AR105101A1 - Derivados aminoácido, un proceso para su preparación y composiciones farmacéuticas que los contienen - Google Patents
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Abstract
La presente solicitud se refiere a compuestos derivados de tieno[2,3-d]pirimidin útiles en la apoptosis y cancerología. Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1) en la que: A representa el grupo de fórmula (2), en la que 1 está unido al grupo -NH- y 2 está unido al anillo aromático; E representa un grupo cicloalquilo, un grupo heterocicloalquilo, un grupo arilo o un grupo heteroarilo; X representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R⁴; Y representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R³; R¹ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo polihaloalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo hidroxi, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado, -S-alquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo nitro, -alquilo C₀₋₆-NR⁹R⁹, -O-alquilo C₁₋₆-NR⁹R⁹, -O-alquilo C₁₋₆-R¹⁰, -C(O)-OR⁹, -O-C(O)-R⁹, -C(O)-NR⁹R⁹, -NR⁹-C(O)-R⁹, -NR⁹-C(O)-OR⁹, -alquilo C₁₋₆-NR⁹-C(O)-R⁹, -SO₂-NR⁹R⁹, -SO₂-alquilo C₁₋₆; R², R³, R⁴ y R⁵ independientemente uno de otro representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo polihaloalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo hidroxi, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado, -S-alquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo nitro, -alquilo C₀₋₆-NR⁹R⁹, -O-alquilo C₁₋₆-NR⁹R⁹, -O-alquilo C₁₋₆-R¹⁰, -C(O)-OR⁹, -O-C(O)-R⁹, -C(O)-NR⁹R⁹, -NR⁹-C(O)-R⁹, -NR⁹-C(O)-OR⁹, -alquilo C₁₋₆-NR⁹-C(O)-R⁹, -SO₂-NR⁹R⁹, o -SO₂-alquilo C₁₋₆, o los sustituyentes de la pareja (R¹, R²) forman conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un anillo aromático o no aromático compuesto por de 5 a 7 miembros en el anillo, que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno, entendiéndose que el anillo resultante puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, -alquilo C₀₋₆-NR⁹R⁹, -NR¹¹R¹¹, -alquilo C₀₋₆-Cy¹, u oxo; R⁶ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo polihaloalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado, -S-alquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo nitro, -alquilo C₀₋₆-NR⁹R⁹, -O-Cy¹, -alquilo C₀₋₆-Cy¹, -alquenilo C₂₋₆-Cy¹, -alquinilo C₂₋₆-Cy¹, -O-alquilo C₁₋₆-R¹⁰, -C(O)-OR⁹, -O-C(O)-R⁹, -C(O)-NR⁹R⁹, -NR⁹-C(O)-R⁹, -NR⁹-C(O)-OR⁹, -alquilo C₁₋₆-NR⁹-C(O)-R⁹, -SO₂-NR⁹R⁹, o -SO₂-alquilo C₁₋₆; R⁷ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₈ lineal o ramificado, un grupo -CHRᵃRᵇ, un grupo arilo, un grupo heteroarilo, un grupo arilalquilo C₁₋₆, o un grupo heteroarilalquilo C₁₋₆; R⁸ representa un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado, -Cy², un átomo de halógeno, un grupo ciano, -C(O)-R¹¹, o -C(O)-NR¹¹R¹¹; R⁹ y R⁹ independientemente uno de otro representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado o los sustituyentes de la pareja (R⁹, R⁹) forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo aromático o no aromático compuesto por de 5 a 7 miembros en el anillo, que puede contener además del átomo de nitrógeno de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno, entendiéndose que el nitrógeno en cuestión puede estar sustituido con un grupo que representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado; R¹⁰ representa -Cy³, -Cy³-alquilo C₀₋₆-Cy⁴, -C(O)-NR⁹R⁹, -NR⁹R⁹, -OR⁹, -NR⁹-C(O)-R⁹, -O-alquilo C₁₋₆-OR⁹, -SO₂-R⁹, -C(O)-OR⁹, o -NH-C(O)-NH-R⁹; R¹¹ y R¹¹ independientemente uno de otro representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente; R¹² representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, o un grupo hidroxialquilo C₁₋₆; Rᵃ representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado; Rᵇ representa un grupo -O-C(O)-O-Rᶜ, un grupo -O-C(O)-NRᶜRᶜ, o un grupo -O-P(O)(ORᶜ)₂; Rᶜ y Rᶜ independientemente uno de otro representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₈ lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo, un grupo alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, o los sustituyentes de la pareja (Rᶜ, Rᶜ) forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo no aromático compuesto por de 5 a 7 miembros en el anillo, que puede contener además del átomo de nitrógeno de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno y nitrógeno, entendiéndose que el nitrógeno en cuestión puede estar sustituido con un grupo que representa un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, Cy¹, Cy², Cy³ y Cy⁴ independientemente uno de otro, representan un grupo cicloalquilo, un grupo heterocicloalquilo, un grupo arilo, o un grupo heteroarilo; n es un número entero igual a 0, 1 ó 2; entendiéndose que: arilo significa un grupo fenilo, naftilo, bifenilo; heteroarilo significa cualquier grupo mono- o bi-cíclico compuesto por de 5 a 10 miembros en el anillo, que tiene al menos un resto aromático y que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno; cicloalquilo significa cualquier grupo carbocíclico no aromático mono- o bi-cíclico que contiene de 3 a 10 miembros en el anillo; heterocicloalquilo significa cualquier grupo carbocíclico no aromático mono- o bi-cíclico que contiene de 3 a 10 miembros en el anillo, y que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno, que puede incluir sistemas de anillos fusionados, con puente o espiro, siendo posible para los grupos arilo, heteroarilo, cicloalquilo y heterocicloalquilo así definidos y los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, estar sustituidos con de 1 a 4 grupos seleccionados de alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente, alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente, alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente, alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente, alquilo C₁₋₆-S- sustituido opcionalmente, hidroxi, hidroxialquilo C₁₋₆; oxo (o N-óxido cuando sea apropiado), nitro, ciano, -C(O)-OR, -O-C(O)-R, -C(O)-NRR, -O-C(O)-NRR, -NRR, -(C=NR)-OR, -O-P(O)(OR)₂, -O-P(O)(O⁻M⁺)₂, polihaloalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, trifluorometoxi, halógeno, o una aldohexosa de fórmula (3) ó (4), en la que cada R es independiente; entendiéndose que R y R independientemente uno de otro representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente; y M⁺ representa un catión monovalente farmacéuticamente aceptable; sus enantiómeros, diastereoisómeros y atropisómeros, y sales de adición de estos con un ácido o base farmacéuticamente aceptable.
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