AR067674A1 - Derivados de pirazol utiles para el tratamiento con un antagonista de receptor ccr2 - Google Patents

Derivados de pirazol utiles para el tratamiento con un antagonista de receptor ccr2

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AR067674A1 ARP080103216A ARP080103216A AR067674A1 AR 067674 A1 AR067674 A1 AR 067674A1 AR P080103216 A ARP080103216 A AR P080103216A AR P080103216 A ARP080103216 A AR P080103216A AR 067674 A1 AR067674 A1 AR 067674A1
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Abstract

Estos compuestos son antagonistas del receptor CCR-2 y/o del receptor CCR-5 y pueden utilizarse como medicamentos. Reivindicacion 1:Compuestos de la formula (1) en la que el resto de formula (2) es heterociclilo, que es un resto monocíclico no aromático de cuatro a ocho átomos en el anillo, en el que uno o dos átomos de anillo son átomos de nitrogeno, los demás átomos del anillo son átomos de carbono; con la condicion de que, si el resto de formula (2) contiene el segundo átomo de nitrogeno del anillo, entonces dicho átomo de nitrogeno del anillo no está unido directamente a otro heteroátomo ni a un grupo carbonilo; X es como en formula (3); Y es fenilo o heteroarilo, que es un resto monocíclico aromático de seis átomos en el anillo, en el que uno o dos átomos de anillo son átomos de nitrogeno, los demás átomos del anillo son átomos de carbono, y dicho fenilo y dicho heteroarilo están sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-8, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, halogeno, ciano, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquil C1-6-vinilo, haloalquil C1-6-vinilo, cicloalquil C3-7-vinilo opcionalmente sustituido, heterociclilvinilo opcionalmente sustituido, fenilvinilo opcionalmente sustituido, heteroarilvinilo opcionalmente sustituido, alquil C1-6-etinilo, halo-alquil C1-6-etinilo, cicloalquil C3-7-etinilo opcionalmente sustituido, heterocicliletinilo opcionalmente sustituido, feniletinilo opcionalmente sustituido, heteroariletinilo opcionalmente sustituido, alquil C1-6-carbonilamino, haloalquil C1-6-carbonilamino, cicloalquil C3-7-carbonilamino opcionalmente sustituido, heterociclilcarbonilamino opcionalmente sustituido fenilcarbonilamino opcionalmente sustituido y heteroarilcarbonilamino opcionalmente sustituido; R1, R2, R3 y R4 cuando están unidos a un átomo de carbono del anillo, son con independencia entre sí hidrogeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi-alquenilo C2-6, hidroxialquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, heteroalcoxi, halogeno, fenilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, fenil-alquilo C1-6 opcional- mente sustituido, heteroaril-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, heterociclil-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, nitro, carboxi, formilo, acilo, alcoxi C1-6-carbonilo, carbamoílo, aminocarbonilo mono- o disustituido por alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 o amino opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-6, acilo, heteroalquilo, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido y heterociclilo opcionalmente sustituido, o heterociclilo opcionalmente sustituido, uno de los átomos de carbono del heterociclilo puede ser un átomo de carbono de otro anillo que sea cicloalquilo C3-7 o heterociclilo, uno o dos átomos de carbono de dicho otro anillo puede estar opcionalmente reemplazado por un resto carbonilo; y cuando dos de R1, R2, R3 y R4 están unidos al mismo átomo de carbono del anillo, entonces junto con el átomo de carbono al que están unidos podrán formar un anillo cicloalquilo C3-7 o un anillo heterociclilo; cuando están unidos a un átomo de nitrogeno del anillo, R1, R2, R3 y R4 son con independencia hidrogeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi-alquenilo C2-6, hidroxi-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o heterociclil-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido; R5 es hidrogeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, trimetilsilanil-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi-alquenilo C2-6, hidroxi-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, trimetilsilanil-alquenilo C2-6, trimetilsilanil-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, heteroalcoxi, cicloalquilo C3-7, opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, halogeno, ciano, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o fenil-metoxi-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido; R6 es hidrogeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, heteroarilo, heteroarilo opcionalmente sustituido o alquil C1-6-carbonilamino-alquilo C1-6; con la condicion de que se excluyan los compuestos, en los que Y es fenilo mono- o disustituido por fluor, fenilo mono- o disustituido por metilo, fenilo rnonosustituido por cloro, fenilo monosustituido por metoxi, fenilo monosustituido por fenilo, fenilo monosustituido por cloro y monosustituido por metilo, fenilo monosustituido por fluor y monosustituido por metoxi y piridilo monosustituido por cloro; o los profármacos o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos; en la que, a menos que se indique otra cosa, el término ôheterocicliloö significa restos no aromáticos monocíclicos de cuatro a ocho átomos en el anillo, en los que de uno a tres átomos del anillo son heteroátomos elegidos con independencia entre N, O y S(O)n (en el que n es un numero entero de 0 a 2), los demás átomos del anillo son C, y uno o dos de los átomos de carbono del heterociclilo se han reemplazado opcionalmente por un grupo carbonilo; el término ôanillo heterocicliloö significa un anillo monocíclico no aromático de cuatro a siete átomos en el anillo, de uno a tres átomos del anillo son heteroátomos elegidos con independencia entre N, O y S(O)n (en el que n es un numero entero de 0 a 2) , los demás átomos del anillo son C, y uno o dos átomos de carbono del anillo heterociclilo se han reemplazado opcionalmente por un grupo carbonilo; el término ôheteroariloö significa un resto aromático mono- o bicíclico, de cinco a diez átomos en el anillo, que tiene de uno a tres heteroátomos en el anillo, elegidos con independencia entre N, O y S, los demás átomos del anillo son C; el término ôcicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituidoö significa cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi-alquenilo C2-6, hidroxi-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, heteroalcoxi, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, amino, amino mono- o disustituido por alquilo C1-6, carboxi, formilo, acilo, alcoxi C1-6-carbonilo, carbamoílo, aminocarbonilo mono- o disustituido por alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6; el término ôfenilo opcionalmente sustituidoö significa un fenilo opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi-alquenilo C2-6, hidroxi-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, heteroalcoxi, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, amino, amino mono- o disustituido por alquilo C1-6, carboxi, formilo, acilo, alcoxi C1-6-carbonilo, carbamoílo, aminocarbonilo mono- o disustituido por alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6; el término ôheterociclilo opcionalmente sustituidoö significa un heterociclilo opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi-alquenilo C2-6, hidroxi-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, heteroalcoxi, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, amino, amino mono- o disustituido por alquilo C1-6, carboxi, formilo, acilo, alcoxi C1-6-carbonilo, carbamoílo, alquil C1-6-carbonilamino, aminocarbonilo, mono- o disustituido por alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6; el término ôheteroarilo opcionalmente sustituidoö significa un heteroarilo opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, heteroalquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxialquenilo C2-6, hidroxialquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, heteroalcoxi, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, amino, amino mono- o di-sustituido por alquilo C1-6, carboxi, formilo, acilo, alcoxi C1-6-carbonilo, carbamoilo, aminocarbonilo mono- o di-sustituido, por alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y -NHCO-alquilo C1-6; el término ôheteroalquiloö significa alquilo C1-6 sustituido por uno o más sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por nitro, hidroxi, ciano, alcoxi C1-6, formilo, acilo, carboxilo, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, carbamoílo, amino y amino mono- o disustituido por alquilo C1-6; el término ôheteroalcoxiö significa alcoxi C1-6 sustituido por uno o más sustituyentes elegidos con independencia entre el grupo formado por nitro, hidroxi, ciano, alcoxi C1-6, formilo, acilo, carboxilo, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, carbamoí
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