AT17465B - Verfahren zur Darstellung von Chloriden und Anhydriden organischer Karbonsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chloriden und Anhydriden organischer Karbonsäuren.Info
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Description
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Österreichische
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Dit technische Darstellung von organischen Säurechloriden (Karbonsäurechloriden) mit Hilfe von Chlorsulfonsäure ist bisher nicht gelungen. Nach den Angaben von Baumstark (Annalen 140, pag. 75) entstehen bei der Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Essigsäure oder Buttersäure keine Säurechloride, sondern eventuell Sulfoderivate. Auch Heumann und Köchlin (Ber. 1882, pag. 1116, vergl. auch Lassar-Cohn) erhielten bei der Behandlung von entwässertem Natriumazetat mit Chlorsulfonsiiure kein Azetylchlorid. Bei
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keine geringe Menge von Benozylchlorid nachweisen, während die Hanptmenge der Benzoësäure andersartige Produkte (Sulfobenzoësäure) geliefert hatte.
Auch die Anwendung von benzoësaurem Natron an Stelle von Benzocsaure erwies sich für die Ausbeute nicht vorteil- hafter. Ks hat sieh nun gezeigt, dass die Darstellung der Chloride und damit auch der Anhydride organischer carbonsäuren ausserordentlich leicht und glatt gelingt, wenn man die Karbonsäuron oder deren Salze und die Salze der Chlorsulfonsäuro genau oder annähernd in den entsprechenden molekularen Verhältnissen aufeinander wirken lässt. Die
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können zum mindesten ca. 80% der angewendeten Säure in Chlorid bezw. Anhydrid übergeführt werden.
Die Umsetzung zwischen den Säuren bezw. deren Salzen und den Salzen der Chlorsulfonsäure erfolgt entweder schon bei gewöhnlicher Temperatur oder bei ge- lindem Erwärmen. Die gebildeten Chloride und Anhydride können dann bei höherer Temperatur abdestilliert werden. Wir erläutern das Verfahren durch folgende Beispiele : Beispiel I.
Darstellung von Azetylchlorid: 180 Teile chlorsulfonsaures Natron werden mit SO Teilen essigsaurem Natron (wasserfrei) gemischt und erwärmt. Das gebildete Azetylchlorid destilliert in der Hauptsache bereits durch die bei der Umsetzung frei werdende Reaktionswärme über, der Rest wird durch weiteres Erhitzen ausgetrieben. Beispiel 2.
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mit 170 Teilen wasserfreiem Natriumazotat gut gemischt und dann erwärmt ; bei ca. 7011 C' tritt die Reaktion unter starker Wärmeentwicklung ein, wobei ein Teil des Anhydrids erdostilliert Der Rest wird durch weiteres Erhitzen auf ca. 200-250"abgetrieben.
Hei spiel 3. Darstellung von Azetylchlorid : 300 Teile chlorsulfonsaures Natron werden mit 100 Teilen möglichst wasserfreiem Eisessig angeteigt. Beim Erhitzen destilliert Azetylchlorid über. Beispiel 4. Darstellung von Benzoylchlorid : 170 Teile chlorsulfonsaures Natron werden mit 150 Teilen wasserfreiem benzoesaurem Natron zusammengemischt. Die innige Mischung wird darauf direkt oder unter Rühren erhitzt, worauf dus Benzoylchlorid überdestilliert. Beispiel 5. Darstellung von Benzoë-
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das Destillat übergeht. Beispiel 6.
Darstellung von Benzoylchlorid : 200 Teile chlorsulfonsaures Natron werden mit 100 Teilen wasserfreier Benzoësäure innigst gemischt und die Mischung eventuell unter Rühren solange erhitzt, bis alles Benzoylchlorid überdestilliert ist.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Gewinnung von Chloriden und Anhydriden organischer Karbonsäuren, darin bestehend, dass man dieselben oder deren Salze mit Salzen der Chlorsulfonsa. ure umsetzt.
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| AT17465T | 1902-11-18 |
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| AT17465B true AT17465B (de) | 1904-09-10 |
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| AT17465D AT17465B (de) | 1902-11-18 | 1902-11-18 | Verfahren zur Darstellung von Chloriden und Anhydriden organischer Karbonsäuren. |
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