AR046794A1 - Derivados de ciclohexano espirociclicos, un metodo para su preparacion y medicamentos que los contienen como principio activo. - Google Patents
Derivados de ciclohexano espirociclicos, un metodo para su preparacion y medicamentos que los contienen como principio activo.Info
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Abstract
La presente se refiere a derivados de ciclohexano espirocíclicos, uso de estos derivados en la preparación de medicamentos, para el tratamiento del dolor agudo, neuropático o crónico y disfunciones del SNC. Reivindicación 1: Derivados de ciclohexano espirocíclicos de la siguiente fórmula (1), caracterizado porque: R1 y R2 son en forma independiente entre sí para H; CHO, alquilo C1-5, respectivamente saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; cicloalquilo C3-8, respectivamente saturado o no saturado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; o arilo, cicloalquilo C3-8 o heteroarilo unido por alquilo C1-3; respectivamente sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; o los restos R1 y R2 son juntos para CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR11CH2CH2 o (CH2)3-6, donde R11 significa H, alquilo C1-5, respectivamente saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; cicloalquilo C3-8, respectivamente saturado o no saturado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; arilo, o heteroarilo, respectivamente sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; o arilo, cicloalquilo C3-8, o heteroarilo unido por alquilo C1-3, respectivamente sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; R3 es para alquilo C1-5 respectivamente saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; cicloalquilo C3-8, respectivamente saturado o no saturado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; arilo, o heteroarilo, respectivamente no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple, arilo, heteroarilo o cicloalquilo C3-8 unido por grupo alquilo C1-3, respectivamente no sustituido o sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; W es para NR4, O o S; y R4 es para H; alquilo C1-5 saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; arilo, o heteroarilo, respectivamente sustituido o no sustituido; arilo, heteroarilo o cicloalquilo unido por grupo alquilo C1-3, respectivamente sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; COR12; SO2R12; donde R12 significa H; alquilo C1-5, respectivamente saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; cicloalquilo C3-8, respectivamente saturado o no saturado, sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; arilo, o heteroarilo, respectivamente sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; o arilo, cicloalquilo C3-8, o heteroarilo unido por alquilo C1-3, respectivamente sustituido en forma individual o múltiple o no sustituido; OR13; NR14R15; R5 es para =O; H; COOR13, CONR13, OR13; alquilo C1-5 saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; arilo, o heteroarilo, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o arilo, cicloalquilo C3-8 o heteroarilo unido por alquilo C1-3, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; R6 es para H, F, Cl, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15; alquilo C1-5, saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; arilo, o heteroarilo, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o arilo, cicloalquilo C3-8 o heteroarilo unido por alquilo C1-3, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o R5 y R6 significan juntos (CH2)n con n = 2, 3, 4, 5 o 6, donde átomos de H individuales pueden estar reemplazados también por F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, CN o alquilo C1-5; R7, R8, R9 y R10 son en forma independiente entre sí para H, F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15; alquilo C1-5, cicloalquilo C3-8, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; arilo, o heteroarilo, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o arilo, cicloalquilo C3-8 o heteroarilo unido por alquilo C1-3, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; donde R13 significa H; alquilo C1-5, respectivamente saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; cicloalquilo C3-8, respectivamente saturado o no saturado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; arilo, o heteroarilo, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple o arilo, cicloalquilo C3-8, o heteroarilo unido por alquilo C1-3, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; R14 y R15 significan en forma independiente entre sí H; alquilo C1-5, respectivamente saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o cicloalquilo C3-8, respectivamente saturado o no saturado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; arilo, o heteroarilo, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o arilo, cicloalquilo C3-8 o heteroarilo unido por alquilo C1-3, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; o R14 y R15 forman juntos CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR16CH2CH2 o (CH2)3-6, donde R16 significa H; alquilo C1-5 saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o sustituido en forma individual o múltiple; X es para O, S, SO, SO2 o NR17; R17 es para H; alquilo C1-5, saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, COR12 o SO2R12, en la forma de racemato; de los enantiómeros, diastereómeros, mezclas de los enantiómeros o diastereómeros o de un enantiómero o diastereómero individual; de las bases y/o sales de ácidos o cationes fisiológicamente compatibles. Reivindicación 11: Procedimiento para elaborar derivados de ciclohexano espirocíclicos según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque se transforma un educto de la siguiente fórmula general A donde los restos R01 y R02 tienen el significado indicado para R2 y pueden ser en forma adicional para un grupo de protección, mediante la adición de ácido, o su éster trimetilsilílico, por ejemplo, éster trimetilsilílico del ácido trifluorometansulfónico, ácido trifluorometansulfónico, ácido acético, ácido fosfórico, ácido metansulfónico o ácido trifluoroacético, en un disolvente apropiado, por ejemplo, dicloroetano, diclorometano, cloroformo, acetonitrilo, éter dietílico o nitrometano, con un educto de la siguiente fórmula general B donde los restos R1-R10 tienen los significados indicados en la reivindicación 1.
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