AR091498A1 - DERIVADOS DE 2,3-DIHIDRO-1H-IMIDAZO{1,2-a}PIRIMIDIN-5-ONA Y 1,2,3,4-TETRAHIDRO-PIRIMIDO{1,2-a}PIRIMIDIN-6-ONA QUE CONTIENEN UNA MORFOLINA SUSTITUIDA, SU PREPARACION Y SU UTILIZACION FARMACEUTICA - Google Patents
DERIVADOS DE 2,3-DIHIDRO-1H-IMIDAZO{1,2-a}PIRIMIDIN-5-ONA Y 1,2,3,4-TETRAHIDRO-PIRIMIDO{1,2-a}PIRIMIDIN-6-ONA QUE CONTIENEN UNA MORFOLINA SUSTITUIDA, SU PREPARACION Y SU UTILIZACION FARMACEUTICAInfo
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Abstract
Medicamentos principalmente como anti-cancerosos. Reivindicación 1: Productos de fórmula (1), en la que: p y q representan los números enteros 0 ó 1 ó 2 tales que si p = 0 entonces q = 1 ó 2 y si p = 1 ó 2 entonces q = 0; R¹ se elige entre los valores siguientes a) a e): a) R¹ representa un radical fenilo o piridilo sustituidos opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de halógeno y los radicales cicloalquilo, alquilo y alcoxi, estando estos últimos radicales alquilo y alcoxi ellos mismos sustituidos opcionalmente con uno o varios átomos de flúor; b) R¹ representa un radical -(CH₂)ₘ-Rᵃ con m que presenta el número entero 1 ó 2 y Rᵃ que representa un radical arilo o heteroarilo sustituidos opcionalmente, -CO-cicloalquilo, -CO-heterocicloalquilo, -CO-Rᵇ, -C(Rᵇ)=N-ORᶜ, -CO₂Rᵈ o -CONRˣRʸ; c) R¹ representa un radical alquileno; cicloalquilo; heterocicloalquilo; o un radical alquilo sustituido opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de flúor y los radicales hidroxilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, fenilo, piridina y alcoxi, estando estos últimos radicales fenilo, piridina y alcoxi ellos mismos sustituidos opcionalmente con uno o varios átomos de flúor; d) R¹ representa un radical -SO₂-Rᵇ; e) R¹ representa un radical -CO-Rᵉ; Rᵇ representa un radical alquilo, cicloalquilo, arilo o heteroarilo sustituidos opcionalmente; Rᶜ representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo; Rᵈ representa un radical alquilo o cicloalquilo; Rᵉ representa un radical alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo sustituidos opcionalmente; NRˣRʸ siendo tal que Rˣ y Rʸ idénticos o diferentes se eligen entre el átomo de hidrógeno y los radicales alquilo, cicloalquilo, alcoxi y fenilo; bien Rˣ y Rʸ forman con el átomo de nitrógeno al que están unidos un radical cíclico que contiene de 3 a 7 eslabones y opcionalmente uno o varios heteroátomos más elegido(s) entre O, S, NH y N-alquilo; R² y R³, idénticos o diferentes, se eligen entre el átomo de hidrógeno y un radical alquilo sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de flúor, entendiéndose que R² y R³ no representan los dos CF₃ y R² y R³ no representan los dos hidrógeno; o bien R² y R³ forman junto con el átomo de carbono al que están unidos un radical cíclico que contiene de 3 a 6 eslabones y opcionalmente uno o varios heteroátomos más elegido(s) entre O, S y -NRᶻ, estando este radical cíclico sustituido opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de halógeno, los radicales oxo, Rᶻ, -ORᶻ y -NRᶻRᶻ; con Rᶻ y Rᶻ idénticos o diferentes que representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo; R⁴ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o de cloro, un radical metilo o un radical CN; el resto morfolina está sustituido con los radicales R⁵ a R¹², idénticos o diferentes, elegidos entre el átomo de hidrógeno y los radicales metilo y etilo sustituidos opcionalmente con un átomo de flúor o un radical hidroxilo, entendiéndose que bien al menos uno de de R⁵ a R¹² no representa un átomo de hidrógeno o bien este resto morfolina contiene un puente definido como sigue: R⁷ o R⁸ pueden formar un puente etileno con R⁹ o R¹⁰, o bien R⁷ o R⁸ pueden formar un puente metileno de configuración absoluta R,R con R¹¹ o R¹², o bien R⁵ o R⁶ pueden formar un puente metileno de configuración absoluta R,R con R⁹ o R¹⁰ para proporcionar los radicales de fórmula (2) y el isómero de configuración R,R de fórmula (3), estando los radicales arilo y heteroarilo que pueden representar Rᵃ, Rᵇ y Rᵉ, así como los radicales alquilo que pueden representar Rᵇ y Rᵉ, sustituidos opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de halógeno, los radicales cicloalquilo, heterocicloalquilo, heteroarilo y alcoxi, estando estos últimos radicales heteroarilo y alcoxi ellos mismos sustituidos opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de flúor y los radicales hidroxilo, alquilo y alcoxi; estando los radicales arilo y heteroarilo que pueden representar Rᵃ, Rᵇ y Rᵉ sustituidos opcionalmente además con uno o varios radicales alquilo ellos mismos sustituidos opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de flúor y los radicales hidroxilo y alcoxi; estando todos los radicales cicloalquilo sustituidos opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre el átomo de flúor y los radicales alquilo ellos mismos sustituidos opcionalmente con uno o varios átomos de flúor; estando todos los radicales heterocicloalquilo sustituidos opcionalmente con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre el átomo de flúor y los radicales alquilo ellos mismos sustituidos opcionalmente con uno o varios átomos de flúor; estando todos los radicales heterocicloalquilo sustituidos opcionalmente además con un radical CO₂alk llegado el caso en un átomo de nitrógeno; siendo todos los radicales alquilo (alk), alquileno y alcoxi anteriores lineales o ramificados y conteniendo como máximo 7 átomos de carbono, entendiéndose que uno o varios de los átomos de hidrógeno de dichos productos de fórmula (1) pueden representar un átomo de deuterio; entendiéndose que cuando p = 0 y R² y R³ representa uno un radical alquilo y el otro un radical alquilo sustituido con uno o varios átomos de flúor, entonces R¹ no representa un radical fenilo o piridilo como se ha definido en a) anteriormente, estando dichos productos de fórmula (1) en todas las formas isómeras racémicas, enantiómeras y diastereoisómeras posibles, así como las sales de adición con los ácidos minerales y orgánicos o con las bases minerales y orgánicas de dichos productos de fórmula (1). Reivindicación 20: A título de productos industriales, los productos de partida o intermedios de síntesis tales como se han definido en la reivindicación 7 como sigue: de fórmulas (4), (5), (6) y (7) en los que n = 1, R² y R³ representan uno un alquilo y el otro alquilo sustituido con uno o varios átomos de flúor y Gp representa un grupo protector de la amina; de fórmulas (8), (9), (10) y (11) en los que q = 0, R² y R³ representan uno un alquilo y el otro alquilo sustituido con uno o varios átomos de flúor y los sustituyentes p, Gp, R¹ y R⁴ tienen las definiciones indicadas en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; de fórmulas (12) y (13) en los que los sustituyentes n, p, q, Gp, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ y R¹² tienen las definiciones indicadas en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; de fórmula (14) en los que bien q = 0, R² y R³ representan uno un alquilo y el otro alquilo sustituido con uno o varios átomos de flúor y los sustituyentes p, Gp, R¹ y R⁴ tienen las definiciones indicadas en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, bien R¹ representa -(CH₂)ₘ-Rᵃ con Rᵃ que representa -CO-cicloalquilo, -CO-heterocicloalquilo, -CO-Rᵇ, -C(Rᵇ)=N-ORᶜ, -CO₂Rᵈ o -CONRˣRʸ y los sustituyentes p, q, R², R³ y R⁴ tienen las definiciones indicadas en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
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