AR067397A1 - Derivados de triazol con actividad anticancerigena - Google Patents
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Abstract
Apropiados para el tratamiento de enfermedades que se caracterizan por una proliferacion celular excesiva o anormal, así como su uso para la preparacion de un medicamento con las propiedades previamente mencionadas. Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula general (1) en donde R1 representa un heteroarilo de 5-10 miembros, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes, en cada caso, de modo independiente entre sí, seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb; R2 presenta la subestructura (2) o (3); R3 está seleccionado del grupo compuesto por hidrogeno, halogeno, -CN, -NO2, -NRRh, -ORh, -C(O)Rh, -C(O)NRhRh, -SRh, -S(O)Rh, -S(O)2Rh, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-7 y heterocicloalquilo de 3-7 miembros; R5 está seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-6, -Oalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -Ohaloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo de 3-7 miembros, todos los radicales previamente mencionados eventualmente sustituidos con alquilo C1, -CN u -OH; a) en presencia de la subestructura (2) uno de los radicales R6, R7 o R8 y b) en presencia de la subestructura (3) uno de los radicales R6 o R7 presenta una de las subestructuras (4) a (7) y en el caso a) los dos radicales restantes en cada caso de modo independiente entre sí y en el caso b) el segundo radical está/están seleccionados del grupo compuesto por hidrogeno, alquilo C1-6, -Oalquilo C1-6, -OH, -CN, -NHalquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2 y halogeno o c) en presencia de la subestructura (i) R5 representa un alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-4 sustituido con un sustituyente -CN y R6, R7 y R8 representa en cada caso hidrogeno; R9 está seleccionado del grupo compuesto por hidrogeno y alquilo C1-6, R10 está seleccionado del grupo compuesto por Ra y -ORa, o el grupo -NR9R10 representa en general un heterocicloalquilo de 3-14 miembros con contenido de nitrogeno o heteroarilo de 5-12 miembros, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb; R11, R12 y R13 equivalen en cada caso de modo independiente entre sí a un radical Ra, o R11 equivale a un radical Ra y el grupo NR12R13 representa junto un heterocicloalquilo de 3-14 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb, o R11 y R12 junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 4-14 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb, y R13 equivale a un radical Ra; R14, R15 y R16 en cada caso de modo independiente entre sí equivalen a un radical Ra, o R14 equivale a un radical Ra y el grupo NR15R16 representa junto un heterocicloalquilo de 3-14 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por R y Rb, o R14 y R15 junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 4-14 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb, y R16 equivale a un radical Ra; R17, R18 y R19 en cada caso de modo independiente entre sí equivalen a un radical Ra, o R17 y R18 junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 3-14 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb, y R19 equivale a un radical Ra; o R17 y R18 junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 414 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb, y equivale a un radical Ra; o R17 y R18 junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 414 miembros con contenido de nitrogeno, eventualmente sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por Ra y Rb, y R19 equivale a un radical Ra; L está seleccionado del grupo compuesto por -C(O)NH-, -NHC(O)-, -C(S)NH-, -NHC(S)-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-, -S(O)-, -S(O)O-, -S(O)2-, -S(O)2O-, -S(O)NH-, -S(O)2NH-, -OS(O)-, -OS(O)2-, -OS(O)NH, -OS(O)2NH-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(NH)NH-, -OC(O)-, -OC(O)O-, -OC(O)NH-, -SC(O)-, -SC(O)O-, -SC(O)NH-, -NHC(NH)-, -NHS(O)-, -NHS(O)O-, -NHS(O)2-, -NHS(O)2O-, -NHS(O)2NH-, -NHC(O)O-, -NHC(O)NH- y -NHC(S)NH- o representa un enlace; Y está seleccionado del grupo compuesto por -O- y -S- o representa un enlace; x e y en cada caso de modo independiente entre sí tienen el valor 0, 1, 2 o 3; cada Ra es, en cada caso de modo independiente entre sí, hidrogeno o un radical sustituido eventualmente con uno o varios, iguales o diferentes Rb y/o Rc, seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, halogenalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, aril C7-16-alquilo, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros; cada Rb es un sustituyente apropiado y en cada caso de modo independiente entre sí está seleccionado del grupo compuesto por -ORc, -SRc, -NRcRc, -ONRcRc, -N(ORc)Rc, -NRgNRcRc, halogeno, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -C(O)SRc, -C(O)NRgNRcRc, -C(O)NRgORc, -[C(O)]2NRcRc, -[C(O)NRg]2Rc, -C(S)Rc, -C(S)ORc, -C(S)NRCRC, -C(S)SRc, -C(NRg)Rc, -N=CRcRc, -C(NR9)ORc, -C(NRg)NRc)Rc, -C(NRg)SRc, -C(NRg)NRgNRcRc, -C(NORg)Rc, -C(NORg)NRcRc, -C(NNRgRg)Rc, -C[NNRgC(O)NRgRg]Rc, -OS(O)Rc, -OS(O)ORc, -OS(O)NRcRc, -OS(O)2Rc, -OS(O)2ORc, -OS(O)2NRcRc, -OC(O)Rc, -OC(O)ORc, -OC(O)SRc, -OC(O)NRcRc, -O[C(O)]2NRcRc, -O[C(O)NRg]2NRcRc, -OC(S)Rc, -OC(NRg)Rc, -OC(NRg)NRcRc, -ONRgC(O)Rc, -S(O)Rc, -S(O)ORc, -S(O)NRcRc, -S(O)2Rc, -S(O)2ORc, -S(O)2NRcRc, -[S(O)2]2NRcRc, -SC(O)Rc, -SC(O)ORc, -SC(O)NRcRc, -SC(S)Rc, -SC(NRg)Rc, -SC(NRg)NRcRc, -NRgC(O)Rc, -NRgC(O)ORc, -NRgC(O)NRcRc, -NRgC(O)SRc, -NRgC(O)NRgNRcRc, -NRgC(S)Rc, -NRgC(S)NRcRc, -NRgC(NRg)Rc, -N=CRcNRcRc, -NRgC(NRg)ORc, -NRgC(NRg)NRcRc, -NRgC(NRg)SRc, -NRgC(NORg)Rc, -NRgS(O)Rc, -NRgS(O)ORc, -NRgS(O)2Rc, -NRgS(O)2ORc, -NRgS(O)2NRcRc, -NRgNRgC(O)Rc, -NRgNRgC(O)NRcRc, -NRgNRgC(NRg)Rc, -NRg[C(O)]2Rc, -NRg[C(O)]2ORc, -NRg[C(O)]2NRcRc, -[NRgC(O)]2Rc, -[NRgC(O)]2ORc, -NRg[S(O)2]2Rc, -N(ORg)C(O)Rc, -N[C(O)Rc]NRcRc, -N[C(O)Rc]2, -N[S(O)2Rc]2, -N{[C(O)]2Rc}2, -N{[C(O)]2ORc}2 y -N{[C(O)]2NRcRc}2 así como el sustituyente bivalente =O, =S, =NRg, =NORg, =NNRgRg y =NNRgC(O)NRgRg, en donde estos sustituyentes bivalentes solo pueden ser sustituyentes en sistemas de arillos no aromáticos; cada Rc es, de modo independiente entre si, hidrogeno o un radical sustituido eventualmente con uno o varios Rd y/o Re, iguales o diferentes, seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, halogenalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros; cada Rd es un sustituyente apropiado y en cada caso de modo independiente entre si está seleccionado del grupo compuesto por -ORe, -SRe, -NReRe, -ONReRe, -N(ORe)Re, -N(Rg)NReRe, halogeno, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -C(O)Re, -C(O)ORe, -C(O)NReRe, -C(O)SRe, -C(O)NRgNReRe, -C(O)NRgORe, -[C(O)]2NReRe, -[C(O)NRg]2Re, -C(S)Re, -C(S)ORe, -C(S)NReRe, -C(S)SRe, -C(NRg)Re, -N=CReRe, -C(NRg)ORe, -C(NRg)NReRe, -C(NRg)SRe, -C(NRg)NRgNReRe, -C(NORg)Re, -C(NORg)NReRe, -C(NNRgRg)Re, -C[NNRgC(O)NRgRg]Re, -OS(O)Re, -OS(O)ORe, -OS(O)NReRe, -OS(O)2Re, -OS(O)2ORe, -OS(O)2NReRe, -OC(O)Re, -OC(O)ORe, -OC(O)SRe, -OC(O)NReRe, -O[C(O)]2NReRe, -O[C(O)NRg]2NReRe, -OC(S)Re, -OC(NRg)Re, -OC(NRg)NReRe, -ONRgC(O)Re, -S(O)Re, -S(O)ORe, -S(O)NReRe, -S(O)2Re, -S(O)2ORe, -S(O)2NReRe, -[S(O)2]2NReRe, -SC(O)Re, -SC(O)ORe, -SC(O)NReRe, -SC(S)Re, -SC(NRg)Re, -SC(NRg)NReRe, -NRgC(O)Re, -NRgC(O)ORe, -NRgC(O)NReRe, -NRgC(O)SRe, -NRgC(O)NR9NReRe, -NRgC(S)Re, -NRgC(S)NReRe, -NRgC(NRg)Re, -N=CReNReRe, -NRgC(NRg)ORe, -NRgC(NRg)NReRe, -NRgC(NRg)SRe, -NRgC(NORg)Re, -NRgS(O)Re, -NRgS(O)ORe, -NRgS(O)2Re, -NRgS(O)2ORe, -NRgS(O)2NReRe, -NRgNRgC(O)Re, -NRgNRgC(O)NReRe, -NRgNRgC(NRg)Re, -NRg[C(O)]2Re, -NRg[C(O)]2ORe, -NRg[C(O)]2NReRe, -[NRgC(O)]2Re, [NRgC(O)]2ORe, -NRg[S(O)2]2Re, -N(ORg)C(O)Re, -N[C(O)Re]NReRe, -N[C(O)Re]2, -N[S(O)2Re]2, -N{[C(O)]2Re}2, -N{[C(O)]2ORe}2 y -N{[C(O)]2NReRe}2, así como el sustituyente bivalente =O, =S, =NRg, =NORg, =NNRgRg y =NNRgC(O)NRgRg, en donde estos sustituyentes bivalentes solo pueden ser sustituyentes en sistemas de anillos no aromáticos; cada Re es, de modo independiente entre si, hidrogeno o un radical sustituido eventualmente con uno o varios Rf y/o Rg iguales o diferentes, seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, halogenalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros; cada Rf es un sustituyente apropiado y en cada caso de modo independiente entre si está seleccionado del grupo compuesto por -ORg, -SRg, -NRgRg, -ONRgRg, -N(ORg)Rg, -N(Rh)NRgRg, halogeno, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -C(O)Rg, -C(O)OR9, -C(O)NRgRg, -C(O)SRg, -C(O)NRhNRgRg, -C(O)NRhORg, -[C(O)]2NRgRg, -[C(O)NRh]2Rg, -C(S)Rg, -C(S)ORg, -C(S)NRgRg, -C(S)SRg, -C(NRh)Rg, -N=CRgRg, -C(NRh)ORg, -C(NRh)NRgRg, -C(NRh)SRg, -C(NRh)NRhNRgRg, -C(NORh)Rg, -C(NORh)NRgRg, -C(NNRhRh)Rg, -C[NNRhC(O)NRhRh]Rg, -OS(O)Rg, -OS(O)ORg, -OS(O)NRgRg, -OS(O)2Rg, -OS(O)2ORg, OS(O)2NRgRg, -OC(O)Rg, -OC(O)ORg, -OC(O)SRg, -OC(O)NRgRg, -O[C(O)]2NRgRg, -O[C
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