AT241827B - Verfahren zum Herstellen von unbrennbaren Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von unbrennbaren Polyurethanen

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AT241827B AT975460A AT975460A AT241827B AT 241827 B AT241827 B AT 241827B AT 975460 A AT975460 A AT 975460A AT 975460 A AT975460 A AT 975460A AT 241827 B AT241827 B AT 241827B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zum Herstellen von unbrennbaren Polyurethanen 
Die Erfindung betrifft   ein Verfahren zum Herstellen von Urethan-Polymerisaten, deren Feuerbeständig-   keit verbessert ist und bei denen eine einmal gebildete Flamme vergleichsweise schnell von allein zum Erlöschen kommt, und bezieht sich insbesondere auf Polyurethan-Schäume mit wesentlich verbesserten Eigenschaften, und darunter vorzugsweise auf verbesserte feste Schäume. 



   Urethanpolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung und Überführung in feste, halbfeste und flexible Schaummaterialien sind bekannt. Die Polymerisate werden in der Weise gebildet, dass eine Verbindung, die wenigstens zwei aktive Wasserstoffatome je Molekül besitzt, mit einem Polyisocyanat zur Reaktion gebracht wird, in der Regel mit einem aromatischen Diisocyanat. Zu solchen Verbindungen gehören die Polyole, wie beispielsweise Polyester und Polyäther. 



   Zur Herstellung eines porigen, geschäumten Produktes wird in der Regel das Polyol mit einem Überschuss von Polyisocyanat zur Reaktion gebracht, so dass sich zunächst ein Vorpolymerisat bildet, das nicht umgesetzte NCO-Gruppen enthält. In der Regel wird mit einem Überschuss von 5 bis   40%   gearbeitet, wobei die jeweilige Menge in Abhängigkeit von der gewünschten Viskosität und der Art des Schäumens gewählt wird. Bei einem der bekannten Verfahren zum Schäumen eines Polyurethanproduktes wird diesem Wasser ein Katalysator und zusätzlich aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindungen, beispielsweise zusätzliche Polyole, beigegeben. Das Wasser reagiert mit dem IsocyanatunterKohlendioxyd-Entwicklung, und das Kohlendioxyd wird in dem Masse, wie die Reaktion fortschreitet, in der viskosen Masse eingeschlossen.

   Der Katalysator begünstigt die Vernetzung zwischen den Polymerketten, so dass in der Schaummasse, während sie sich ausdehnt und fest wird bzw. härtet, eine grosse Anzahl von kleinsten Poren entsteht. 



   In einem andern Verfahren zum Schäumen wird ein weniger grosser Überschuss an Polyisocyanat verwendet und die porige Struktur dadurch erreicht, dass niedrig siedende inerte Flüssigkeiten gleichzeitig mit dem Katalysator und der aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung zugesetzt werden. Während der Reaktion wird Hitze entwickelt und die niedrig siedende inerte Flüssigkeit verdampft. Die Dämpfe werden in der viskosen Masse eingeschlossen, und die Masse wird - wie vorbeschrieben - verfestigt. 



  Darüber hinaus sind auch noch weitere Methoden zur Herstellung von geschäumten Urethan-Polymerisaten bekannt. 



   Bei der Herstellung von Polyurethanen werden als Polyole üblicherweise unter anderem die Reaktionsprodukte von mehrbasischen Säuren, wie beispielsweise Adipinsäure, Phthalsäure, Sebacinsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Ricinolsäure u. dgl. verwendet und mit mehrwertigen Alkoholen, wie beispielsweise Äthylen-, Diäthylen-, Propylen- und Butylen-glycol,   1, 4-Butandiol,   Glycerin, Trimethylolpropan,   Trimethanoläthan, 1, 2, 6 -Hexantriol" 1, 2, 4-Butantriol u. dgl.   umgesetzt. Es sind auch bereits   Polyalkylenätherglykole   verwendet worden. Eine ausführliche Abhandlung, die Polyurethane betreffend, findet sich in dem   Buch"Polyurethane"von Bemard A. Dombrow,   Reinhold Publishing Corporation, New York, 1957. 



   Neben der Verwendung zur Herstellung von porigen Produkten haben die Polyurethane auch für andere Anwendungsgebiete Verwendung gefunden. Beispielsweise können daraus Folien hergestellt werden, die als Verpackungsmaterial benutzt werden. Polyurethan kann ebenfalls zu einer Vielzahl von Gegenständen, die für diverse Zwecke Benutzung finden, verpresst werden. Ferner wird Polyurethan zur Herstellung von gummiartigen Produkten verwendet, und einige Sorten sind ebenfalls zur Herstellung von Klebstoffen benutzt worden. Kurz gesagt, könnten die Polymerisate fast überall dort eingesetzt werden, wo man heute bekanntermassen Kunststoffe verwendet. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Ein wesentlicher Nachteil und eine Eigenschaft, wodurch die Verwendung von aus Polyurethan hergestellten Produkten etwas begrenzt wird, ist die Tatsache, dass sie leicht entflammbar sind und leicht brennen. Dies trifft insbesondere für geschäumtes Material zu. 



   Es ist bereits bekannt, die Brennbarkeit und Entflammbarkeit von Polyurethan-Produkten dadurch herabzusetzen, dass stabilisierende Zusatzmittel zugegeben werden, die jedoch nicht als Komponenten bei der Kondensationsreaktion zur Bildung des Polyuretahns teilnehmen. So wurden beispielsweise als 
 EMI2.1 
 hemmende Zusatzmittel anorganische Phosphate, wie Ammonium- und Trinatriumphosphat bekannt. Als schwer brennbarer Weichmacher für Polyesterurethane wird auch schon Trichloräthylphosphat benannt. Alle diese Stoffe sind jedoch nicht ein chemischer Bestandteil des Polyurethans, sondern stellen eine physikalisch wirksame Beimischung, Oberflächenschicht oder ähnliches dar, was den Nachteil hat, dass sie beim Gebrauch aus dem Polyurethan verloren gehen können,   z.

   B.   durch Abdampfen oder Ausschwitzen bei hohen Temperaturen oder-sofern die Zusätze wasserlöslich sind-durch Auslaugen und ähnliche,   z. B.   atmosphärische Einflüsse. Ausserdem lassen sich die beispielsweise aus der Textilindustrie gebräuchlichen, flammhemmenden Verbindungen nur schwer in ein poriges Produkt einmischen oder derart aufbringen. 



   Demgemäss besteht die Aufgabe der Erfindung darin, ein Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren Polyurethanen vorzuschlagen. Das Verfahren der Erfindung ist dadurch   gekennzeichnet, dass   ein Polyisocyanat mit einer Mischung aus einem Polyester oder Polyäther und einer wenigstens zwei aktive Wasserstoffatome je Molekül aufweisenden organischen Phosphorverbindung zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt, welches dabei entsteht, anschliessend gehärtet wird. Das Reaktionsprodukt aus Polyisocyanat und der Mischung aus Polyester oder Polyäther und Phosphorverbindung kann auch geschäumt und das geschäumte Produkt anschliessend unter Bildung eines porenhaltigen Polyurethans gehärtet werden. In dem erfindungsgemäss hergestellten unbrennbaren Polyurethan ist die die Unbrennbarkeit verursachende Komponente chemisch eingebaut.

   Infolge der festen chemischen Bindung mit dem Polyurethan wird der geringen Feuerbeständigkeit, die üblicherweise bei Polyurethanen, und insbesondere bei geschäumten Polyurethanen beobachtet wird, sowie dem Nachlassen der Feuerbeständigkeit von geschäumten Polyurethanen, die mit die Brennbarkeit und Entflammbarkeit herabsetzenden Zusätzen behandelt wurden, vorgebeugt. 



   Der nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte unbrennbare Polyurethanschaum ist sehr leicht, jedoch dabei auch fest und kann für vielerlei Zwecke mit Vorteil verwendet werden, insbesondere auch als feuerhemmende Verkleidung beispielsweise an Flugzeugen und Bauwerken u. dgl. 



   Der Grad der Feuerbeständigkeit hängt von der verwendeten Menge an Phosphorverbindung ab und diese liegt zweckmässig zwischen   5 - 700/0   der insgesamt für die Reaktion mit dem Polyisocyanat erforderlichen Menge an Polyester oder   Polyäther. Je höher   diese Menge ist, desto stärker wird die Brennbarkeit reduziert, es lässt sich bereits mit einer so geringen Menge wie 5% an Phosphor enthaltender Verbindung an Stelle von 5% des üblicherweise verwendeten Polyesters oder Polyäthers eine erheblich verringerte Brennbarkeit und Entflammbarkeit erreichen. Dabei werden die für den Austausch erforderlichen Äquivalente auf den Gehalt an aktivem Wasserstoff berechnet. 



   Wie oben ausgeführt, können für die Zwecke der Erfindung solche organischen Phosphorverbindungen verwendet werden, die wenigstens zwei aktive Wasserstoffatome je Molekül enthalten. Es gibt eine ganze Reihe Arten von derartigen Verbindungen, die aktiven Wasserstoff enthalten, und es darf darauf hingewiesen werden, dass alle diese Arten für die Zwecke der Erfindung verwendet werden können.

   Nachstehend werden als Beispiele, die jedoch nicht erschöpfend sind, einige aktive, Wasserstoff tragende Reste genannt, die mit Phosphor zu einer organischen Verbindung gekoppelt werden können : 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
   - R-bedeutet   darin einen Alkylen-oder Arylen-Rest oder mehrere Alkylen- oder Arylen-Reste, die durch Heteroatome, wie beispielsweise 0, N und S getrennt sein können ; Beispiele dafür sind 
 EMI3.2 
 mit diesem verbunden sein. 



     R.   bedeutet eine Alkyl- oder Aryl-Rest oder Wasserstoff,
Besonders vorteilhaft sind Phosphor enthaltende Verbindungen, die den aktiven Wasserstoff in Form einer Hydroxylgruppe enthalten, wie sie beispielsweise nachstehend, nach der Anzahl der vorhandenen aktiven Wasserstoffatome geordnet, aufgeführt sind :
A-Verbindungen mit zwei aktiven Wasserstoffatomen je Molekül ;

  
I-Anorganisch (a) Phosphorige Säure 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 (a) Monoester der Phosphorsäure 
 EMI3.5 
 (b) Phosphorsäure 
 EMI3.6 
 (c) Diester der Pyrophosphorsäure 
 EMI3.7 
 (d) 
 EMI3.8 
   Diphosphinsäuren   (e) Diester von Diphosphorsäuren 
 EMI3.9 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 stituiert sein kann, und RI bedeutet einen Alkylen- oder Arylen-Rest oder eine Anzahl von Alkylenoder Arylen-Resten, die durch Heteroatome, wie beispielsweise   0,   N und S voneinander getrennt sein   können ;   Beispiele dafür sind 
 EMI4.4 
 



   CHDas * bedeutet aktiven Wasserstoff. B-Verbindungen mit mehr als zwei aktiven Wasserstoffatomen je Molekül
I-Anorganisch (a) Phosphorsäure 
 EMI4.5 
 (b) Pyrophosphorsäure 
 EMI4.6 
 (c)   Polyphosphorsäuren,   beispielsweise   Tripolyphosphor-   säure. 



    II-Organisch   (a) Monoester der Pyrophosphorsäure 
 EMI4.7 
 (b) Diphosphonsäuren 
 EMI4.8 
 (c) Monoester von Diphosphonsäuren 
 EMI4.9 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 (d) Diphosphorsäuren 
 EMI5.1 
 (e) Monoester von Diphosphorsäuren 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
Dasund   CH Cl ist.   



  (k) Umsetzungsprodukt irgend eines der Produkte, die unter A-II- (g) und   B-II- (j)   aufgeführt sind.   mit P    
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 
 EMI5.7 
 und andere, und x bedeutet eine positive ganze Zahl. Das steht für ein aktives Wasserstoffatom. 



   Besonders vorteilhaft ist es, beim erfindungsgemässen Verfahren eine Phosphorverbindung mit mehr als zwei aktiven Wasserstoffatomen je Molekül und in einer Menge von wenigstens   30%   der insgesamt für die Reaktion mit dem Polyisocyanat erforderlichen Menge an Polyester oder Polyäther zu verwenden. 



   Unter den vielen Verbindungen, die oben unter A und B aufgeführt sind, haben sich als erfindungsgemäss vorteilhaft zu verwendende organische Phosphorverbindungen die Reaktionsprodukte von Alkylenoxyden und Phosphorsäure, die Reaktionsprodukte von Dialkylpyrophosphorsäuren mit Alkylenoxyd und die Reaktionsprodukte von   Dibutylpyrophosphorsäure   mit Alkylenoxyd erwiesen, wobei zweckmässig als Alkylenoxyd Propylenoxyd eingesetzt wird. 



   Das Verfahren gemäss der Èrfindung wird in der Weise durchgeführt, dass die Phosphorverbindung oder eine Mischung aus einer solchen Verbindung und dem verwendeten Polyester oder Polyäther mit einem aromatischen Diisocyanat, wie beispielsweise Toluylendiisocyanat, gemischt und die Mischung zur Bildung des Vorpolymerisates erhitzt wird. Soll ein Schaumstoff hergestellt werden, so muss das Diisocyanat in einem Überschuss von 5 bis   40el0,   berechnet auf den Gehalt an nichtumgesetztem NCO, in der Mischung vorhanden sein.

   Danach wird die Mischung mit einem Katalysator, einem oberflächenaktiven Mittel, einer zusätzlichen Phosphor enthaltenden Verbindung und/oder dem Polyester oder Poly- äther behandelt, sowie mit entweder Wasser oder einer niedrig siedenden inerten Flüssigkeit, wie beispielsweise einem Chlorfluorkohlenwasserstoff,   d. h.   mit einem der Freone. Dabei bildet sich der Schaum, und das Material wird bei einer Temperatur zwischen 25 und 100 C innerhalb einer Zeit von etwa 10 min bis zu etwa 2 h gehärtet. Auf diese Weise bildet sich ein sehr leichtes poriges Material. 



   Wenn eine Phosphorverbindung mit weniger als zwei Hydroxylgruppen verwendet wird, macht sich 

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 der vorteilhafte Einfluss auf die Vernetzung und Polymerisation nicht so deutlich bemerkbar. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Polyisocyanate sind zur Herstellung von üblichen Polyurethanen bekannt, so dass hier auf eine nähere Beschreibung verzichtet werden kann. 



   Beispiel 1 :
Fester Schaumstoff, hergestellt ausToluylendiisocyanat   und propoxylierter Phosphorsäure,   mit Frecon zum Schäumen gebracht. 



   (a) Herstellung des Vorpolymerisates
300gpropoxyliertePhosphorsäure, diegemässdemVerfahrennachderUSA-PatentschriftNr,2,372,244 hergestellt worden war und eine Hydroxylzahl von etwa   365hatte, wurde zusammen mit 672, 8   g Toluylen-   diisocyanat (80% 2, 4-Toluylendiisocyanat und 200/02, 6-Toluylendiisocyanat) in einen mit einem Rührer und einem Thermometer versehenen 1000cm-Kolben eingebracht. Die Mischung wurde unter Stick-   stoff gehalten, um den Zutritt von Feuchtigkeit zu verhindern. Unter Rühren wurde die Temperatur auf 
 EMI6.1 
 fiel eine blassgelbe Flüssigkeit an, die   25, 040/0   an nicht umgesetzten NCO-Gruppen (bezogen auf das Gasamtgewicht der Mischung) enthielt. Die Viskosität der   Flüssigkeit betrug 3 200 Centipoise bei 230C.   



   (b) Schäumen
Zu 50, 0 g des gemäss (a) hergestellten Materials, dass sich in einem 400 cm3 Becherglas aus nichtrostendem Stahl befand, wurden 45, 3 g (stöchiometrisches Äquivalent des Gehaltes an nicht umgesetztem NCO) der   propoxylierten Phosphorsäure,   wie unter (a) genannt, zugegeben.   14, 2   g C    l 3F, d. i. Freon-11   der Firma duPont und 0, 5 g eines oberflächenaktiven Mittels wurden zugefügt.

   Das oberflächenaktive Mittel war ein aus organischen Silikonen bestehendes Blockpolymer der Formel 
 EMI6.2 
 worin R und RU Methylgruppen und   R'eine Äthylgruppe   bedeuten, p, q und r einen Durchschnittswert von 3 besitzen und die   (CnHn,, 0) - Einheit   ein Polyoxyäthylenblockpolymerisat aus durchschnittlich   16 Oxyäthylenmonomeren darstellt,   worin z = 16 und n = 2 ist. 



   Diese Substanzen wurden gut miteinander vermischt. Während des Vermischens ging etwas Freon verloren und musste ersetzt werden. Nach dem Mischen wurden   0, 5 cuP   an Dibutylzinndilaurat-Katalysator zugefügt, die Mischung   15 - 20   sec intensiv gerührt und der gesamte Inhalt in einen 15 x 15 x 10 cm Pappkarton, der mit handelsüblichem Bohnerwachs (Paste) eingewachst war, eingegossen. Die Schaumbildung setzte sofort ein. Die geschäumte Mischung wurde in einen 700C warmen Ofen eingebracht. Der maximale Schaumanstieg war 30 sec, nachdem die Mischung in den Pappkarton eingegossen war, erreicht. Nach 5 min war der Schaum oberflächlich trocken und nach 10 min bei   70 C   war die Endfestigkeit beinahe erreicht.

   Nachdem diese Endfestigkeit erreicht war, wurde der Schaum aus dem Ofen herausgenommen und dem Karton entnommen. 



   Beispiel 2 :
Fester Schaumstoff hergestellt aus Toluylendiisocyanat, propoxylierter Phosphorsäure und einem gebräuchlichen   Polyol ; mit   Freon zum Schäumen gebracht. 



   (a) Herstellung des Vorpolymerisates
300 g propoxylierte Phosphorsäure und 57, 0 g Toluylendiisocyanat   wurden in einen mit Thermometer   und Rührer ausgerüsteten 2   l   Kolben gegeben. Die Reaktion wurde unter Stickstoff ausgeführt, um den Zutritt von Feuchtigkeit zu den Reaktionskomponenten zu verhindern. Unter Rühren wurde die Temperatur auf   1000C   erhöht und etwa 1 h auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Erhitzung verblieb ein Anteil an unumgesetzten   NCO-Gruppen   von   0, 034 0.   Es wurden weitere 970, 0 g Toluylendiisocyanat zugegeben, und die Temperatur der Mischung fiel auf etwa 60 C. Sie wurde auf 700C erhöht und bei dieser Temperatur 1/2 h weitergerührt. Dann wurde das Produkt auf etwa   250C   gekühlt.

   Es ergab sich eine blassgelbe Flüssigkeit, die   31, 1%   an unumgesetzten NCO-Gruppen enthielt und eine Viskosität von 600 Centipoise bei 200C hatte. 



   (b) Schäumen
Der Schaum wurde wie in Beispiel 1 (b) beschrieben hergestellt. Die verwendeten Materialmengen 

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 EMI7.1 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
0hergestellt, u. zw. durch Zusammenmischen der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Komponenten. 



  Dabei wurde der Dibutylzinndilaurat-Katalysator als letzter Bestandteil zugegeben. Die jeweilige Mischung wurde   15-20 sec gerührt und dann in einen 12, 5 X 12, 5 x 10 cm grossen, mit einem Schutz-   überzug versehenen Pappbehälter eingegossen. Dieser wurde dann in einen   500C   warmen Ofen einge-   schoben und das Produkt gehärtet. Die Schäume hatten ein spez. Gewicht von etwa 0, 045 bis 0, 046 g/crrr.    
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Zusammensetzung <SEP> der <SEP> Schäume
<tb> Nr.1 <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> Nr.3 <SEP> Nr.4
<tb> g <SEP> Vorpolymerisat <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 50,0
<tb> g <SEP> Vorpolymerisat <SEP> 2 <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> g <SEP> propoxylierte <SEP> HPO4 <SEP> -18, <SEP> 2 <SEP> 36, <SEP> 3 <SEP> 46, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> g <SEP> propoxyliertes <SEP> Trimethylolpropan <SEP> (s. <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> (b)) <SEP> 44, <SEP> 2 <SEP> 26,7 <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> g <SEP> Dimethylsilicon <SEP> DC-200
<tb> des <SEP> Beispiels <SEP> 11 <SEP> (e) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> g <SEP> CCIl <SEP> (Freon) <SEP> 14, <SEP> 4 <SEP> 14, <SEP> 4 <SEP> 14,4 <SEP> 14, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> g <SEP> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> 
 
Beispiel 6 :

  
Herstellung fester Schaumstoffe aus gebräuchlichen Polyolen und   phosphorsäurehaltigen   Polyolen. 



   (a) Vorpolymerisat
Das Vorpolymerisat, das zur Herstellung der folgenden Schäume benutzt wurde, war ein Reaktionsprodukt aus 80 Teilen Toluylendiisocyanat mit etwa 20 Teilen eines Polyesterpolyols vom Phthalsäure-   Adipinsäure-Typ   (wie z. B. Selectron   6002   der   Fa. Pittsburgh   Plate Glass Company) mit'einer Hydroxylzahl von 438, das nach einer Reaktionszeit von 1 h bei'70 - 900C unter Stickstoff erhalten wurde. Das Vorpolymerisat enthielt einen Überschuss von 30, 5% nichtumgesetzter   NCO-Gruppen.   



   (b) Schäumen   (1)   Als Vergleichssubstanz wurde ein Polyesterschaum hergestellt. Dazu wurden 50 g des Vorpolymerisates   (4-a), 48, 5   g des Polyesterpolyols gemäss Beispiel 4 (a), 0,4 g des in Beispiel 1 (b) verwendeten oberflächenaktiven Silicons und 17, 0 g   Freon-11   in ein 400 ml grosses Becherglas aus nichtrostendem Stahl gegeben. Nachdem 10-15 sec gut durchgerührt und die dabei verdampfte Menge an   Freon-11   erneut zugefügt   war, wurden 0. 25 g Trimethylamin   zugegeben und wiederum 10-15 sec intensiv gerührt. Die gesamte Masse wurde in einen mit handelsüblicher Wachspaste überzogenen 15   X   15x 10 cm Pappkarton eingegossen.

   Der Schaum wurde anschliessend sofort in einen auf 40 - 500C vorerwärmten Ofen eingesetzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Endfestigkeit nahezu erreicht war (5 bis 10 min). 



   (2) Ein anderer Schaum wurde genauso, wie oben beschrieben, hergestellt, mit dem einzigen Unterschied, dass 12, 0 g an propoxylierter Dibutylpyrophosphorsäure (vgl. Beispiel 11 (a)) und 41, 2 g des in Beispiel 6 (a) verwendeten Polyesterpolyols eingesetzt wurden. 



   Beispiel 7 :
Fester Schaumstoff, hergestellt aus Toluylendiisocyanat und propoxylierter Phosphorsäure; mit Kohlendioxyd zum Schäumen gebracht. 



   (a) Herstellung des Vorpolymerisates
Es wurde das in Beispiel 2 (a) beschriebene Vorpolymerisat verwendet. 



   (b) Schäumen
Zu in einem 400 ml Becherglas aus nichtrostendem Stahl befindlichen 66, 0 g des oben angegebenen 
 EMI8.2 
 (b) angegebenen oberflächenaktiven Silicons hinzugefügt. Die Mischung wurde gut durchgerührt und 0, 82 ml N-Methylmorpholin zugegeben. Danach wurden die Bestandteile 10 - 20 sec intensiv gemischt, Die Mischung wurde in einen mit gewöhnlichem Bohnerwachs (Paste) überzogenen 15 x 15 x 10 cm 

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 grossen Karton eingegossen und in einen auf   950C   eingestellten Ofen eingesetzt. Nach 2-3 min hatte die Masse die grösstmögliche Ausdehnung erreicht ; sie wurde nach etwa 15 min oberflächlich trocken und war nach 30 min bei   950C   noch etwas weich. Der Schaum wurde dann aus dem Ofen genommen, und die Festigkeit nahm während des Abkühlens auf Zimmertemperatur schnell zu. 



   Beispiel 8 :
Fester Schaum, hergestellt aus Toluylendiisocyanat, propoxylierter Phosphorsäure und einem üblichen Polyol ; mit Kohlendioxyd zum Schäumen gebracht. 



   (a) Herstellung des Vorpolymerisates
Es wurde das in Beispiel 2 (a) beschriebene Vorpolymerisat verwendet. 



   (b) Schäumen
Der Schaum wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 (b) hergestellt, jedoch mit folgenden Abänderungen :
Die verwendeten Polyole waren propoxylierte Phosphorsäure (23, 7 g) und das übliche, in Beispiel 2 (b) genannte Triol (16, 8 g). Der Schaum war nach 10 min nicht mehr klebrig. 



   Beispiel 9 :
Fester Schaumstoff, hergestellt aus Toluylendiisocyanat, propoxylierter Phosphorsäure und einem gebräuchlichen Polyol ; mit Kohlendioxyd zum Schäumen gebracht. 



   (a) Herstellung des Vorpolymerisates
Es wurde das in Beispiel 2 (a) beschriebene Vorpolymerisat eingesetzt. 



   (b) Schäumen
Der Schaum wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 (b) hergestellt, jedoch mit folgenden Abänderungen :
Die eingesetzten Polyole waren propoxylierte Phosphorsäuren (4, 8 g) und das gebräuchliche Triol (33, 3 g). Der Schaum war nach 5 min nicht mehr klebrig und die höchstmögliche Festigkeit wurde bei   950C   in 20 min erreicht, ohne dass die Masse aus dem Ofen herausgenommen wurde. 



   Beispiel 10 :
Fester Schaumstoff aus Toluylendiisocyanat und gebräuchlichen Polyol ; mit Kohlendioxyd zum Schäumen gebracht. 



   (a) Herstellung des Vorpolymerisates
Es wurde das Vorpolymerisat aus Beispiel 4 (a) benutzt. 



   (b) Schäumen
Zu 66, 0 g Vorpolymerisat, die sich in einem 400 ml Becherglas aus nichtrostendem Stahl befanden, wurden 35, 0 g des gebräuchlichen, in Beispiel 2 (b) verwendeten Triols, 0, 07 ml der in Beispiel 1 (b) verwendeten oberflächenaktiven Substanz und   2,     0 g   Wasser zugegeben. Die Bestandteile wurden miteinander verrührt, und 0, 82 ml N-Methylmorpholin als Katalysator zugegeben. Die Mischung wurde intensiv gerührt, und die Schaumbildung setzte sofort ein.

   Aus dem Becherglas wurde die Mischung in einen mit Wachs überzogenen 15 X 15 X 10 cm grossen   Pappkartòn   gegossen, und der Schaum wurde 30 min in einem   900C   warmen Ofen   gehärtet,  
Proben aller der gemäss den oben angegebenen Beispielen hergestellten Schäume wurden zur Bestimmung der jeweiligen Feuerbeständigkeit folgender Prüfung unterzogen :
Ein 13 X 13 cm grosses Schaumstück, das etwa   12, 5 mm   stark war, wurde auf einen etwa 7, 5 cm grossen Stativring aufgelegt. Ein Mikro-Bunsenbrenner mit einer etwa 6, 3 cm hohen Flamme wurde so unter die Probe gestellt, dass die Spitze der Flamme die Probe an der Unterseite, in der Mitte, gerade berührte. Der Brenner wurde in dieser Stellung belassen, bis die Flamme auf der Oberseite durch den Schaumstoff durchbrach.

   Dann wurde der Brenner augenblicklich fortgezogen. Es wurde die Zeit notiert, die die Flamme benötigte, um den Schaumstoff zu durchbrechen ; ferner die Zeit, während der der Schaumstoff weiterbrannte, nachdem der Brenner fortgenommen worden war ; und weiterhin die Zeit, die erforderlich war, um die Schaummasse innerhalb des Ringes vollständig zu verbrennen, sofern die Flamme nicht vorher von selbst erlöscht war. 
 EMI9.1 
 Brenner nochmals für etwa weitere 5 sec untergeschoben, und auch diese zusätzliche Brennzeit wurde notiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



   Tabelle I Mittels Freon aufgeblähter Schaum 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Zeitspanne <SEP> bis <SEP> Flamme <SEP> er <SEP> - <SEP> Zeit <SEP> f. <SEP> d. <SEP> Brennzeit <SEP> Brennzeit
<tb> zum <SEP> Durchbre- <SEP> lischt <SEP> von <SEP> Durchbren-vor <SEP> dem <SEP> Er-nach <SEP> aberchen <SEP> d. <SEP> Flamme <SEP> selbst <SEP> nen <SEP> bis <SEP> löschen <SEP> d.

   <SEP> maligem <SEP> Entzum <SEP> Ring <SEP> Flamme <SEP> zünden
<tb> 1 <SEP> 12 <SEP> sec <SEP> ja-sec <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> 2 <SEP> 12 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 45 <SEP> sec
<tb> 3 <SEP> 13 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 36 <SEP> sec
<tb> Vergleichsproben <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 25 <SEP> sec
<tb> Vergleichsproben <SEP> 5-1 <SEP> 14 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> Vergleichsproben <SEP> 5-2 <SEP> 13 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 35 <SEP> sec
<tb> Vergleichs <SEP> - <SEP> 
<tb> proben <SEP> 5-3 <SEP> 10 <SEP> sec <SEP> ja-45 <SEP> sec <SEP> 
<tb> Vergleichsproben <SEP> 5-4 <SEP> 13 <SEP> sec <SEP> ja-28 <SEP> sec <SEP> 
<tb> Vergleichsproben <SEP> 6-1 <SEP> 14 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 45 <SEP> sec
<tb> Vergleichsproben <SEP> 6-2 <SEP> 17 <SEP> sec <SEP> ja-44 <SEP> sec <SEP> 
<tb> 
 Mittels CO hergestellter Schaum 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> 

  Beispiel <SEP> Zeitspanne <SEP> bis <SEP> Flammeer-Zeit <SEP> f. <SEP> d. <SEP> Brennzeit <SEP> Brennzeit
<tb> zum <SEP> Durchbre- <SEP> liscilt <SEP> von <SEP> Durchbren-vor <SEP> dem <SEP> Er- <SEP> nach <SEP> aberchen <SEP> d. <SEP> Flamme <SEP> selbst <SEP> nen <SEP> bis <SEP> löschen <SEP> d. <SEP> maligem <SEP> Entzum <SEP> Ring <SEP> Flamme <SEP> zünden
<tb> 7 <SEP> 8 <SEP> sec <SEP> ja <SEP> 4 <SEP> sec <SEP> 2 <SEP> sec <SEP> 
<tb> 8 <SEP> 8 <SEP> sec <SEP> ja <SEP> 17 <SEP> sec <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 12 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 85 <SEP> sec
<tb> Vergleichsproben <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> sec <SEP> nein <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 
 
Aus der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass die Schäume, die kein phosphorhaltiges Reaktionsprodukt enthielten, bis zu dem Ring hin abbrannten.

   Proben der Beispiele   l,   5- (4) und 7, die überhaupt keinen Anteil an gebräuchlichen Polyolen sondern   ausschliesslich   propoxylierte Phosphorsäure enthielten,   brann-   ten nicht bis zu dem Ring, vielmehr ging die Flamme vorher von selbst aus. Die Proben der Beispiele 1 und 7 brannten nach dem Durchbrechen der Flamme nur noch 2 bzw. 4 sec weiter, und wenn man sie dann nochmals entzündete, brannten sie wiederum 1 1/2 bzw. 2 sec. Die Proben der übrigen Beispiele, in denen jeweils nur ein Teil des gebräuchlichen Polyols durch propoxylierte Phosphorsäure ersetzt worden war, zeigten gegenüber den Vergleichs-Probestücken 4, 5 (1), 6 (1) und 10, die in 30 sec oder weniger vollständig bis zum Ringrand verbrannten, wesentlich bessere Ergebnisse. 



   Feuerbeständige Schäume wurden auch mit andern alkoxylierten Phosphorsäuren, beispielsweise mit äthoxylierter Phosphorsäure, hergestellt. 



   Beispiel 11 :
Flexibler Schaumstoff aus Toluylendiisocyanat, üblichen Polyolen und propoxylierter Dibutylpyrophosphorsäure. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



   (a) Herstellung der propoxylierten Dibutylpyrophosphorsäure. 



   426 g P    Z05   wurden im Laufe von 2, 5 h langsam zu 444, 7 g Butylalkohol zugegeben. Während der ganzen Zeit wurde der Alkohol gut gerührt, und die Temperatur wurde auf   150C   gehalten. Nach beendeter Zugabe wurde die Kühlung entfernt, und die Temperatur stieg innerhalb von 2 h auf   35 - 400C   an. Nach 4 h wurde das Rühren eingestellt und das Produkt über Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen. 



  Dann wurde das Produkt 2 h auf   700C   erhitzt. Es wurden 863 g eines sauren Produktes mit einem Gehalt an primären Wasserstoffionen von   5, 98 m Äqu./g   und an Gesamt-Wasserstoffionen von   7, 17 m Äqu./g.   



   In 420 g dieses Produktes wurde tropfenweise bei einer Temperatur von 35 bis 45 C Propylenoxyd eingerührt. Nachdem kein weiteres Oxyd mehr reagierte, wurde der Überschuss des Oxydes entfernt, und man erhielt 805 g an propoxylierter Dibutylpyrophosphorsäure. Die Hydroxylzahl des Materials wurde zu 210 bestimmt. 



   (b) Herstellung des Vorpolymerisates 
 EMI11.1 
 gCorp.) zusammengemischt. Zu dieser Mischung wurden 80, 6 g Toluylendiisocyanat   (80%     2,     4-und 20%   2, 6-Verbindung) zugegeben. Die Mischung wurde gerührt, auf   100 C   erhitzt und 2 h bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurde die Temperatur auf   600C   gesenkt und 63, 7 g weiteres Toluylendiisocyanat 
 EMI11.2 
 worin y etwa 6 und x etwa 12 ist. 



   (c) Schäumen   60 g dieses VOipolymerisates   wurden mit 1, 4g Wasser, 0, 3g Dimethylsilicon (DC 200, ein Erzeugnis 
 EMI11.3 
 morpholin und 0, 18 g Triäthylamin gemischt. Die geschäumte Mischung wurde 25 min in einen   700C   warmen Ofen eingesetzt. Dann wurde 3 h bei 1210C gehärtet und ein flexibles und poriges Polyurethan erhalten. 



   Beispiel 12 :
Flexibler Schaumstoff aus Toluylendiisocyanat und gebräuchlichen Polyolen. 



   Als Vergleichssubstanz wurde in der gleichen Weise, wie in Beispiel 11 beschrieben, ein Schaum hergestellt, jedoch mit der Abänderung, dass das Vorpolymerisat aus 600 g des PPG   2 025,   200 g des Tetronic 701,124, 6 g des Toluylendiisocyanates als erste Zugabe und 171, 8 g des Toluylendiisocyanates als zweite Zugabe hergestellt worden war. Der Gehalt an nichtumgesetztem NCO betrug 9, 10% und die Viskosität bei   170C   6, 800 Centipoise. 



   Dann wurden die Brenneigenschaften der in den Beispielen 11 und 12 hergestellten Produkte untersucht. Dazu wurde ein   1, 3 x 2, 5 x   15 cm grosser Musterstreifen in einem Winkel von 450 eingeklemmt. 



  Eine Flamme wurde an dem äusseren Ende angesetzt und die Zeit notiert, die erforderlich war, bis 10 cm des Streifens verbrannt waren. Von dem Material, das ohne Zusatz einer Phosphorverbindung hergestellt worden war (Beispiel 12), brannten 10 cm in 39 sec weg. Bei dem Material, das unter Zusatz von Phosphorverbindungen hergestellt worden war (Beispiel 11), ging die Flamme von selbst   aus ; d. h. der brennende   Musterstreifen verlöschte von selbst, wenn die Flamme weggezogen wurde. 



   Beispiel   13 :  
Herstellung von Folien und Überzügen unter Verwendung von propoxylierter Dibutylpyrophosphorsäure und gebräuchlichen Polyolen. 



   Folien und Überzüge folgender Zusammensetzungen wurden auf Wachspapier hergestellt : 
Zusammensetzung   Nr. l   
 EMI11.4 
 
<tb> 
<tb> Vorpolymerisat <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> (a) <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 
<tb> Triol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> (b) <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 
<tb> Propoxylierte <SEP> Dibutylpyrophosphorsäure <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> ml <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Zusammensetzung <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Vorpolymerist <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> (a) <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 
<tb> Triol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> (b) <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 
<tb> Polypropylenglykol <SEP> 475 <SEP> (Union <SEP> Carbide) <SEP> 4, <SEP> 7 <SEP> g
<tb> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> ml. <SEP> 
<tb> 
 



   In beiden Fällen wurden die Polyole und die Vorpolymerisate miteinander vermischt, gerührt und dann der Katalysator zugegeben. Nach intensivem Mischen wurde mittels Abstreifmesser ein Film auf käufliches Wachspapier aufgestrichen. Das mit dem Film versehene Papier wurde in einen auf 40 - 450C vorgeheizten Ofen eingebracht. Die Zusammensetzung Nr. 1 war nach etwa 30 min und die Zusammensetzung Nr. 2 nach etwa 15 min nicht mehr klebrig. Die Proben wurden nach 30 min bei   40 - 450C   aus dem Ofen herausgenommen und etwa 1 h bei Zimmertemperatur gehalten. Die Filmaufträge waren etwa 15 mm stark. 



   Die Brenneigenschaften der beiden Proben wurden wie folgt geprüft :
Jede der Zusammensetzungen wurde   1)   als Filmüberzug und 2) als Folie geprüft. 



   Die für die Prüfung als Überzug vorgesehene Probe bestand aus einem   2, 5 X   20 cm aus der Überzugsschicht grossen, herausgeschnittenen Streifen mit einem 1,   3 cm   breiten Seitenstreifen von nicht überzogenem Wachspapier am Längsrand des Versuchsstreifens. Der Streifen wurde senkrecht aufgehangen und an der unteren Ecke an das Papier eine Flamme angesetzt. 



   Zur Prüfung als Folie wurde je ein 2,5 x 25 cm Streifen abgeschnitten und das Wachspapier vollständig davon abgezogen. An das Ende der streifenförmigen Folie wurde ein 5 x 2, 5 cm grosses Stückchen Wachspapier angepresst, so dass etwa   3, 8 cm   des Papiers unter dem Folienstreifen herausguckten. Der Streifen wurde senkrecht aufgehängt und die Flamme an dem herausragenden Papierende angesetzt. 



   In dem mit dem Überzugsfilm durchgeführten Versuch brannte bei dem aus Zusammensetzung Nr. l hergestellten Material nur die 1, 3 cm breite   Wachspapiarkante,   und sobald die Flamme den Überzug erreichte, verlöschte sie. Nach 12 sec brannte die Flamme nicht mehr. Nur etwa 3 mm der Überzugsschicht waren ernstlich beschädigt und eine leichte Verfärbung wurde noch etwa 6 mm vom Rand weg beobachtet. Demgegenüber brannte die aus der Zusammensetzung Nr. 2 hergestellte Probe nach dem Abbrennen des   Papierrandes weiter, u. zw. etwa   13 mm tief vom Rand weg. Dabei wurde der Punkt erreicht, an dem der Stützdraht ansetzte (27 sec) und die Probe fiel ab.

   Sie brannte dabei weiter und die Flamme wurde von Hand ausgedrückt, nachdem die Probe noch etwa 1 min weitergebrannt hatte und es offensichtlich geworden war, dass sie vollständig verbrennen würde. 
 EMI12.2 
 



  Mehrere zum Aufflammen kommende Materialtropfen fielen herunter, aber sie brannten nicht weiter. 



  Gleichzeitig erlosch die Flamme. Der ganze Vorgang bis zum Ausgehen der Flamme dauerte etwa 3 sec von dem Zeitpunkt an, als das Papier entzündet worden war. 



   Demgegenüber brannte die Probe der Zusammensetzung Nr. 2 über 27 sec, dann war das Material vollständig verbrannt, bis auf etwa 13mm am   oberen Rand. Während des Abbrennens   tropften geschmolzene Materialteilchen herunter. Diese brannten (mehrere Minuten) weiter, bis sie vollständig verbrannt waren. 



   Beispiel 14 :
Herstellung   von Folien und Überzügen auspropoxylierterDibutylpyrophosphorsäureund   gebräuchlichen Polyolen 4 mm dicke Folien wurden aus den nachstehend angegebenen Zusammensetzungen auf Wachspapier gegossen und in einem   400C   warmen Ofen solange (etwa 25 min) gehalten, bis sie nicht mehr klebrig waren. Die Einzelbestandteile wurden vermischt (der Katalysator wurde zuletzt zugegeben) und die Mischung dann mit einem Aufstreichmesser auf das Papier aufgebracht. Nach dem Härten wurden die Folien in der Weise erhalten, dass das Wachspapier abgezogen wurde. 



   Folgende Zusammensetzungen wurden verwendet : 
 EMI12.3 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> l <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> 
<tb> g <SEP> Vorpolymerisat <SEP> (s. <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> (a) <SEP> (2)) <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> g <SEP> propoxyliertes <SEP> Trimethylpropan <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> 1 <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> 
<tb> g <SEP> propoxylierte <SEP> Dibutylpyrophos- <SEP> - <SEP> 27, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> phorsäure
<tb> g <SEP> Polypropylenglykol <SEP> 425 <SEP> 22, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> g <SEP> Dibutylzinndilaurat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 
Die   Überzüge   und die in Streifen geschnittenen Folien wurden, wie in Beispiel 13 beschrieben, auf ihre Feuerbeständigkeit geprüft.

   Folgende Ergebnisse wurden erzielt
Nr.   1 - Brannte   in beiden Versuchen vollständig. Die Folie brannte 24 sec, der Überzug 21 sec. 
 EMI13.2 
 worden war, verbrannt war. Nur etwa 1, 3 cm der Folie waren angesengt. Die Folie wurde dann 5 sec der Flamme ausgesetzt ; 2 sec, nachdem die Flamme fortgezogen worden war, erlosch das Feuer wieder. 



   Der Überzug wurde etwa 3 mm weit verengt. Ein Brennen der Überzugsmasse wurde nicht beobachtet. 



   Beispiel 15 :
Herstellung von wärmehärtender Pressmasse aus Isocyanaten mit phosphorhaltigen und üblichen Polyolen. 



   Aus den nachstehenden beiden Zusammensetzungen wurden etwa   2, 5 X 2, 5 X 20 cm   grosse   Pressstücke   hergestellt : 
 EMI13.3 
 
<tb> 
<tb> Zusammensetzung <SEP> Nr. <SEP> 1
<tb> Vorpolymerisat <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> (a) <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Triol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> (b) <SEP> 88 <SEP> g
<tb> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Zusammensetzung <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Vorpolymerisat <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> (a) <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 
<tb> Propoxylierte <SEP> Phosphorsäure <SEP> 90, <SEP> 6 <SEP> g <SEP> 
<tb> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> 
 
Die oben angegebenen Mengen der Materialien wurden jeweils in einem 400 ml Becherglas aus nichtrostendem Stahl gut durchgemischt (der Katalysator wurde zuletzt zugegeben).

   Etwa 30 sec, nachdem der Katalysator zugegeben worden war, begann die Temperatur anzusteigen und eine 2, 5 x 2,5 X 20 cm grosse Pappform (die    mit,   gewöhnlichem Bohnerwachs überzogen war) wurde mit diesem Material gefüllt. 



  Nach etwa 5 min war das Material so fest geworden, dass es ohne die Pappunterlage seine Form hielt. 



  Die Wärmeentwicklung hielt noch etwa   10-15   min stark an und dann erfolgte   allmählich Abkühlung.   



  Von aussen wurde keine Wärme zugeführt. Etwa 4 h, nachdem die Proben ausgegossen worden waren, wurden von jedem Block mehrere Scheiben   (1, 3 x 0, 3 x   15 cm) abgeschnitten. Die Brenneigenschaften wurden in der Weise bestimmt, dass von jeder Zusammensetzung ein Probestück horizontal, Åan einem Ende eingespannt angeordnet wurde. An jedem der   1, 3 X 0, 3 x   15 cm grossen Probestücke waren im Abstand von 2,5 und 13 cm von dem freien Ende Markierungen angebracht. 



   Die Probe der Zusammensetzung Nr. 1 wurde mit einem Mikro-Bunsenbrenner (mit einer etwa 5 cm hohen Flamme) entzündet, der 5 sec lang im Winkel von 450 gegen das freie Ende der Probe gehalten wurde. Die Probe entzündete sich und brannte weiter. Sobald die Flamme die erste Markierung (2, 5 cm von dem freien Ende entfernt) erreicht hatte, wurde die Zeit gestoppt. Die Flamme erreichte die zweite Markierung (bei der dann 10, 5 cm des Materials verbrannt waren) nach 4 min und 35 sec. Es ergab sich eine Brenngeschwindigkeit von etwa 26 sec je cm. 



   Eine Probe der Zusammensetzung Nr. 2 (der gleichen   Abmessung von 1, 3 X 0, 3   X 15 cm) wurde in der gleichen Weise wie die Probe der Zusammensetzung Nr. 1 behandelt. Jeweils, nachdem die Flamme 5 sec eingewirkt hatte, ging das Feuer von selbst wieder aus. Die Flamme wurde dann solange auf die Probe zur Einwirkung gebracht, bis die im Abstand von   2,     5 cm   angebrachte Markierung erreicht war : dann wurde die Flamme fortgenommen und die Probe verlöschte wieder nach 7 sec von selbst. Sie wurde nochmals zum Brennen gebracht,   u. zw.   hintereinander dreimal 30 sec. Jedesmal ging sie von selbst 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 aus, im Durchschnitt nach 4 sec. Sie wurde stets sofort wieder entzündet, nachdem die Flamme ausgegangen war. 



   Beispiel 16 :
Herstellung von wärmehärtender Pressmasse aus Isocyanaten mit phosphorhaltigen und gewöhnlichen Polyolen. 
 EMI14.1 
 zuletzt zugegeben), und die gut durchgerührt Mischung wurde in einer Form gegossen. Jede Probe war nach etwa 3 min bei Zimmertemperatur fest. 



   Zusammensetzung für Pressartikel 
 EMI14.2 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> l <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> Nr. <SEP> 3 <SEP> 
<tb> g <SEP> Vorpolymerisat <SEP> (s. <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> (a) <SEP> (1) <SEP> - <SEP> - <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> g <SEP> Vorpolymerisat <SEP> (s. <SEP> 5 <SEP> (a) <SEP> (2) <SEP> 100, <SEP> 00 <SEP> 100, <SEP> 00 <SEP> 
<tb> gpropoxylierteH <SEP> PO-60, <SEP> 7 <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> g <SEP> propoxyliertes <SEP> Trimethylolpropan
<tb> (s. <SEP> Beispiel <SEP> 2b) <SEP> 87, <SEP> 4 <SEP> 30, <SEP> 0- <SEP> 
<tb> g <SEP> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Wie in Beispiel 12 beschrieben, wurden diese Proben auf ihre Brennbarkeit geprüft. 



   Nr.   1 - Es   wurde 5 sec gezündet. Das Material brannte weiter, nachdem die Flamme entfernt worden war. In 3 min und 42 sec brannten etwa 10 cm ab. Abfallende Tropfen brannten für sich weiter. 



   Nr. 2-Die Flamme verlöschte von selbst. Die Brennerflamme wurde nacheinander je 5,5, 10,30, 30,30 und 30 sec an die Probe gebracht. Die entsprechenden Zeiten, in denen die Flamme am Material von selbst ausging, betrugen > 1,    > 1 ; > 1,   5,25, 19 und 44 sec. Herunterfallende Tropfen brannten nicht. 



   Nr.   3-Die   Flamme verlöschte von selbst. Die Brennerflamme wurde nacheinander je 5,5, 10,30, 30 und   30   sec an die Probe gebracht. Die entsprechenden Zeiten, in denen die Flamme am Material jeweils von selbst ausging, betrugen > 1, > 1, > 1, 1, 1 und 2 sec. Herunterfallende Tropfen brannten nicht. 



     Feuerbeständige schaumförmige oder feste Produkte, ähnlich   denen, die in den Beispielen   1-3, (5 (2)   und 5 (4)), 6 (2), 7-9, 11,13 (1),   14 (2),   15 (1), 15 (2) und 16 (3) gewonnen wurden, wurden erhalten bei Verwendung der folgenden phosphorhaltigen Reaktionsprodukte : Äthoxylierte   Alkyl-tiid Aryl-Säure-   phosphate, in denen die Alkyl- und Aryl-Gruppen Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Dodecyl-, Phenyl-, Toluyl-,   Chlorophenyl-oder Octylphenyl-sein können ;

   propoxylierteButylphosphon-     säure ;   propoxylierte   Oxymethylphosphonsäure,   Äthoxylierte, propoxylierte und chloropropoxylierte Monound   Dialkyl- und -arylpyrophosphorsäure,   in denen die Alkyl- und Arylgruppen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Octyl-,   Chloräthyl-oder Toluyol-sind ; Umsetzungsprodukte   von Phosphorpentoxyd mit Glykolen, wie Äthylen-, Diäthylen-, Triäthylen-, Propylen-,   Dipropylen-,   Neopentyl-, Octylen-, Hydrochinon, Bisphenol, Polypropylene, Polyäthylene,   1,     3-Butandiol, 1, 4-Butandiol, 1, 3-Propandiol,   l, 5-Pentandiol, die mit Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Epichlorhydrin anschliessend zur Umsetzung gebracht werden ;

   Umsetzungsprodukte von Phosphorpentoxyd mit einer Mischung der oben genannten Glykole und OH-haltige Verbindungen wie Wasser oder Alkohole, beispielsweise 2-Chloräthyl-, Butyl-, Octyl-, Allyl- und Dodecyl-, die anschliessend mit Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Epichlorhydrin umgesetzt werden ; alkoxylierte Produkte von Reaktionen der mehrere Hydroxylgruppen enthaltenden Komponenten mit Phosphorpentoxyd, bei denen die hydroxylhaltigen Verbindungen beispielsweise 1, 2, 6-Hexantriol, Glycerin und Pentaerythrit sind ; und   sogenannte"Blockkopolymere",   die durch Umsetzung irgendeines der vorgenannten alkoxylierten Produkte mit Phosphorpentoxyd und nachfolgende Alkoxylierung mit Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Epichlorhydrin erhalten wurden. 



   Während in den vorstehenden Beispielen die üblicherweise bei der Herstellung von Polyurethanen verwendeten Polyole ganz oder zum Teil durch die gemäss der Erfindung zur Verwendung kommenden phosphorhaltigen Polyole ersetzt wurden, ist es jedoch auch möglich, die phosphorhaltigen Polyole in irgendeiner andern Art in die Polyurethane einzubauen, ohne dass man vom Gegenstand der Erfindung abweicht. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



  So kann beispielsweise die phosphorhaltige Verbindung mit z. B. Adipinsäure oder Phthalsäureanhydrid oder andern mehrbasischen Säuren und/oder Anhydriden umgesetzt werden, wobei ein Mischpolyol auf Polyesterbasis mit wenigstens zwei aktiven Wasserstoffatomen je Molekül gebildet wird, das dannanschliessend mit Polyisocyanaten zur Polyurethanen umgesetzt werden kann. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren Polyurethanen, insbesondere Polyurethan-Schäumen, 
 EMI15.1 
 Polyäthersund einer wenigstens zwei aktive Wasserstoffatome je Molekül aufweisenden organischen Phosphorverbindung, die das Reaktionsprodukt aus einem Alkylenoxyd und einer Säure des Phosphors darstellt, zur Reaktion bringt und das gebildete Reaktionsprodukt, gegebenenfalls nach vorherigem Schäumen, härtet, wobei die Phosphorverbindung in einer Mindestmenge von 5   Gew. -0/0   des Polyesters oder Poly- äthers verwendet wird. 
 EMI15.2 


Claims (1)

  1. oder Polyäther beträgt, berechnet als Äquivalente des aktiven Wasserstoffs.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Phosphorverbindung verwendet wird, die mehr als zwei aktive Wasserstoffatome je Molekül aufweist, und dass diese Phosphorverbindung in einer Menge von wenigstens 30% der insgesamt für die Reaktion mit dem Polyisocyanat erforderlichen Menge an Polyester oder Polyäther verwendet wird, berechnet als Äquivalent des aktiven Wasserstoffs. EMI15.3 bindung das Reaktionsprodukt eines Alkylenoxyds und einer Säure des Phosphors mit wenigstens zwei Hydroxylgruppen je Molekül ist.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure des Phosphors Phosphorsäure ist. EMI15.4 Dialkylpyrophosphorsäure ist.
    7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure des Phosphors Dibutylpyrophosphorsäure ist.
    8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, dass das Alkylenoxyd Propylenoxyd ist.
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