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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man durch Kuppeln von 44-Diaminodiphenylharnstoff-3'3'-dikarbon- saure mit Azokomponenten zu neuen Farbstoffen gelangt, die bei einer Nachbehandlung auf der Faser mit Metallsalzen sehr wasch-und lichtechte Färbungen liefern. Es entstehen so Nuancen von grünstichig Gelb bis Blauviolett.
Dieselben Farbstoffe kann man auch erhalten, indem man entweder die 5-Nitro-2-Aminobenzoesäure mit Azokomponenten kuppelt, dann die Nitrogruppe in dem Azofarbstoff zur Aminogruppe reduziert und zum Schluss den Harnstoff darstellt oder indem man die 5-Aeidylamino-2-aminobenzoesäure mit Azokomponenten kuppelt, dann die Aeidylgruppe abspaltet und darauf den Azofarbstoff phosgeniert.
Beispiel 1 : 330 Gewichtsteile 4-4'-Diaminodiphenylharnstoff-3'3'-dikarbonsäure werden mit 138 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure wie üblich tetrazotiert, darauf gibt man 378 Gewichtsteile 1-Aminophenyl-3-methyl-5-pyrazolon, das man in Wasser und Salzsäure gelöst hat, hinzu und macht sodaalkalisch. Nach Beendigung der Kupplung filtriert man den Farbstoff ab und trocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das Baumwolle direkt rot anfärbt. Durch Nachkupfern erhält man ein waschund lichtechtes Orange.
Beispiel 2 : 330 Gewichtsteile 44-Diaminodiphenylharnstoff-3'3'-dikarbonsäure, wie bei 1 tetrazotiert, werden mit 218 Gewichtsteilen 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-karbonsäure, die in Natriumazetatlösung aufgelöst sind, versetzt. Darauf stumpft man mit Natriumazetat die Mineralsäure ab und rührt, bis die Bildung des Zwischenproduktes beendigt ist, macht darauf sodaalkalisch und fügt 202 Gewichtsteile Azetessig-o-anisidid hinzu, die man in Wasser mit wenig Natronlauge gelöst hat. Nach Beendigung der Farbstoffbildung salzt man aus, filtriert ab und trocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Baumwolle direkt gelbrot anfärbt und durch Nachkupfern braun wird.
Beispiel 3 : 330 Gewichtsteile 4-4'-Diaminodiphenylharnstoff-3-3'-dikarbonsäure werden wie bei 1 tetrazotiert. Dann gibt man 216 Gewichtsteile Azetessiganilid-p-karbonsäure, die in Wasser mit Soda gelöst sind hinzu und stumpft mit Natriumazetat die Mineralsäure ab und macht nach einer halben Stunde mit Sodalösung alkalisch. Hierauf löst man 202 Gewichtsteile Azetessig-o-anisidid in wenig Eisessig und lässt einlaufen, worauf man wieder alkalisch macht. Nach Beendigung der Kupplung filtriert man ab. Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das Baumwolle direkt gelb färbt. Durch Nachkupfern erhält man ein grünstichigcs Gelb, das wasch-und lichtecht ist.
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Process for the preparation of azo dyes.
It has been found that, by coupling 44-diaminodiphenylurea-3'3'-dicarboxylic acid with azo components, new dyes are obtained which, on aftertreatment on the fiber with metal salts, give very washable and lightfast dyeings. This creates nuances from greenish yellow to blue-violet.
The same dyes can also be obtained by either coupling 5-nitro-2-aminobenzoic acid with azo components, then reducing the nitro group in the azo dye to the amino group and finally representing the urea, or by using 5-aeidylamino-2-aminobenzoic acid with azo components couples, then splits off the aeidyl group and then phosgenates the azo dye.
Example 1: 330 parts by weight of 4-4'-diaminodiphenylurea-3'3'-dicarboxylic acid are tetrazotized with 138 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid as usual, and 378 parts by weight of 1-aminophenyl-3-methyl-5-pyrazolone, which is dissolved in water and has dissolved hydrochloric acid and makes it alkaline to soda. After the coupling has ended, the dye is filtered off and dried. It is a brown powder that directly stains cotton red. A wash and lightfast orange is obtained by re-coppering.
Example 2: 330 parts by weight of 44-diaminodiphenylurea-3'3'-dicarboxylic acid, as tetrazotized in 1, are mixed with 218 parts by weight of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, which are dissolved in sodium acetate solution. The mineral acid is then blunted with sodium acetate and stirred until the formation of the intermediate product has ended, then made alkaline with soda and 202 parts by weight of acetoacetic-o-anisidide are added, which have been dissolved in water with a little sodium hydroxide solution. When the dye formation has ended, it is salted out, filtered off and dried. The dye is a brown powder that directly dyes cotton yellow-red and turns brown through copper plating.
Example 3: 330 parts by weight of 4-4'-diaminodiphenylurea-3-3'-dicarboxylic acid are tetrazotized as in 1. Then 216 parts by weight of acetoacetacetic acid-p-carboxylic acid dissolved in water with soda are added and the mineral acid is blunted with sodium acetate and made alkaline after half an hour with soda solution. 202 parts by weight of acetoacetic acid-o-anisidide are then dissolved in a little glacial acetic acid and allowed to run in, whereupon it is made alkaline again. After the coupling has ended, it is filtered off. The dye is a yellow-brown powder that directly dyes cotton yellow. Repopping gives a greenish yellow which is washable and lightfast.
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