AR038366A1 - Compuestos de 1,2,4-triazolo [1,5-c] pirimidinas sustituidas, antagonistas del receptor de adenosina a2a, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos compuestos para la manufactura de un medicamento para el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central y un kit que comprende combinacion - Google Patents
Compuestos de 1,2,4-triazolo [1,5-c] pirimidinas sustituidas, antagonistas del receptor de adenosina a2a, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos compuestos para la manufactura de un medicamento para el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central y un kit que comprende combinacionInfo
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Abstract
Un compuesto 1,2,4-triazolo[1,5-c] pirimidina sustituida que tiene la fórmula estructural (1) o una de sus sales o solvatos aceptables para uso farmacéutico, en los cuales R se selecciona del grupo formado por R4-heteroarilo, R5-fenilo, (C4-6)cicloalquenilo, como se muestra en estructura (2) , C(=CH2)CH3, -CsC-CH3, -CH=C(CH3)2, y -CH=CH-CH3, R2 se selecciona del grupo formado por -W-X-, -NR19(CH2)m-W-X-, y NR19CH(CH3)-W-X, o R2 se selecciona del grupo formado por alquilo, alquenilo, y -NR18R19, donde dicho alquilo, alquenilo y NR18R19, está sustituido en forma opcional por -W-X; R3 se selecciona del grupo formado por H, halo, alquilo, trifluorometilo, alcoxi, alcoxialquilo, hidroxialquilo, alquilamino, alquilaminoalquilo, dialquilamino, dialquilaminoalquilo, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, y CN; R4 es de 1 hasta 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, alquilo C1-6, -CF3, halógeno, -NO2, NR15R16, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, -COOR17 y -C(O)NR6R7; R5 es de 1 hasta 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, halógeno, alquilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6, -CN, -NH2 alquilamino C1-6, di-((C1-6)alquil)amino, -CF3, -OCF3, -S(O)0-2(C1-6)alquilo y -CH2-SO2-fenilo; R6 y R7, que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan, cada uno en forma independiente, del grupo formado por H, y alquilo C1-6; R8 es de 1 hasta 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, halógeno, alquilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6, -CN, amino, di-((C1-6)alquil)amino, -CF3, -OCF3, acetilo, -NO2, hidroxi (C1-6)alcoxi, (C1-6)-alcoxi(C1-6)alcoxi, di-((C1-6)-alcoxi)(C1-6)alcoxi, (C1-6)-alcoxi(C1-6)alcoxi-(C1-6)-alcoxi, carboxi (C1-6)-alcoxi, (C1-6)-alcoxicarbonil(C1-6)alcoxi, (C3-6)cicloalquil(C1-6)alcoxi, di-((C1-6)alquil)amino(C1-6)alcoxi, morfolinilo, (C1-6)alquil-SO2-, (C1-6)alquil-SO2-(C1-6)alcoxi, tetrahidropiraniloxi, (C1-6 )alquilcarbonil (C1-6)-alcoxi, (C1-6) alcoxicarbonilo, (C1-6) alquilcarboniloxi(C1-6)-alcoxi, -SO2NH2, fenoxi, estructuras (3), -O-CH2-P(O)(OR6)2- y -P(O)(OR6)2; o los sustituyentes R8 adyacentes juntos son -O-CH2-O; -O-CH2CH2-O-, -O-CF2-O- u -O-CF2CF2-O- y forman un anillo con los átomos de C a los cuales están unidos; R9 se selecciona del grupo formado por alquilo (C1-6), R8-arilo, R8-aril(C1-6)alquilo-, tienilo, piridilo, cicloalquilo(C3-6), (C1-6)alquil-OC(O)-NH-(C1-6)alquilo-, di-((C1-6)alquil)aminometilo, cicloheteroaril(C1-6)alquilo, ariloxi (C1-6)alquilo, alcoxi (C1-6)alquilo, y como se muestra en estructuras (4); R10 es de 1-2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, alquilo C1-6, R5-arilo, y R4-heteroarilo, o dos sustituyentes R10 en el mismo C pueden formar =O; R11 es H o alquilo C1-6, -C(O)alquilo, o R17 y R11 tomados juntos son -(CH2)p-A-(CH2)q, donde p y q son, cada uno en forma independiente, 2 o 3 y A se selecciona del grupo formado por un enlace -CH2-, -S-, y -O-, y forman un anillo con el N al cual están unidos; R12 es de 1-2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, alquilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6, halógeno, y -CF3, R13 se selecciona del grupo formado por H, alquilo C1-6, fenilo, bencilo, alquenilo C2-6, alcoxi(C1-6)(C1-6)alquilo, di-((C1-6)alquil)amino(C1-6)alquilo, pirrolidinil(C1-6)alquilo y piperidino(C1-6)alquilo; R14 se selecciona del grupo formado por H, halógeno, (C1-6)alquilo, o (C1-6)alcoxi; R15 se selecciona del grupo formado por H y (C1-6)alquilo; R16 se selecciona del grupo formado por H, (C1-6)alquilo-C(O)- y (C1-6)alquil-SO2-, R17 se selecciona del grupo formado por (C1-6)alquilo, (C1-6)hidroxialquilo, - (C3-6)cicloalquilo, (C1-6)alcoxi(C1-6)alcoxi, (C1-6)alcoxi, (C1-6)alcoxi(C1-6)alquilo, alilo, propargilo, R8-heteroarilo-, R8-arilo-, y R8-aril(C1-6)alquilo-; R18 se selecciona del grupo formado por un enlace de -CH2-, -CH(OH)-, -CH(CH3)- -C(CH3)n-, -(CH2)n- y -O(CH2)n-, R19 se selecciona del grupo formado por H, (C1-6)alquilo, (C1-6)alquil(C1-6)cicloalquilo, (C1-6)cicloalquil(C1-6)alquilo y (C1-6)alcoxi(C1-6)alquilo; Q y Q1 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, cada uno en forma independiente, del grupo formado por estructuras (5) y estructuras (6) m y n son, cada uno en forma independiente, 1-3, p y q son, cada uno en forma independiente, 0-2; s es 0-4; W es arilo o heteroarilo que tiene 1-3 heteroátomos, que pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan, cada uno en forma independiente del grupo formado por N, O y S, y donde dicho arilo o heteroarilo está sustituido en forma opcional con 1-3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan en forma independiente del grupo formado por alquilo, arilo, alquilcicloalquilo, halo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alquilalcoxi, alcoxialcoxi, -NR6R7-, (C2-6)alqueno, y -CN, o X se selecciona del grupo formado por H, NH2, -N(R6)(CH2)s-arilo, N(R6)(CH2)s-heteroarilo, -N(R6)(CH2)m+1-OH, y -N(CH3)2, o X es -R18 -Y-Z; Y se selecciona del grupo formado por -N(R6)CH2CH2N(R7)-, -N(R6)(CH2)narilo, -OCH2CH2N(R6)-, -O-, -S-, -CH2S-, -(CH2)2-3-N(R6)-, R8-heteroarilo divalente, estructuras (7) y (8) y Z se selecciona del grupo formado por H, alquilo, alcoxialquilo, R8-arilo, R8-aril(C1-6)alquilo-, R8-heteroarilo, R8-alquilo bicíclico-, aminoalquilo, alquilamino, NH2, -N(R6)(CH2)s-arilo, -N(R6)(CH2)s-heteroarilo, -N(R6)C(O)OR17, alquilcicloheteroarilo, cicloheteroalquilo, cicloheteroalquilalquilo, alcoxicicloheteroalquilo, heteroarilo, -heteroariloR8-benzofusionado-, difenilmetilo y R9-C(O)-; o cuando Y es como en estructuras (9); Z puede ser también -OH, R9-SO2-, R17-N(R11(CH2)s-C(O)-, R17-OC(O)-, R17-O(CH2)nC(O)-, (CH2)nC(O)-heteroarilo benzofusionado, (CH2)nheteroarilo benzofusionado- o R17-N(R11)-C(S)-; o cuando Q es como en estructura (10), Z puede ser además R17R11N-, fenilamino o piridilamino; o Z e Y juntos se seleccionan del grupo formado por estructuras (11) o uno de sus N-óxidos, como se muestra en estructuras (12) y como se muestra en estructuras (13), sus composiciones farmacéuticas, y el uso de dichos antagonistas del receptor de adenosina A2a para la manufactura de un medicamento para el tratamiento del infarto o de enfermedades del sistema nervioso central a un paciente que necesita de dicho tratamiento. Un kit que comprende en recipientes separados en un único envase, composiciones farmacéuticas para usar combinadas para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson, donde un recipiente contiene una composición farmacéutica que comprende uno o más compuestos de fórmula (1) en uno o más vehículos aceptables para uso farmacéutico, y donde, en recipientes separados, una o más composiciones farmacéuticas comprenden, cada una, uno o más agentes útiles para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson en uno o más vehículos aceptables para uso farmacéutico.
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