AT340946B - Verfahren zur herstellung des neuen 2-chlormethylphenylcarbamidsaurefluorids - Google Patents

Verfahren zur herstellung des neuen 2-chlormethylphenylcarbamidsaurefluorids

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AT340946B
AT340946B AT90576A AT90576A AT340946B AT 340946 B AT340946 B AT 340946B AT 90576 A AT90576 A AT 90576A AT 90576 A AT90576 A AT 90576A AT 340946 B AT340946 B AT 340946B
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/20—Dibenz [b, e] azepines; Hydrogenated dibenz [b, e] azepines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
    • B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
    • B60W2510/02—Clutches
    • B60W2510/0291—Clutch temperature

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Description


  



   PATENTANSPRUCH : 
Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorids,   dadurch gekenn-     zeichnet,   dass man 2-Chlormethylphenylisocyanat mit wasserfreier Flusssäure bei   0 C   bis Raumtemperatur umsetzt. 

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Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 1>
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorids, welches zur Herstellung von 2-Aminodiphenylmethan-2'-carbonsäure-lactam geeignet ist.
    Die Herstellung bestimmter Arylcarbamidsäurefluoride durch Anlagerung von Fluorwasserstoff an die entsprechenden Isocyanate ist bekannt. So beschreibt Houben-Weyl, 4. Auflage, Band V/3, Seite 133 ff, die Herstellung von beispielsweise Phenyl-carbamidsäurefluorid durch Umsetzung von Phenylisocyanat mit Flusssäure.
    Es wurde nun gefunden, dass man das neue 2-Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorid erhält, indem man 2-Chlormethylphenylisocyanat mit wasserfreier Flusssäure umsetzt.
    Dass die Umsetzung von 2-Chlormethylphenylisocyanat mit Flusssäure in derart einfacher Weise und ohne Nebenreaktionen zu dem entsprechenden stabilen Carbamidsäurefluorid führt, war überraschend, da im allgemeinen bekanntlich Verbindungen mit Benzylchloridcharakter sehr heftig mit Friedel-Crafts-Katalysatoren unter Bildung von Polybenzylen reagieren (siehe Beilstein, E III 5, S. 638).
    Im allgemeinen geht man bei der erfindungsgemässen Herstellung von 2-Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorid so vor, dass man die wasserfreie Flusssäure bei Temperaturen von 0 bis 100C vorlegt und dann auf 0, 5 bis 1 Mol Flusssäure 1 Mol 2-Chlormethylphenylisocyanat hinzugibt. Nach erfolgter Zugabe lässt man die Temperatur des Reaktionsgemisches im allgemeinen langsam auf Zimmertemperatur ansteigen und belässt dort für einen längeren Zeitraum, im allgemeinen bis zur vollständigen Kristallisation des Reaktionsgemisches. Das Kristallisat wird einmal mit Petroläther überdeckt und sodann auf einer Nutsche trockengesaugt.
    2-Chlormethylphenylisocyanat ist bekannt und beispielsweise durch Seitenkettenchlorierung von 2-Tolyl-isocyanat in guter Ausbeute und mit hoher Reinheit zu erhalten [vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Band V/3, Seite 746 (1968)].
    Die wasserfreie Flusssäure kann in den handelsüblichen Qualitäten eingesetzt werden.
    Das erfindungsgemäss erhaltene 2-Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorid besitzt einen Fp. 64 C. Das IR-Spektrum zeigt eine C=O-Bande bei 1762 cm- und charakteristische N-H-Adsorptionen bei 3272 und 1525 cm-i. Das'9F-Kernresonanz-Spektrum zeigt eine Resonanz bei-71, 3ppm (gemessen gegen CF3COOH als externen Standard). Im Massenspektrum erscheint der Molpeak bei 187 m/e.
    2-Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorid kann zur Herstellung von 2-Aminodiphenylmethan-2'-carbonsäure-lactam in technisch vorteilhafter Weise verwendet werden.
    Beispiel : In einem Rührgefäss aus Edelstahl werden 5 g wasserfreie Flusssäure vorgelegt und bei 0 bis 100C 41, 5 g 2-Chlormethylphenylisocyanat zugetropft. Man lässt das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen und lässt dabei über Nacht stehen. Der durchkristallisierte Ansatz wird einmal mit Petroläther abgedeckt und anschliessend über eine Nutsche trockengesaugt. Ausbeute : 44 g (91% d. Th.) Chlormethylphenylcarbamidsäurefluorid Fp. : 64 C. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0129214A1 (de) * 1983-06-15 1984-12-27 Occidental Chemical Corporation Verfahren zur Herstellung von Benzolaminen

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