AT282619B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3-Diphenylpyrazolinderivaten und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3-Diphenylpyrazolinderivaten und ihren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 1, 3-Diphenylpyrazolinderivaten und ihren Salzen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 1. 3-Diphenyl-pyrazolinde- rivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Ri für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl-oder Alkoxyreste steht, n die Zahlen 0 bis 3 darstellt und B'für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen substituierte
Pyrazolyl- (1)-,
Pyrrolyl- (1¯-, Imidazolyl- (l)-,
Benzimidazolyl- (1)-, 1, 2, 3- Triazolyl- (1) -,
Benztriazolyl- (1)-,
EMI1.2
EMI1.3
worin R., B'und n die oben genannte Bedeutung besitzen, R für Wasserstoff, einenAlkyl-odereinen gegebenenfalls durch Halogen,
Alkyl oder Alkoxy substituierten Aralkylrest steht und X- ein farbloses Anion bedeutet.
<Desc/Clms Page number 2>
Die Reste R 1 sind somit Halogen wie F. Cl oder Br, Alkylgruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Geeignete derartige Reste
EMI2.1
sind beispielsweise Phenyl-, Methylphenyl-, Äthylphenyl-, Butylphenyl-, Methoxyphenyl-, Butoxyphenyl-, Chlorphenyl-, 3, 4-Dichlorphenyl- oder Bromphenylreste.
Die Reste B* können Substituenten aufweisen, u. zw. Halogenatome wie Cl und Br, Alkylgrup- pen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, besonders solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl- und Alkoxyalkoxygruppen.
Geeignete derartige Reste B'sind beispielsweise
Pyrazolyl- (l)-, 4-Methylpyrazolyl- (l)-,
3,5-dimethylpyrazolyl- (1)-, 4-Methoxypyrazolyl- (l)-,
4-Methoxy-äthoxypyrazolyl- (1)-,
Imidazolyl- (1)-,
2-Methylimidazolyl- (1)-,
Benzimidazolyl- (l)-,
1, 2, 3-Triazolyl- (l)-,
Benztriazolyl- (1)-, l, 2, 4-Triazolyl- (l)-,
3,5-Dimethyl-1,2,4-triazolyl- (1)-und1,2,3,4-Tetrazolyl-(1¯-Reste,
Geeignete Alkylreste R sind beispielsweise Methyl-, Äthyl- oder Butylreste.
Geeignete Aralkylreste Rsind insbesondere Benzylreste, die gegebenenfalls Substituenten, nämlich Alkylgruppen mit insbesondere 1 bis 4 C- Atomen, oder Alkoxygruppen mit insbesondere 1 bis 4 C- Atomen oder Halogenatome, beispielsweise Cl oder Br, aufweisen können, beispielsweise Benzyl-,Methylbenzyl-, Äthylbenzyl-, Butylbenzyl-, Methoxybenzyl-, Butoxybenzyl-, Chlorbenzyl- oder Brombenzylreste.
Als Anionen X- kommen beispielsweise in Betracht Cl, Br-, Monoalkylsulfatreste wie Ch#OSO3-, C2H5OSO3-, Sulfonatgruppen wie p-Toluolsulfonat-, Benzolsulfonat-, BF4-, Phosphat-, Acetat-, Per- chlorat-, Sulfat- und Oxalatreste.
Bevorzugt hergestellte Verbindungen sind solche der allgemeinen Formeln
EMI2.2
bzw.
EMI2.3
worin B', Rund X- die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
oder
EMI3.2
worin Z für Halogen oder den Rest -O-S02-R2 steht (R2 = gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Arylrest), während R 1 und n die angeführte Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel HB', (IV) worin B'die obige Bedeutung hat, umsetzt, woraufhin man gewünschtenfalls die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung mit entsprechenden Säuren oder Quaternierungs- mitteln in die Verbindungen der allgemeinen Formel (la) überführt.
Die Addition (II) + (IV) wird zweckmässig bei Temperaturen von etwa 80 bis 1500Cdurchgeführt.
Die Reaktion kann gegebenenfalls in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Benzol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, und basischer Katalysatoren, wie Natriummethylat, Kaliumhydroxyd und Kaliumcarbonat, durchgeführt werden.
Beispielhaft seien folgende Umsetzungskomponenten (IV) genannt :
Pyrazol, 4- Methylpyrazol,
3, 5-Dimethylpyrazol,
4- Methoxypyrazol, 4-Methoxyäthoxypyrazol,
Imidazol,
2- Methylimidazol,
Benzimidazol, 1, 2, 3-Triazol,
Benztriazol, l, 2, 4 - Triazol,
3, 5-Dimethyl-1, 2, 4-triazol, l, 2,3, 4-Tetrazol.
EMI3.3
EMI3.4
EMI3.5
EMI3.6
<Desc/Clms Page number 4>
die oben genannte Bedeutung aufweist und Rz für einen Methyl-, Äthyl-, Phenyl-oder p-Tolylrest steht.
Durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit Säuren oder Quatemierungsmitteln, beispielsweise in inerter organischer Lösung, erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel Ia.
Geeignete Alkylierungsmittel sind beispielsweise die Ester starker Mineralsäuren und organischer Sul-
EMI4.1
denartigsten Materialien, vor allem zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken, Folien oder plastischen Massen synthetischer Herkunft, z. B. zum Aufhellen von Materialien aus Cellulose estern, Polyamiden, Polyurethanen und Polyacrylnitril.
Die Aufhellungsmittel, die nach der Erfindung erhältlich sind, können in üblicher Weise angewendet werden, beispielsweise in Form von Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder in Form wässeriger Dispersionen. Die Aufhellungsmittel können auch Giess- und Spinnmassen zugesetzt werden, die zur Herstellung von künstlichen Fasern, Fäden, Folien u. a. Gebilden dienen. Die erforderlichen Mengen lassen sich von Fall zu Fall leicht ermitteln, im allgemeinen sind Mengen zwischen 0, 1 und 0, 5 , bezogen auf das aufzuhellende Material, ausreichend.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Aufhellungsmittel sind sehr ausgiebig.
Die in den Beispielen angegebenen Grade sind Celsius-Grade.
Beispiel l : Man bringt 5 g Polyacrylnitrilgewebe in 200 ml Flotte ein, die 0, 01 g der Verbindung der Formel
EMI4.2
und 4 ml Ameisensäure enthält, erwärmt innerhalb von 20 min zum Sieden und behandeltdas Gewebe weitere 30 min bei Kochtemperatur. Anschliessend wird gespült und getrocknet. Das so behandelte Ge- webe zeigt intensive Aufhellung in einem angenehmen Weisston bei guter Lichtechtheit.
Der Aufheller wurde folgendermassen hergestellt :
17, 3 g l- (p-Vinylsulfonylphenyl)-3- (p-chlorphenyl)-pyrazolin werden mit 10 g Imidazol in 50 ml Dimethylformamid 6 h auf 800 erhitzt. Nach dem Entfernen der flüchtigen Bestandteile löst man den
Rückstand aus n-Butanol um. Man erhält ein blassgelbes Produkt vom Schmelzpunkt 208 bis 2090.
Gleiche Aufhellerwirkung zeigen die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen, die analog aus 1- (p-Vinylsulfonylphenyl) -3- (p-chlorpheny1) -pyrazolin und den entsprechenden Azolen er- halten wurden.
Tabelle I
Verbindungen der Formel
EMI4.3
EMI4.4
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
EMI6.3
EMI6.4
EMI6.5
EMI6.6
EMI6.7
EMI6.8
EMI6.9
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
EMI7.3
-N I 165-167fonsäureester der Tabelle II mit den entsprechenden Heterocyclen erhalten werden.
Beispiel 3 : Man behandelt Polyacrylnitrilgewebe nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode mit 0, 01 g der Verbindung der Formel
EMI7.4
Man erzielt eine ausgezeichnete Aufhellung von guter Lichtechtheit.
Die Verbindung wurde durch Quatemierung von 41, 4 g der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung mit 14, 3 g Dimethylsulfat in Chlorbenzol bei 80 bis 850 erhalten (Schmelzpunkt 182 bis 1840).
Gleiche Ergebnisse erhält man bei Verwendung der durch analoge Quaternierung der Verbindungen Nr. 1 bis 10 der Tabelle des Beispieles 1 erhaltenen Aufhellungsmittel.
Weitere geeignete Verbindungen sind die in der folgenden Tabelle angeführten :
Tabelle III
Verbindungen der Formel
EMI7.5
EMI7.6
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
EMI8.3
B+0, 005 g der Verbindung
EMI8.4
enthält. Die Flotte wird langsam auf 600 erwärmt. Man hält noch weitere 30 min diese Temperatur bei, danach wird das Material gespült und getrocknet. Die so behandelte Faser zeigt eine intensive violettstichige Aufhellung.
Der Aufheller wurde nach folgendem Verfahren gewonnen :
17, 3 g l- (p-Vinylsulfonylphenyl)-3- (p-chlorphenyl)-pyrazolin erwärmt man in 40 Teilen 1, 2, 3- - Triazol 15 h auf 140 bis 1500 in Gegenwart von 0, 1 Teil Natriummethylat. Aus dem erkalteten Reaktionsgemisch isoliert man das Reaktionsprodukt durch Absaugen. Nach Umlösenausn-Butanoler- hält man hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 182 .
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 1, 3-Diphenylpyrazolinderivaten der allgemeinen Formel EMI8.5 worin R 1 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl- oder Alkoxyreste steht, n die Zahlen 0 bis 3 darstellt und B'für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen substituierte Pyrazolyl- (l)-, Pyrrolyl- (l)-, Imidazolyl- (l)-, Benzimidazolyl- (l)-, 1, 2, 3- Triazolyl- (1) -, Benztriazolyl- (l) *, EMI8.6 EMI8.7 <Desc/Clms Page number 9> worin R , B'und n die oben genannte Bedeutung besitzen, R für Waserstoff,einen Alkyl-oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxy substituierten Aralkylrest steht und X- ein farbloses Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI9.1 oder EMI9.2 worin Z für Halogen oder den Rest -O-SO2-R2 steht (R2= gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Arylrest), während R 1 und n die angeführte Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen For mel HB' (IV) worin B'die obige Bedeutung hat, umsetzt, woraufhin man gewünschtenfalls die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung mit entsprechenden Säuren oder Quaternierungs- mitteln in die Verbindungen der allgemeinen Formel (la) überführt.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man die Addition (II+(IV) in inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 80 bis 1500C und gegebenenfalls inGegenwart basischer Katalysatoren vornimmt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man als inertes Lösungsmittel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Benzol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol verwen- det.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man als basischen Katalysator Natriummethylat, Kaliumhydroxyd oder Kaliumcarbonat verwendet.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Vinylsulfone der allgemeinen Formel (II) solche einsetzt, in denen EMI9.3 für den 4'-Chlorphenyl-, Phenyl- oder 3,4-Dichlorphenylrest steht.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man als Verbindung der allgemeinen Formel (III) solche einsetzt, in denen EMI9.4 die im Anspruch 5 genannte Bedeutung aufweist und R, für einen Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder pTolylrest steht.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als <Desc/Clms Page number 10> Umsetzungskomponenten (IV) Pyrazol, 4-Methylpyrazol, 3, 5-Dimethylpyrazol, 4-Methoxypyrazol, 4Methoxyäthoxypyrazol, Imidazol, 2-Methylimidazol, Benzimidazol, l, 2, 3-Triazol, Benztriazol, l, 2, 4- - Triazol, 3, 5-Dimethyl-l, 2, 4-triazol oder 1, 2, 3, 4-Tetrazol verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681670980 DE1670980A1 (de) | 1968-01-31 | 1968-01-31 | 1,3-Diphenylpyrazoline |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT282619B true AT282619B (de) | 1970-07-10 |
Family
ID=5686367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1250168A AT282619B (de) | 1968-01-31 | 1968-12-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3-Diphenylpyrazolinderivaten und ihren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT282619B (de) |
-
1968
- 1968-12-23 AT AT1250168A patent/AT282619B/de not_active IP Right Cessation
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