AR086143A1 - Derivados de imidazopiridina como inhibidores de pi3k - Google Patents

Derivados de imidazopiridina como inhibidores de pi3k

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AR086143A1 ARP120101484A ARP120101484A AR086143A1 AR 086143 A1 AR086143 A1 AR 086143A1 AR P120101484 A ARP120101484 A AR P120101484A AR P120101484 A ARP120101484 A AR P120101484A AR 086143 A1 AR086143 A1 AR 086143A1
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Abstract

Se describen derivados de imidazopiridina que tienen la estructura química de fórmula (1); así como un procedimiento para su preparación, composiciones farmacéuticas que los contienen y su uso en terapia como inhibidores de Fosfoinositido 3-quinasas (PI3Ks). Estos compuestos son útiles para tratar, entre otras, enfermedades cardiovasculares, diabetes, enfermedades inflamatorias o autoinmunes y EPOC.Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable, o solvato, o N-óxido, o estereoisómero o derivado deuterado del mismo, en donde, X representa un átomo de nitrógeno, W representa un grupo -CR6 y Z representa un grupo -CR7; o X representa un grupo -CR5, W representa un átomo de nitrógeno y Z representa un grupo -CR7; o X representa un grupo -CR5, W representa un grupo -CR6 y Z representa un átomo de nitrógeno; cada uno de Ra y Rb representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4 o un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4; n representa 0, 1, 2 ó 3; R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4, un grupo cicloalquilo C3-10, un grupo cicloalquenilo C3-10, un grupo arilo monocíclico o bicíclico C6-14, un grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, un grupo heterocíclico monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, o un grupo 2-piridona, en donde los grupos cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-4, un grupo -(CH2)1-3-CN, un grupo -(CH2)0-3-OR8, un grupo -(CH2)0-3-NR7R8, un grupo -C(O)-(CH2)1-3-CN, un grupo -C(O)(CH2)0-3-R8, un grupo -C(O)-(CH2)0-3-NR7R8, un grupo -S(O)2(CH2)0-3-R8 o un grupo -S(O)2(CH2)0-3-NR7R8; R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-4, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo -NR’R’’, o un grupo alquilo lineal o ramificado C1-6, donde dicho grupo alquilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C1-4, un grupo ciano o un grupo cicloalquilo C3-7; R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1-4, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo -(CH2)1-4NR’R’’, o un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4, donde dicho grupo alquilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C1-4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-4, un grupo -C(O)-(CH2)0-3-R’ o un grupo -C(O)-(CH2)0-3-NR’R’’; cada uno de R5, R6 y R7 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-4, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo -(CH2)0-3-OR8, un grupo -(CH2)0-3-NR’R’’, o un grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado, donde el grupo alquilo está no sustituido o sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C1-4, un grupo ciano o un grupo cicloalquilo C3-4; cada uno de R8 y R9 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-4, o un grupo alquilo C1-4 lineal o ramificado, donde el grupo alquilo está no sustituido o sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C1-4, un grupo ciano o un grupo cicloalquilo C3-4; cada uno de R’ y R’’ representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-4 o un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4; R4 representa un grupo seleccionado de: i) un grupo de fórmula (2) ó (3); ii) un grupo de fórmula (4); y iii) un grupo de fórmula (5), en donde Y representa un enlazador seleccionado de un grupo -NR’-, -O- o -S-; en donde R’ se define como antes; (*) representa el caso en que R4 está unido al átomo de carbono unido a R3 y al grupo imidazol; W1 representa un grupo -CR12 y W2 representa un átomo de nitrógeno, o W1 representa un átomo de nitrógeno y W2 representa un grupo -CR13; G1 representa un grupo -CR15 y G2 representa un átomo de nitrógeno, o G1 representa un átomo de nitrógeno y G2 representa un grupo -CR16, o G1 representa un grupo -CR15 y G2 representa un grupo -CR16; G3 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR17; cada uno de R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 y R17 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1-4, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-4, un grupo -(CH2)0-3-CN, un grupo -C(O)-(CH2)1-3-CN, un grupo -C(O)-(CH2)0-3-R’, un grupo -C(O)-(CH2)0-3-NR’R’’, un grupo -(CH2)0-3-NR’R’’, o un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4, donde dicho grupo alquilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C1-4, un grupo ciano o un grupo cicloalquilo C3-4; en donde R’ y R’’ se definen como antes; R18 representa un grupo seleccionado de a) un grupo de fórmula (6), b) un grupo de fórmula (7), c) un grupo de fórmula (8), y d) un grupo de fórmula (9), en donde G4 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR23; cada uno de G5 y G6 representa independientemente un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono, en donde cuando uno de G5 y G6 representa un átomo de nitrógeno el otro representa un átomo de carbono; G7 representa un grupo -NH o un grupo -CH; G8 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR24; G9 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR25; G10 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR26; G11 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR27; G12 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR28; G13 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR29; cada uno de G14 y G15 representa independientemente un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono, en donde, cuando uno de G14 y G15 representa un átomo de nitrógeno, el otro representa un átomo de carbono; G16 representa un grupo -NH o un grupo -CH; G17 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR30; G18 representa un átomo de nitrógeno o un grupo -CR31; cada uno de R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 y R31 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1-4, un grupo haloalquilo C1-4, un grupo hidroxialquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-4, un grupo -(CH2)0-3-CN, un grupo -C(O)-(CH2)1-3-CN, un grupo -C(O)-(CH2)0-3-R’, un grupo -C(O)-(CH2)0-3-NR’R’’, un grupo -(CH2)0-3-NR’R’’, o un grupo alquilo lineal o ramificado C1-4, donde dicho grupo alquilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C1-4, un grupo ciano o un grupo cicloalquilo C3-4; en donde R’ y R’’ se definen como antes; y en donde Y se define como antes; o en el caso en que Y representa un grupo -NR’-, R3 junto con el grupo -NR’- y el átomo de carbono al que R3 y el grupo -NR’- están unidos forman un grupo heterociclilo que contiene N, saturado, de 4 a 7 miembros, donde dicho grupo heterociclilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo -CHF2 o un grupo -CF3.
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