AT235430B - Verfahren zur Herstellung neuer acetonlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer acetonlöslicher Monoazofarbstoffe 
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 Farbstoffe der allgemeinen   Formel l :   
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 worin   Pz   den Rest eines in 4-Stellung an die Azobrücke gebundenen, von freien   Sulfonsäure- oder   Carboxylgruppen freien 5-Pyrazolons, insbesondere eines   5-Pyrazolon-3-èarbonsäureesters,   R einen von freien Hydroxy-und Aminogruppen freien Benzolkern, X ein Sauerstoffatom oder eine   Stickstoffbrücke   der Formel 
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 (worin n für eine kleine ganze Zahl, vorzugsweise 1 oder 2 steht), Y ein Chloratom, eine niedrigmolekulare, gegebenenfalls Substituenten enthaltende Alkyl- oder Alkoxygruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und Z ein Wasserstoffatom,

   eine Alkoxygruppe oder vorzugsweise ein Chloratom oder eine Alkylgruppe bedeuten und worin X in   p-Stellung   zur Azogruppe steht und die Reste R und Pz nicht ionogene Substituenten aufweisen können. 



   Die   erfindungsgemässe   erhältlichen Farbstoffe werden in der Weise hergestellt, dass man von freien   Sulfonsäure- und   Carboxylgruppen freie, in 4-Stellung kuppelbare 5-Pyrazolone mit Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel 2 : 
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 vereinigt, worin R, X, Y und Z oben genannte Bedeutung haben. 



   Als solche Aminobenzole seien beispielsweise die folgenden   erwähnt :  
1-Amino-4-benzolsulfonylaminobenzol,
1-Amino-4-benzolsulfonyloxybenzol,   1-Amino-4- (4'-methylbenzolsulfonylamino)-benzol,    

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Mit den Diazoverbindungen aus diesen Aminen werden erfindungsgemäss 5-Pyrazolone vereinigt, die in 4-Stellung kuppelbar sind.

   Als solche Pyrazolone können beispielsweise die folgenden erwähnt werden : Das   3-Methyl-5-pyrazolon,   das 3-Phenyl-5-pyrazolon,   1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,     1-Chlor-,   Methyl-, Äthyl- oder Nitrophenyl-3-methyl-5-pyrazolone, wie das 1-   (2' -Chlor-6'-methylphenyl) -3-me-   thyl-5-pyrazolon, das 1-(2'-oder 4'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, das 1-(2',5'-Dichlorphe- 
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 - 3-methyl-5-pyrazolon,nyl)-3-methyl-5-pyrazolon und ferner 5-Pyrazolon-3-carbonsäureamid wie das 5-Pyrazolon-3-carbon-   säureanilid,   das 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylamid, das 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- 
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    5 -pyrazolon-3-carbonsäure-4'-chloranilidundvorallem5-Pyrazolon-- 5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester.    



   Die Diazotierung der erwähnten Amine und die Kupplung finden nach an sich üblichen Methoden statt. Zweckmässig wird die Kupplung in alkalischem, z. B. in Alkalicarbonat und/oder alkalihydroxyhal-   tigem   Medium vorgenommen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe können auch nach einer Abänderung des genannten Verfahrens hergestellt werden. Diese besteht darin, dass man zuerst aus einem der oben erwähnten   5-Pyr-   azolone und einem diazotierten Aminobenzol, den im Rest der Diazokomponente noch eine einzige Hydroxy- oder Aminogruppe aufweisenden Grundfarbstoff herstellt und darauf in diesem den Rest der allgemeinen Formel 
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 in dem Y und Z vorgenannte Bedeutung haben, durch Kondensation, z. B. mit dem entsprechenden Sulfonsäurechlorid einführt. 



   Die so erhaltenen Farbstoffe sind neu, sie stellen in trockenem Zustand weitgehend wasserunlösliche Pulver dar. 



   Sie sind in organischen Lösungsmitteln, wie Estern, besonders in Alkohol und in Aceton löslich. Sie sind zum Färben natürlicher oder künstlicher Harze, Wachse, Lacke und plastische Massen, z. B. aus Celluloseäthern oder -estern, beispielsweise zum Spinnfärben von Acetatseide sowie zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polymeren oder Kondensationsprodukten geeignet. 



   Mit den   erfindungsgemäss   erhältlichen Farbstoffen lässt sich z. B. Acetatkunstseide nach der Spinnfärbemethode in klaren, echten gelben Tönen färben. 



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird,   Gew. -   Teile, die Prozente Gew.-% und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen VoL-und Gew.-Teilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Liter und Kilogramm. 
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 tion des erhaltenen Nitroesters, werden in 100 Teilen Wasser und 14,6 Teilen Salzsäure gelöst und bei 0-5 mit3,45TeilenNatiumnitritdiazotier.ManvereinigtmiteinerLösungvon10Teilen1- (4'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 100 Teilen Wasser, 6, 7 Teilen   30% iger Natriumhydroxydlösung   und 5 Teilen Natriumcarbonat. Der abfiltrierte und getrocknete Farbstoff stellt ein gelbes, wasserunlösliches Pulver dar, welches sich in Alkohol oder Aceton gut löst und Acetatseide in der Masse in lichtund waschechten gelben Tönen färbt. 



     Beispiel 2 : 13, 8Teile4-Methylbenzol-l-sulfonsäure- (N, 4'-aminophenyl-N-methyl)-amid,   erhalten durch Kondensation von 4-Methylbenzol-l-sulfochlorid mit 4-Nitro-l- (N-methylamino-)-benzol und katalytische Reduktion des erhaltenen Nitrosulfamids, werden wie in Beispiel 1 diazotiert und mit einer Lösung von 11 Teilen 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 100 Teilen Wasser, 6,7 Teilen piger Natriumhydroxydlösung und 5 Teilen Natriumcarbonat vereinigt. Der abfiltrierte und getrocknete 

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 ii in1.

   Verfahren zur Herstellung neuer acetonlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen   Formel l :   
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   worin Pz den Rest eines in 4-Stellung an die Azobrücke gebundenen, von   freien   Sulfonsäure- und   Carboxylgruppen freien 5-Pyrazolons, R einen von freien Hydroxy- und Aminogruppen freien Benzolkern, X ein Sauerstoffatom oder eine Stickstoffbrücke der Formel 
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 (worin n für eine kleine ganze Zahl steht), Y ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine niedrigmolekulare gegebenenfalls Substituenten enthaltende Alkyl- oder Alkoxygruppe und Z ein Wasserstoffatom oder Chloratom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeuten und worin X in p-Stellung zur Azogruppe steht und die Reste R und Pz nicht ionogene Substituenten aufweisen können.

   dadurch gekennzeichnet, dass man von freien   Sulfonsäure- und   Carboxylgruppen freie, in 4-Stellung kuppelbare 5-Pyrazolone mit Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel 2 : 
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 worin R, X, Y und z obengenannte Bedeutung haben, vereinigt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel EMI5.6 <Desc/Clms Page number 6> verwendet, worin A ein Chlor-oder Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, X'eine -0-, eJne -N(CH3)- oder eine -NH-Brücke, Y" ein Wasserstoffatom und Z'ein Chloratom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten.

   3. Verfahren nach einem der Ansprüche l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone verwendet, deren Phenylkern frei von salzbildenden Substituenten ist.

   4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Pyrazolon- -3-carbonsäurealkylester verwendet.