AT337199B - Verfahren zur herstellung von neuen, tricyclischen kondensierten imidazol-derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen, tricyclischen kondensierten imidazol-derivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen tricyclischen kondensierten Imidazol-Derivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin n 0 oder 1 bedeutet, A für eine Gruppe der allgemeinen Formel
EMI1.2
steht, wobei R2 Wasserstoff oder Hydroxylgruppe, R3 Wasserstoff oder Aminogruppe und Q und Z beide Stickstoff oder das eine Stickstoff und das andere die Methingruppe bedeutet, oder aber A für eine Gruppe der Formel
EMI1.3
steht, sowie der Säureadditionssalze und Isomeren dieser Verbindungen.
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wertvolle pharmakologische Eigenschaften, besonders entzündungshemmende, die Virusvermehrung hemmende und den Albuminschock abwehrende Wirkungen zeigen.
Den Albuminschock abwehrende Wirkung zeigen besonders diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei denen A eine Gruppe der allgemeinen Formel (HI) bedeutet. Besonders vorteilhafte Wirkungen
EMI1.4
Die den anaphylaxischen Albuminschock abwehrende Wirkung wurde mit der Methode von Herxheimer untersucht. Meerschweinchen von 300 bis 400 g Gewicht wurden durch an zwei aufeinanderfolgenden Tagen verabreichte 5% ige Eialbumlnlosung (je 10ml pro Tag, i. p.] sensibilisiert. Nach zwei Wochen wurden die Tiere dem Aerosol einer 5% igen Albuminlosung in der Weise ausgesetzt, dass sie es einatmen mussten. Die Zeit bis zum Auftreten des Schocks wurde gemessen. Die zu untersuchenden Substanzen wurden 30 min vor der Aerosol-Behandlung in einer Dosis von 20 mg/kg i. p. verabreicht. Jede Versuchsgruppe bestand aus 6 Tieren. Die innerhalb von 10 min keine Dyspnoe zeigenden Tiere wurden als geschützt betrachtet (H. Herx-
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
infiziert.
Nach einstündiger Absorption bei Zimmertemperatur wurden die Kulturen mit Medium F-ll abgedeckt, das Agar und 0, 5% Rinderplasma enthielt. Für jede zu untersuchende Substanz wurden 4 bis 8 Petrischalter angesetzt, wobei das Nährmedium die zu untersuchende Substanz in verschiedenen Konzentrationen enthielt. Nach 3-und 4-tägiger Inkubation fand die Auswertung statt. Die hemmende Wirkung des 3, 4-Dihy- dro-3-hydroxy-7, S-dimethyl-2H- Cl, 3]-thiazino[3, 2-a]benzimidazols betrug in Abhängigkeit von den Konzentrationsverhältnissen 50 bis 95%.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (t), worin die Bedeutung von n, A, R, Rg, Q, Z, R4 und R5 die gleiche wie oben ist, werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin die Bedeutung von A und n die gleiche wie oben ist, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, vorzugsweise in Gegenwart von Alkali- oder Erdalkalihydroxyd, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
Die in Gegenwart eines Säurebindemittels Reaktion der Verbindungen der allgemeinen
Formel (IV) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V) wird im allgemeinen bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise am Siedepunkt des Reaktionsgemisches vorgenommen. Wird keinHalogenid mehr ausgeschieden, so ist die Reaktion beendet.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens werden als Säure- akzeptoren, also als Basen, Alkali-oder Erdalkalihydroxyde, zweckmässig Natriumhydroxyd, Käliumhydroxyd,
Kalkoxydhydrat usw. eingesetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden von den als Nebenprodukt entstehenden Halogeniden z. B. durch Filtrieren oder Zentrifugieren abgetrennt. Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) wird durch
Entfernen des Lösungsmittels, z. B. durch Eindampfen zur Trockne unter vermindertem Druck, gewonnen.
Die auf diese Weise erhaltene Base kann durch Umkristallisieren gewünschtenfalls noch gereinigt werden.
Zweckmässig kristallisiert man aus einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. aus Alkohol, Aceton oder Äther.
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (l) können in an sich bekannter Weise durch Reaktion mit einer organischen oder anorganischen Säure die Säureadditionssalze hergestellt werden.
Die Säureadditionssalze können auch hergestellt werden, indem man zu dem bei Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) mit der Verbindung der allgemeinen Formel (V) erhaltenen Reaktionsgemisch unmittelbar eine Säure zusetzt.
Die sich gegebenenfalls bildenden Isomeren der allgemeinen Formel (l) oder'deren Säureadditionssalze können auf Grund der voneinander abweichenden physikalischen und chemischen Eigenheiten in an sich be- kannter Weise getrennt werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen werden in der Pharmazie in Form von mit den üblichen Trägerstoffen bereiteten pharmazeutischen Präparaten angewendet. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Stoffe in Frage, die zur parenteralen oder enteralen Verabreichung geeignet sind und mit den neuen Verbindungen nicht in Reaktion treten.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können in den pharmazeutischen Präparaten für sich oder in Kombination mit andern, bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen enthaltenden pharmazeutischen Präparate können gegebenenfalls sterilisiert werden. Sie können ferner sonstige Hilfsstoffe, wie z. B. zur Beeinflussung des os- motischen Druckes geeignete Salze der Puffer enthalten.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, ohne dass sie indessen auf die Beispiele beschränkt bliebe.
Beispiel l : 3, 4-Dihydro-3-hydroxy-7, 8-dimethyl-2H- [l, 3]-thiazino- [3, 2-a]benzimidazol
17, 8 g (0, 1 Moll 2-Thiol-5, 6-dimethyl-benzimidazol werden in 150 ml Äthanol suspendiert und durch Zugabe von 4, 0g [0, l Mol ! Natriumhydroxyd in 10 bis 15 ml Wasser in Lösung gebracht. Danach wird das Gemisch mit 9, 2 g [0, 1 Mol] Epichlorhydrin versetzt und drei Stunden lang gekocht. Das Reaktionsgemisch wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet.
Manerhält20, 3g [87%] 3, 4-Dihydro-3-hydroxy-7, 8-dimethyl-2H- [1, 3]-thiazino [3, 2-a]benzimidazol, das bei 266 bis 267 C [4 C] min schmilzt.
EMI3.1
<tb>
<tb>
Analyse <SEP> für <SEP> Ciz <SEP> Hu <SEP> N2OS <SEP> [M <SEP> = <SEP> 234, <SEP> 32] <SEP>
<tb> Berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 51 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 02 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 96 <SEP> S <SEP> 13, <SEP> 69 <SEP>
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 061, <SEP> 56 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 00 <SEP> S <SEP> 13, <SEP> 36 <SEP>
<tb>
EMI3.2
EMI3.3
EMI3.4
48 [6H,-hydrochlorid
Die gemäss Beispiel l erhaltene Base wird in einem Gemisch aus Alkohol und Aceton gelöst und der PH- - Wert der Lösung mit Salzsäure auf 3 eingestellt. Die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Hydrochlorid schmilzt bei 272 bis 2740C [4oC/minJ.
EMI3.5
<tb>
<tb>
Analyse <SEP> für <SEP> Ci2 <SEP> H <SEP> N2OS. <SEP> HCl <SEP> [M <SEP> = <SEP> 270, <SEP> 78] <SEP>
<tb> Berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> 053, <SEP> 23 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 58 <SEP> N10, <SEP> 35 <SEP> S <SEP> 11, <SEP> 84 <SEP> C113, <SEP> 10 <SEP>
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 0 <SEP> 53, <SEP> 24 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 01 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 54 <SEP> S <SEP> 12, <SEP> 07 <SEP> 0113, <SEP> 14 <SEP>
<tb>
Beispiel 3 : 4, 5-Dihydro-4-hydroxy-lH, 3H- [1, 41-thiazepino [4, 3-albenzimidazol Schimp. : 231 bis 2330C (40C/min).
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb>
Analyse <SEP> für <SEP> C11H12N2OS <SEP> (M <SEP> = <SEP> 220,29)
<tb> Berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 97 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> ; <SEP> 49 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 72 <SEP> S <SEP> 14, <SEP> 56 <SEP>
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<tb>
EMI4.2
EMI4.3
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Trifluoressigsäure)Schmp. : 183 bis 1850C [4 C/min] EMI4.4 <tb> <tb> Analyse <SEP> für <SEP> CaHaN30S. <SEP> HCI <SEP> [M <SEP> = <SEP> 243, <SEP> 71] <SEP> <tb> Berechnet, <SEP> %: <SEP> C <SEP> 44,36 <SEP> H <SEP> 4,13 <SEP> N <SEP> 17,25 <SEP> S <SEP> 13,16 <SEP> Cl <SEP> 14,54 <tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> C <SEP> 44, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 63 <SEP> S <SEP> 13, <SEP> 27 <SEP> C114, <SEP> 52 <SEP> <tb> EMI4.5 5 : 3, 4-Dihydro-3, 6-dihydroxy-8-amino- [1, 3]-thiazino- [3, 2-a] pyrimidino [5, 4-d]-- imidazol-dihydrochlorid Schmp. : 340 C [4 C/min] EMI4.6 <tb> <tb> Analyse <SEP> für <SEP> C8H9N5O2S.2HCl <SEP> [M <SEP> = <SEP> 312,17] <tb> Berechnet, <SEP> % <SEP> :<SEP> C <SEP> 30, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 55 <SEP> N <SEP> 22, <SEP> 43 <SEP> S <SEP> 10, <SEP> 27 <SEP> Cl <SEP> 22, <SEP> 72 <SEP> <tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> C <SEP> 30, <SEP> 45 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 49 <SEP> N <SEP> 22, <SEP> 60 <SEP> S <SEP> 9, <SEP> 93 <SEP> Cl <SEP> 22, <SEP> 23 <SEP> <tb> PATENTANSPRÜCHE : 1.Verfahren zur Herstellung von neuen, tricyclischen kondensierten Imidazol-Derivaten der allgemeinen Formel EMI4.7 worin n 0 oder 1 bedeutet, A für eine Gruppe der allgemeinen Formel EMI4.8 steht, wobei Rg Wasserstoff oder Hydroxylgruppe, Rs Wasserstoff oder Aminogruppe und Q und Z beide Stickstoff oder das eine Stickstoff und das andere die Methingruppe bedeutet, oder aber A für eine Gruppe der Formel EMI4.9 steht, sowie von Säureadditionssalzen und Isomeren dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 EMI5.3 worin X Halogen bedeutet, umsetzt,die erhaltene freie Base gewünschtenfalls zu einem Salz oder das erhaltene Salz zu der freien Base umsetzt und das gegebenenfalls erhaltene Isomergemisch gewünschtenfalls in die reinen Isomeren auftrennt.2. Verfahren nach Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dassmandieReaktionineinemLö- sungsmittelmedium, vorzugsweise in wässerigem Alkanol, durchfuhrt.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise am Siedepunkt des Reaktionsgemisches, durchführt.
Priority Applications (1)
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| AT88576A AT337199B (de) | 1973-06-20 | 1976-02-09 | Verfahren zur herstellung von neuen, tricyclischen kondensierten imidazol-derivaten |
Applications Claiming Priority (3)
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| HURI509A HU169255B (de) | 1973-06-20 | 1973-06-20 | |
| AT402374A AT337198B (de) | 1973-06-20 | 1974-05-15 | Verfahren zur herstellung von neuen, tricyclischen kondensierten imidazol-derivaten und ihrer saureadditionssalze und isomeren |
| AT88576A AT337199B (de) | 1973-06-20 | 1976-02-09 | Verfahren zur herstellung von neuen, tricyclischen kondensierten imidazol-derivaten |
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| ATA88576A ATA88576A (de) | 1976-10-15 |
| AT337199B true AT337199B (de) | 1977-06-10 |
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| ATA88576A (de) | 1976-10-15 |
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