AT225704B - Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhthalsäuredichloridInfo
- Publication number
- AT225704B AT225704B AT620061A AT620061A AT225704B AT 225704 B AT225704 B AT 225704B AT 620061 A AT620061 A AT 620061A AT 620061 A AT620061 A AT 620061A AT 225704 B AT225704 B AT 225704B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- phthalic acid
- acid dichloride
- production
- chlorine
- Prior art date
Links
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WVWZECQNFWFVFW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C WVWZECQNFWFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid EMI1.1 EMI1.2 <tb> <tb> R,Verseifungszahl <SEP> : <SEP> gefunden <SEP> : <SEP> 1102 <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> 1105 <tb> Chlorgehalt <SEP> : <SEP> gefunden <SEP> : <SEP> 34, <SEP> 3% <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> 34, <SEP> 9% <SEP> <tb> Durch Destillation veränderten sich weder die Farbe noch die Kennzahlen des Phthalsäuredichlorids. Beispiel 2 : In einem zylindrischen Glasgefäss wurden 100 g Phthalid auf 1350C erhitzt. Durch eine Fritte wurden unter gleichzeitiger Belichtung mit zwei 200-Watt-Gltihbirnen insgesamt 129 g Chlor = 221o Überschuss eingeleitet. Die Ausbeute betrug 151 g wasserklares Phthalsäuredichlorid = 99,5go der Theorie. Folgende Kennzahlen wurden bestimmt : Verseifungszahl : 11 04 Chlorgehalt: 34,7go <Desc/Clms Page number 2> Beispiel 3 : Ein etwa 121o Phthalid enthaltendes Produkt, das durch Oxydation von o-Xylol in flüs- sigerPhase, durch Veresterun. g. des xylolfreienOxydates mit Methanol und destillative Abtrennung als eine zwischen 140-155 C/11 mm übergehende Fraktion erhalten worden war, mit einer Säurezahl von 7 und einer Verseifungszahl von 459, wurde in einem zylindrischen Gefäss unter Belichtung chloriert. Die Einwage betrug 100 g, die Temperatur 150-160 C. Insgesamt wurden 235 g trockenes Chlor durch eine Fritte eingeleitet. Die Reaktionszeit ist von der Chloreinleitungsgeschwindigkeit abhängig. Diese beträgt normalerweise 0, 75-1, 5 g pro min pro 100 g Substanz. Nach Destillation des Reaktionsproduktes werden 96 g Phthalylchlorid erhalten. Es siedet einheitlich bei 135-135, 5 C/9 mm. Der Chlorgehalt wurde mit 34, 61o ge- funden. Beispiel 4 : 85 g eines Produktes mit einem Gehalt von etwa 200/0 Phthalid, das bei der gemeinsamen Oxydation von o-Toluylsäuremethylester und o-Xylol und nachträglicher Veresterung mit Methanol innerhalb des Siedebereiches von 107 bis 185 C/1 mm erhalten worden war, wurden bei 100-110 C 5 h chloriert. Insgesamt wurden 260 g Chlor verbraucht. Als Lichtquelle wurden zwei 200-Watt-Birnen benutzt. Die Gesamtausbeute betrug 116 g, die auch zur Destillation eingesetzt wurden. Bis 145 C/15 mm gingen 95,5 g über. Es verblieben 17 g flüssiger Rückstand, der zweckmässig einem neuen Ansatz zugefügt wird, um die Ausbeute zu verbessern. Aus dem wasserklaren Destillat kristallisierten weisse Nadeln aus, die nach der Abtrennung und Waschen mit Petroläther ein Gewicht von 5 g besassen und ihrem Schmelzpunkt = 131, 8 C und ihrer Verseifungszahl = 760 nach Phthalsäureanhydrid waren. Das Filtrat stellt reines Phthalsäuredichlorid entsprechend den berechneten Kennzahlen dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid, dadurch gekennzeichnet, dass Phthalid oder ein Gemisch aus Phthalid und Phthalsäuredimethylester, wie es beispielsweise bei der Aufarbeitung von mit Methanol veresterten o-Xylol-Oxydationsprodukten erhalten wird, mit Chlor in Gegenwart von Licht, bei Temperaturen von 80 bis 220 C, vorzugsweise von 100 bis 170 C, chloriert wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE225704X | 1961-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT225704B true AT225704B (de) | 1963-02-11 |
Family
ID=5862348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT620061A AT225704B (de) | 1961-04-01 | 1961-08-10 | Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT225704B (de) |
-
1961
- 1961-08-10 AT AT620061A patent/AT225704B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1000377B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemummonocarbonsaeureestern | |
| AT225704B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid | |
| US2343536A (en) | Purification of maleic anhydride | |
| US2812365A (en) | Process of preparing bis-(3, 5, 6-trichloro-2-hydroxyphenyl) methane | |
| CH413814A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dichlor-, 2,5-Dibrom- und 2,5-Dijod-terephthalsäure | |
| DE3873983T2 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten imiden. | |
| US1848664A (en) | Kahlbaum a | |
| DE2423316C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-oxo-hexansäurenitril und 6-Chlor-5-oxo-hexansäure-nitril | |
| DE1130432B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeuredichlorid | |
| US3651095A (en) | Process for the purification of trimellitic anhydride | |
| US3632832A (en) | Oxidation of 5-carboxyphthalide to trimellitic acid | |
| DE531579C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten des Trichloraethylens | |
| EP0090246B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pinakolon | |
| AT226224B (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern aus Phthalsäuren und β,γ-ungesättigten aliphatischen Alkoholen | |
| AT254171B (de) | Verfahren zur Isolierung von p-Kresol aus technischen Kresolgemischen | |
| DE735637C (de) | Verfahren zur Herstellung von in ª‡,ª‰-Stellung dihalogenierten aliphatischen Monocarbonsaeuren | |
| DE1954795C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorcarbonsäurechloriden und Bromcarbonsäurebromiden | |
| DE410364C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylverbindungen | |
| AT235818B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Chlorbromessigsäurefluorids | |
| Darbishire et al. | CLXV.—Note on the formation of β-methylglutaconic acid and of α β-dimethylglutaconic acid | |
| GB418943A (en) | Improvements in or relating to processes of making vinyl esters | |
| DE1593029A1 (de) | Verfahren zur Erzielung hoeherer Acylperoxyde | |
| DE1518434A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von p-Kresol aus Kresolgemischen | |
| Harris | ACTION OF METALLIC SODIUM ON DIPHENYL-AND DITOLYLTRICHLORO-ETHANES1 | |
| DE1116667B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazid |