AR064495A1 - Derivados de piperidin-carbonilfenil sulfonamidas - Google Patents

Derivados de piperidin-carbonilfenil sulfonamidas

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Abstract

Métodos para su uso terapéutico, en particular en el tratamiento de la obesidad y diabetes mellitus, cáncer e infeccion y composiciones farmacéuticas que los contienen. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula 1 o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo, donde R1 representa 1) un grupo alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o dos grupos seleccionados de A-X a continuacion y/o con uno a cinco grupos seleccionados de Y a continuacion: A) fenilo sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: i) halo; ii) ciano; iii) un grupo alcoxi C1-4 sustituido en forma opcional con uno o más halo; iv) hidroxi; v) un grupo alquilo C1-4 sustituido en forma opcional con uno o más halo; vi) un grupo CONReRf donde Re y Rf son lo definido a continuacion; vii) alcanoílo C1-6; viii) benzoilo; ix) carboxi; x) alcoxicarbonilo C1-6; xi) alquiltio C1-6; xii) alquilsulfinilo C1-6; xiii) alquilsulfonilo C1-6; xiv) alquilsulfoniloxi C1-6; xv) sulfamoílo; xvi) N- alquilsulfamoilo C1-6; xvii) N,N-dialquilsulfamoilo C16; xviii) bencilo o benciloxi; xix) nitro; xx) heteroarilo; xxi) heteroariloxi; xxii) fenilo; xxiii) fenoxi; xxiv) fenilsulfamoílo; xxv) heteroarilsulfamoilo; xxvi) un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente no saturado unido a un carbono, como el definido en c) a continuacion; xxvii) fenilsulfonilo; xxviii) heteroarilsulfonilo; xxix) un grupo de formula NRcRd donde Rc y Rd representan en forma independiente: a) H; b) alcanoílo C1-6 sustituido en forma opcional con carboxi o con un grupo alcoxicarbonilo C1-6; c) un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente no saturado unido a un carbono que contiene uno o más N, S u O, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2, que se fusiona en forma opcional a un anillo benzo y cualquier anillo está sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: hidroxi, halo, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, oxo, carboxi, un grupo alcoxi C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o alcoxi C1-6, alcanoilo C1-4, benzoílo, amino, alquilamino C1-3, di(alquil C1-3)amino o un alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o alcoxi C1-6; d) un alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: hidroxi; carboxi; un grupo alcoxicarbonilo C1-6; un grupo alcoxi C1-6; heteroarilo; un grupo de formula NReRf donde Re y Rf representan en forma independiente H; un grupo alcanoílo C1-6; un grupo alquilsulfonilo C1-6; un grupo alcoxicarbonilo C1-6; un grupo alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o alcoxi C1-6, o Re y Rf junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos representan un anillo heterocíclico de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente no saturado que contiene en forma opcional un azufre adicional que incluye al oxidado como SO o SO2, oxígeno o nitrogeno y/o fusionado en forma opcional a un anillo benzo y cualquier anillo está sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: un grupo alcoxi C1-6; carboxi; un grupo alquilsulfonilo C1-6; alcanoílo C1-4; benzoílo; hidroxi; oxo; carboxi; o un grupo alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o con uno o más alcoxi C1-6 o con uno o más carboxi; e) Rc y Rd junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos representan un anillo heterocíclico de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente no saturado que contiene en forma opcional un oxígeno, azufre, SO, SO2 o nitrogeno adicional y/o fusionado en forma opcional a un anillo benzo y/o sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: un grupo alcoxi C1-6; un grupo alcanoílo C1-4; benzoilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-6; un grupo alquilsulfonilo C1-6; carbamoilo; N-alquilcarbamoilo C1-6; N,N-dialquilcarbamoílo C1-6: hidroxi; oxo; carboxi; un grupo alquilo C1-6 (que está sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: un grupo alcoxi C1-6, hidroxi o un grupo de formula NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad) o un grupo de formula NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; f) un grupo alquilsulfonilo C1-6; g) fenilsulfonilo; h) heteroarilsulfonilo; i) benzoílo; j) fenilo sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: halo; alquilo C1-3; alcoxi C1-3; un grupo alcanoilamino C1-6; carbamoilo; N-alquilcarbamoilo C1-6; N,N-dialquilcarbamoílo C1-6 o nitro; k) heteroarilo sustituido en forma opcional con uno o más carboxi; fluoro; hidroxi; un grupo alquilo C1-6 (que está sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: un grupo alcoxi C1-6, hidroxi o un grupo de formula NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad); un grupo alcoxi C1-3 sustituido en forma opcional en C2 o C3 con carboxi; un grupo NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; o un grupo CONReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; l) un grupo cicloalquilo C3-10 que puede ser monocíclico, bicíclico o tricíclico y puede estar puenteado en forma opcional y está sustituido en forma opcional con uno o más carboxi; fluoro; hidroxi; un grupo alcoxi C1-3 sustituido en forma opcional en C2 o C3 con carboxi; un grupo NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; o un grupo CONReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; m) un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sustituido en forma opcional con fenilo; n) heteroarilcarbonilo; o) sulfamoilo sustituido en forma opcional con uno o dos grupos alquilo C1-6 seleccionados en forma independiente o el nitrogeno terminal está incluido en un anillo heterocíclico saturado o no saturado de 5 o 6 miembros que contiene en forma opcional un N, S u O adicional, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2; B) un grupo heteroarilo que está sustituido en forma opcional con los grupos i) a xxix) de acuerdo a lo descripto con anterioridad para fenilo; C) un grupo de formula NRcRd donde Rc y Rd son lo definido con anterioridad; D) un grupo cicloalquilo C3-10 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o un grupo de formula NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; E) un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente no saturado unido por carbono que contiene uno o más N, S u O, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2, que está fusionado en forma opcional a un anillo benzo o a un anillo heteroarilo y/o está sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: hidroxi; oxo; un grupo alcoxi C1-6; carboxi; hidroxi; alcanoilo C1-4; un grupo alquilsulfonilo C1-6; amino; alquilamino C1-3; di(alquil C1-3)amino; un alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o alcoxi C1-6; o un grupo alcoxicarbonilo C1-6; F) un grupo alcoxicarbonilo C1-6; con uno o más carboxi; fluoro; hidroxi; un grupo alcoxi C1-3 sustituido en forma opcional en C2 o C3 con carboxi; un grupo NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; o un grupo CONReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; m) un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sustituido en forma opcional con fenilo; n) heteroarilcarbonilo; o) sulfamoilo sustituido en forma opcional con uno o dos grupos alquilo C1-6 seleccionados en forma independiente o el nitrogeno terminal está incluido en un anillo heterocíclico saturado o no saturado de 5 o 6 miembros que contiene en forma opcional un N, S u O adicional, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2; B) un grupo heteroarilo que está sustituido en forma opcional con los grupos i) a xxix) de acuerdo a lo descripto con anterioridad para fenilo; C) un grupo de formula NRcRd donde Rc y Rd son lo definido con anterioridad; D) un grupo cicloalquilo C3-10 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o un grupo de formula NReRf donde Re y Rf son lo definido con anterioridad; E) un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente no saturado unido por carbono que contiene uno o más N, S u O, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2, que está fusionado en forma opcional a un anillo benzo o a un anillo heteroarilo y/o está sustituido en forma opcional con uno o más de los siguientes: hidroxi; oxo; un grupo alcoxi C1- 6; carboxi; hidroxi; alcanoilo C1-4; un grupo alquilsulfonilo C1-6; amino; alquilamino C1-3; di(alquil C1-3)amino; un alquilo C1-6 sustituido en forma opcional con uno o más hidroxi o alcoxi C1-6; o un grupo alcoxicarbonilo CC1-6; F) un grupo alcoxicarbonilo C1-6; G) un grupo alquinilo C2-6; H) un grupo -CONRcRd donde Rc y Rd son lo definido con anterioridad; l) un grupo alcoxi C1-6; J) un grupo alquenilo C2-6; K) un grupo alquilo C1-6; L) un grupo alquilsulfonilo C1-6; M) fenilsulfonilo; N) heteroarilsulfonilo; O) benzoílo; P) un grupo alcanoilo C1-6; Q) alquiltio C1-6; R) ureido sustituido en forma opcional e independiente con uno, dos o tres alquilo C1-6 o el nitrogeno terminal está incluido en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente no saturado de 5 o 6 miembros que contiene en forma opcional un N, S u O adicional, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2; S) fenoxi; T) hidroxi; U)oxo; V) carboxi; W) ciano; X) sulfamoílo sustituido en forma opcional e independiente con uno o dos alquilo C1-6 o el nitrogeno está incluido en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente no saturado de 4 o 7 miembros que contiene en forma opcional un N, S u O adicional, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2; Y) sulfamoilamino sustituido en forma opcional e independiente con uno o dos grupos alquilo C1-6 seleccionados en forma independiente o el nitrogeno terminal está incluido en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente no saturado de 4 o 7 miembros que contiene en forma opcional un N, S u O adicional, donde el S puede estar en su forma oxidada SO o SO2; Z) fluoro o cloro; o R1 representa 2) un grupo cicloalquilo C3-10 sustituido en forma opcional con uno o dos grupos seleccionados de A a Y anteriores y/o con uno a cinco grupos seleccionados de Z anterior; 3) un grupo alquinilo C2-6 sustituido en forma op
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