AT209330B - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoalkoxy-tris-äthyleniminochinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Monoalkoxy-tris-äthyleniminochinonenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Monoalkoxy-tris-äthyleniminochinonen EMI1.1 507 [1957]). Es wurde nun gefunden, dass bei der Einwirkung von Äthylenimin auf Verbindungen des vorgenannten Typs eine der beiden Alkoxygruppen durch einen Äthyleniminrest substituiert EMI1.2 tion wird durch das folgende allgemeine Formelbild veranschaulicht : EMI1.3 Als Chinonderivate, die als Ausgangsprodukte für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens geeignet sind, seien beispielsweise genannt : 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-methoxy- benzochinon- (1, 4) EMI1.4 5-bis-äthoxy-benzochinon- (1, 4) 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-propoxy- benzochinon- (1, 4) Die Umsetzungen werden vorzugsweise in indifferenten Verdünnungsmitteln vorgenommen. Man verwendet als solche vorteilhaft diejenigen Alkohole, denen der an das Chinonderivat gebundene Rest -O-Alkyl entspricht. Die angegebene Reaktionsgleichung fordert 1 Mol Äthylenimin auf 1 Mol des Chinonderivates. Zweckmässig ist es jedoch, einen Äthylenimin- überschuss zu verwenden. Die Umsetzungen laufen dann bei Raumtemperatur meistens mit ausreichender Geschwindigkeit ab. Erhöhte Temperaturen bewirken zwar eine Beschleunigung, doch muss man dabei mit der Gefahr einer Polymerisation rechnen. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Monoalkoxy-tris-äthylenimino-benzochinone werden nach den üblichen Methoden der organischen Chemie isoliert und gereinigt. Sie stellen kristallisierte dunkelfarbige Körper dar und zeichnen sich durch eine gute Haltbarkeit aus. Die neuen Verbindungen besitzen pharmazeutisches Interesse, da sie in der Lage sind, das Wachstum tierischer Tumorzellen zu hemmen. Beispiel : 27, 8 g (0, 1 Mol) 2, 6-Bis-äthylen- imino-3, 5-bis-äthoxy-benzochinon- (1, 4), 350 cm3 reiner Alkohol und 52 cm3 (1 Mol) Äthylenimin werden in einer Stickstoffatmosphäre unter Eiskühlung und Rühren miteinander vereinigt. Dann entfernt man die Kühlung und rührt EMI1.5 gesaugt, mit tiefgekühltem Alkohol gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet (23, 2 g vom Zersetzungspunkt 176-178 C). Es wird zweimal aus der 15fachen Menge Alkohol umkristallisiert und in Form kleiner, violetter, unter dem Mikroskop gelb schimmernder, rechteckiger <Desc/Clms Page number 2> Blättchen vom Zersetzungspunkt 182-185 C erhalten. Die Ausbeute beträgt 16, 0 g. Zur Analyse gelangte eine im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknete Probe. C14H17N3O3 (275,30) ber. : C 61, 08 H 6, 22 N 15, 26 0 17, 44 gef. : C 60, 90 H 6, 02 N 15, 30 0 17, 60
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- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Mono- alkoxy-tris-äthyleniminochinonen, dadurch ge- EMI2.1
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