AR064732A1 - Derivados de 2,4-dianilinopirimidinas, su preparacion, composiciones farmaceuticas y usos como inhibidores de ikk - Google Patents
Derivados de 2,4-dianilinopirimidinas, su preparacion, composiciones farmaceuticas y usos como inhibidores de ikkInfo
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Abstract
Procesos de obtencion y composiciones farmacéuticas que los comprenden. Reivindicacion 1: Productos de formula (1), en la que: Biciclo representa un radical bicíclico constituido por 9 o 10 eslabones, insaturado o parcialmente insaturado, que contiene uno o dos átomos de nitrogeno, que lleva los radicales R2, R3 y R4 y que lleva además, eventualmente, una funcion oxo; R representa un átomo de hidrogeno o un átomo de halogeno; R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, se eligen entre el átomo de hidrogeno, átomos de halogeno, radical CN, CONH2, CONHaIq, CON(alq)2, y los radicales alquilo y alcoxi ellos mismos opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halogeno o un radical CN, CONH2, CONHaIq, CON(alq)2, OH o OCH3, entendiéndose que uno o dos de los R2, R3 y R4 representan un átomo de hidrogeno o bien R2, R3 y R4 representan metoxi los tres; R5 representa un átomo de hidrogeno o un átomo de halogeno; Z representa CO o SO2; y el radical -N(D)(W) es tal que: a) o W representa un radical -ciclo(Y) y D representa un átomo de hidrogeno, un radical cicloalquilo o un radical alquilo, alquenilo o alquinilo, todos opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales, idénticos o diferentes, elegidos entre átomos de halogeno, OR8 y NR8R9, siendo además los radicales alquilo que representan D sustituidos opcionalmente con un radical heterocíclico saturado o insaturado de 5 eslabones unidos por un átomo de carbono y opcionalmente sustituido con uno o varios radicales elegidos entre átomos de halogeno y los radicales alquilo o alcoxi, y el ciclo(Y) es monociclico o bicíclico, constituido por 4 a 10 eslabones, saturado o parcialmente saturado con Y representando un átomo de oxígeno O, un átomo de azufre S opcionalmente oxidado por uno o dos átomos de oxígeno o un radical elegido entre NR10, C=O o su dioxolano como grupo protector de la funcion carbonilo, CF2, CH-OR8 o CH-NR8R9; entendiéndose que el ciclo (Y) cuando Y representa R10 puede contener un puente de 5 carbonos constituido por 1 a 3 carbonos, R10 representa el átomo de hidrogeno, un radical cicloalquilo o un radical alquilo, CH2-alquenilo o CH2-alquinilo, todos opcionalmente sustituidos con un radical naftilo o con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre átomos de halogeno y los radicales hidroxilo, alcoxi, arilo y heteroarilo, estando además los radicales alquilo que representa R10 opcionalmente sustituidos con un radical hidroxilo, NR8R9, CONR8R9, fosfonato, alquiltio opcionalmente oxidado a sulfona, o heterocicloalquilo, estando opcionalmente sustituidos todos los radicales arilo, heteroarilo y heterocicloalquilo; b) o W y D forma con el átomo de nitrogeno al que están unidos un ciclo(N) sustituido sobre el mismo átomo de carbono con R1 y R6, que contiene 4 a 7 eslabones, estando saturado y pudiendo además contener un puente de carbonos constituido por 1 a 3 carbonos, entendiéndose que R1 y R6 representan una de las 6 alternativas siguientes i) a vi): i) R1 representa -X1-R7, en donde X1 representa -(CH2)m- y R7 representa un ciclo heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo, todos opcionalmente sustituidos; y R6 representa el átomo de hidrogeno, o los radicales hidroxilo, metilo, metoxi, -(CH2)mOH, -CO-NRaRb, CH2-NRaRb, -CO2H, y -CO2alq; ii) R1 representa -X2-R7 en donde X2 representa: -O-; -O-(CH2)m-; -CH(OH)-(CH2)n-; -CO-; -CO-NRc-; -CO-NRc-O-; -CH(NRaRb)-; -C=NOH-; -C=N-NH2-; -(CH2)n1-NRc-(CH2)n2-; y R7 representa un ciclo heterocicloalquilo, arilo, o heteroarilo, todos opcionalmente sustituidos; y R6 representa hidrogeno o el radical metilo; iii) R1 representa -NRc-W en donde W representa el átomo de hidrogeno o un radical alquilo, que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, lineal o ramificado a partir de 3 átomos de carbono opcionalmente sustituido con un radical elegido entre -PO(OEt)2, -OH, -Oalq, -CF3, -CO-NR8R9 y SO2-alq; y R6 representa hidrogeno; entendiéndose que cuando W representa un átomo de hidrogeno, entonces z representa CO; iv) R1 representa -CH2-NRc-W en donde W representa el átomo de hidrogeno o un radical alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, lineal o ramificado a partir de 3 átomos de carbono, y opcionalmente sustituido con un radical elegido entre -PO(OEt)2, -OH, -OEt, -CF3, -CO-N(alq)2 y SO2-alq; y R6 representa hidrogeno; v) R1 representa -CO-N(Rc)-OR'c y R6 representa hidrogeno; vi) R1 representa X3-R7 en donde X3 representa -CH(OH)-(CH2)n-; -CO-; - CH(NRaRb)-; -C=NOH-; -C=N-NH2-; y R7 representa un ciclo heterocicloalquilo, arilo, o heteroarilo, todos opcionalmente sustituidos; y R6 representa el átomo de hidrogeno o los radicales hidroxilo, metilo, metoxi, -CH2)mOH, -CO-NRaRb, -CH2-NRaRb y - CO2alq;en donde n, n1 y n2, idénticos o diferentes, representan un numero entero de 0 a 3; m representa un numero entero de 1 a 3; Rc y R'c, idénticos o diferentes, representan el átomo de hidrogeno o un radical alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de hidrogeno; R8 representa el átomo de hidrogeno o los radicales alquilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo, ellos mismos opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales elegidos entre átomos de halogeno y los radicales hidroxilo, alcoxi, NH2, NHalquilo, N(alquilo)2, -CONH2, -CONHalquilo o -CON(alquilo)2, estando además los radicales alquilo que representa R8 opcionalmente sustituidos con un radical fosfonato, alquiltio opcionalmente oxidado a sulfona o con un radical arilo o heterocíclico saturado o insaturado opcionalmente sustituidos; NR8R9 es tal que, o bien R8 y R9, idénticos o diferentes, se eligen entre los valores de R8 o bien R8 y R9 forman con el átomo de nitrogeno al que están unidos una amina cíclica que puede opcionalmente contener uno u otros dos heteroátomos elegidos entre O, S, N o NRc, estando la misma amina cíclica así formada opcionalmente sustituida; todos los radicales arilo, naftilo, fenilo, heterocíclicos, heterocicloalquilo y heteroarilo anteriores así como la amina cíclica que pueden formar R8 y R9 con el átomo de nitrogeno al que están unidos, estando ellos mismos, opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales idénticos o diferentes, elegidos entre átomos de halogeno; los radicales hidroxilo; ciano; NR8R9; y los radicales alquilo, cicloalquilo, alcoxi, fenilo, heterocicloalquilo y heteroarilo, los mismos opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre átomos de halogeno y los radicales hidroxilo, alcoxi, alquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, CN, CF3, OCF3, o NraRb; NRaRb es tal que, o Ra y Rb, idénticos o diferentes, representan el átomo de hidrogeno o un radical alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono o un radical cicloalquilo, siendo esos radicales alquilo o cicloalquilo opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre átomos de halogeno y los radicales hidroxilo, alcoxi, NH2, NHalquilo y N(alquilo)2; o Ra y Rb forman con el átomo de hidrogeno al que están unidos una amina cíclica que puede opcionalmente contener uno u otros dos heteroátomos elegidos entre O, S, N o NRc, estando la misma amina cíclica así formada opcionalmente sustituida con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre átomos de halogeno y los radicales oxo; hidroxilo; alquilo, ellos mismos opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halogeno; o también con un radical metilo y un radical hidroxilo sobre el mismo carbono; estando constituidos todos los radicales heterocíclicos, heterocicloalquilo y heteroarilo anteriores por 4 a 10 eslabones (salvo que se especifique) y contienen 1 a 4 heteroátomos elegido(s), llegado el caso, entre O, S opcionalmente oxidado, N y NRc; estando dichos productos de formula (1) bajo todas las formas isomeras posibles racémicas, enantiomeras y diastereoisomeras, así como sales de adicion con ácidos minerales y orgánicos de dichos productos de formula (1).
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