AR105643A1 - COMPUESTOS ANTIVIRALES DE FOSFODIAMIDA DE ÉSTER DE b-AMINOÁCIDO - Google Patents
COMPUESTOS ANTIVIRALES DE FOSFODIAMIDA DE ÉSTER DE b-AMINOÁCIDOInfo
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Abstract
Los compuestos y sus sales farmacéuticamente aceptables revelados por la presente solicitud son útiles para la inhibición de la transcriptasa inversa del VIH. Los compuestos también pueden ser útiles para la profilaxis o el tratamiento de la infección por VIH, y en la profilaxis, el retraso de la aparición o la progresión y el tratamiento del SIDA. Los compuestos y sus sales se pueden emplear como ingredientes en composiciones farmacéuticas, opcionalmente, en combinación con otros agentes antivirales, inmunomoduladores, antibióticos o vacunas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula estructural (1), o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: R¹ y R² se seleccionan cada uno independientemente entre (a) H, (b) -alquilo C₁₋₄, (c) -alquilo C₁₋₄ sustituido con -OH, -SH, -SCH₃, -NH₂ o -NH-C(=NH)-NH₂, (d) -CH₂-fenilo, (e) -CH₂-fenol, (f) -(CH₂)₁₋₂-COOH, (g) -(CH₂)₁₋₂-CONH₂, (h) -CH₂-1H-indol, (i) -CH₂-imidazol, (j) arilo (por ejemplo, pero sin limitación, fenilo o naftilo) o (k) heteroarilo (por ejemplo, pero sin limitación, piridina); R³ es (a) -alquilo C₁₋₁₀ no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁰ᵃ, -SH, -NR¹¹R¹², -cicloalquilo C₃₋₆ o espiro-cicloalquilo C₃₋₆, (b) -CH₂-fenilo no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵃ, -SH, -NR¹¹R¹² o -alquilo C₁₋₃, (c) -cicloalquilo C₃₋₈ no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵃ, -SH, -NR¹¹R¹² o -alquilo C₁₋₃, (d) arilo no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵃ, -SH, -NR¹¹R¹² o -alquilo C₁₋₃, (e) -alquil C₁₋₅-X-alquilo C₁₋₅, en el que X es O, S o NH, (f) heteroarilo no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵃ, -SH, -NR¹¹R¹² o -alquilo C₁₋₃, o (g) un anillo heterocíclico no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵃ, -SH, -NR¹¹R¹² o -alquilo C₁₋₃; RA es un resto de éster de L-aminoácido de fórmula (2), un resto de éster de D-aminoácido de fórmula (3), un resto de éster de glicina de fórmula (4), un resto de éster de aminoácido disustituido geminalmente de fórmula (5), un resto de éster de b-aminoácido de fórmula (6) o un residuo de éster de L-prolina de fórmula (7); R⁴ es (a) -alquilo C₁₋₄, (b) -alquilo C₁₋₄ sustituido con -OH, -SH, -SCH₃, -NH₂, -NH-C(=NH)-NH₂, (c) -CH₂-fenilo, (d) -CH₂-fenol, (e) -(CH₂)₁₋₂-COOH, (f) -(CH₂)₁₋₂-CONH₂, (g) -CH₂-1H-indol, (h) -CH₂-imidazol, (i) arilo (por ejemplo, pero sin limitación, fenilo o naftilo) o (j) heteroarilo (por ejemplo, pero sin limitación, piridina); R⁵ y R⁶ se seleccionan cada uno independientemente entre (a) -alquilo C₁₋₄, (b) -alquilo C₁₋₄ sustituido con -OH, -SH, -SCH₃, -NH₂, -NH-C(=NH)-NH₂, (c) -CH₂-fenilo, (d) -CH₂-fenol, (e) -(CH₂)₁₋₂-COOH, (f) -(CH₂)₁₋₂-CONH₂, (g) -CH₂-1H-indol, (h) -CH₂-imidazol, (i) arilo (por ejemplo, pero sin limitación, fenilo o naftilo) o (j) heteroarilo (por ejemplo, pero sin limitación, piridina); o R⁵ y R⁶ están unidos junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos para formar -cicloalquilo C₃₋₆ o un anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros; R⁷ y R⁸ se seleccionan cada uno independientemente entre (a) H, (b) -alquilo C₁₋₄, (c) -alquilo C₁₋₄ sustituido con -OH, -SH, -SCH₃, -NH₂ o -NH-C(=NH)-NH₂, (d) -CH₂-fenilo, (e) -CH₂-fenol, (f) -(CH₂)₁₋₂-COOH, (g) -(CH₂)₁₋₂-CONH₂, (h) -CH₂-1H-indol, (i) -CH₂-imidazol, (j) arilo (por ejemplo, pero sin limitación, fenilo o naftilo) o (k) heteroarilo (por ejemplo, pero sin limitación, piridina); R⁹ es (a) -alquilo C₁₋₁₀ no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁰ᵇ, -SH, -NR¹³R¹⁴, -cicloalquilo C₃₋₆ o espiro-cicloalquilo C₃₋₆, (b) -CH₂-fenilo no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵇ, -SH, -NR¹³R¹⁴ o -alquilo C₁₋₃, (c) -cicloalquilo C₃₋₈ no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵇ, -SH, -NR¹³R¹⁴ o -alquilo C₁₋₃, (d) arilo no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵇ, -SH, -NR¹³R¹⁴ o -alquilo C₁₋₃, (e) -alquil C₁₋₅-X-alquilo C₁₋₅ en el que X es O, S o NH, (f) heteroarilo no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵇ, -SH, -NR¹³R¹⁴ o -alquilo C₁₋₃, o (g) un anillo heterocíclico no sustituido o sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, -OR¹⁵ᵇ, -SH, -NR¹³R¹⁴ o -alquilo C₁₋₃; R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ se seleccionan cada uno independientemente entre -H o -cicloalquilo C₃₋₆; R¹¹ y R¹² se seleccionan cada uno independientemente entre -H, -alquilo C₁₋₃ o -cicloalquilo C₃₋₆; R¹³ y R¹⁴ se seleccionan cada uno independientemente entre -H, -alquilo C₁₋₃ o -cicloalquilo C₃₋₆; y R¹⁵ᵃ y R¹⁵ᵇ se seleccionan cada uno independientemente entre -H, -alquilo C₁₋₃ o -cicloalquilo C₃₋₆.
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