AR040961A1 - Compuestos de dihidropirazolpiridina - Google Patents

Compuestos de dihidropirazolpiridina

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Abstract

La presente provee compuestos de dihidropirazolopiridina, formas ópticamente activas de los mismos, y sales de los mismos de aceptación farmacéutica e hidratos de los mismos. Los compuestos de la presente muestran una fuerte actividad inhibidora selectiva sobre el glucógeno sintasa quinasa 3 beta (GSK-3beta), y son útiles como medicamentos para la prevención y / o el tratamiento de diabetes, complicaciones diabéticas y enfermedades neurodegenerativas o como inmunopotenciadores. Reivindicación 1: Un compuesto de dihidropirazolopiridina de la fórmula (1), donde: R0 es hidrógeno, alquilo, aralquilo, acilo, cicloalquilo, formilo, haloalquilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, fenoxialquilo, hidroxialquilo, aminocarbonilo, alquiltiocarbonilo, carboxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfinilo, mercaptoalquilo, alquiltioalquilo, aciloxiacetilo, aciloxialquilo, fenilo que opcionalmente tiene sustituyentes, grupo heterocíclico aromático que opcionalmente tiene sustituyentes, fenilalquilo que opcionalmente tiene sustituyentes, o un grupo de la fórmula: -COOR8 (donde R8 es hidrógeno, alquilo, arilo que opcionalmente tiene sustituyentes o aralquilo que opcionalmente tiene sustituyentes); R1 es hidrógeno; R2 es hidrógeno, alquilo, aralquilo, acilo, cicloalquilo, hidroxi, tiol, halógeno, amino, formilo, carboxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquilo, fenoxi, fenilalcoxi, aminoalcoxi, alcoxialquilo, fenoxialquilo, hidroxialquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquiltiocarbonilo, carboxialquilo, cicloalcoxialquilo, feniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo, mercaptoalquilo, alquiltioalquilo, fenilo que opcionalmente tiene sustituyentes, grupo heterocíclico aromático o fenilalquilo; R3 es (1) alquilo o haloalquilo, (2) cicloalquilo, (3) fenilo que opcionalmente tiene sustituyentes, (4) grupo heterocíclico aromático, (5) un grupo derivado de un anillo benceno fusionado con un anillo carbocíclico o no saturado de 5 ó 6 miembros, (6) un grupo derivado de un anillo benceno fusionado con un anillo carbocíclico saturado o no saturado de 5 a 7 miembros que contiene 1 a 3 heteroátomos, o (7) un grupo derivado de un anillo carbocíclico saturado o no saturado de 5 a 7 miembros que contiene 1 a 3 heteroátomos, que está fusionado con un anillo benceno, donde los grupos de (2) a (7) pueden tener uno o varios sustituyentes, o un grupo seleccionado de entre los grupos representados por el siguiente grupo de resto de fórmula (2) donde R6 y R7 son, cada uno, fenilo que opcionalmente tiene sustituyentes o u grupo heterocíclico aromático, o R2 y R3 forman juntos un anillo que opcionalmente contiene heteroátomos, donde el anillo puede estar fusionado con un anillo benceno que opcionalmente tiene sustituyentes; R4 es alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, dialquilfosfinilo, dialquilfosfinilo, fenilo que opcionalmente tiene sustituyentes, un grupo heterocíclico aromático que opcionalmente tiene sustituyentes, ciano o nitro; y R5 es alquilo, fenilaminoalquilo, acilo, acilalquilo, aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, un anillo heterocíclico saturado o no saturado de 4 a 7 miembros que opcionalmente tiene sustituyentes, un anillo carbocíclico saturado de 3 a 7 miembros que tiene sustituyentes, alquilo sustituido por un anillo carbocíclico saturado o no saturado de 4 a 7 miembros que contiene 1 ó 2 átomos de nitrógeno, el cual tiene opcionalmente un sustituyentes, o un grupo de la fórmula: -(CRaRb)nNR11R12 donde n es un número entero de 1 a , Ra es hidrógeno o alquilo, Rb es hidrógeno o alquilo, R11 es hidrógeno, alquilo alquilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, fenilsulfinilo, fenilalquilsulfinilo, alcoxicarbonilo, fenoxicarbonilo, fenilalcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilcarbonilo o fenilalquilcarbonilo, y R12 es hidrógeno o alquilo, con la condición de que, cuando R0, R1 R2 son, cada uno, hidrógeno, R4 es metoxicarbonilo y R5 es metilo, entonces R3 no sea fenilo, 2-clorofenilo, 3-nitrofenilo, 4-carboxifenilo o 4-metoxicarbonilfenilo, y cuando R5 es alquilo, entonces R4 no sea alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, dialquilfosfinilo, dialquilfosfonilo, ciano o nitro, o una forma ópticamente activa del mismo, o una sal del mismo de aceptación farmacéutica.
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