SEP> 3GA
<tb> 21 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3A
<tb> 23 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> IG <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2GA
<tb> 25 <SEP> 2G <SEP> 3G <SEP> 3GA <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> T <SEP> 3 <SEP> 2G <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 Tabelle III (Fortsetzung) 
 EMI32.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Soja <SEP> Baumwolle <SEP> Zuckerrübe <SEP> Agrostis <SEP> tenuis <SEP> Cynodon <SEP> dactylon <SEP> Dactylis <SEP> glomerata <SEP> Weizen <SEP> Gerste <SEP> Mais <SEP> Tomate <SEP> 
<tb> Nr.
<tb> 



  26 <SEP> G <SEP> 2G <SEP> 1G <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 27 <SEP> 1G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> 3G
<tb> 28 <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> 2G
<tb> 31 <SEP> 3GA <SEP> 2G <SEP> 1G <SEP> T <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3G
<tb> 32 <SEP> 2G <SEP> 2 <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3GA
<tb> 34 <SEP> 2GA <SEP> 1G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 3 <SEP> 3GA
<tb> 35 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 3GA <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 2G <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3G
<tb> 44 <SEP> 1GA <SEP> G <SEP> 3G <SEP> 1G <SEP> T <SEP> 1 <SEP> 3GA
<tb> 46 <SEP> 2GT <SEP> G <SEP> 2G <SEP> 1T <SEP> 2GAT
<tb> 52 <SEP> 1 <SEP> T <SEP> 1
<tb> 53 <SEP> 1G <SEP> 3G <SEP> T <SEP> 1 <SEP> 2G
<tb> 54 <SEP> G <SEP> 1G <SEP> 2G <SEP> T <SEP> 2 <SEP> 3G
<tb> 55 <SEP> 1G <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3A
<tb> 128 <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 2G <SEP> 1G <SEP> 3GA
<tb> 129 <SEP> 3G <SEP> 2G <SEP> 2GAT 

  <SEP> 3G <SEP> 3G <SEP> 2G <SEP> 1T <SEP> 1 <SEP> 3G
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Fungizide und das Pflanzenwachstum regulierende Masse, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben üblichen Träger- oder Verdünnungsmitteln als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI33.1 enthält, worin R 1 Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet oder gegebenenfalls mit von gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder Cycloalkyl verschiedenen Substituenten substituiertes Phenyl ist und R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist ; sowie ein Säureadditionssalz oder einen Metallkomplex davon. EMI33.2 substituiert ist.
    3. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R im aktiven Bestandteil Cl 4 - Alkyl ist und R2 gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist.
    4. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass im aktiven Bestandteil R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl und R2 gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist.
    5. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass im aktiven Bestandteil R1 und R2, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl darstellen.
    6. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass im aktiven Bestandteil Rl C - Alkyl und R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist.
    7. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass im aktiven Bestandteil R Butyl, beispielsweise tert. Butyl ist. EMI33.3 (1, 2, 4-Triazol-l-yl)-2- (4-fluorphenyl)-2- (4-chlorphenyl)-äthan-2-ol,enthält.
    9. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die sich gegebenenfalls nach Verdünnung zum Bekämpfen von Pilzkrankheiten von Pflanzen und/oder zum Regulieren des Pflanzen- EMI33.4 mittel enthält.
    10. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzkrankheiten bei Pflanzen oder zur Regulierung von deren Wachstum, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Pflanze, den Pflanzensamen oder den Ort, wo Pflanze oder Samen gesetzt werden, eine Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 9 aufbringt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2081700A (en) * 1980-07-28 1982-02-24 Ici Ltd Method of regulating plant growth

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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GB2081700A (en) * 1980-07-28 1982-02-24 Ici Ltd Method of regulating plant growth

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