AR067869A1 - Derivados de piridina y pirimidina - Google Patents

Derivados de piridina y pirimidina

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Abstract

Composiciones y uso de los compuestos en el tratamiento de enfermedades mejoradas por la inhibicion de fosfatidilinositol 3-cinasa Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula 1 o una sal, adecuadamente una sal farmacéuticamente aceptable, o un solvato del mismo, caracterizado porque: R1 es hidrogeno; R2 es hidrogeno o amino; A es CR3; B es CR3a o N; Ar' es la formula 2; o un arilo de C6-14 alternativo o un grupo heteroarilo de 5-10 miembros, donde cada arilo o heteroarilo es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de la Lista X; E es CH o N; R3 y R3a son independientemente hidrogeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, carbociclilo de C4-8, un heterociclilo de 5-8 miembros o un grupo -Y-Z, donde los anillos son sustituidos opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados de la Lista X; Y es un enlace directo, -O-(CH2)n- o -N(R4)-(CH2)o-; Z es fenilo o un heteroarilo de 5-6 miembros, donde los anillos son opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de la Lista X; R4 es hidrogeno o alquilo de C1-6; R5 es hidroxilo, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, SO2NR7R8, NR9SO2R10, NR11C(O)R12, C(O)NR13R14 o NR15R16; R6 es hidrogeno, halo, hidroxilo, ciano, alquilo de C1-3, haloalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3 o haloalcoxi de C1-3 o R5 y R6 juntos forman un heteroarilo de 5-6 miembros o un heterociclilo de 5-8 miembros, donde cada anillo es opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de la Lista X; R7, R9, R11, R13 y R15 son independientemente hidrogeno o alquilo de C1-6; R8, R10, R12, R14 y R16 son independientemente hidrogeno, alquilo de C1-C6 o -(CH2)p-R17, o R10 y R12 son independientemente de manera adicional alcoxi de C1-6, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden ser sustituidos por uno a cinco de halo o por hidroxilo, alcoxi de C1-6, NR18R19 o CN; R17 es arilo de C6-14, heteroarilo de 5-10 miembros, carbociclilo de C4-8, un heterociclilo de 4-8 miembros, un arilo de C6-14 fusionado con un carbociclilo de C4-C8 o un heterociclilo de 4-8 miembros o un heteroarilo de 5-10 miembros fusionado con un carbociclilo de C4-8 o un heterociclilo de 4-8 miembros, donde los anillos son opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de la Lista X; o R7 y R8, R13 y R14 o R15 y R16 pueden formar un heterociclilo de 4-8 miembros que contiene al menos un átomo de N en el anillo, donde el anillo es opcionalmente sustituido por halo, hidroxilo, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6 o ciano; R18 y R19 son independientemente hidrogeno o alquilo de C1-6; n es un numero entero de 0-2, o es un numero entero de 0-2 y p es un numero entero de 0-2; la Lista X está representada por hidroxilo, ciano, nitro, alquilo de C1-6, alquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, alcoxi de C1-6, alqueniloxi de C1-6, alquiniloxi de C2-6, -O-(alquileno de C1-4)-R20, -O-(alquileno de C2-4)-R21, halogeno, alquilcarbonilo de C1-6, carboxi, alcoxicarbonilo de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6, alquilaminocarbonilo de C1-6, di-alquilaminocarbonilo de C1-6, alquilcarbonilamino de C1-6, alquilcarbonilo de C1-6- (alquilo de C1-6)amino, alquilsulfonilamino de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, tioalquilo de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-6, di-alquilaminosulfonilo de C1-6, fenilo o heteroarilo de 5-6 miembros donde cada uno de los grupos hidrocarburo mencionados anteriormente pueden ser opcionalmente sustituidos por uno o más de halogeno, hidroxilo, alcoxi de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6 o ciano, y donde el grupo fenilo o heteroarilo puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados de grupos hidroxilo, ciano, nitro, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alquenilo de C1-6, alquinilo de C1-6, alcoxi de C1-6, alqueniloxi de C1-6, alquiniloxi de C1-6, halogeno, alquilcarbonilo de C1-6, carboxi, alcoxicarbonilo de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6, alquilaminocarbonilo de C1-6, di-alquilaminocarbonilo de C1-6, alquilcarbonilamino de C1-6, alquilcarbonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, alquilsulfonilamino de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, tioalquilo de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-6 o di-alquilaminosulfonilo de C1-6; R20 representa alquenilo de C2-4, alquinilo de C2-4, halogeno, ciano, nitro, alquilcarbonilo de C1-6, carboxi, alcoxicarbonilo de C1-6, tioalquilo de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-6, di-alquilaminosulfonilo de C1-6, fenilo, un grupo heteroarilo enlazado con C de 5-6 miembros, un grupo carbocíclico de C4-6 o un grupo heterociclilo enlazado con C de 5-6 miembros, donde los grupos fenilo o cíclicos pueden ser opcionalmente sustituidos por uno o más grupos hidroxilo, ciano, nitro, alquilo de C1-6, alquenilo de C1-6, alquinilo de C1-6, alcoxi de C1-6, alqueniloxi de C1-6, alquiniloxi de C1-6, halogeno, alquilcarbonilo de C1-6, carboxi, alcoxicarbonilo de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6, alquilaminocarbonilo de C1-6, di-alquilaminocarbonilo de C1-6, alquilcarbonilamino de C1-6, alquilcarbonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, alquilsulfonilamino de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, tioalquilo de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-6 o di-alquilaminosulfonilo de C1-6, donde cada uno de los grupos hidrocarburo mencionados anteriormente pueden ser opcionalmente sustituidos por uno o más de halogeno, hidroxilo, alcoxi de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6 o ciano; y R21 representa hidroxilo, alcoxi de C1-4, alqueniloxi de C2-4, alquiniloxi de C2-4, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6, alquilaminocarbonilo de C1-6, di-alquilaminocarbonilo de C1-6, alquilcarbonilamino de C1-6, alquilcarbonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, alquilsulfonilamino de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, un grupo heteroarilo enlazado con N de 5-6 miembros o un heterociclilo enlazado con N de 5-6 miembros donde el grupo cíclico puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxilo, nitro, alquilo de C1-6, alquenilo de C1-6, alquinilo de C1-6, alcoxi de C1-6, alqueniloxi de C1-6, alquiniloxi de C1-6, halogeno, alquilcarbonilo de C1-6, carboxi, alcoxicarbonilo de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6, alquilaminocarbonilo de C1-6, di-alquilaminocarbonilo de C1-6, alquilcarbonilamino de C1-6, alquilcarbonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, alquilsulfonilamino de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6(alquilo de C1-6)amino, tioalquilo de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-6, o di-alquilaminosulfonilo de C1-6, donde cada uno de los grupos hidrocarburo mencionados anteriormente puede ser opcionalmente sustituido por uno o más de halogeno, hidroxilo, alcoxi de C1-6, amino, alquilamino de C1-6, di-alquilamino de C1-6 o ciano. Reivindicacion 14: Uso de un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades respiratorias, alergias, artritis reumatoide, osteoartritis, trastornos reumáticos, psoriasis, colitis ulcerativa, enfermedad de Crohn, choque séptico, trastornos proliferativos tales como cáncer, aterosclerosis, rechazo de aloinjerto después de un trasplante, diabetes, stroke (apoplejía), obesidad o restenosis.
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