AR041546A1 - Agentes antibacterianos de tetrahidroquiolina triciclicos - Google Patents
Agentes antibacterianos de tetrahidroquiolina triciclicosInfo
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Abstract
Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1), que incluyen isómeros enantioméricos, diastereoméricos o tautoméricos de los mismos, o cualquier sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde: R1 es R12; C(=O)R6; o CN; R2 es R12; C(=O)R7; CN; -CH2-R7; -NR17R7; -CH2COR7; -CH2CH2COR7; cada R3 es independientemente H; R12; oxo; alquilo C1-7 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; o halo; cada R4 es independientemente H; halo; OR12; OC(=O)NR9R10; SR12; S(O)mR13; NR9R10; NR8S(O)mR13; NR9C(=O)OR13; fenil opcionalmente sustituido con uno o más R8; heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; ciano; nitro; CONR9R10; CO2R12; C(=O)R13; C(=NOR12)R13; S(O)mNR9R10; NR9C(=O)-R12; alquilo que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; N3; Het1 opcionalmente sustituido con uno o más R8; o C(O)O-alquilo C1-4-R12: cada R5 es independientemente H; alquilo C1-7 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; R6 y R7 son independientemente: OR12; NR9R10; R13; o R6 y R7 junto con los dos carbonos a los cuales están unidos forman ciclohexano-1,3-diona opcionalmente sustituido con uno o más R13, ciclopentano-1,3-diona opcionalmente sustituido con uno o más R13, R6 y R7 juntos forman -N(R17)-S(O)m-N(R17)-, -N(R17)-C(O)-N(R17)-, -N(R17)-C(S)-N(R17)-, -N(R17)-N(R17)-, -N(R17)-C(O)-, o -N(R17)-, o R6 y R7 juntos forman un anillo de fenilo; R8 es H; halo; OR12; OCF3; SR12; S(O)mR13; NR9R10; NR9S(O)mR13; NR9C(=O)OR13; fenilo opcionalmente sustituido con halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7, en la porción alquilo del alquilo C1-7 y alcoxi C1-7 está opcionalmente sustituido con uno o más R11; heteroarilo opcionalmente sustituido con halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; ciano; nitro; CONR9R10; CO2R12; C(=O)R13; C(=NOR12)R13; S(O)mNR9R10; NR9C(=O)-R12; alquilo C1-7 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; -C(O)H; o -het1; R9 y R10 son independientemente H; OR12; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R14; heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R14; alquilo C1-7 que está opcionalmente sustituido con uno o más R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente sustituido con uno o más R11; (C=O)R13; o R9 y R10 junto con el nitrógeno al cual están unidos forman morfolina, pirrolidina, piperidina, tiazina, piperazina, cada uno de morfolina, pirrolidina, piperidina, tiazina, piperazina están opcionalmente sustituidos con R11; R11 es oxo; fenilo opcionalmente sustituido con uno o más R14; OR12; SR12; NR12R12; halo; CO2R12; CONR12R12; alquilo C1-7 que está opcionalmente sustituido con sustituyentes oxo, halo, OR12, SR12, alquilo C1-7, o NR12R12; o cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes oxo, halo, OR12; SR12; alquilo C1-7, o NR12R12; R12 es H; alquilo C1-7 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con sustituyentes oxo, halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes oxo, halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; arilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; R13 es alquilo C1-7 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes oxo, halo, carboxilo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes oxo, halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; arilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; -C(O)OH; R14 es H; halo;alquilo C1-7; OR12; OCF3; SR12; S(O)mR13; NR12R12; NR12S(O)mR13; NR12C(=O)OR13; fenilo opcionalmente sustituido con halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; heteroarilo opcionalmente sustituido con halo, alquilo C1-7, o alcoxi C1-7; ciano; nitro; CONR12R12; CO2R12; C(=O)R13; C(=NOR12)R13; S(O)mNR12R12; NR9C(=O)-R12; alquilo C1-7 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con sustituyentes oxo, halo, OR12, SR12, alquilo C1-7, o NR12R12; o cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes oxo, halo, OR12, SR12, alquilo C1-7, o NR12R12; X es -(C(R15)2)n; -(C(R15)2)m-O-(C(R15)2)k-, -(C(R15)2)m-S(O)m-(C(R15)2)k-, o -(C(R15)2)m-NR16-(C(R15)2)k-; R15 es independientemente H; OR11; oxo; alquilo C1-7 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; R16 es H; OR12; (C=O)R13; (C=O)OR13; C(=O)NR9R10; S(O)mR13; S(O)mNR9R10; alquilo C1-7 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; R17 es H; -OH; y alquilo C1-4; R19 es H; OR11; oxo; alquilo C1-7 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; R20 es H; alquilo C1-7 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente insaturado en forma parcial y está opcionalmente sustituido con uno o más R11; arilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más R8; R20 y R19, tomados juntos forman -CH2-; en donde "arilo" denota un radical fenilo o un radical carbocíclico bicíclico ortofusionado que tiene aproximadamente nueve a diez átomos de anillo en los cuales al menos un anillo es aromático; en donde "heteroarilo" abarca un radical unido mediante un carbono de anillo o nitrógeno de anillo de un anillo aromático monocíclico que contiene cinco a seis átomos de anillo que consiste de carbono, y 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, seleccionados de oxígeno (-O-), azufre (-S-), azufre oxigenado tal como sulfinilo (S=O) y sulfonilo (S(=O)2), o nitrógeno N(Z) en donde Z está ausente o es H, O, alquilo C1-4, fenilo o bencilo, o un radical de un heteroarilo bicíclico orto-fusionado de casi ocho a diez átomos de anillo derivados del mismo; het1 es un anillo mono o bicíclico C- o N- enlazado de cinco (5), seis (6), siete (7) u ocho (8) miembros, cada anillo mono- o bicíclico está completamente saturado o parcialmente insaturado, y tiene de 1-4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, azufre, y nitrógeno; Het1 está opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-4, amino, alquilamino C1-4, alquiloxi C1-4, halógeno, -OH, -CN, =O, =S; cada k es independientemente 0, 1 ó 2; cada m es independientemente 0, 1 ó 2; cada n independientemente 1, 2, ó 3; y siempre que cuando R4 es H, que R1 y R2 no son simultáneamente H, CN, o -C(O)-OCH3 o que R1 no es CN y R2 no es -C(O)-Oalquilo C1-4; cuando el compuesto es 1,2,4,4a-tetrahidro-cis-2,4-dimetil-8-nitroespiro[[1,4]oxazino[4,3-a]quinolin-5(6H),5'(2'H)-pirimidin]-2',4',6'(1'H,3'H)-triona que el compuesto la forma (-) enriquecida con enantiómeros de (2R,4S,4aS)-2,4-dimetil-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahidro-2'H,6H-espiro[1,4]oxazino[4,3-a]quinolin-5,5'-pirimidin]-2',4',6'(1'H,3'H)-triona; y el compuesto no es 2,3,4,4a-tetrahidro-1',3'-dimetilespiro[1H-1-metil-pirazino[1,2-a]quinolin-5(6H),5'(2'H)-pirimidin]-2',4',6'(1'H,3'H)-triona.
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