AT205802B - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

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  Schädlingsbekämpfungsmittel 
Die Erfindung betrifft insbesondere gegen Aphiden (Blattläuse) und Milben wirksame Giftstoffzusammensetzungen. 



   Es wurde gefunden, dass Zusammensetzungen, welche verhältnismässig geringe Mengen an Dimethylcarbamate von Dialkylaminomethylphenolen mit nicht mehr als zwei Kohlenstoffatomen in jeder ihrer Alkylgruppen, sowie deren Piperidin-, Morpholin- und Pyrrolidin-Analoge, sei es als freie Base oder als ganz oder teilweise neutralisierte Salze enthalten, bei der Bekämpfung von   Blattlaus- oder   Milbenbefall auf Pflanzen oder pflanzlichem Material, wie Schnittblumen, Pflanzenschnitten u. dgl. hochwirksam sind. 



   Dialkylcarbamate von Phenolen mit quaternären Ammoniumsubstituenten im Phenylringwurdenbereits in der österr. Patentschrift Nr. 119510 als Bakterizide vorgeschlagen, sie sind jedoch gegenüber Aphiden und Milben unwirksam. 
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 men eine zweiwertige gesättigte aliphatische Kette, die gemeinsam mit dem N-Atom einen N-Piperidin-, N-Morpholin- oder N-Pyrrolidinrest bildet, bedeuten und umfassen auch die Säuresalze dieser Verbindungen. 



   Die erfindungsgemässen Giftstoffe können durch Umsetzung eines Dimethylcarbamylhalogenids mit einem Dialkylaminomethylphenol hergestellt werden. Die Anwesenheit eines Säureakzeptors erleichtert die Reaktion, wofür tertiäre Amine wie Triäthylamin und Pyridin geeignet sind. Die Verbindungen können auch durch Umsetzung eines Dimethylcarbamylhalogenids mit einem Alkalimetallsalz eines Dialkylaminomethylphenols hergestellt werden ; in diesem Fall wirkt das Alkalimetall als Säureakzeptor. Es können inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel wie Benzol oder Toluol angewendet werden oder man kann einen Überschuss des Säureakzeptors als Lösungsmittel verwenden. 



   Die Dialkylaminomethylphenole können nach üblichen Methoden gewonnen werden, wobei die nach der Mannich'schen Reaktion, welche die Umsetzung eines Dialkylamins mit Formaldehyd und einem Phenol   umfasst, hergestellten zufolge ihrer   niedrigen Kosten und leichten Herstellungsart bevorzugt werden. 



  Die in den Beispielen verwendeten Dialkylaminomethylphenole wurden sämtliche nach der   Mannich'sehen   Reaktion hergestellt, mit Ausnahme des   4-Dimethylaminomethylphenols,   das nach der Methode von Stedman, J. Chem. Soc. 1927,1902 gewonnen wurde. 



   Beispielsweise werden 20,73 g   4-DimethylaT1linomethyl-2-methyl-5-isopropylphenol   (0, 10 Mol) und   11, 29 g Dimethylcarbamylchlorid (0, 105   Mol) in 50 cms wasserfreiem Pyridin während 7 Stunden am   Rückfluss   unter Feuchtigkeitsausschluss bei einer Badtemperatur von ungefähr 1350 C erhitzt. Die Hauptmenge des Pyridinüberschusses wird unter vermindertem Druck bei 1300 C/30 mm abdestilliert. Zu einer Lösung des Rückstandes in Wasser wird ein Überschuss an konz. Ammoniumhydroxyd zugegeben und die Mischung mit Äther extrahiert. Die   Ätherschicht   wird mit 2n-Natriumhydroxydlösung und Wasser gewa- 

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 in absolutem Alkohol hergestellt und durch Kristallisation aus absolutem und aus 980/oigem Alkohol gereinigt.

   Die reine Base wird durch Behandeln einer Lösung des gereinigten Oxalats mit Natriumcarbonat erhalten. Andere Dialkylcarbamate von Dialkylaminomethylphenolen und deren Salze können in ähnlicher Weise oder durch Umsetzung eines Dialkylcarbamylchlorids mit einer wässerigen Lösung eines Alkalimetallsalzes eines Dialkylaminomethylphenols, wie später beschrieben, erhalten werden. Ihre Eigenschaften sind in Tabelle I zusammengefasst. 



   Tabelle I 
Dialkylcarbamate von Dialkylaminomethylphenolen und deren Salze. 
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<tb> 
<tb> 



  Nr. <SEP> Dimethylcarbamat <SEP> von <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Siedepunkt <SEP> Brechungsindex <SEP> nD25
<tb> 1 <SEP> 2-Dimethylaminomethylphenol <SEP> - <SEP> 99-100 C <SEP> 1,5118
<tb> (0, <SEP> 5 <SEP> mm) <SEP> 
<tb> 1A <SEP> Neutrales <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 1 <SEP> 133, <SEP> 5-40 <SEP> C
<tb> 2 <SEP> 4-Dimethylaminomethylphenol <SEP> - <SEP> 112-4  <SEP> C <SEP> 1, <SEP> 5132
<tb> (0, <SEP> 5 <SEP> mm)
<tb> 2A <SEP> Chlorwasserstoffsäursalz <SEP> von <SEP> 2 <SEP> 218-90c-- <SEP> 
<tb> !
<tb> 3 <SEP> 4-Dimethylaminomethyl-2- <SEP> 135-6 C
<tb> methyl-5-isopropylphenol <SEP> (1 <SEP> mm)
<tb> 3A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 3 <SEP> 201-2, <SEP> 50 <SEP> C'
<tb> Gasentw.
<tb> 



  4 <SEP> 4-Piperidinomethyl-2-methyl- <SEP> 160-3  <SEP> C <SEP> 1,5216
<tb> 5-isopropyphenol <SEP> (0, <SEP> 5 <SEP> mm) <SEP> {unterkühlt) <SEP> 
<tb> 4A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 4 <SEP> 190-2  <SEP> C- <SEP> 
<tb> Gasentw.
<tb> 



  5 <SEP> 4-Piperidinomethyl-3,6- <SEP> 69, <SEP> 5-70, <SEP> 5  <SEP> C <SEP> 
<tb> dimethylphenol
<tb> 5A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 5 <SEP> i <SEP> 175-60 <SEP> C
<tb> Gasentw.
<tb> 



  6 <SEP> 4-Piperidinomethyl-3-methyl- <SEP> 160-2 C <SEP> 1.5187
<tb> 6-isopropylphenol <SEP> (0,3 <SEP> mm)
<tb> 6A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 6 <SEP> 185,5-7 C <SEP> Gasentw.
<tb> 



  7 <SEP> 4-Piperidinomethyl-3-methyl- <SEP> 79.5-80.5 C <SEP> 169-71 C
<tb> 6-tert.-butylphenol <SEP> (0,5 <SEP> mm)
<tb> 7A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 7 <SEP> 190-20 <SEP> C <SEP> 
<tb> Gasentw.
<tb> 



  8 <SEP> 2-Dimethylaminomethyl- <SEP> 75-6  <SEP> 129-31 C <SEP> 1,5048
<tb> 4-ert.-butylphenol <SEP> (0,8 <SEP> mm) <SEP> (unterkühlt)
<tb> 8A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 8 <SEP> 172,5-3 C <SEP> - <SEP> -
<tb> 9 <SEP> 2-Dimethylaminomethyl-4- <SEP> 148-52 C
<tb> (&alpha;,&alpha;,&gamma;&gamma;

  -tetramethylbutyl)- <SEP> - <SEP> (0,5 <SEP> mm) <SEP> 1, <SEP> 5029
<tb> phenol
<tb> 
 

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<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Dimethylcarbamat <SEP> von <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Siedepunkt <SEP> Brechungsindex <SEP> nD25
<tb> 9A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 9 <SEP> 189-90 C <SEP> - <SEP> -
<tb> 10 <SEP> 2- <SEP> Dimethylaminomethyl- <SEP> 123-50 <SEP> C <SEP> 1, <SEP> 5221 <SEP> 
<tb> 4-chlorphenol <SEP> (0, <SEP> 5 <SEP> mm) <SEP> 
<tb> 10A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 10 <SEP> 161, <SEP> 5-30 <SEP> C-
<tb> 11 <SEP> 2-Dimethylaminomethyl- <SEP> - <SEP> 108-10 C
<tb> 4-methylphenol <SEP> (0, <SEP> 5 <SEP> mm)

  
<tb> 11A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 11 <SEP> 144-50 <SEP> C-
<tb> 12 <SEP> 2-Dimethylaminomethyl-37-8  <SEP> C <SEP> 
<tb> 4-nitrophenol
<tb> 12A <SEP> Chlorwasserstoffsäuresalz <SEP> 229-310 <SEP> C
<tb> von <SEP> 12 <SEP> Gasentw.
<tb> 



  13 <SEP> 4-Pyrrolinomethyl-2- <SEP> 148-50 C
<tb> methyl-5-isopropyl-phenol <SEP> - <SEP> (0,5 <SEP> mm)
<tb> 13A <SEP> Saures <SEP> Oxalatsalz <SEP> von <SEP> 13 <SEP> 207-9  <SEP> C- <SEP> 
<tb> Gasentw.
<tb> 
 



   Die Basen stellen im allgemeinen farblose Öle oder Feststoffe dar, die in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Äther und Aceton leicht löslich sind. Die Verbindungen 1 und 2 sind sehr stark löslich in kaltem Wasser und besitzen die ungewöhnliche Eigenschaft, in heissem Wasser weniger löslich als in kaltem zu sein, wogegen die andern Basen verhältnismässig unlöslich in Wasser sind. Die Salze sind farblose Feststoffe, löslich in Wasser und verhältnismässig unlöslich in organischen Lösungsmitteln. 



   Die Verbindungen sind starke Aphizide, z. B. gegenüber Erbsenblattläusen, in Konzentrationen von   0,'Y/o ;   manche, wie die Verbindungen 1, 2,3, 4,6 und 10 und deren Salze sind noch bei so geringen Konzentrationen wie   0, 00eo   wirksam. Die Verbindungen sind   auch gegenüber Milben, wie die rote Spinnen-   milbe (red spider mites) wirksam. 



   Während die physikalischen Kennzahlen in Tabelle I von hochgereinigten Produkten stammen, sind jedoch auch weniger reine Produkte hoch wirksam und werden im allgemeinen aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt. Insbesondere die durch Umsetzung eines Dimethylcarbamylhalogenids mit einem Alkalimetallsalz eines Dialkylaminomethylphenols in wässeriger Lösung oder Suspension hergestellten   Produk-   te sind billig und leicht zu erzeugen. Das Verfahren wird jedoch durch die leichte Oxydierbarkeitund den hygroskopischen Charakter der Alkalimetallsalze solcher Phenole   beeinträchtigt ; man   könnte sogar erwarten, dass die Oxydation in einem wässerigen System noch ausgedehnter ist und dass die Hauptmenge des Dialkylcarbamylhalogenids eher mit dem vorhandenen Wasser als mit dem Alkalimetallsalz des Phenols in Reaktion treten würde.

   Es wurde aber gefunden, dass dies bei den Alkalimetallsalzen der Dialkyl- 
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 ester. 



   In dem nachfolgenden Beispiel wird ein rohes Dimethylaminomethylphenol des Handels angewendet. 



  Dieses Material, das durch Umsetzung von Phenol mit Dimethylamin und Formaldehyd nach der Mannich'schen Reaktion hergestellt wurde, ist eine dunkelrote, bei etwa 80-1300 C unter 2 mm Druck siedende Flüssigkeit. Es enthält   5-fJ1/o   Phenol, ungefähr   2rP/o Bis- (dimethylaminomethyl) -phenol   und 0,   5%   Wasser. Der Rest ist eine Mischung von 2-Dimethylaminomethylphenol und 4-Dimethylaminomethylphe- 
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 rohen Dimethylaminomethylphenols10n-NaOH-Lösung plus 10 cm3 Wasser gelöst.

   Zu dieser Lösung werden 38,7 g Dimethylcarbamylchlorid (0, 36 Mol) bei 3-5  C unter Rühreninnerhalb von 2 Stunden zugesetzt und das Rühren noch während weiterer 3 Stunden bei 3-5 C fortgesetzt Die Mischung wird über Nacht im Eissrank gelassen und dann bei 30-350C während 2   Stunden gerührt.   Nach Zusatz von 50   cms   Wasser und 28,   3 cm'$   konz. HCl-Lösung (0,34 Mol) wird die Mischung mit 75   cm*   Äther extrahiert.

   Nach Neutralisieren aller überschüssigen anwesenden Säure ist die Salzsäurelösung zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln   geeignet. - Zur Isolierupj-der   freien Base wird die Salzsäurelösung mit 50   cms   10 n-NaOH-Lösung und mit Natriumchlorid bis   zur Übersätti-   

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 von 1, 5056 und einem Stickstoffgehalt von 13,   5%.   10,0 g dieser Rohbase werden mit Salzsäure behandelt und mit Wasser auf ein Volumen von 25,0 ems verdünnt, was eine Salzsäurelösung mit einem PH von 6,2, äquivalent einer   40% eigen   Lösung der freien Base ergibt. 



   Die aphizide Wirkung des rohen Produktes ist die gleiche, ob sie aa der freien Base oder dem Salz-   säuresalz   bestimmt wird, und sie ist günstig im Vergleich mit der Wirkung des reinen   Dimethylcarbamats   des 2-Dimethylaminomethylphenols als neutrales Oxalat. Ein Vergleich der   aphizidenWirksamkeit   von Dimethylcarbamat   von 4-Dimethylaminomethyl-2-methyl-5-isopropylphenol (saures Oxalat),   Verbindung 3A, welches in verdünnter Lösung ein PH von ungefähr 4,4 besitzt, nach Zugabe von Natriumcarbonat bis zu einer Erhöhung des PH auf 8,0 oder 8,5 liess keine merkliche Änderung der Aktivität als Folge der   PH-Änderung   erkennen. 



   Gemäss einem weiteren Beispiel wird ein Rohprodukt vor hoher aphizider Wirksamkeit dadurch erhalten, dass man 64, 5 g Dimethylcarbamylchlorid (0,6 Mol) unter Rühren zu 75,6 g von dem früher beschriebenen rohen Dimethylaminomethylphenol des Handels (zirka 0,5 Mol) zugibt. Es findet eine exotherme Reaktion statt, wobei die Zugabegeschwindigkeit so geregelt wird, dass die Temperatur zwischen 60 und 700 C gehalten wird.

   Sodann wird das Reaktionsprodukt noch bei 95-1000 C während einer Stunde gerührt und dann abgekühlt, wobei 140, 1 g rohes   Dimethy1carbamat   des   Dimethylaminomethylphenol-   
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 den 0,6 g Natriumcarbonat und 117,4 g Wasser zugegeben, wodurch eine klare, bernsteinfarbene Lösung mit einem PH von 6,0 und einem Gehalt von   5   o   rohem Hydrochlorid, welche zur Verwendung in aphiziden Konzentraten geeignet ist, erhalten wird. 



   Für   Hydrochlonae   und neutrale und saure Oxalatsalze wurden Beispiele angeführt. Es können aber auch andere Salze, wie Sulfate, Phosphate, Citrate, Tartrate, Sulfonate u. dgl. verwendet werden, ebenso wie die freien Basen. Ausserdem ist es nicht notwendig, ein reines Salz zu verwenden und die Basen können mit Säuren bis zu jedem beliebigen PH neutralisiert werden ohne   die aphizide Wirksamkeit zu be-   einträchtigen. Die Wahl des PH hängt von der gewünschten Anwendungsart der Zusammensetzung ab. 



  Wenn z. B. Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erwünscht ist   oder wenn alkalische Naturprodukte,   wie Bordeaux-Mischung, mitverwendet werden sollen, wird die freie oder nur teilweise neutralisierte Base bevorzugt. Wenn Wasserlöslichkeit gewünscht wird oder wenn andere, in alkalischem Milieu unbeständige Insektizide, wie DDT oder Chlordan, mitverwendet werden sollen, werden neutrale oder schwach saure Lösungen bevorzugt. 



   Zur wirkungsvollen und   wirtschaftlichen Kontrolle von Blattläusen und   Milben mittels der erfindungsgemässen Zusammensetzungen wird eine nicht-phytotoxische Trägersubstanz benötigt. Damit ist eine   Trägersubstanz gemeint,   welche unter Anwendungsbedingungen für die Pflanzen im wesentlichen unschädlich ist. Die Trägersubstanz kann ein einfaches Verdünnungs-oder Lösungsmittel wie ein Staub oder Wasser sein. Vorzugsweise umfasst die Trägersubstanz aber auch noch andere Mittel, wie Benetzungs-, Emulgier-, Verteilung-, Durchdringungs- und Klebemittel, welche die wirksame Heranbringung des Giftstoffes an das Insekt unterstützen. Geeignete Zusammensetzungen umfassen Stäube, benetzbare Pulver, Emulsionen, Lösungen und Aerosole. 



   Im allgemeinen ist es vorteilhaft, die aphiziden Zusammensetzungen in konzentrierter Form mit einem Gehalt von 5 bis   9silo   des Dialkylaminomethylphenol-dialkylcarbamates oder dessen Salzen herzustellen. Diese Konzentrate können dann vor Gebrauch verdünne werden, wobei der   Verdünnungsgrad   von den jeweiligen Anwendungsbedingungen abhängt. Soll das Mittel in Form einer Flüssigkeit, wie einer Lösung, einer Emulsion oder Dispersion, versprüht werden, werden Konzentrationen des aktiven Bestandteiles von 0,003 bis 0, 5% bevorzugt. Bei Anwendung als Staub sind höhere Konzentrationen in der Grö- ssenordnung von 0, 1 bis 5% vorzuziehen. Noch höhere Konzentrationen sind bei Aerosolen erwünscht, da die geringe Grösse der erzeugten Teilchen die Verteilung des aktiven Bestandteils unterstützt. 



   Soll die Zusammensetzung in Lösung als spray angewendet werden, kann ein Konzentrat des Giftstoffes in Wasser oder einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel wie Alkohol, Aceton oder Dioxan gemeinsam mit einem oberflächenaktiven Stoff oder anderem Hilfsstoff hergestellt und vor Gebrauch mit Wasser verdünnt werden. Beispielsweise kann man 0,45 kg eines   Polyäthylenglykol-phenyl-isooctyläther-   Netzmittels zu 3, 785   l     einer4 (J1igenLösung   von   rohemDimethylaminomethylphenol-dimethylearbamat-   hydrochloridsalz zusetzen und das so gebildete Konzentrat vor seiner Verwendung als spray mit 400 - 800 Teilen Wasser verdünnen. 

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     ZurVersprühung   des Mittels in Emulsionsform kann ein Konzentrat des Giftstoffe in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel wie Xylol, Kerosin, einem alkylierten Naphthalin oder einem Petroleumöl, zusammen mit einem Emulgator hergestellt und vor Gebrauch in Wasser dispergiert werden. 
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   Soll die Zusammensetzung als Staub versprüht werden, kann ein Konzentrat des Giftstoffes mit einem Staub wie feinpulverisiertem Talkum, Ton oder Diatomeenerde hergestellt werden. Auch fein gemahlenes Pflanzenmaterial wie   Walnussschalen-,   Weizen-, Rotholz-,   Sojabohnen-oder Baumwollsamenmehl   kann angewendet werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen in fester Form können mit dem Staub   vei, mahlen   oder vermischt werden. Flüssige Verbindungen können in einem flüchtigen Lösungsmittel wie Aceton oder Benzol gelöst werden, um eine bessere Vermischung zu bewirken, worauf man das Lösungsmittel nach der Vermischung mit dem Staub verdunsten lässt.

   Das Konzentrat kann dann mit Stoffen von geringem Schüttgewicht wie Silikagel, hydratisiertem Aluminiumoxyd, Calciumsilikat oder Diatomeenerde, oder Stoffen mit hohem Schüttgewicht wie Pyrophyllit, Talk, Calcit oder Ton oder mit Mischungen der beiden Typen vor Gebrauch verdünnt werden. Beispielsweise kann man 10 Teile rohes Dimethylaminomethylphenol-dimethylcarbamat in 10 Teilen Aceton unter guter Durchmischung auf 90 Teile fein gemahlenen Talk aufsprühen. Nach Verdunsten des Acetons kann das Konzentrat mit 5 oder 10 Teilen Talk oder einem andern Staubverdünnungsmittel vor Gebrauch verdünnt werden. Dem Staub können Netzmittel zugesetzt werden, so dass er unter Bildung eines flüssigen" spray" in Wasser dispergiert oder suspendiert werden kann. 



   Die für die vorstehenden Zusammensetzungen geeigneten oberflächenaktiven und emulgierenden Mittel umfassen solche vom anionischen Typ wie Alkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, Alkylsulfate und   Alkyl-und Arylsulfonsäuren, solche vom nichtionischen Typ wie Ester von Fettsäuren mit Polyalkcholen und    Alkohol-polyäthern, und solche vom kationischen Typ wie Lauryl-pyridiniumchlorid. Auch Naturprodukte wie Casein und Blutalbumin können verwendet werden. 



   Zur Anwendung in einem Aerosol kann der Giftstoff in Aceton oder einer Mischung von Aceton und einem schweren Petroleumöl gelöst und in einem dickwandigen Kanister oder einer Bombe mit einem Treibmittel wie Methylchlorid oder Dichlordifluormethan vermischt werden. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen können gemeinsam mit andern   Schädlingsbekämpfungsmitteln   und mit Fungiziden angewendet werden. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen eine geringere Toxizität gegenüber Säugetieren und eine grössere Stabilität gegenüber Hydrolyse auf als manche der üblichen Aphizide. 



   Als Beispiel für die herstellung und Anwendung des Dimethylcarbamates von   Diäthylaminomethyl-   phenol sei folgendes angegeben :
Zuerst wurde eine Charge Diäthylaminomethylphenol in hinreichend reiner Form hergestellt. Das Reaktionsprodukt aus äquimolaren Mengen Diäthylamin, Formaldehyd und Phenol wurde fraktionierend destilliert und die bei   80 - 1300   C unter'0, 3 mm Druck übergehende Fraktion aufgenommen. Sie war frei von   Bis- (diäthylaminomethyl) phenol,   enthielt aber noch etwas freies Phenol, das durch Waschen mit dem gleichen Volumen wässeriger,   10% iger Natriumhydroxydiösung   und anschliessendem Waschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat entfernt wurde. 



   Hierauf wurden 90 Teile dieses gereinigten Diäthylaminomethylphenols, 53 Teile   Dimethylcarb-   amylchlorid, 51 Teile Triäthylamin und 350 Teile Toluol miteinander verrührt und sieben Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt, zur Entfernung von Triäthylaminhydrochlorid filtriert, gewaschen und fraktioniert. Die bei 125-132  C/0, 2 mm aufgenommene Fraktion betrug 100 Teile und bestand aus praktisch reinem Dimethylcarbamat des Diäthylaminomethylphenols. Sie enthielt laut Analyse 5,   5%   Stickstoff (Theorie 5,   Wo)   und besass einen Brechungsindex bei 250 von 1, 5069. 



   Ein Teil dieses Produktes wurde in seine Salze übergeführt. Beispielsweise wurden 12, 5 Teile desselben mit 3,8 Teilen Eis und 4,95 Teilen konz. Salzsäure vermischt. Die resultierende Salzlösung hatte ein pH von 6, 8.'Das pH wurde mit einigen Tropfen Salzsäure auf 6,0 eingestellt, was eine   68% igue   Lösung dieses Salzes'ergab. 



   Für Teste gegen Aphiden auf Bohnenpflanzen wurde diese Lösung mit Wasser verdünnt, um einen spray mit einem Gehalt von 0,   0031o   des Salzes zu erhalten. Dieser spray sowie andere mit niedrigeren 
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   Dieselben Tötungsquoten werden mit der freiem Base oder mit andern Salzen erhalten. Die Dimethylaminomethyl-oder Diäthylaminomethylgruppen können durch jede der oben angegebenen heterocyclischen Aminomethylgmppen ersetzt werden unter Bildung von Dimethylcarbamaten, welche äusserst wirkungsvolle und sichere Aphizide darstellen. 
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    2-Methyl-4-morpholinomethyl-5-100% igue   Tötungen bei 0, 003   0/0.   Ähnliche Tötungsquoten ergaben andere Salze dieser Carbamate sowie auch deren freie Basen. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben einer nicht-phytotoxischen Trägersubstanz einen Giftstoff mit der Formel 
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 enthält, worin A Phenyl, durch niedriges Alkyl substituiertes Phenyl, Nitrophenyl oder Chlorphenyl und 
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Claims (1)

1. liegt.

   3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Giftstoff in Form eines Säuresalzes vorliegt.

   4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Giftstoff ein Dime- EMI6.4