AR030243A1 - Carboxamidas heterociclicas, composiciones farmaceuticas, uso de las mismas para la manufactura de un medicamento antiviral y metodo in vitro para inhibir el adn polimerasa viral - Google Patents
Carboxamidas heterociclicas, composiciones farmaceuticas, uso de las mismas para la manufactura de un medicamento antiviral y metodo in vitro para inhibir el adn polimerasa viralInfo
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Abstract
Carboxamidas heterocíclicas, que comprenden un compuesto de formula (1) donde: X es Cl, Br, F, CN o NO2; G es alquilo C1-7, parcialmente insaturado y sustituido por hidroxi, o alquilo C1-4 sustituido por NR1R2 o 4-tetrahidropirano; R1 es alquilo C2-7 sustituido por hidroxi, alcoxi C1-4, arilo, o heteroarilo; R2 es hidrogeno o alquilo C1-7; o R1 y R2, junto con el nitrogeno al que están unidos, forman morfolina, que puede sustituirse, en forma opcional, por arilo o alquilo C1-7; W es un heterociclo de formula W1, W3 o W4; A es CR4 o nitrogeno; B es CR5 o nitrogeno; C es CR6 o nitrogeno; E y F son tales que: (a) uno es oxígeno y el otro es C(=O); o (b) E es C(=O) y F es NR7; J y K son tales que: (a) J es nitrogeno y K es CR8; o (b) J es CR6 y K es nitrogeno; con la condicion de que, cuando W tiene la formula W3 y J es nitrogeno, por lo menos uno de los elementos A y B es nitrogeno; R4 es H, halogeno, o alquilo C1-4, sustituido en forma opcional por uno a tres halogenos; R5 es H, halo, OR12, SR12, alquilo C1-7, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por OR12, SR12, NR10R11, o halo; cicloalquilo C3-8, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, OR12, SR12, o NR10R11; (C=O)R9, S(O)mR9, (C=O)OR2, NHSO2R9, nitro, o ciano; R6 es H, halo, arilo, het, OR12, SR12, alquilo C1-7, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por OR12, SR12, NR10R11, arilo, halo, cicloalquilo C3-8, sustituido en forma opcional por OR12, o het unido por medio de un átomo de C; NR10R11, cicloalquilo C3-8, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, OR12, SR12, o NR10R11; (C=O)R9, S(O)mR9, (C=O)OR2, NHSO2R9, nitro, o ciano; R7 es H, alquilo C1-7, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por OR12, SR12, NR10R11, o halo; cicloalquilo C3-8, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, OR12, SR12, o NR10R11; arilo, o het; R8 es H, alquilo C1-7, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por OR12, SR12, NR10R11, o halo; OR12, o SR12; R9 es alquilo C1-7, NR10R11, arilo, o het, donde dicho het está unido por medio de un átomo de C; R10 y R11 son, independientemente, H, arilo, alquilo C1-7, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por CONR2R2, CO2R2, het, arilo, ciano, o halo; alquilo C2-7, que puede ser parcialmente insaturado y se sustituye por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por NR2R2, OR2, o SR2; cicloalquilo C3-8, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, OR2, SR2, o NR2R2; o R10 y R11, junto con el nitrogeno al que están unidos, forman un het; R12 es H, arilo, het, alquilo C1-7, sustituido en forma opcional por arilo, het, o halogeno; alquilo C2-7 sustituido por OR2, SR2, o NR2R2; o cicloalquilo C3-8, que puede ser parcialmente insaturado y puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, OR2, SR2, o NR2R2; cada m es, independientemente, 1 o 2; arilo es un radical fenilo o un radical carbocíclico bicíclico ortofusionado en el cual por lo menos un anillo es aromático, y el arilo puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halo, OH, ciano, NR2R2, CO2R2, CF3, alcoxi C1-6, y alquilo C1-6 que puede sustituirse, adicionalmente, por uno a tres grupos SR2, NR2R2, OR2, o CO2R2; het es anillo heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrogeno, que se fusiona, en forma opcional, a un anillo de benceno, o cualquier grupo heterocíclico bicíclico, y het puede sustituirse, en forma opcional, por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halo, OH, ciano, fenilo, CO2R2, CF3, alcoxi C1-6, oxo, oxima, y alquilo C1-6 que puede sustituirse, adicionalmente, por uno a tres grupos SR2, NR2R2, OR2, o CO2R2; halo o halogeno es F, Cl, Br o I; 1 representa el punto de union entre W y G; 2 representa el punto de union entre W y el grupo carbonilo de formula (1); y una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, composiciones farmacéuticas, uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento que resultan utiles como agentes antivirales, en particular, como agentes contra los virus de la familia del herpes, y un método "in vitro" para la inhibicion de la polimerasa ADN viral.
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