AT368133B - Verfahren zur herstellung von neuen polyhydroxy- polyaetheramiden - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Polyhydroxypolyätheramiden der allgemeinen Formel   R-CONH-CHz-CHz-O-CHz-CHz-O-[CH2-CHOH-CHz-O]n-H, (I)    oder deren Mischungen, worin
R eine oder verschiedene aliphatische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder un- gesättigte Gruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthält ; und wobei n eine ganze oder eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 ist und den mittleren Kondensations- grad bedeutet. 



   Aus den DE-OS 2166046 und 2123615 sind nichtionische polyhydroxylierte Verbindungen bekannt, die man durch Kondensation von Glycid und a-Diolen mit Fettsäurekette, unter alkalischer Katalyse erhält, sowie deren Verwendung in kosmetischen Mitteln. 



   Es wurde gefunden, dass die polyhydroxylierten Diglykolamide einen cremigeren Schaum ergeben als die polyhydroxylierten Verbindungen, die aus Alkoholen oder Diolen hergestellt sind, und bei der Verwendung in kosmetischen Haarmitteln die Haare weicher machen. 



   Das Verfahren der Kondensation von Glycid mit verschiedenen organischen Verbindungen, unter anderem mit bestimmten Carbonsäureamiden, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, ist aus der US-PS Nr. 2, 089, 569 von Ludwig Orthner und Claus Heuck bekannt. Mit dem in dieser Patentschrift beschriebenen Verfahren kann man jedoch aus diesen Amiden nur dann ausreichend lösliche Produkte herstellen, wenn man einen grossen Überschuss Glycid verwendet. 



   In Beispiel 4 dieser Patentschrift, bei dem die organische Ausgangsverbindung ein Kokosfettsäurehydroxyäthylamid ist, verwendet man zur Herstellung einer Lösung 25 Teile dieses Amids und 75 Teile Glycid, was 10 Mol Glycid pro Mol Amid entspricht. Die unzureichende Löslichkeit der Carbonsäureamide gemäss der US-PS Nr. 2, 089, 569 beruht darauf, dass ein grosser Teil des Glycids durch Selbstkondensation zu Polyglycerinen für die eigentliche Kondensationsreaktion nicht verwendet wird. Diese Selbstkondensation des Glycids wird durch die hohe Temperatur, die in der US-PS vorgeschrieben wird, erleichtert und die lange Erhitzungsdauer begünstigt die Zersetzung der erhaltenen Produkte. 



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass bei rascher Zugabe von Glycid zu Diglykolamiden mit Fettsäurekette bei einer Temperatur von 100 bis   150'C,   und vorteilhaft von 130oC, in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, und insbesondere von Alkalihydroxyden oder-alkoholaten, und bevorzugt von Natriumhydroxyd oder Natriummethylat oder Kaliumhydroxyd, das Reaktionsmedium völlig homogen bleibt und die Wasserlöslichkeit für 1 bis 5 Mol Glycid pro Mol Amid, je nach der Länge der Fettsäurekette erreicht wird. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist demnach dadurch gekennzeichnet, dass man in einer ersten Stufe ein Diglykolamin und eine oder mehrere Fettsäuren oder Ester der allgemeinen Formel   R-COOR 1, (H)    in der   R 1 H,   Methyl oder Äthyl ist und
R obige Bedeutung hat, zu einem Diglykolamid oder Mischungen von Diglykolamiden der allgemeinen Formel :

     R-CONH-CHa-CH-0-CHa-CHs-OH, (III)    in der
R obige Bedeutung hat, 

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 kondensiert und in einer zweiten Stufe n Moleküle Glycid mit einem Diglykolamid oder einer Mischung von Diglykolamiden der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines alkalischen Kataly- 
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 durchgeführt und in der zweiten Stufe wird die Kondensation bei einer Temperatur von 120 bis   140 C   und vorzugsweise bei etwa   130 C   durchgeführt. Fernerhin ist das Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass man in der ersten Stufe Fettsäuren, ausgewählt unter
1. Kokosfettsäuren,
2. Kokosfettsäuren ohne die kurzkettigen Bestandteile,
3. Lanolinfettsäuren oder
4. den hydrierten, unter 1., 2. und 3. genannten Fettsäuren, einsetzt.

   Nach einem weiteren Kennzeichen der Erfindung kann man zur Herstellung einer Mischung von Polyhydroxypolyätheramiden mit einem Kraftpunkt niedriger als   0 C   in der ersten Stufe pro 100   Gew.-Teile   Fettsäure 33, 5 Teile Laurinsäure, 16, 5 Teile Myristinsäure, 25 Teile Oleinsäure und 25 Teile Kokosfettsäuren einsetzen und die dabei erhaltene Mischung von Diglykolamiden in der zweiten Stufe mit einer stöchiometrisch dreifachen Glycidmenge umsetzen. Endlich kann man in der ersten Stufe pro 100   Gew.-Teile   Fettsäure 36, 6 Teile Laurinsäure, 15, 8 Teile Myristinsäure und 47,6 Teile Kokosfettsäure einsetzen und die dabei erhaltene Mischung von Diglykolamiden in der zweiten Stufe mit einer stöchiometrisch dreifachen Glycidmenge umsetzen. 



   Beispiele für den oben genannten Rest R sind die Octyl, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Eicosylgruppe und Mischungen davon, sowie die Olein- oder Octadecenylgruppe, die Mischung der aliphatischen, von Kokosfettsäure, von Kokosfettsäure ohne die kurzkettigen Bestandteile, von Palmölfettsäuren, von Ricinusölfettsäuren, von Bienenwachsfettsäuren, von Lanolinfettsäuren abgeleiteten Reste, die gegebenenfalls hydriert sein können und zur Herstellung von kosmetischen Mitteln besonders geeignet sind. 



   Es ist bekannt, dass Lanolin aliphatische Säuren mit 9 bis 30 Kohlenstoffatomen enthält, die in Form der n-Alkancarbonsäuren, Isoalkancarbonsäuren   [der Formel (CHaJ -CH- (CHz -COOH],   wo- 
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 Cosmetics, Band 84, August 1969, beschreibt die detaillierte Zusammensetzung dieser Lanolinsäuren. 



   Bei dem erfindungsgemässen Verfahren wird die Kondensation in der ersten Stufe in bevorzugter Weise bei einer Temperatur von 190 bis 1950C durchgeführt, die Temperatur kann aber zwischen den Grenzen 180 und   210 C   liegen. Das bei der Kondensation gebildete Wasser bzw. der gebildete Methyl- oder Äthylalkohol wird abdestilliert. 



   Um ein Diglykolamid von guter Qualität zu erhalten, verwendet man einen Überschuss Diglykolamin, der nach der Kondensation durch Einengen im Vakuum entfernt wird. 



   Man verwendet bevorzugt 2 Mol Diglykolamin pro Mol Fettsäure oder Ester. 



   Es ist dabei von wesentlicher Bedeutung, dass die Säurezahl des so hergestellten Diglykolamids so niedrig wie möglich, und bevorzugt niedriger als 2 ist, um die Bildung von Alkaliseife bei der Kondensation mit dem Glycid zu vermeiden. 



   Als alkalischen Katalysator in der zweiten Stufe der Kondensation verwendet man bevorzugt   Alkalihydroxyd- oder   Alkalialkoholat, beispielsweise von Natrium oder Kalium, in einer Menge von 0, 05 bis 0, 15 Mol und bevorzugt von 0, 08 Mol/Mol Diglykolamid. Bevor man das Glycid zugibt, wird sichergestellt, dass der Alkohol oder das Wasser, die vom Katalysator stammen, entfernt werden, indem man beispielsweise ein Alkalialkoholat oder-hydroxyd in Form einer konzentrierten alkoholischen oder wässerigen Lösung verwendet. 



   Das Glycid wird nach und nach unter inerter Atmosphäre, beispielsweise unter Stickstoff- 

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 atmosphäre, zu dem geschmolzenen Diglykolamid gegeben, wobei man die Temperatur so einstellt, dass die stark exotherme Reaktion ausgeglichen und eine Erhöhung der Temperatur vermieden wird. Die Reaktion erfolgt praktisch sofort. Man lässt die Reaktionsmischung nach beendeter Zugabe des Glycids eine halbe Stunde bei etwa 120 bis   130 C   stehen. Im allgemeinen kondensiert man 1 bis 5 Mol Glycid pro Mol Diglykolamid. Man kann mehr als 5 Mol kondensieren, dies erscheint jedoch nicht zweckmässig, da die Wasserlöslichkeit des Diglykolamids im allgemeinen bei einem Wert für n von 1 bis 5 eintritt ; n kann eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl sein und stellt den mittleren Polymerisationsgrad dar.

   Es bildet sich eine Mischung von Verbindungen, die alle der allgemeinen Formel (I) entsprechen, bei denen jedoch die Anzahl der gebundenen Glycidmoleküle niedriger oder höher als der mittlere Polymerisationsgrad n sein kann. 



   Die so hergestellten Verbindungen stellen oberflächenaktive Mittel dar und sind je nachdem Benetzungsmittel, schaumbildende Mittel, Detergentien, Verdickungsmittel,   Peptisierungs- oder   Emulgiermittel. 



   Die Ketten mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen stellen Benetzungsmittel, die Ketten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und die natürlichen Derivate der Kokosfett- und der Palmölsäure schaumbildende Mittel und Detergentien dar, die Ketten mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen oder die noch komplexeren Ketten, wie diejenigen, die von Lanolinsäure abgeleitet sind, haben mehr emulgierende Eigenschaften. 



   Die polyhydroxylierten Amide der Formel (I) haben, verglichen mit den oxyäthylierten Amiden, den Vorteil, dass sie hydrophiler sind und ihre Löslichkeit weniger von der Temperatur abhängig ist. Die Löslichkeit der oxyäthylierten oberflächenaktiven Mittel nimmt sogar in dem Masse ab, wie die Temperatur zunimmt. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen können bei kosmetischen Mitteln in Form einer wässerigen, wässerig-alkoholischen oder alkoholischen Lösung, und insbesondere bei Shampoos, Mittel für Schaumbäder, Suspensionen, Dispersionen oder Emulsionen Anwendung finden, wobei die Verbindungen in bevorzugter Weise in einer Menge von 0, 1 bis 50%, und im allgemeinen von 0, 1 bis 30% in dem Mittel enthalten sind. 



   Die Mittel können auch als eingedickte Lösung oder als Gel vorliegen. Weiters können ausser den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) kosmetische Zusätze, beispielsweise andere nichtionische, kationische, anionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Mittel, synergistische Mittel für die Schaumbildung, Schaumstabilisierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Rückfettungsmittel, verdickende Mittel, weichmachende Mittel, antiseptische Mittel, Konservierungsmittel, Germicide, Farbstoffe, Parfums usw. enthalten sein. Die Mittel haben dabei einen PH von 2, 5 bis 11, bevorzugt von 3 bis 8. Weiters können die Mittel auch Treibmittel enthalten und in Aerosolform konditioniert sein. 



   Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen, wobei die %-Angaben Masse-% sind. 



   Herstellung von Verbindungen der Formel (I), wobei R die (von Laurylsäure abgeleitete) Undecylgruppe bedeutet und n die Zahlen 2 bzw.   1, 5   darstellt. 



   Erste Stufe :
Herstellung des   Laurinsäurediglykolamids :  
In eine 500 ml fassende Apparatur, die man auf 2000C erhitzen und in der man bei atmosphärischem Druck und unter Vakuum destillieren kann, gibt man 200 Teile   (1   Mol) Laurinsäure und 210 Teile (2 Mol) Diglycolamin. Man erhitzt unter Stickstoffatmosphäre auf 190 bis 195 C, wobei man das Wasser, das sich während der Reaktion gebildet hat, abdestilliert. 



   Man hält diese Temperatur 4 h lang. 



   Die Säurezahl ist   dann i l.   



   Man stellt dann nach und nach ein Vakuum her, indem man das überschüssige Diglykolamin bei   1900C   und einem Druck von 399 bis 665 Pa abdestilliert. 



   Das so erhaltene Diglykolamid hat folgende Eigenschaften : 

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<tb> 
<tb> Säurezahl <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Aminzahl <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Hydroxylzahl <SEP> 190-195
<tb> 
 
Zweite Stufe :
Kondensation mit Glycid :
In einen 1000 ml Kolben, mit dem man im Vakuum abdestillieren kann und der mit Tropftrichter, Thermometer und Stickstoffeinlassrohr ausgestattet ist, gibt man 287 Teile   (1   Mol) des in der ersten Stufe hergestellten Laurinsäurediglykolamids und gibt 7, 5 Teile einer 49%igen wäs- 
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 terbricht das Vakuum durch einen Stickstoffstrom und gibt nach und nach durch den Tropftrichter 148 Teile (2 Mol) Glycid zu, wobei man kühlt, um die Temperatur bei   130 C   zu halten. 



   Die Reaktion ist exotherm und erfolgt praktisch unmittelbar. Nach beendeter Zugabe hält man die Temperatur 1/2 h bei 130 C. Das erhaltene Produkt hat die folgenden Eigenschaften : 
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<tb> 
<tb> Hydroxylzahl <SEP> : <SEP> 380-385 <SEP> (berechnet <SEP> : <SEP> 385)
<tb> Säurezahl <SEP> : <SEP> 0
<tb> Kraftpunkt, <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Konzentration
<tb> von <SEP> 0, <SEP> 5% <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> : <SEP> 21- <SEP> 220C <SEP> 
<tb> Trübungspunkt <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Konzentration
<tb> von <SEP> 0, <SEP> 5% <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> : <SEP> > <SEP> 1000C <SEP> 
<tb> Trübungspunkt <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Konzentration <SEP> von
<tb> 0, <SEP> 5% <SEP> in <SEP> einer <SEP> 10%igen <SEP> wässerigen <SEP> NaCI-Lösung <SEP> : <SEP> 46OC. <SEP> 
<tb> 
 



   Man wiederholt die zweite Stufe, mit der Ausnahme, dass man an Stelle von 2 Mol Glycid 1, 5 Mol Glycid/Mol Diglykolamid kondensiert. 



   Das erhaltene Produkt hat einen Kraftpunkt von   24, 5 C   (in einer   0,5%gen   Lösung in Was-   ser).   



   Nach der oben beschriebenen Verfahrensweise stellt man weitere Diglykolamide her, die man mit 1 bis 5 Mol Glycid kondensiert. Die erhaltenen Verbindungen und deren Eigenschaften sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst, welche 9 Spalten umfasst. Spalte 1 bezeichnet das hergestellte Diglykolamid ; die Spalten 2,3 bzw. 4 geben die Säurezahl, die Aminzahl und die Hydroxylzahl des Diglykolamids an. Die Spalten 5 bis 8 betreffen die Eigenschaften der hergestellten Verbindungen der Formel   (I)   : Spalte 5 den mittleren Polymerisationsgrad n, Spalte 6 den Kraftpunkt in OC bei einer Konzentration von 0, 5% in Wasser, Spalte 7 den Trübungspunkt bei einer Konzentration von 0, 5% in Wasser, Spalte 8 den Trübungspunkt bei einer Konzentration von 0, 5% in einer 26% igen bzw. 10% igen wässerigen   NaCl-Lösung.   



   Die Verbindungen der Formel (I), die aus gesättigten Fettsäuren hergestellt sind, haben einen relativ hohen Kraftpunkt. 



   Man kann gemäss der Erfindung auch Mischungen herstellen, die ein Eutektikum darstel- 
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Eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin n einen statistischen Mittelwert von 3 besitzt, wobei man bei der Herstellung pro 100   Gew.-Teile Fettsäuren 33, 5   Teile Laurinsäure,   16, 5   Teile Myristinsäure, 25 Teile Oleinsäure und 25 Teile Kokosfettsäuren einsetzt und die dabei erhaltene Mischung von Diglykolamiden in der 2. Stufe mit einer stöchiometrisch dreifachen Glycidmenge umsetzt. Der Kraftpunkt ist dabei niedriger als   OIC   und der Trübungspunkt höher als 100 C. 



   Eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), wo n einen statistischen Mittelwert von 3 besitzt, wobei man bei der Herstellung pro 100 Gew.-Teile Fettsäure 36, 6 Teile Laurinsäure, 

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   15, 8   Teile Myristinsäure und 47, 6 Teile Kokosfettsäure einsetzt und die dabei erhaltene Mischung von Diglykolamiden in der 2. Stufe mit einer stöchiometrisch dreifachen Glycidmenge umsetzt. Der Kraftpunkt liegt hier ebenfalls unter   0 C.   



  Tabelle 
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<tb> 
<tb> Diglykolamid <SEP> Verbindungen <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I)
<tb> Art <SEP> Säurezahl <SEP> Aninzahl <SEP> Hydroxylzahl <SEP> n <SEP> Kraftpunkt <SEP> Trübungspunkt <SEP>  C
<tb>  C <SEP> Wasser <SEP> Wasser <SEP> + <SEP> NaCl
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Laurinsäure <SEP> 0,4-1 <SEP> 1 <SEP> -3 <SEP> 190-195 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 24, <SEP> 5 <SEP> > 100 <SEP> 25x <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 21-22 <SEP> > 100 <SEP> 45-45#
<tb> 3 <SEP> 19,5 <SEP> > 100 <SEP> 52#
<tb> Myristinsäure <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0,6 <SEP> 175 <SEP> 3 <SEP> 37-38 <SEP> > 100 <SEP> 36#
<tb> Kokosfettsäure <SEP> 0, <SEP> 4-1 <SEP> 0, <SEP> 8-3 <SEP> 185-190 <SEP> 1,

   <SEP> 5 <SEP> 14 <SEP> > 100 <SEP> 47#
<tb> 3 <SEP> < 0 <SEP> > 100 <SEP> 68xx <SEP> 
<tb> 4 <SEP> < 0 <SEP> > 100 <SEP> > 100xx <SEP> 
<tb> hydrierte <SEP> Kokosfettsäure <SEP> (1) <SEP> (1) <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 181 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 12. <SEP> > 100 <SEP> 38xx <SEP> 
<tb> Oleinsäure <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1,4 <SEP> 148-155 <SEP> 3 <SEP> < 0 <SEP> gt;100 <SEP> 22#
<tb> 4 <SEP> < 0 <SEP> > 100 <SEP> 15## <SEP> et <SEP> 53#
<tb> Stearinsäure <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 153 <SEP> 3 <SEP> 50 <SEP> > <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 
<tb> Lanolinsäure <SEP> (2) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 185 <SEP> 2 <SEP> < 0 <SEP> gt;

  100 <SEP> 30#
<tb> Mischung <SEP> aus
<tb> 33, <SEP> 5 <SEP> Teilen <SEP> Laurinsäure
<tb> 16, <SEP> 5 <SEP> Teilen <SEP> Myristinsäure
<tb> 0,3-1 <SEP> 0,75-2,2 <SEP> 175-180 <SEP> 3 <SEP> < 0 <SEP> > 100
<tb> 25 <SEP> Teilen <SEP> Kokosfettsäure
<tb> Mischung <SEP> aus
<tb> 36, <SEP> 6 <SEP> Teilen <SEP> Laurinsäure
<tb> 15, <SEP> 8 <SEP> Teilen <SEP> Myristinsäure <SEP> 0, <SEP> 4-0, <SEP> 95 <SEP> 0, <SEP> 8-2, <SEP> 6 <SEP> 185-190 <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 47, <SEP> 6 <SEP> Teilen <SEP> Kokosfettsäure
<tb> 
 

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 Dabei bedeuten : x Trübungspunkt, bestimmt in 10%iger wässeriger   NaCl-Lösung   xx Trübungspunkt, bestimmt in 26%iger wässeriger   NaCl-Lösung   
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 :möglich. 



   (2) Die Diglykolamide der Lanolinsäure werden hergestellt, indem man 1 Mol Lanolinfett- säure mit einer Säurezahl von 143 und einer Verseifungszahl von 192 kondensiert.
Die so hergestellten Diglykolamide wurden gereinigt, indem man die sauren und ba- sischen Produkte mittels Ionenaustauscherharz entfernte. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Polyhydroxypolyätheramiden der allgemeinen Formel : 
R-CONH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O [CH2-CHOH-CH2-O]n-H,(I) oder deren Mischungen, wobei
R eine oder verschiedene aliphatische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder un- gesättigte Gruppe (n) mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt (darstellen), die gegebenen- falls eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthält (enthalten) ;

   und wobei n eine ganze oder eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 ist und den mittleren Kondensations- grad bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer ersten Stufe ein Diglykolamin und eine oder mehrere Fettsäuren oder Ester der allgemeinen Formel   R-COOR', (H)    in der   R'H,   Methyl oder Äthyl ist und
R obige Bedeutung hat, zu einem Diglykolamid oder Mischungen von Diglykolamiden der allgemeinen Formel :   R-CONH-CH2-CH-O-CHz-CH2-OH, (III)    in der
R obige Bedeutung hat, kondensiert und in einer zweiten Stufe n Moleküle Glycid mit einem Diglykolamid oder einer Mischung von Diglykolamiden der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines alkalischen Kataly- 
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Claims (1)

1. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in der zweiten Stufe die Kondensation bei einer Temperatur von 120 bis 140 C und vorzugsweise bei etwa 130 C durchführt.

   4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man in der ersten Stufe Fettsäuren, ausgewählt unter 1. Kokosfettsäuren, 2. Kokosfettsäuren ohne die kurzkettigen Bestandteile, <Desc/Clms Page number 7> 3. Lanolinfettsäuren oder 4. den hydrierten, unter 1., 2. und 3. genannten Fettsäuren einsetzt.

   5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur Herstellung einer Mischung von Polyhydroxypolyätheramiden mit einem Kraftpunkt niedriger als 0 C, dadurch gekennzeichnet, dass man in der ersten Stufe pro 100 Gew.-Teile Fettsäure 33, 5 Teile Laurinsäure, 16, 5 Teile Myristinsäure, 25 Teile Oleinsäure und 25 Teile Kokosfettsäuren einsetzt und die dabei erhaltene Mischung von Diglykolamiden in der zweiten Stufe mit einer stöchiometrisch dreifachen Glycidmenge umsetzt.

   6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur Herstellung einer Mischung von Polyhydroxypolyätheramiden mit einem Kraftpunkt niedriger als OOC, dadurch gekennzeichnet, dass man in der ersten Stufe pro 100 Gew.-Teile Fettsäure 36, 6 Teile Laurinsäure, 15, 8 Teile Myristinsäure und 47, 6 Teile Kokosfettsäure einsetzt und die dabei erhaltene Mischung von Diglykolamiden in der zweiten Stufe mit einer stöchiometrisch dreifachen Glycidmenge umsetzt.