AR034266A1 - 3,4-dihidro-pirido[1,2-a]pirimidinas sustituidas, procedimiento para su preparacion, biblioteca de sustancia que las contienen, medicamentos que contienen estos compuestos, uso de estos compuestos para la preparacion de medicamentos para el tratamiento del dolor, incontinencia urinaria, prurito, tin - Google Patents
3,4-dihidro-pirido[1,2-a]pirimidinas sustituidas, procedimiento para su preparacion, biblioteca de sustancia que las contienen, medicamentos que contienen estos compuestos, uso de estos compuestos para la preparacion de medicamentos para el tratamiento del dolor, incontinencia urinaria, prurito, tinInfo
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Abstract
3,4-dihidro-pirido[1,2-a]pirimidinas sustituidas de la estructura general (1) en la cual: R1 y R2 representan independientemente entre sí H, OR10, SH, SR10, C1-12-alquilo, de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, heteroarilo no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-arilo, en el que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido; o (C1-6-alquil)-heteroarilo, en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, y el radical heteroarilo es no sustituido o mono o polisustituido, siendo uno de los dos sustituyentes R1 y R2 = H y el otro distinto de H con la condición que cuando uno de R1 y R2 representa arilo el otro de dichos sustituyentes R1 y R2 representa H o C1-12-alquilo; R3 y R4 representan independientemente entre sí H, C1-12-alquilo, de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, heteroarilo no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-arilo, en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido, o (C1-6-alquil)-heteroarilo en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, y el radical heteroarilo es no sustituido o mono o polisustituido, y en que al menos uno de los dos radicales R3 y R4 representa H o uno de los sustituyentes R1 o R2 conjuntamente con uno de los sustituyentes R3 o R4 forma el radical W que representa a'-(CH2)n-b' siendo n un número entero 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, ó 10, a'-CH=CH-CH2-b', a'-CH=CH-CH2-CH2-b', a'-CH2-CH=CH-CH2-b', a'-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-b', a'-O-(CH2)n-b' en que n representa un número entero 2, 3, 4, 5 ó 6 o uno de los radicales de fórmula (2) a (4), en donde X = CH2, O ó S o de forma (5) o (6); y el extremo de W identificado con a' está ligado al átomo de carbono a del compuesto de la fórmula general (1) mientras el extremo de W identificado con b' está ligado al átomo de carbono b del compuesto de la estructura general (1), el otro de dichos sustituyentes R1 y R2 representa H o C1-12-alquilo, de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, y el otro de dichos sustituyentes R3 y R4 representa H o C1-12-alquilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, R5 representa C1-12-alquilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, heteroarilo no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-arilo en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-heteroarilo en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado o no sustituido o mono o polisustituido y heteroarilo es no sustituido o mono o polisustituido, C(=O)R11, CO2H o CO2R12; R6, R7, R8 y R9 representan independientemente entre sí H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NH(1-6-alquilo), NH(C1-6-alquilo)2, NH((C1-6-alquil)-arilo), N((C1-6-alquil)-arilo)2, NHR13, NO2, OH, SH, O-C1-8-alquilo o S(O)p-C1-8-alquilo, de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido y p representa al número 0, 1 ó 2, O-arilo o S(O)q-arilo, en donde arilo es no sustituido o mono o polisustituido y q representa 0, 1 ó 2, O-(C1-6-alquil)-arilo o S(O)r-(C1-6-alquil)-arilo, en donde el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o no saturado y no sustituido o mono o polisustituido y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido y r representa un número 0, 1 ó 2, CO2H, C(=O)R14, C1-12-alquilo, de cadena recta o ramificada y saturado o no saturado , no sustituido o mono o polisustituido, CF3, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, heterociclilo de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, o heteroarilo no sustituido o mono o polisustituido o R6 y R7 en conjunto forman el radical Q en donde Q representa g'-CR15=CR16-CR17=CR18-d', el extremo de Q identificado con g' está ligado con el átomo de carbono g del compuesto de la estructura general (1) y el extremo de Q identificado con d' está ligado con el átomo de carbono d del compuesto de la estructura general (1), y R8 y R9 tienen los significados arriba definidos o R6 y R9 en conjunto forman el sustituyente T, en donde T representa g'-CR19=CR20-CR21=CR22-e' o g'-N=CR20-CR21=N-e', el extremo de T identificado con g' está ligado con el átomo de carbono g del compuesto de la estructura general (1) y el extremo de T identificado con e' está ligado con el átomo de carbono e del compuesto de la estructura general (1), y R7 y R8 tienen los significados arriba definidos, o R8 y R9 en conjunto forman el radical U, que representa h'-CR19=CR20-CR21=CR22-e', el extremo de U identificado con h' está ligado con el átomo de carbono h del compuesto de la estructura general (1) y el extremo de U identificado con e' está ligado con el átomo de carbono e del compuesto de la estructura general (1) y R6 y R7 tienen el significado arriba definido; R10 representa C1-8-alquilo de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, heteroarilo no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-arilo, en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido, o (C1-6-alquil)-heteroarilo en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido y el radical heteroarilo es no sustituido o mono o polisustituido; R11 representa NH2, NH(C1-6-alquilo), N(C1-6-alquilo)2, NH((C1-6-alquil)-arilo), N((C1-6-alquil)-arilo)2, C1-8-alquilo, en donde el radical alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, heteroarilo no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-arilo, en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido, o (C1-6-alquil)-heteroarilo, en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido y heteroarilo es no sustituido o mono o polisustituido; R12 representa C1-8-alquilo de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado o no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, (C1-6-alquil)-arilo, en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y sustituido o mono o polisustituido y arilo es no sustituido o mono o polisustituido; R13 representa C(=O)CH3, C(=O)fenilo, C(=O)O-ter-butilo(t-BOC) u otro grupo protector amínico convencional; R14 representa H, NH2, NH(C1-6-alquilo), N(C1-6-alquilo)2, NH((C1-6-alquil)-arilo), N((C1-6-alquil)-arilo)2, C1-8-alquilo, de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo, saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, arilo no sustituido o mono o polisustituido, o (C1-6-alquil)-arilo en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono polisustituido y arilo es no sustituido o mono o polisustituido, OC1-8-alquilo, en que el radical alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, O-C3-8-cicloalquilo, en que el radical cicloalquilo es saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, O-arilo en que el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido, u O-(C1-6-alquil)-arilo en que el radical C1-6-alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido y el radical arilo es no sustituido o mono o polisustituido; R15, R16, R17 y R18 representan independientemente entre sí H, F, CI, Br, I, CN, OH, C1-8-alquilo de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, o CO2H; y R19, R20, R21 y R22 representan independientemente entre sí H, F, CI, Br, I, CN, OH, C1-8-alquilo de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado y no sustituido o mono o polisustituido, o CO2H y sus sales farmacéuticamente aceptables, estando exceptuados los siguientes compuestos de la estructura general (1): 6-cloro-2-(4-nitro-fenil)-4-fenil-3,4-dihidro-2H-pirido[1,2-a]pirimidina, 2-(4-nitro-fenil)-4-fenil-3,4-dihidro-2H-pirido[1,2-a]pirimidina, 2-(2-nitro-fenil)-4-fenil-3,4-dihidro-2H-pirido[1,2-a]pirimidina, 2-(4-nitro-fenil)-4-(4-tolil)-3,4-dihidro-2H-pirido[1,2-a]pirimidina, 2-(4-cloro-fenil)-4-(4-tolil)-3,4-dihidro-2H-pirido[1,2-a]pirimidina, 4-etoxi-2-fenil-3,4-dihidro-
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