WO2025239388A1 - 感光性樹脂組成物、硬化物、及び電子部品 - Google Patents

感光性樹脂組成物、硬化物、及び電子部品

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WO2025239388A1
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photosensitive resin
resin composition
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silica particles
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蔵 藤岡
卓也 小峰
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    • G03F7/037—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides

Definitions

  • This disclosure relates to a photosensitive resin composition, a cured product, and an electronic component.
  • Resin layers contained in electronic components such as protective films for semiconductor elements, interlayer insulating films formed on the surface layers of semiconductors, and insulating films for rewiring layers are produced using, for example, photosensitive resin compositions that can be microfabricated by photolithography techniques.
  • a photosensitive resin composition for example, Patent Document 1 discloses a photosensitive resin composition containing a polymer, a radical polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and an inorganic filler.
  • FOWLP fan-out wafer level packages
  • the redistribution layer that forms the fine wiring between the semiconductor element and the external substrate is required to have improved transmission characteristics in order to cope with the recent trend toward high speed and high frequency.
  • One method for obtaining an insulating film with a low dielectric constant is to incorporate silica particles into the photosensitive resin composition used to form the insulating film.
  • silica particles When a photosensitive resin composition containing silica particles is used to form the insulating film for the redistribution layer, the resolution during exposure may be reduced, and the ability to form fine wiring may be impaired. Furthermore, there is a demand for an even lower dielectric constant for the insulating film for the redistribution layer.
  • One embodiment of the present disclosure aims to provide a photosensitive resin composition that can provide a cured product with a low dielectric constant and has good fine wiring formability, a cured product of the photosensitive resin composition, and an electronic component that uses the photosensitive resin composition.
  • a photosensitive resin composition comprising at least one resin selected from the group consisting of polyimide, polyimide precursor, polybenzoxazole, polybenzoxazole precursor, phenolic resin, and maleimide resin, a crosslinkable monomer, a photopolymerization initiator, and silica particles having a median diameter d50 of less than 0.5 ⁇ m, wherein the content of the resin is greater than the content of the silica particles, and the photosensitive resin composition has a viscosity of 10,000 mPa s or less.
  • ⁇ 2> The photosensitive resin composition according to ⁇ 1>, wherein the mass ratio of the content of the resin to the content of the silica particles is 2 or more.
  • ⁇ 3> The photosensitive resin composition according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the mass ratio of the content of the resin to the content of the silica particles is 50 or less.
  • ⁇ 4> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the content of the silica particles in the total amount of solids in the photosensitive resin composition is 1 mass% or more.
  • ⁇ 5> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the content of the silica particles in the total amount of solids in the photosensitive resin composition is 40 mass% or less.
  • ⁇ 6> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the silica particles are silica particles whose surfaces have been hydrophobized with a silane coupling agent.
  • ⁇ 7> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein the crosslinkable monomer is at least one crosslinkable monomer selected from the group consisting of an allyl group-containing compound, a (meth)acryloyloxy group-containing compound, a methylol group-containing compound, an alkoxymethyl group-containing compound, and an epoxy group-containing compound.
  • the photopolymerization initiator is an oxime ester.
  • photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>, wherein the photopolymerization initiator is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (2), a compound represented by the following formula (3), and a compound represented by the following formula (4):
  • ⁇ 10> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>, further comprising a solvent.
  • ⁇ 11> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10>, wherein the viscosity is 300 mPa ⁇ s or more.
  • ⁇ 12> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>, which is used as a material for forming a rewiring layer.
  • ⁇ 13> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>, which is used as a material for forming a rewiring layer in a fan-out wafer level package.
  • ⁇ 14> A cured product of the photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 13>.
  • An electronic component comprising: an element; and a rewiring layer containing a cured product of the photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 13>.
  • One embodiment of the present disclosure provides a photosensitive resin composition that produces a cured product with a low dielectric constant and has good fine wiring formability, a cured product of the photosensitive resin composition, and an electronic component that uses the photosensitive resin composition.
  • each component may contain multiple substances corresponding to the component.
  • the content or amount of each component means the total content or amount of the multiple substances present in the composition, unless otherwise specified.
  • multiple types of particles corresponding to each component may be contained.
  • the particle size of each component means the value for a mixture of the multiple types of particles present in the composition, unless otherwise specified.
  • sica particles refers to a group of silica particles unless otherwise specified.
  • the term “cured product” refers to a cured product in which, when a cured product of a resin composition is measured by differential scanning calorimetry, no exothermic peak associated with the curing of a thermosetting resin appears.
  • the "weight average molecular weight” and the “number average molecular weight” are determined using gel permeation chromatography (GPC) in terms of polystyrene.
  • viscosity refers to the Brookfield viscosity measured using a Brookfield type viscometer at a temperature of 25°C and a rotational speed of 60 rpm in accordance with JIS-K7117-1:1999 "Plastics - Liquid, emulsion or dispersion resins - Measurement of apparent viscosity using a Brookfield type rotational viscometer” (ISO 2555:1989).
  • a photosensitive resin composition according to one embodiment of the present disclosure (hereinafter also referred to as “the composition”) comprises at least one resin selected from the group consisting of polyimide, polyimide precursor, polybenzoxazole, polybenzoxazole precursor, phenolic resin, and maleimide resin, a crosslinkable monomer, a photopolymerization initiator, and silica particles having a median diameter d50 of less than 0.5 ⁇ m, wherein the content of the resin is greater than the content of the silica particles, and the photosensitive resin composition has a viscosity of 10,000 mPa s or less.
  • This composition produces a cured product with a low dielectric constant and good fine wiring formability.
  • the reason for this is not entirely clear, but is presumed to be as follows.
  • a method for lowering the dielectric constant of the cured product of the photosensitive resin composition for example, a method of adding silica particles to the photosensitive resin composition can be considered.
  • the composition properties such as uniformity and viscosity may be reduced, and the photosensitivity of the composition, particularly the exposure resolution, and the electrical properties of the cured product formed therefrom may be easily reduced.
  • the fine wiring formability of the insulating film of the rewiring layer formed therefrom is reduced, leading to poor electrical conductivity of the rewiring.
  • the lower the dielectric constant the smaller the polarization, leading to more efficient data transmission and reception, so further lower dielectric constants are also required.
  • the resin is a predetermined resin
  • the silica particles have a predetermined particle size
  • the blend balance of the two is within a predetermined range.
  • the specified resin can also be considered a polar resin having a polar functional group or a group derived therefrom, and while it has a certain affinity for silica particles, it is believed that this affinity can manifest itself as both a binding action and a dispersing action for the silica particles.
  • the present inventors first discovered that the specified resin tends to have a binding action for silica particles with a small particle size, which leads to a decrease in the stability of the composition and an increase in its viscosity.
  • the present inventors discovered that when the content of the specified resin is higher than the content of the silica particles with a small particle size, the fluidity of the silica particles in the composition due to the specified resin is significantly increased, and a dispersing action that exceeds the binding action is achieved. As a result, a composition with excellent stability and suppressed viscosity increase was formed, and it is believed that a photosensitive resin composition was obtained that has high physical properties of small-particle-sized silica particles, specifically, that can form a cured product with high exposure resolution and surface smoothness and a low dielectric constant.
  • the resin contained in the composition includes at least one selected from the group consisting of polyimide, polyimide precursor, polybenzoxazole, polybenzoxazole precursor, phenolic resin, and maleimide resin.
  • at least one resin selected from the group consisting of polyimide, polyimide precursor, polybenzoxazole, polybenzoxazole precursor, phenolic resin, and maleimide resin will also be referred to as a "specific resin.”
  • the present composition may contain only one type of specific resin, or may contain two or more types.
  • the composition may or may not contain a resin other than the specific resin.
  • the total content of the specific resin in the entire resin is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and even more preferably 95% by mass or more.
  • the specific resin is preferably at least one selected from the group consisting of polyimide, polyimide precursor, polybenzoxazole, and polybenzoxazole precursor, and more preferably at least one selected from the group consisting of polyimide and polyimide precursor.
  • the term "resin” refers to a resin that has at least one solvent that can dissolve it, and includes photoreactive resins.
  • the solubility of the resin in the solvent is preferably 0.1 g/100 mL or more, and more preferably 1 g/100 mL or more.
  • solvents that can dissolve the resin include polar solvents, and more specifically, the polar solvents exemplified below can be used.
  • the specific resin is an alkali-soluble resin, it preferably has a solubility of 0.1 g/100 mL or more in a 2.38% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH).
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the specific resin may have, as an alkali-soluble group, at least one type selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group, a thiol group, a carboxyl group, and a sulfonic acid group, or may have at least one type selected from the group consisting of a phenolic hydroxyl group and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight of the specific resin can be 5,000 to 300,000. From the viewpoint of resolution, the weight average molecular weight of the specific resin is preferably 250,000 or less, and more preferably 200,000 or less. From the viewpoint of resin strength, the weight average molecular weight of the specific resin is preferably 7,500 or more, and more preferably 10,000 or more.
  • the number average molecular weight of the specific resin is preferably a number average molecular weight such that the dispersity, which is the value obtained by dividing the weight average molecular weight by the number average molecular weight, is in the range of 1 to 3, and more preferably a number average molecular weight such that the dispersity is in the range of 1 to 2.
  • the polyimide may be an aliphatic polyimide or an aromatic polyimide as long as it is a resin having an imide bond in its structural unit, and from the viewpoint of heat resistance, aromatic polyimides are preferred.
  • aromatic polyimides include imidized products of polyimide precursors (that is, polyamic acids), which are polymers of tetracarboxylic dianhydrides and diamines.
  • the polyimide preferably has a linking group having 5 to 40 carbon atoms and containing at least one selected from the group consisting of an aromatic group and a cyclic aliphatic group as a tetracarboxylic acid residue, i.e., a group obtained by removing a carboxyl anhydride group from a tetracarboxylic dianhydride.
  • the polyimide may have only one type of tetracarboxylic acid residue, or two or more types.
  • the polyimide preferably has a linking group having 5 to 40 carbon atoms and containing at least one selected from the group consisting of an aromatic group and a cyclic aliphatic group as a diamine residue, i.e., a group obtained by removing an amino group from a diamine.
  • the polyimide may have only one type of diamine residue or two or more types.
  • the polyimide preferably has a linking group having the above-mentioned alkali-soluble group as at least one of the tetracarboxylic acid residue and the diamine residue.
  • Examples of the tetracarboxylic dianhydride used in the production of polyimide include aromatic tetracarboxylic dianhydrides and aliphatic tetracarboxylic dianhydrides.
  • aromatic tetracarboxylic dianhydrides include pyromellitic dianhydride, 3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride (BPDA), 2,3,3',4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 2,2',3,3'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 2,2',3,3'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)propane dianhydride, 2,2-bis(2,3-dicarboxyphenyl)propane dianhydride,
  • diamines used in producing polyimides include hydroxy group-containing diamines, carboxyl group-containing diamines, thiol group-containing diamines, aromatic diamines, compounds in which at least a portion of the hydrogen atoms in the aromatic rings of these diamines have been substituted with alkyl groups or halogen atoms, and aliphatic diamines.
  • hydroxyl group-containing diamines include bis-(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfone, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)methylene, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)ether, bis(3-amino-4-hydroxy)biphenyl, and bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)fluorene.
  • carboxyl group-containing diamines examples include 2,2-bis[3-amino-4-carboxyphenyl]propane, 2,2-bis[4-amino-3-carboxyphenyl]propane, 2,2-bis[3-amino-4-carboxyphenyl]hexafluoropropane, 4,4'-diamino-2,2',5,5'-tetracarboxydiphenylmethane, 3,3'-diamino-4,4'-dicarboxydiphenyl ether, 4,4'-diamino-3,3'-dicarboxydiphenyl ether, 4,4'-diamino-2,2'-dicarboxydiphenyl ether, 4, Examples of the carboxylic acid diphenyl ether include 4'-diamino-2,2',5,5'-tetracarboxydiphenyl ether, 3,3'-diamino-4,4'-dicarboxydip
  • aromatic diamines examples include 3,3'-diaminodiphenyl ether, 3,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl ether (ODA), 3,3'-diaminodiphenylmethane, 3,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-diaminodiphenyl sulfone, 3,4'-diaminodiphenyl sulfone, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 3,4'-diaminodiphenyl sulfide, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene,
  • Examples thereof include diamine, bis(4-aminophenoxyphenyl)sulfone, bis(3-aminophenoxyphenyl)sulfone, bis(4-aminophenoxy)biphenyl, bis ⁇ 4-(4-aminophenoxy)phenyl ⁇ ether, 1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene, 2,2'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 2,2'-diethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-diethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 2,2',3,3'-tetramethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3',4,4'-tetramethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 2,2'-di(trifluoromethyl)-4,4'-diamin
  • the polyimide may have an aliphatic group having a siloxane structure on the side chain to improve adhesion to adjacent layers.
  • polyimides having an aliphatic group having a siloxane structure on the side chain include those produced using a diamine containing an aliphatic group having a siloxane structure as the diamine.
  • diamines containing an aliphatic group having a siloxane structure include bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane and bis(p-aminophenyl)octamethylpentasiloxane.
  • the proportion of the diamine containing an aliphatic group having a siloxane structure used in the production of the polyimide is 1 to 10 mol % based on the total of the tetracarboxylic dianhydride and the diamine.
  • the terminal groups of the polyimide may be groups derived from the terminal capping agent.
  • the end-capping agent include primary monoamines and dicarboxylic acid anhydrides.
  • primary monoamines used as end-capping agents include 5-amino-8-hydroxyquinoline, 1-hydroxy-7-aminonaphthalene, 1-hydroxy-6-aminonaphthalene, 1-hydroxy-5-aminonaphthalene, 1-hydroxy-4-aminonaphthalene, 2-hydroxy-7-aminonaphthalene, 2-hydroxy-6-aminonaphthalene, 2-hydroxy-5-aminonaphthalene, 1-carboxy-7-aminonaphthalene, 1-carboxy-6-aminonaphthalene, 1-carboxy-5-aminonaphthalene, and 2-carboxy-7-aminonaphthalene.
  • 2-aminobenzoic acid 3-aminobenzoic acid, 4-aminobenzoic acid, 4-aminosalicylic acid, 5-aminosalicylic acid, 6-aminosalicylic acid, 2-aminobenzenesulfonic acid, 3-aminobenzenesulfonic acid, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4,6-dihydroxypyrimidine, 2-aminophenol, 3-aminophenol, 4-aminophenol, 2-aminothiophenol, 3-aminothiophenol, and 4-aminothiophenol. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Preferred dicarboxylic acid anhydrides used as end-capping agents include 4-carboxyphthalic anhydride, 3-hydroxyphthalic anhydride, cis-aconitic anhydride, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Polybenzoxazole and polybenzoxazole precursor Polybenzoxazole is a resin having a benzoxazole structure in its structural unit, such as a product of a thermal ring-closing reaction (oxazolization reaction) of a polybenzoxazole precursor (i.e., polyhydroxyamide) obtained by condensation polymerization of a dicarboxylic acid with a diaminodihydroxy compound.
  • a polybenzoxazole precursor i.e., polyhydroxyamide
  • Dicarboxylic acids include terephthalic acid (benzene-1,4-dicarboxylic acid), isophthalic acid (benzene-1,3-dicarboxylic acid), phthalic acid (benzene-1,2-dicarboxylic acid), 4,4'-dicarboxydiphenylmethane, 4,4'-dicarboxydiphenyl ether, 4,4'-dicarboxybiphenyl, 2,2-(4,4 '-dicarboxydiphenyl)propane, and the like.
  • diaminodihydroxy compounds examples include 1,3-diamino-4,6-dihydroxybenzene, 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxybiphenyl, 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxydiphenyl ether, 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxydiphenylmethane, and 2,2-(3,3'-diamino-4,4'-dihydroxydiphenyl)propane.
  • phenolic resin examples include a reaction product of a phenolic compound and an aldehyde compound, and a reaction product of a phenolic compound and a dimethanol compound.
  • reaction products between phenol compounds and aldehyde compounds include novolac-type phenolic resins such as phenol novolac resin, cresol novolac resin, bisphenol novolac resin, and phenol-biphenyl novolac resin; and resol-type phenolic resins.
  • reaction products between phenol compounds and dimethanol compounds include phenol aralkyl resins.
  • Phenol compounds include cresols such as phenol, o-cresol, m-cresol, and p-cresol; xylenols such as 2,3-xylenol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, 2,6-xylenol, 3,4-xylenol, and 3,5-xylenol; ethylphenols such as o-ethylphenol, m-ethylphenol, and p-ethylphenol; alkylphenols such as isopropylphenol, butylphenol, and p-tert-butylphenol; polyhydric phenols such as resorcinol, catechol, hydroquinone, pyrogallol, and phloroglucinol; and biphenyl phenols such as 4,4'-biphenol. Only one type of phenol compound may be used, or two or more types may be used.
  • the aldehyde compound is not limited as long as it is a compound having an aldehyde group, and examples thereof include formaldehyde, paraformaldehyde, acetaldehyde, benzaldehyde, salicylaldehyde, etc. Only one type of aldehyde compound may be used, or two or more types may be used.
  • dimethanol compounds include dimethanols such as 1,4-benzenedimethanol, 1,3-benzenedimethanol, 4,4'-biphenyldimethanol, 3,4'-biphenyldimethanol, 3,3'-biphenyldimethanol, 2,6-naphthalenedimethanol, and 2,6-bis(hydroxymethyl)-p-cresol; bis(alkoxymethyl) compounds such as 1,4-bis(methoxymethyl)benzene, 1,3-bis(methoxymethyl)benzene, 4,4'-bis(methoxymethyl)biphenyl, 3,4'-bis(methoxymethyl)biphenyl, 3,3'-bis(methoxymethyl)biphenyl, and methyl 2,6-naphthalenedicarboxylate;
  • dimethanol compound include bis(halogenoalkyl) compounds such as 1,4-bis(chloromethyl)benzene, 1,3-bis(chloromethyl)benzene, 1,4-bis(bromomethyl)benzen
  • a maleimide resin is a resin containing structural units derived from a monomer having a maleimide structure.
  • the monomer having a maleimide structure include a monomer having a structure in which a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms is bonded to the nitrogen atom of the maleimide structure.
  • Examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms include hydrocarbon groups such as alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkylidene groups, aryl groups, aralkyl groups, alkaryl groups, and cycloalkyl groups; and groups in which one or more hydrogen atoms in the hydrocarbon groups have been substituted with halogen atoms such as fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • hydrocarbon groups such as alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkylidene groups, aryl groups, aralkyl groups, alkaryl groups, and cycloalkyl groups
  • halogen atoms such as fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a neopentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group.
  • Examples of the alkenyl group include an allyl group, a pentenyl group, and a vinyl group.
  • Examples of the alkynyl group include an ethynyl group.
  • Examples of the alkylidene group include a methylidene group and an ethylidene group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.
  • Examples of the alkaryl group include a tolyl group and a xylyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include an adamantyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclooctyl group.
  • the content of the specific resin is preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and even more preferably 40% by mass or more, based on 100% by mass of the solid content of the composition excluding the silica particles described below.
  • the content of the specific resin is preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and even more preferably 85% by mass or less, based on 100% by mass of the solid content of the composition excluding the silica particles described below.
  • the crosslinkable monomer contained in the present composition is a compound that undergoes a crosslinking reaction due to the action of a photopolymerization initiator, and is a compound that acts to form a cured product that is insoluble in polar solvents and incorporates other components (resin, silica particles, etc.) as the composition is exposed to light.
  • the present composition is preferably a negative-type photosensitive resin composition.
  • the crosslinkable monomer is preferably at least one selected from the group consisting of an allyl group-containing compound, a (meth)acryloyloxy group-containing compound, a methylol group-containing compound, an alkoxymethyl group-containing compound, and an epoxy group-containing compound.
  • the present composition may contain only one type of crosslinkable monomer, or may contain two or more types.
  • the average number of functional groups that are crosslinkable groups possessed by the crosslinkable monomer is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and even more preferably 4 or more.
  • the higher the average number of functional groups the better the heat resistance of the cured product.
  • the average number of functional groups is preferably 10 or less, more preferably 8 or less, and even more preferably 6 or less. The lower the average number of functional groups, the more cracks in the cured product are suppressed.
  • the crosslinkable monomer is selected depending on the type of specific resin.
  • the specific resin contains at least one selected from the group consisting of polyimides and polyimide precursors
  • the present composition preferably contains, among crosslinkable monomers, a (meth)acryloyloxy group-containing compound from the viewpoint of developability, and more preferably contains at least one selected from the group consisting of acrylates and methacrylates.
  • the crosslinkable monomer is a (meth)acryloyloxy group-containing compound
  • the crosslinkable monomer may be the (meth)acryloyloxy group-containing compound alone, or may be a mixture of the (meth)acryloyloxy group-containing compound and another crosslinkable monomer.
  • the crosslinkable monomer when the crosslinkable monomer is at least one selected from the group consisting of acrylates and methacrylates, the crosslinkable monomer may be only at least one selected from the group consisting of acrylates and methacrylates, or may be a mixture of at least one selected from the group consisting of acrylates and methacrylates with another crosslinkable monomer.
  • acrylates and methacrylates include ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, isobutyl acrylate, hexyl acrylate, isooctyl acrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, glycidyl methacrylate, 4-hydroxybenzoic acid, ...
  • Allyl group-containing compounds include allyl alcohol, allyl anisole, allyl benzoate, allyl cinnamate, N-allyloxyphthalimide, allylphenol, allyl phenyl sulfone, allyl urea, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, diallyl maleate, diallyl isocyanurate, triallylamine, triallyl isocyanurate, triallyl cyanurate, triallylamine, triallyl 1,3,5-benzenetricarboxylate, triallyl trimellitate, triallyl pyromellitate, triallyl oxydiphthalate, triallyl phosphate, triallyl phosphite, triallyl citrate, etc.
  • methylol group-containing compounds examples include benzenedimethanol, bis(hydroxymethyl)cresol, bis(hydroxymethyl)dimethoxybenzene, bis(hydroxymethyl)diphenyl ether, bis(hydroxymethyl)benzophenone, hydroxymethylphenyl hydroxymethylbenzoate, bis(hydroxymethyl)biphenyl, dimethylbis(hydroxymethyl)biphenyl, and 4,4'-biphenyldimethanol.
  • alkoxymethyl group-containing compound examples include bis(methoxymethyl)benzene, bis(methoxymethyl)cresol, bis(methoxymethyl)dimethoxybenzene, bis(methoxymethyl)diphenyl ether, bis(methoxymethyl)benzophenone, methoxymethylphenyl methoxymethylbenzoate, bis(methoxymethyl)biphenyl, dimethylbis(methoxymethyl)biphenyl, 1,4-bis(methoxymethyl)benzene, 4,4'- Examples include bis(methoxymethyl)biphenyl, 2,6-dimethoxymethyl-4-t-butylphenol, 2,6-dimethoxymethyl-p-cresol, 2,6-diacetoxymethyl-p-cresol, and 4,4',4"-ethylidene tris[2,6-bis(methoxymethyl)phenol].
  • Epoxy group-containing compounds are compounds containing structural units derived from monomers having an epoxy group structure. Specific examples include bisphenol A epoxy resins, bisphenol F epoxy resins, phenol novolac epoxy resins, cresol novolac epoxy resins, alicyclic epoxy resins, glycidyl amines, heterocyclic epoxy resins, and polyalkylene glycol diglycidyl ethers.
  • the content of the crosslinkable monomer is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 15 parts by mass or more, and even more preferably 20 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the specific resin. By ensuring that the content of the crosslinkable monomer is at least the above lower limit, it is possible to reduce film loss in exposed areas during development.
  • the content of the crosslinkable monomer is preferably 300 parts by mass or less, more preferably 200 parts by mass or less, even more preferably 100 parts by mass or less, and particularly preferably 80 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the specific resin. By ensuring that the content of the crosslinkable monomer is at most the above upper limit, it is possible to improve the heat resistance of the cured product.
  • the photopolymerization initiator contained in the present composition is a photosensitizer that generates an acid, a base, or a radical upon irradiation with light.
  • the photopolymerization initiator include benzophenone-based compounds, benzylidene-based compounds, coumarin-based compounds, anthraquinone-based compounds, benzoin-based compounds, thioxanthone-based compounds, mercapto-based compounds, glycine-based compounds, oxime ester-based compounds, acylphosphine-based compounds, ⁇ -aminoalkylphenone-based compounds, biimidazole-based compounds, and benzonaphthoquinone-based compounds.
  • the photopolymerization initiator preferably contains at least one selected from the group consisting of oxime ester compounds and benzonaphthoquinone compounds, and more preferably contains an oxime
  • the photopolymerization initiator preferably contains an acetyl oxime compound from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured product and improving the ability to form fine wiring.
  • the acetyl oxime compound include a compound (OXE-01) represented by the following formula (1), a compound (OXE-02) represented by the following formula (2), a compound (OXE-03) represented by the following formula (3), and a compound (OXE-04) represented by the following formula (4).
  • the photopolymerization initiator preferably contains at least one selected from the group consisting of OXE-02, OXE-03, and OXE-04, more preferably contains at least one selected from the group consisting of OXE-02 and OXE-04, and even more preferably contains OXE-02 or OXE-04.
  • oxime ester compounds other than acetyl oxime compounds include 1-phenyl-1,2-butanedione-2-(o-methoxycarbonyl)oxime, 1-phenyl-1,2 1-propanedione-2-(o-methoxycarbonyl)oxime, 1-phenyl-1,2-propanedione-2-(o-ethoxycarbonyl)oxime, 1-phenyl-1,2-propanedione-2-(o-benzoyl)oxime, bis( ⁇ -isonitrosopropiophenone oxime)isophthalic, 1,2-octanedione-1-[4-(phenylthio)phenyl]-2-(o-benzoyloxime), and the like.
  • the group bonded to the oxygen atom of the oxime group does not have a benzene ring in the oxime ester compound.
  • Examples of the benzonaphthoquinone-based compound include an o-quinone diazide compound, such as a compound obtained by condensing o-quinone diazide sulfonyl chloride with a hydroxy compound and/or an amino compound in the presence of a dehydrochlorinating agent.
  • Examples of o-quinone diazide sulfonyl chlorides include benzoquinone-1,2-diazide-4-sulfonyl chloride, naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl chloride, and naphthoquinone-1,2-diazide-6-sulfonyl chloride.
  • Hydroxy compounds include, for example, hydroquinone, resorcinol, pyrogallol, bisphenol A, bis(4-hydroxyphenyl)methane, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-1-[4- ⁇ 1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl ⁇ phenyl]ethane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone, and 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone.
  • amino compounds include p-phenylenediamine, m-phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, o-aminophenol, m-aminophenol, p-aminophenol, 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-diamino-3,3'-dihydroxybiphenyl, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane, bis(4-amino-3-hydroxyphenyl)propane, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfone, bis(4-amino-3-hydroxyphenyl)sulfone, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)he
  • benzophenone compounds examples include benzophenone, Michler's ketone, 4,4-bis(diethylamino)benzophenone, and 3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone.
  • benzylidene compounds include 3,5-bis(diethylaminobenzylidene)-N-methyl-4-piperidone and 3,5-bis(diethylaminobenzylidene)-N-ethyl-4-piperidone.
  • Examples of coumarin compounds include 7-diethylamino-3-nonylcoumarin, 4,6-dimethyl-3-ethylaminocoumarin, 3,3-carbonylbis(7-diethylaminocoumarin), 7-diethylamino-3-(1-methylmethylbenzimidazolyl)coumarin, and 3-(2-benzothiazolyl)-7-diethylaminocoumarin.
  • Examples of the anthraquinone compounds include 2-t-butylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, and 1,2-benzanthraquinone.
  • benzoin compounds examples include benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, and benzoin isopropyl ether.
  • thioxanthone compounds examples include 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, and 2-isopropylthioxanthone.
  • the mercapto compounds include ethylene glycol di(3-mercaptopropionate), 2-mercaptobenzthiazole, 2-mercaptobenzoxazole, and 2-mercaptobenzimidazole.
  • glycine compounds include N-phenylglycine, N-methyl-N-phenylglycine, N-ethyl-N-(p-chlorophenyl)glycine, and N-(4-cyanophenyl)glycine.
  • acylphosphine compounds include 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide and bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide.
  • ⁇ -aminoalkylphenone compounds include 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one and 2-methyl-1[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one.
  • biimidazole compounds include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, and 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole.
  • the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.5 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and even more preferably 2 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the specific resin. From the viewpoint of allowing light to penetrate deep into the resin and obtaining a good pattern shape, the content of the photopolymerization initiator is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 20 parts by mass or less, and even more preferably 15 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the specific resin.
  • the present composition contains silica particles having a median diameter d50 of less than 0.5 ⁇ m (hereinafter also referred to as “specific silica particles”).
  • the median diameter d50 of the silica particles is less than 0.5 ⁇ m, the effect of the silica particles on the resolution during exposure is smaller than when the median diameter d50 is 0.5 ⁇ m or more, and not only is the decrease in exposure resolution suppressed, but the dispersibility of the silica particles in the composition is also improved.
  • the composition is a dispersion containing a solvent, the silica particles are less likely to settle, and the dispersion stability of the silica particles is improved.
  • the present composition may contain only one type of specific silica particles, or may contain two or more types.
  • the composition may or may not contain other silica particles having a median diameter d50 of 0.5 ⁇ m or more as silica particles.
  • the total content of the specific silica particles in the total silica particles is preferably 80 mass% or more, more preferably 90 mass% or more, even more preferably 95 mass% or more, and particularly preferably 100 mass%.
  • the median diameter d50 of the specific silica particles is preferably 0.3 ⁇ m or less, more preferably 0.1 ⁇ m or less, even more preferably 0.08 ⁇ m or less, and particularly preferably 0.05 ⁇ m or less. From the viewpoint of uniformity of the composition, the median diameter d50 of the specific silica particles is preferably 0.01 ⁇ m or more, more preferably 0.03 ⁇ m or more, and even more preferably 0.05 ⁇ m or more.
  • the median diameter d50 of silica particles is the volume-based cumulative 50% diameter of silica particles determined using a laser diffraction particle size distribution analyzer (e.g., "MT3300EXII” manufactured by Microtrac-Bell Co., Ltd.). That is, the particle size distribution is measured by a laser diffraction/scattering method, a cumulative curve is determined with the total volume of the silica particles set to 100%, and the median diameter d50 is the particle diameter at the point on the cumulative curve where the cumulative volume is 50%. In the present disclosure, the median diameter d50 of silica particles is measured in a state including primary particles and secondary particles.
  • a laser diffraction particle size distribution analyzer e.g., "MT3300EXII” manufactured by Microtrac-Bell Co., Ltd.
  • the dielectric constant of the specific silica particles is preferably 5.0 or less, more preferably 4.5 or less, and even more preferably 4.1 or less at a frequency of 1 GHz. There is no particular limit on the lower limit of the dielectric constant of the specific silica particles at a frequency of 1 GHz.
  • the dielectric constant of the specific silica particles may be 1.5 or more.
  • the relative permittivity of silica particles is measured using a dedicated device (for example, Keycom Corporation's "Vector Network Analyzer E5063A") using the perturbation resonator method. Specifically, measurements are performed at a test frequency of 1 GHz, a test temperature of approximately 24°C, a humidity of approximately 45%, and three measurements.
  • the measurement sample is prepared by vacuum-drying the obtained silica particles at 150°C, and then filling a PTFE (polytetrafluoroethylene) cylinder with the silica particle powder while thoroughly tapping, and measuring the relative permittivity of the entire container.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • the specific silica particles contain SiO 2 and may contain other inorganic components.
  • examples of other inorganic components that may be contained in the specific silica particles include Al 2 O 3 , B 2 O 3 , CaO, MgO, Na 2 O, K 2 O, and Li 2 O.
  • the SiO 2 content relative to the total mass of the specific silica particles is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, even more preferably 90% by mass or more, particularly preferably 95% by mass or more, and extremely preferably 99% by mass or more.
  • the upper limit of the content is 100% by mass, but may be 99.99% by mass.
  • the composition of the specific silica particles is measured by ICP emission spectrometry, flame atomic absorption spectrometry, or the like.
  • each specific silica particle contained in the specific silica particles may be spherical or non-spherical, and from the viewpoint of improving the ability to form fine wiring, the shape of each specific silica particle is preferably spherical.
  • the specific silica particles may be solid silica particles or hollow silica particles. Hollow silica particles have a shell layer containing SiO2 , an inorganic component, and have a space inside the shell layer. The space can be confirmed by observation with a transmission electron microscope (TEM), a scanning electron microscope (SEM), or the like. "Having a space inside the shell layer” means that when a cross section of a single silica particle is observed, a hollow state exists in which a shell layer surrounds a single space. Solid silica particles are silica particles in which no space is confirmed inside.
  • the specific silica particles are preferably surface-treated with a silane coupling agent to make the surface hydrophobic.By treating the surface of the silica particles with a silane coupling agent, the amount of remaining silanol groups on the surface is reduced, the surface is hydrophobicized, moisture adsorption is suppressed, and the dielectric loss can be improved, and the affinity with other components in the composition, particularly the specific resin, is easily balanced, and the above-mentioned mechanism of action is easily manifested.
  • the silane coupling agent include aminosilane coupling agents, methacrylsilane coupling agents, epoxysilane coupling agents, mercaptosilane coupling agents, silane coupling agents, organosilazane compounds, etc.
  • the amount of the silane coupling agent attached is preferably 0.01 to 5 parts by mass, more preferably 0.02 to 5 parts by mass, and even more preferably 0.10 to 2 parts by mass, per 100 parts by mass of silica particles.
  • the surface treatment of silica particles with a silane coupling agent can be confirmed by detecting a peak due to a substituent of the silane coupling agent by IR (infrared spectroscopy).
  • the amount of the silane coupling agent attached can be measured by the carbon content.
  • the specific silica particles are preferably silica particles produced by a wet process.
  • a wet process refers to a method that uses a liquid silica source and involves a process of gelling it to obtain the raw material for silica particles.
  • the content of the specific resin is greater than the content of the specific silica particles.
  • the mass ratio of the content of the specific resin to the content of the specific silica particles is greater than 1, preferably 2 or more, and more preferably 3 or more. Furthermore, this mass ratio is preferably 50 or less, more preferably 25 or less, and even more preferably less than 10. When the mass ratio is within this range, the above-mentioned mechanism of action is more likely to be realized.
  • the content of the specific silica particles relative to the solid content of the composition is preferably 40% by mass or less, and from the viewpoint of improving the formability of fine wiring, preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less. From the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured product, the content of the specific silica particles relative to the solid content of the composition is preferably 5% by mass or more, more preferably 7.5% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more.
  • solid content refers to the residue remaining after removing volatile components (for example, solvents) from the components that make up the composition.
  • the silica particle content relative to the solid content of the composition is 40% by mass or less, a cured product with a smooth surface is likely to be obtained.
  • the viscosity of the composition does not become too high, making it easy to apply evenly and making it easier to obtain a cured product with a smooth surface.
  • the surface of the cured product is smooth, a decrease in exposure resolution due to surface irregularities of the cured product is less likely to occur. Therefore, the composition's ability to form fine wiring is likely to be improved.
  • the composition may further comprise a solvent.
  • the solvent include ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and ethylene glycol dibutyl ether; acetates such as ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate, and butyl lactate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, acetylacetone, methyl propyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl
  • examples of the solvent include N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-cyclohexyl-2-pyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, ⁇ -butyrolactone, etc. Only one solvent may be used, or two or more solvents may be used.
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • N-cyclohexyl-2-pyrrolidone N,N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethyl sulfoxide
  • ⁇ -butyrolactone etc. Only one solvent may be used, or two or more solvents may be used.
  • the solvent content relative to the entire composition is 10 to 90% by mass, or may be 20 to 80% by mass, or may be 30 to 70% by mass.
  • the solids content relative to the entire composition is 10 to 90% by mass, or may be 20 to 80% by mass, or may be 30 to 70% by mass.
  • the viscosity of the composition measured with a Brookfield viscometer at a temperature of 25°C and a rotation speed of 60 rpm (hereinafter also referred to as "B-type viscosity") is 10,000 mPa s or less, from the viewpoint of improving the ability to form fine wiring.
  • the Brookfield viscosity of the composition is preferably 3,000 mPa s or less, more preferably 1,700 mPa s or less, and even more preferably 1,500 mPa s or less.
  • the Brookfield viscosity of the composition is preferably 300 mPa s or more, more preferably 500 mPa s or more, and even more preferably 750 mPa s or more.
  • the Brookfield type viscosity is a value measured in accordance with JIS-K7117-1:1999 "Plastics - Liquid, emulsion or dispersion resins - Measurement of apparent viscosity using a Brookfield rotational viscometer” (ISO 2555:1989) using a Brookfield type viscometer at a temperature of 25°C and a rotation speed of 60 rpm, from the viscous resistance torque acting on the cylinder or disk when the cylinder or disk is rotated in a liquid. The measurement is repeated three times and the average of the three measured values is obtained.
  • the composition may further comprise a polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include phenol-based polymerization inhibitors such as hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, and t-butylcatechol; and phenothiazine-based polymerization inhibitors such as phenothiazine and 2-methoxyphenothiazine. These polymerization inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerization inhibitor is not particularly limited, and may be, for example, in the range of 0.01 to 0.5 parts by mass per 100 parts by mass of the total of the specific resin and the photopolymerization initiator.
  • the composition may further comprise an adhesion promoter.
  • adhesion promoters include silane coupling agents such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, epoxycyclohexylethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, and N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane; titanium chelating agents; aluminum chelating agents; and compounds obtained by reacting an aromatic amine compound with an alkoxy group-containing silicon compound.
  • adhesion promoters may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the adhesion promoter is, for example, in the range of 0.1 to 10 parts by mass, and may be 0.3 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the specific resin.
  • the present composition may contain other components in addition to the above components, if necessary.
  • Other components include a sensitizer, a colorant, a dispersant, and the like.
  • the present composition may be in the form of a dispersion in which the solid components of the above-mentioned components contained in the composition are dispersed in a solvent, or may be processed into the form of a sheet made of the above-mentioned solid components.
  • methods for producing the present composition as a dispersion include a method of mixing the above-mentioned solids with a solvent using ultrasonic waves, blade stirring, a ball mill, or the like.
  • the present composition as a dispersion at least a portion of the solids may be dissolved in a solvent.
  • the present composition as a dispersion may be filtered through a filter as needed.
  • the filtration method is not particularly limited, and examples include a method of filtering by pressure using a filter with a retention particle size of 1 to 50 ⁇ m.
  • Examples of methods for producing the present composition in the form of a sheet include a method in which the present composition in the form of the dispersion liquid described above is applied to a support to form a coating film, and the coating film is dried to remove volatile components such as the solvent, thereby forming the present composition in the form of a sheet on the support.
  • the support may be a silicon wafer.
  • Other examples of the support include known films such as polyethylene terephthalate (PET) films, polyphenylene sulfide films, and polyimide films.
  • the surface of the film-like support may be previously surface-treated with a surface treatment agent such as silicone, a silane coupling agent, an aluminum chelating agent, or polyurea in order to improve the releasability of the resulting sheet of the composition.
  • a surface treatment agent such as silicone, a silane coupling agent, an aluminum chelating agent, or polyurea
  • the thickness of the support may be, for example, 10 to 100 ⁇ m.
  • Examples of methods for applying the present composition, which is a dispersion, onto a support include spin coating using a spinner, spray coating, roll coating, screen printing, and methods using a blade coater, die coater, calendar coater, meniscus coater, bar coater, roll coater, comma roll coater, gravure coater, screen coater, and slit die coater.
  • the coating film can be dried using, for example, an oven, a hot plate, infrared rays, etc.
  • the drying temperature and drying time are, for example, in the range of 40 to 120° C. and 3 to 60 minutes, respectively.
  • the thickness of the present composition in the form of a sheet is, for example, 3 to 100 ⁇ m, and may be 5 to 50 ⁇ m or 5 to 30 ⁇ m.
  • the present composition is suitably used as a redistribution layer-forming material for forming an insulating film of a redistribution layer that forms fine wiring between a semiconductor element and an external substrate, particularly as a redistribution layer-forming material in fan-out wafer-level packages (hereinafter also referred to as "FOWLP") among semiconductor packages.
  • redistribution layer-forming material refers to use as a material for forming a redistribution layer.
  • “Redistribution layer” refers to a layer that forms fine wiring between a semiconductor element and an external substrate.
  • the present composition is also suitable for use as a material for forming resin layers that require fine processing by photolithography technology, such as protective films for semiconductor elements and interlayer insulating films formed on the surface of semiconductors.
  • the thickness of the layer formed using the present composition is preferably 50 ⁇ m or less, more preferably 30 ⁇ m or less, even more preferably 15 ⁇ m or less, and particularly preferably 12 ⁇ m or less, and is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 3 ⁇ m or more, and even more preferably 5 ⁇ m or more.
  • a cured product according to one embodiment of the present disclosure is a cured product of the present composition described above.
  • An electronic component according to one embodiment of the present disclosure includes an element and a rewiring layer containing a cured product of the present composition described above.
  • the electronic component may have other layers, such as an encapsulant layer that encapsulates the elements, in addition to the elements and the rewiring layer.
  • the rewiring layer has, for example, a plurality of wires electrically connected to the terminals of the elements and the present cured product as an insulating film that fills the spaces between the wires.
  • the electronic component may include an element, a sealing material layer, and a rewiring layer including wiring and the cured product.
  • the element may be a semiconductor element.
  • the relative dielectric constant of the cured product is preferably less than 3.0, and more preferably less than 2.8 at a frequency of 28 GHz, from the viewpoint of reducing transmission loss.
  • the relative dielectric constant of the cured product was measured using a split post dielectric resonator (SPDR) at a temperature of 25° C. and a frequency of 28 GHz.
  • SPDR split post dielectric resonator
  • the average coefficient of linear expansion (CTE) of the cured product is preferably 70 ppm/°C or less, more preferably 65 ppm/°C or less, and even more preferably 60 ppm/°C or less.
  • the lower the average coefficient of linear expansion of the cured product the less likely it is to undergo expansion due to heat, and the better the cured product can be said to be.
  • the lower limit of the average coefficient of linear expansion of the cured product is not particularly limited, and can be, for example, 10 ppm/°C.
  • the average coefficient of linear expansion of the cured product can be determined by using a thermomechanical analyzer (for example, "TMA-60” manufactured by Shimadzu Corporation) to apply a load of 5 N to a measurement sample, heat it at a temperature increase rate of 2°C/min, measure the dimensional change of the measurement sample (the amount of displacement due to linear expansion) from 30°C to 150°C, and calculate the average.
  • a thermomechanical analyzer for example, "TMA-60” manufactured by Shimadzu Corporation
  • the method for manufacturing the electronic component includes a preparation step of preparing an element, and a rewiring layer formation step of forming a rewiring layer that is electrically connected to the terminals of the element.
  • the rewiring formation process includes, for example, a step of forming a pattern on a sheet formed using the present composition, which is the aforementioned dispersion liquid, or on the present composition, which is the aforementioned sheet, by exposure and development; a step of heating the sheet on which the pattern has been formed to form a cured product; and a step of providing wiring on the pattern on the sheet that is electrically connected to the terminals of the element.
  • the heating temperature in the step of heating the patterned sheet to form a cured product is, for example, 150 to 400°C, and may be 180 to 380°C, or may be 200 to 350°C.
  • Examples 1 to 8 are examples, and Examples 9 to 11 are comparative examples.
  • Silica particles 1 As silica particles 1, specific silica particles (product name: YA-050C-SP3, manufactured by Admatechs Co., Ltd., phenylsilane treatment, median diameter d50 0.05 ⁇ m, specific surface area 60 m 2 /g) were prepared.
  • Silica particles 2 As silica particles 2, other silica particles (product name: SO-C2, manufactured by Admatechs Co., Ltd., untreated with a silane coupling agent, median diameter d50 0.5 ⁇ m, specific surface area 5.5 m 2 /g) were prepared.
  • silica particles 3 As the silica particles 3, specific silica particles (product name: YC-100C-SP3, manufactured by Admatechs Co., Ltd., phenylsilane treatment, median diameter d50 0.1 ⁇ m, specific surface area 30 m 2 /g) were prepared.
  • silica particles 4 As silica particles 4, specific silica particles (product name: YA-050C, manufactured by Admatechs Co., Ltd., untreated with a silane coupling agent, median diameter d50 0.05 ⁇ m) were prepared.
  • Photopolymerization initiator 1 The above-mentioned OXE-01 (manufactured by BASF) was prepared.
  • Photopolymerization initiator 2 The above-mentioned OXE-02 (manufactured by BASF) was prepared.
  • Photopolymerization initiator 3 The above-mentioned OXE-04 (manufactured by BASF) was prepared.
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • the mass ratio of the content of polyimide 1 to the content of silica particles (silica particles 1 to 4) in the obtained photosensitive resin composition is shown in Table 1 ("mass ratio” in Table 1).
  • the content (by mass) of the silica particles (silica particles 1 to 4) relative to the solid content of the resulting photosensitive resin composition is shown in Table 1 ("Silica particles/solid content” in Table 1).
  • the solid content (by mass) of the resulting photosensitive resin composition relative to the entire composition is shown in Table 1 ("Solid content/composition” in Table 1).
  • the coating film was exposed to light at an exposure dose of 400 mJ/ cm2 (using an i-line cut filter, h-line equivalent) using an exposure machine with an ultra-high pressure mercury lamp as a light source.
  • the coating film was exposed to light at an exposure dose of 400 mJ/ cm2 (using an i-line cut filter, h-line equivalent) using an exposure machine with an ultra-high pressure mercury lamp as a light source.
  • the coating film was subjected to heat treatment at 350°C for 5 minutes in an inert oven, and then the silicon wafer was dissolved in hydrofluoric acid to obtain a cured film (cured product of the photosensitive resin composition).
  • the dielectric constant of the resulting cured film was measured using a split post dielectric resonator (SPDR) at a temperature of 25°C and a frequency of 28 GHz, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1 ("Dielectric Constant" in the table). (Evaluation criteria) A: Relative dielectric constant is less than 2.8 B: Relative dielectric constant is 2.8 or more and less than 3.0 C: Relative dielectric constant is 3.0 or more
  • the coating film was exposed to light at an exposure dose of 400 mJ/ cm2 (using an i-line cut filter, h-line equivalent) using an exposure machine with an ultra-high pressure mercury lamp as a light source.
  • the coating film was exposed to light at an exposure dose of 400 mJ/ cm2 (using an i-line cut filter, h-line equivalent) using an exposure machine with an ultra-high pressure mercury lamp as a light source.
  • the coating film was subjected to heat treatment at 350°C for 5 minutes in an inert oven, and then the silicon wafer was dissolved in hydrofluoric acid to obtain a cured film (cured product of the photosensitive resin composition).
  • thermomechanical analyzer Shiadzu Corporation, "TMA-60"
  • TMA-60 thermomechanical analyzer
  • a load of 5 N was applied to the cured film, and the film was heated at a temperature increase rate of 2°C/min.
  • the dimensional change (amount of displacement due to linear expansion) of the cured film was measured from 30°C to 150°C, and the average value was calculated and used as the average coefficient of linear expansion.
  • Table 1 CTE (ppm/°C)" in the table).
  • the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 8 produce cured products with lower dielectric constants and better fine wiring formation capabilities than the photosensitive resin compositions of Examples 9 to 11.
  • a photosensitive resin composition comprising a polymer, a crosslinking agent, a photosensitizer, and inorganic particles
  • the polymer includes at least one selected from the group consisting of polyimide, polyimide precursor, polybenzoxazole, polybenzoxazole precursor, phenolic resin, and maleimide resin
  • the crosslinking agent includes at least one selected from the group consisting of an allyl group-containing compound, an ester bond-containing compound, a methylol group-containing compound, an alkoxymethyl group-containing compound, and an epoxy group-containing compound
  • the inorganic particles have a median diameter d50 of less than 0.5 ⁇ m, the content of the inorganic particles relative to the solid content of the photosensitive resin composition is 40 mass% or less
  • Photosensitive resin composition is a median diameter d50 of less than 0.5 ⁇ m, the content of the inorganic particles relative to the solid content of the photosensitive resin composition is 40 mass% or less; Photosensitive resin composition.
  • ⁇ Aspect 2> The photosensitive resin composition according to ⁇ Aspect 1>, wherein the photosensitizer includes an oxime ester compound.
  • ⁇ Aspect 3> The photosensitive resin composition according to ⁇ Aspect 1>, wherein the photosensitizer includes an acetyl oxime compound.
  • ⁇ Aspect 4> The photosensitive resin composition according to ⁇ Aspect 1>, wherein the photosensitizer includes at least one selected from the group consisting of a compound represented by formula (2), a compound represented by formula (3), and a compound represented by formula (4).
  • ⁇ Aspect 5> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ Aspect 1> to ⁇ Aspect 4>, wherein the SiO 2 content relative to the total inorganic particles is 90 mass% or more.
  • ⁇ Aspect 6> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ Aspect 1> to ⁇ Aspect 5>, further comprising a solvent.
  • ⁇ Aspect 7> The photosensitive resin composition according to ⁇ Aspect 6>, wherein the viscosity of the photosensitive resin composition measured with a Brookfield viscometer at a temperature of 25°C and a rotation speed of 60 rpm is 300 to 10,000 mPa ⁇ s.
  • ⁇ Embodiment 8> The photosensitive resin composition according to any one of ⁇ Embodiment 1> to ⁇ Embodiment 7>, which is used as a material for forming a rewiring layer.
  • ⁇ Aspect 9> A cured product of the photosensitive resin composition according to any one of ⁇ Aspect 1> to ⁇ Aspect 8>.
  • ⁇ Aspect 10> An electronic component comprising an element and a rewiring layer comprising a cured product of the photosensitive resin composition according to any one of ⁇ Aspects 1> to ⁇ Aspect 8>.
  • the term "polymer” is synonymous with the specific resin
  • crosslinking agent is synonymous with the crosslinkable monomer
  • photosensitizer is synonymous with the photopolymerization initiator.

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Abstract

ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂と、架橋性単量体と、光重合開始剤と、メジアン径ｄ５０が０．５μｍ未満のシリカ粒子とを含み、前記樹脂の含有量が前記シリカ粒子の含有量より多く、粘度が１００００ｍＰａ・ｓ以下である感光性樹脂組成物。

Description

感光性樹脂組成物、硬化物、及び電子部品
　本開示は、感光性樹脂組成物、硬化物、及び電子部品に関する。
　半導体素子用保護膜、半導体表層に形成される層間絶縁膜、再配線層の絶縁膜等の電子部品に含まれる樹脂層は、例えば、フォトリソグラフィー技術によって微細加工が可能な感光性樹脂組成物を用いて製造される。
　感光性樹脂組成物としては、例えば特許文献１に、ポリマー、ラジカル重合性化合物、光重合開始剤、及び無機フィラーを含む感光性樹脂組成物が開示されている。
国際公開第２０２２／１６３６１０号
　近年、半導体パッケージの中でも、半導体素子のサイズよりも大きな絶縁層に配線を引き出す、ファンアウトのウエハレベルパッケージ（ＦＯＷＬＰ：Ｆａｎ－Ｏｕｔ　Ｗａｆｅｒ　Ｌｅｖｅｌ　Ｐａｃｋａｇｅ）の需要が高まっている。
　ＦＯＷＬＰにおいて、半導体素子と外部基板との間の微細配線を形成する再配線層には、昨今の高速及び高周波数への対応も相まって、伝送特性の向上が要求されている。再配線層の伝送特性を向上するためには、再配線層における絶縁膜の低誘電率化が求められる。
　低誘電率の絶縁膜を得る方法として、絶縁膜の形成に用いる感光性樹脂組成物にシリカ粒子を含有させる方法が挙げられる。しかしながら、シリカ粒子を含有する感光性樹脂組成物を用いて再配線層の絶縁膜を形成すると、露光時の解像度が低くなり、微細配線形成性が低下する場合がある。また、再配線層の絶縁膜においては、さらなる低誘電率化も求められている。
　本開示の一実施形態は、誘電率が低い硬化物を提供可能で、かつ、微細配線形成性が良好な感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物の硬化物、及び前記感光性樹脂組成物を用いた電子部品を提供することを目的とする。
　上記課題を解決するための手段は、以下の態様を含む。
＜１＞　ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂と、架橋性単量体と、光重合開始剤と、メジアン径ｄ５０が０．５μｍ未満のシリカ粒子とを含み、前記樹脂の含有量が前記シリカ粒子の含有量より多く、粘度が１００００ｍＰａ・ｓ以下である感光性樹脂組成物。
＜２＞　前記シリカ粒子の含有量に対する前記樹脂の含有量の質量比が２以上である、＜１＞に記載の感光性樹脂組成物。
＜３＞　前記シリカ粒子の含有量に対する前記樹脂の含有量の質量比が５０以下である、＜１＞又は＜２＞に記載の感光性樹脂組成物。
＜４＞　前記感光性樹脂組成物の固形分の総量に占める前記シリカ粒子の含有率が、１質量％以上である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜５＞　前記感光性樹脂組成物の固形分の総量に占める前記シリカ粒子の含有率が、４０質量％以下である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜６＞　前記シリカ粒子が、シランカップリング剤で表面が疎水化処理されているシリカ粒子である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜７＞　前記架橋性単量体が、アリル基含有化合物、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物、メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、及びエポキシ基含有化合物からなる群より選択される少なくとも１種の架橋性単量体である、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜８＞　前記光重合開始剤が、オキシムエステルである、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜９＞　前記光重合開始剤が、下記式（２）で表される化合物、下記式（３）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種である、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜１０＞　さらに溶剤を含む、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜１１＞　前記粘度が、３００ｍＰａ・ｓ以上である、＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜１２＞　再配線層形成材料用である、＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜１３＞　ファンアウトウエハレベルパッケージにおける再配線層形成材料用である、＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜１４＞　＜１＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
＜１５＞　素子と、＜１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含む再配線層と、を備えた電子部品。
　本開示の一実施形態によれば、誘電率が低い硬化物が得られ、かつ、微細配線形成性が良好な感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物の硬化物、及び前記感光性樹脂組成物を用いた電子部品が提供される。
　以下、本開示の実施形態を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本開示の実施形態は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示の実施形態を制限するものではない。
　本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。
　本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に記載しない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
　本開示において各成分に該当する粒子は複数種含まれていてもよい。組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、各成分の粒子径は、特に記載しない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
　本開示において、「シリカ粒子」とは、特に断りがない限り、複数のシリカ粒子の群を指す。
　本開示において、「硬化物」とは、樹脂組成物の硬化物を示査走査熱分析測定した際に、熱硬化性樹脂の硬化に伴う発熱ピークが現れない状態にある硬化物を意味する。
　本開示において、「重量平均分子量」及び「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算により求める。
　本開示において、「粘度」とは、ＪＩＳ－Ｋ７１１７－１：１９９９「プラスチック－液状，乳濁状又は分散状の樹脂－ブルックフィールド形回転粘度計による見掛け粘度の測定方法」（ＩＳＯ　２５５５：１９８９）に準拠し、Ｂ型粘度計を用いて温度２５℃、回転数６０ｒｐｍの条件下で測定されるＢ型粘度をいう。
［感光性樹脂組成物］
　本開示の一実施形態に係る感光性樹脂組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂と、架橋性単量体と、光重合開始剤と、メジアン径ｄ５０が０．５μｍ未満のシリカ粒子とを含み、前記樹脂の含有量が前記シリカ粒子の含有量より多く、粘度が１００００ｍＰａ・ｓ以下である感光性樹脂組成物である。
　本組成物によれば、誘電率が低い硬化物が得られ、かつ、微細配線形成性が良好となる。この理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。
　感光性樹脂組成物の硬化物の誘電率を下げる方法として、例えば、感光性樹脂組成物にシリカ粒子を含有させる方法が考えられる。
　しかし、この場合、感光性樹脂組成物の他の成分、特に、樹脂とシリカ粒子の相互作用により、均一性や粘度等の組成物物性が低下し、組成物の感光性、特に露光解像度や、それから形成される硬化物の電気物性が低下しやすくなる場合がある。その結果、それから形成される再配線層の絶縁膜の微細配線形成性が低下して、再配線の通電不良につながる。また、再配線層の絶縁膜においては、低誘電率であるほど、分極が小さく、効率の良いデータの送受信につながるため、さらなる低誘電率化も求められている。
　これに対して、本組成物は、樹脂は所定の樹脂であり、シリカ粒子は所定の粒径を有し、両者の配合バランスは所定の範囲にある。
　所定の樹脂は、極性官能基又はそれから誘導される基を有する極性樹脂とも見做せ、シリカ粒子に対して一定の親和性を有している反面、かかる親和性は、シリカ粒子に対して結着作用としても分散作用としても発現し得ると考えられる。本発明者らは、所定の樹脂は、粒径が小さいシリカ粒子に対しては結着作用を奏しやすい傾向にあり、それが組成物の安定性低下と、その粘度上昇とを誘引することを、まず知見した。一方、本発明者らは、所定の樹脂の含有量を粒径が小さいシリカ粒子の含有量より多くした場合には、所定の樹脂による組成物中のシリカ粒子の流動性を顕著に高め、結着作用を上回る分散作用を奏することを知見した。
　その結果、安定性に優れ、粘度上昇が抑制された組成物が形成され、粒径が小さいシリカ粒子の物性を高度に備えた、具体的には、露光解像度及び表面平滑性が高い、低誘電率の硬化物を形成できる感光性樹脂組成物が得られたと考えられる。
　以下、本組成物を構成する各成分について説明する。
＜（ａ）樹脂＞
　本組成物に含まれる樹脂は、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含む。
　以下、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂を「特定樹脂」ともいう。
　本組成物は、特定樹脂を１種のみ含んでもよく、２種以上含んでもよい。
　本組成物は、特定樹脂以外の他の樹脂を含んでもよく、含まなくてもよい。樹脂全体に占める特定樹脂の合計含有率は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましい。
　特定樹脂は、上述した作用機構の観点から、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、ポリイミド及びポリイミド前駆体からなる群より選択される少なくとも１種がより好ましい。
　なお、本明細書において、樹脂とは、それを溶解する溶媒が少なくとも１種存在する樹脂であり、感光反応性を有する樹脂も包含される。樹脂の溶媒への溶解度としては、０．１ｇ／１００ｍＬ以上が好ましく、１ｇ／１００ｍＬ以上であるのが好ましい。樹脂を溶解する溶媒としては、極性溶媒が挙げられ、より具体的には、後述する溶剤に例示される極性溶媒が挙げられる。
　また、特定樹脂がアルカリ可溶性樹脂である場合には、２．３８質量％水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）水溶液への溶解度が０．１ｇ／１００ｍＬ以上であるのが好ましい。特定樹脂は、アルカリ可溶性基として、フェノール性水酸基、チオール基、カルボキシル基、及びスルホン酸基からなる群より選択される少なくとも１種を有してもよく、フェノール性水酸基及びカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種を有してもよい。
　特定樹脂の重量平均分子量としては、５０００～３０００００が挙げられる。特定樹脂の重量平均分子量は、解像度の観点から、２５００００以下が好ましく、２０００００以下がより好ましい。特定樹脂の重量平均分子量は、樹脂強度の観点から、７５００以上が好ましく、１００００以上がより好ましい。
　特定樹脂の数平均分子量としては、重量平均分子量を数平均分子量で割った値である分散度が１～３の範囲内になる数平均分子量が好ましく、分散度が１～２の範囲内になる数平均分子量がより好ましい。
（ポリイミド及びポリイミド前駆体）
　ポリイミドは、構造単位中にイミド結合を有する樹脂であれば、脂肪族ポリイミドでもよく、芳香族ポリイミドでもよい。ポリイミドは、耐熱性の観点から、芳香族ポリイミドが好ましい。
　ポリイミドとしては、例えば、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの重合体であるポリイミド前駆体（つまり、ポリアミック酸）のイミド化物が挙げられる。
　ポリイミドは、テトラカルボン酸残基、つまり、テトラカルボン酸二無水物から無水カルボキシ基を除去した基として、芳香族基及び環状脂肪族基からなる群より選択される少なくとも１種を含む炭素数５～４０の連結基を有することが好ましい。ポリイミドは、テトラカルボン酸残基を１種のみ有してもよく、２種以上有してもよい。
　ポリイミドは、ジアミン残基、つまり、ジアミンからアミノ基を除去した基として、芳香族基及び環状脂肪族基からなる群より選択される少なくとも１種を含む炭素数５～４０の連結基を有することが好ましい。ポリイミドは、ジアミン残基を１種のみ有してもよく、２種以上有してもよい。
　ポリイミドは、テトラカルボン酸残基及びジアミン残基の少なくとも一方として、前述のアルカリ可溶性基を有する連結基を有することが好ましい。
　ポリイミドの製造に用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂肪族のテトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。
　芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）、２，３，３’，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、２，２－ビス（２，３－ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、１，１－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１－ビス（２，３－ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス（２，３－ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、４,４'-オキシジフタル酸
無水物（ＯＤＰＡ）、１，２，５，６－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン酸二無水物、９，９－ビス｛４－（３，４－ジカルボキシフェノキシ）フェニル｝フルオレン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５，６－ピリジンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物等が挙げられる。
　脂肪族のテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
　ポリイミドの製造に用いるジアミンとしては、例えば、ヒドロキシ基含有ジアミン、カルボキシル基含有ジアミン、チオール基含有ジアミン、芳香族ジアミン、これらの芳香環の水素原子のうち少なくとも一部をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物、脂肪族ジアミンなどが挙げられる。
　ヒドロキシル基含有ジアミンとしては、例えば、ビス－（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）メチレン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシ）ビフェニル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）フルオレン等が挙げられる。
　カルボキシル基含有ジアミンとしては、例えば、２，２－ビス［３－アミノ－４－カルボキシフェニル］プロパン、２，２－ビス［４－アミノ－３－カルボキシフェニル］プロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－カルボキシフェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’－ジアミノ－２，２’，５，５’－テトラカルボキシジフェニルメタン、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノ－２，２’－ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノ－２，２’，５，５’－テトラカルボキシジフェニルエーテル、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジカルボキシジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジカルボキシジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノ－２，２’－ジカルボキシジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノ－２，２’，５，５’－テトラカルボキシジフェニルスルホン、２，２－ビス［４－（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）フェニル］スルホン等が挙げられる。
　チオール基含有ジアミンとしては、例えば、ジメルカプトフェニレンジアミン等が挙げられる。
　芳香族ジアミンとしては、例えば、３，３’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル（ＯＤＡ）、３，３’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、３，４’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、ベンジジン、ｍ－フェニレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、１，５－ナフタレンジアミン、２，６－ナフタレンジアミン、ビス（４－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス｛４－（４－アミノフェノキシ）フェニル｝エーテル、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジエチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’，３，３’－テトラメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’，４，４’－テトラメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジ（トリフルオロメチル）－４，４’－ジアミノビフェニル、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン等が挙げられる。
　脂肪族ジアミンとしては、例えば、シクロヘキシルジアミン、メチレンビスシクロヘキシルアミン等が挙げられる。
　ポリイミドは、隣接する層との接着性を向上させるために、シロキサン構造を有する脂肪族の基を側鎖に有してもよい。
　シロキサン構造を有する脂肪族の基を側鎖に有するポリイミドとしては、例えば、ジアミンとして、シロキサン構造を有する脂肪族の基を含むジアミンを用いて製造されたものが挙げられる。
　シロキサン構造を有する脂肪族の基を含むジアミンとしては、ビス（３－アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン、ビス（ｐ－アミノフェニル）オクタメチルペンタシロキサン等が挙げられる。
　ポリイミドの製造に用いるシロキサン構造を有する脂肪族の基を含むジアミンの割合としては、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計に対し、１～１０モル％が挙げられる。
　ポリイミドの末端基は、末端封止剤に由来する基であってもよい。
　末端封止剤としては、１級モノアミン、ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
　末端封止剤として用いられる１級モノアミンとしては、５－アミノ－８－ヒドロキシキノリン、１－ヒドロキシ－７－アミノナフタレン、１－ヒドロキシ－６－アミノナフタレン、１－ヒドロキシ－５－アミノナフタレン、１－ヒドロキシ－４－アミノナフタレン、２－ヒドロキシ－７－アミノナフタレン、２－ヒドロキシ－６－アミノナフタレン、２－ヒドロキシ－５－アミノナフタレン、１－カルボキシ－７－アミノナフタレン、１－カルボキシ－６－アミノナフタレン、１－カルボキシ－５－アミノナフタレン、２－カルボキシ－７－アミノナフタレン、２－カルボキシ－６－アミノナフタレン、２－カルボキシ－５－アミノナフタレン、２－アミノ安息香酸、３－アミノ安息香酸、４－アミノ安息香酸、４－アミノサリチル酸、５－アミノサリチル酸、６－アミノサリチル酸、２－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノベンゼンスルホン酸、４－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノ－４，６－ジヒドロキシピリミジン、２－アミノフェノール、３－アミノフェノール、４－アミノフェノール、２－アミノチオフェノール、３－アミノチオフェノール、４－アミノチオフェノールなどが好ましい。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
　末端封止剤として用いられるジカルボン酸無水物としては、４－カルボキシフタル酸無水物、３－ヒドロキシフタル酸無水物、シス－アコニット酸無水物などが好ましい。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
（ポリベンゾオキサゾール及びポリベンゾオキサゾール前駆体）
　ポリベンゾオキサゾールは、構造単位中にベンゾオキサゾール構造を有する樹脂である。ポリベンゾオキサゾールとしては、例えば、ジカルボン酸とジアミノジヒドロキシ化合物との縮合重合反応により得られるポリベンゾオキサゾール前駆体（つまり、ポリヒドロキシアミド）の熱閉環反応（オキサゾール化反応）生成物が挙げられる。
　ジカルボン酸としては、テレフタル酸（ベンゼン－１，４－ジカルボン酸）、イソフタル酸（ベンゼン－１，３－ジカルボン酸）、フタル酸（ベンゼン－１，２－ジカルボン酸）、４，４’－ジカルボキシジフェニルメタン、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’－ジカルボキシビフェニル、２，２－（４，４
’－ジカルボキシジフェニル）プロパン等が挙げられる。
　ジアミノジヒドロキシ化合物としては、１，３－ジアミノ－４，６－ジヒドロキシベンゼン、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシビフェニル、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシジフェニルメタン、２，２－（３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシジフェニル）プロパン等が挙げられる。
（フェノール樹脂）
　フェノール樹脂としては、フェノール化合物とアルデヒド化合物との反応生成物、フェノール化合物とジメタノール化合物との反応生成物等が挙げられる。
　フェノール化合物とアルデヒド化合物との反応生成物としては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂、フェノール－ビフェニルノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂；レゾール型フェノール樹脂；などが挙げられる。
　フェノール化合物とジメタノール化合物との反応生成物としては、フェノールアラルキル樹脂等が挙げられる。
　フェノール化合物としては、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール等のクレゾール類；２，３－キシレノール、２，４－キシレノール、２，５－キシレノール、２，６－キシレノール、３，４－キシレノール、３，５－キシレノール等のキシレノール類；ｏ－エチルフェノール、ｍ－エチルフェノール、ｐ－エチルフェノール等のエチルフェノール類；イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール等のアルキルフェノール類；レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、ピロガロール、フロログルシノール等の多価フェノール類；４，４’－ビフェノール等のビフェニル系フェノール類；などが挙げられる。フェノール化合物は、１種のみ用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　アルデヒド化合物としては、アルデヒド基を有する化合物であれば限定されず、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等が挙げられる。アルデヒド化合物は、１種のみ用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　ジメタノール化合物としては、１，４－ベンゼンジメタノール、１，３－ベンゼンジメタノール、４，４’－ビフェニルジメタノール、３，４’－ビフェニルジメタノール、３，３’－ビフェニルジメタノール、２，６－ナフタレンジメタノール、２，６－ビス（ヒドロキシメチル）－ｐ－クレゾール等のジメタノール；１，４－ビス（メトキシメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メトキシメチル）ベンゼン、４，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、３，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、３，３’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、２，６－ナフタレンジカルボン酸メチル等のビス（アルコキシメチル）化合物；１，４－ビス（クロロメチル）ベンゼン、１，３－ビス（クロロメチル）ベンゼン，１，４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，３－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、４，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、３，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、３，３’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、４，４’－ビス（ブロモメチル）ビフェニル、３，４’－ビス（ブロモメチル）ビフェニル、３，３’－ビス（ブロモメチル）ビフェニル等のビス（ハルゲノアルキル）化合物；４，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、４，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル等のビフェニルアラルキル化合物；などが挙げられる。ジメタノール化合物は、１種のみ用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
（マレイミド樹脂）
　マレイミド樹脂は、マレイミド構造を有するモノマーに由来する構造単位を含む樹脂である。
　マレイミド構造を有するモノマーとしては、マレイミド構造の窒素原子に水素原子又は炭素数１～３０の有機基が結合した構造を有するモノマーが挙げられる。
　炭素数１～３０の有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキリデン基、アリール基、アラルキル基、アルカリル基、シクロアルキル基等の炭化水素基；前記炭化水素基における１以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子によって置換された基；などが挙げられる。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
　アルケニル基としては、例えば、アリル基、ペンテニル基、ビニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、例えば、エチニル基等が挙げられる。
　アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、エチリデン基等が挙げられる。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
　アルカリル基としては、例えば、トリル基、キシリル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　特定樹脂の含有量は、誘電率の観点から、後述するシリカ粒子を除いた組成物の固形分１００質量％中、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、４０質量％以上がさらに好ましい。特定樹脂の含有量は、解像度の観点から、後述するシリカ粒子を除いた組成物の固形分１００質量％中、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましく、８５質量％以下がさらに好ましい。
＜（ｂ）架橋性単量体＞
　本組成物に含まれる架橋性単量体は、光重合開始剤の作用により架橋反応する化合物であり、組成物の感光に伴い、他の成分（樹脂、シリカ粒子等）を取り込んだ、極性溶媒に不溶な硬化物を形成する作用を奏する化合物である。換言すれば、本組成物は、ネガ型の感光性樹脂組成物であるのが好ましい。
　架橋性単量体は、アリル基含有化合物、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物、メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、及びエポキシ基含有化合物からなる群より選択される少なくとも１種であるのが好ましい。
　本組成物は、架橋性単量体を１種のみ含んでもよく、２種以上含んでもよい。
　架橋性単量体が有する架橋性基である官能基の平均数（以下、「平均官能基数」とも記す。）は、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、４以上がさらに好ましい。平均官能基数が大きいほど、硬化物の耐熱性が向上する。平均官能基数は、１０以下が好ましく、８以下がより好ましく、６以下がさらに好ましい。平均官能基数が小さいほど、硬化物のクラックの発生が抑制される。
　架橋性単量体は、特定樹脂の種類に応じて選択される。
　例えば特定樹脂がポリイミド及びポリイミド前駆体からなる群より選択される少なくとも１種を含む場合、本組成物は、架橋性単量体の中でも、現像性の観点から、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物を含むことが好ましく、その中でもアクリレート及びメタクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
　架橋性単量体が（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物である場合、架橋性単量体は、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物のみであってもよく、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物と他の架橋性単量体との混合物であってもよい。
　また、架橋性単量体がアクリレート及びメタクリレートからなる群より選択される少なくとも１種である場合、架橋性単量体は、アクリレート及びメタクリレートからなる群より選択される少なくとも１種のみであってもよく、アクリレート及びメタクリレートからなる群より選択される少なくとも１種と他の架橋性単量体との混合物であってもよい。
　アクリレート及びメタクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、１，３－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９－ノナンジオールジメタクリレート、１，１０－デカンジオールジメタクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジメタクリレート、１，３－アダマンタンジアクリレート、１，３－アダマンタンジメタクリレート、１，３，５－アダマンタントリアクリレート、１，３，５－アダマンタントリメタクリレート、５－ヒドロキシ－１，３－アダマンタンジアクリレート、５－ヒドロキシ－１，３－アダマンタンジメタクリレート、ペンタシクロペンタデカンジメタノールジアクリレート、ペンタシクロペンタデカンジメタノールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、１，３－ジアクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロパン、１，３－ジメタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロパン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルアクリレート、Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルメタクリレート、Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールＡジアクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールＡジメタクリレート、プロピレンオキシド変性ビスフェノールＡジアクリレート、プロピレンオキシド変性ビスフェノールＡメタクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、プロピレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジメタクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリメタクリレート等が挙げられる。これらは単独でまたは２種類以上を組み合わせて使用される。
　アリル基含有化合物としては、アリルアルコール、アリルアニソール、安息香酸アリルエステル、桂皮酸アリルエステル、Ｎ－アリロキシフタルイミド、アリルフェノール、アリルフェニルスルホン、アリルウレア、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル、イソシアヌル酸ジアリル、トリアリルアミン、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、トリアリルアミン、１，３，５－ベンゼントリカルボン酸トリアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸トリアリル、オキシジフタル酸トリアリル、トリアリルホスフェート、トリアリルホスファイト、クエン酸トリアリル等が挙げられる。
　メチロール基含有化合物としては、ベンゼンジメタノール、ビス（ヒドロキシメチル）クレゾール、ビス（ヒドロキシメチル）ジメトキシベンゼン、ビス（ヒドロキシメチル）ジフェニルエーテル、ビス（ヒドロキシメチル）ベンゾフェノン、ヒドロキシメチル安息香酸ヒドロキシメチルフェニル、ビス（ヒドロキシメチル）ビフェニル、ジメチルビス（ヒドロキシメチル）ビフェニル、４，４'－ビフェニルジメタノール等が挙げられる。
　アルコキシメチル基含有化合物としては、ビス（メトキシメチル）ベンゼン、ビス（メトキシメチル）クレゾール、ビス（メトキシメチル）ジメトキシベンゼン、ビス（メトキシメチル）ジフェニルエーテル、ビス（メトキシメチル）ベンゾフェノン、メトキシメチル安息香酸メトキシメチルフェニル、ビス（メトキシメチル）ビフェニル、ジメチルビス（メトキシメチル）ビフェニル、１，４－ビス（メトキシメチル）ベンゼン、４，４'－
ビス（メトキシメチル）ビフェニル、２，６－ジメトキシメチル－４－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジメトキシメチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジアセトキシメル－ｐ－クレゾール、４，４’，４”－エチリデントリス［２，６－ビス（メトキシメチル）フェノール］等が挙げられる。
　エポキシ基含有化合物は、エポキシ基構造を有するモノマーに由来する構造単位を含む化合物である。その具体例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン、複素環式エポキシ樹脂、及びポリアルキレングリコールジグリシジルエーテルが挙げられる。
　架橋性単量体の含有量は、特定樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上が好ましく、１５質量部以上がより好ましく、２０質量部以上がさらに好ましい。架橋性単量体の含有量を上記下限値以上とすることで、現像時の露光部の膜減りを低減できる。架橋性単量体の含有量は、特定樹脂１００質量部に対して、３００質量部以下が好ましく、２００質量部以下がより好ましく、１００質量部以下がさらに好ましく、８０質量部以下が特に好ましい。架橋性単量体の含有量を上記上限値以下とすることで、硬化物の耐熱性を向上できる。
＜（ｃ）光重合開始剤＞
　本組成物に含まれる光重合開始剤は、光照射により酸、塩基、又はラジカルが生成する感光剤である。
　光重合開始剤としては、ベンゾフェノン系化合物、ベンジリデン系化合物、クマリン系化合物、アントラキノン系化合物、ベンゾイン系化合物、チオキサントン系化合物、メルカプト系化合物、グリシン系化合物、オキシムエステル系化合物、アシルフォスフィン系化合物、α－アミノアルキルフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、ベンゾナフトキノン系化合物等が挙げられる。
　光重合開始剤は、光感度の観点から、オキシムエステル系化合物及びベンゾナフトキノン系化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、オキシムエステル系化合物を含むことがより好ましい。
　光重合開始剤は、オキシムエステル系化合物の中でも、硬化物の誘電率低減及び微細配線形成性向上の観点から、アセチルオキシム化合物を含むことが好ましい。
　アセチルオキシム化合物としては、下記式（１）で表される化合物（ＯＸＥ－０１）、下記式（２）で表される化合物（ＯＸＥ－０２）、下記式（３）で表される化合物（ＯＸＥ－０３）、下記式（４）で表される化合物（ＯＸＥ－０４）等が挙げられる。光重合開始剤は、アセチルオキシム化合物の中でも、硬化物の誘電率低減及び微細配線形成性向上の観点から、ＯＸＥ－０２、ＯＸＥ－０３、及びＯＸＥ－０４からなる群より選択される少なくとも一種を含むことが好ましく、ＯＸＥ－０２及びＯＸＥ－０４からなる群より選択される少なくとも一種を含むことがより好ましく、ＯＸＥ－０２又はＯＸＥ－０４を含むことがさらに好ましい。
　アセチルオキシム化合物以外のオキシムエステル系化合物としては、１－フェニル－１，２－ブタンジオン－２－（ｏ－メトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－１，２
－プロパンジオン－２－（ｏ－メトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－ベンゾイル）オキシム、ビス（α－イソニトロソプロピオフェノンオキシム）イソフタル、１，２－オクタンジオン－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）等が挙げられる。
　オキシムエステル系化合物は、中でも、ベンゼンの遊離による汚染が起こらない観点から、オキシム基の酸素原子に結合する基がベンゼン環を有さないことが好ましい。
　ベンゾナフトキノン系化合物としては、ｏ－キノンジアジド化合物等が挙げられる。ｏ－キノンジアジド化合物として、例えば、ｏ－キノンジアジドスルホニルクロリドと、ヒドロキシ化合物及び／又はアミノ化合物等とを脱塩酸剤の存在下で縮合反応させることで得られる化合物を用いることができる。
　ｏ－キノンジアジドスルホニルクロリドとしては、例えば、ベンゾキノン－１，２－ジアジド－４－スルホニルクロリド、ナフトキノン－１，２－ジアジド－５－スルホニルクロリド及びナフトキノン－１，２－ジアジド－６－スルホニルクロリドが挙げられる。
　ヒドロキシ化合物としては、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ピロガロール、ビスフェノールＡ、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１－［４－｛１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル｝フェニル］エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，３，４－トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，２’，３’－ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，３’，４’，５’－ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ビス（２，３，４－トリヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，３，４－トリヒドロキシフェニル）プロパン、４ｂ，５，９ｂ，１０－テトラヒドロ－１，３，６，８－テトラヒドロキシ－５，１０－ジメチルインデノ［２，１－ａ］インデン、トリス（４－ヒドロキシフェニル）メタン及びトリス（４－ヒドロキシフェニル）エタンが挙げられる。
　アミノ化合物としては、例えば、ｐ－フェニレンジアミン、ｍ－フェニレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、ｏ－アミノフェノール、ｍ－アミノフェノール、ｐ－アミノフェノール、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシビフェニル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン及びビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンが挙げられる。
　ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４，４，－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、３，３，４，４，－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等が挙げられる。
　ベンジリデン系化合物としては、３，５－ビス（ジエチルアミノベンジリデン）－Ｎ－メチル－４－ピペリドン、３，５－ビス（ジエチルアミノベンジリデン）－Ｎ－エチル－４－ピペリドン等が挙げられる。
　クマリン系化合物としては、７－ジエチルアミノ－３－ノニルクマリン、４，６－ジメチル－３－エチルアミノクマリン、３，３－カルボニルビス（７－ジエチルアミノクマリン）、７－ジエチルアミノ－３－（１－メチルメチルベンゾイミダゾリル）クマリン、３－（２－ベンゾチアゾリル）－７－ジエチルアミノクマリン等が挙げられる。
　アントラキノン系化合物としては、２－ｔ－ブチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン等が挙げられる。
　ベンゾイン系化合物としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
　チオキサントン系化合物としては、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
　メルカプト系化合物としては、エチレングリコールジ（３－メルカプトプロピオネート）、２－メルカプトベンズチアゾール、２－メルカプトベンゾキサゾール、２－メルカプトベンズイミダゾール等が挙げられる。
　グリシン系化合物としては、Ｎ－フェニルグリシン、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルグリシン、Ｎ－エチル－Ｎ－（ｐ－クロロフェニル）グリシン、Ｎ－（４－シアノフェニル）グリシン等が挙げられる。
　アシルフォスフィン系化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
　α－アミノアルキルフェノン系化合物としては、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モリフォリノプロパン－１－オン等が挙げられる。
　ビイミダゾール系化合物としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール等が挙げられる。
　光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物の露光に対する感度を向上する観点から、特定樹脂１００質量部に対し、０．５質量部以上が好ましく、１質量部以上がより好ましく、２質量部以上がさらに好ましい。光重合開始剤の含有量は、深部まで光を透過させ良好なパターン形状を得る観点から、特定樹脂１００質量部に対し、３０質量部以下が好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１５質量部以下がさらに好ましい。
＜（ｄ）シリカ粒子＞
　本組成物は、メジアン径ｄ５０が０．５μｍ未満のシリカ粒子（以下、「特定シリカ粒子」とも記す。）を含む。
　シリカ粒子のメジアン径ｄ５０が０．５μｍ未満であることにより、０．５μｍ以上の場合に比べて、露光時の解像度に対するシリカ粒子の影響が小さく、露光解像度の低下が抑制されるだけでなく、組成物内におけるシリカ粒子の分散性が良好となる。特に、本組成物が溶剤を含む分散液である場合、シリカ粒子の沈降が起こりにくくなり、シリカ粒子の分散安定性が良好となる。そのため、本組成物により得られる硬化物は、シリカ粒子が良好に分散し、シリカ粒子の誘電率低減効果が得られやすいことで、誘電率が低くなりやすい。
　本組成物は、特定シリカ粒子を１種のみ含んでもよく、２種以上含んでもよい。
　本組成物は、シリカ粒子として、メジアン径ｄ５０が０．５μｍ以上の他のシリカ粒子を含んでもよく、含まなくてもよい。シリカ粒子全体に占める特定シリカ粒子の合計含有率は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましく、１００質量％が特に好ましい。
　特定シリカ粒子のメジアン径ｄ５０は、硬化物の誘電率低減及び微細配線形成性向上の観点から、０．３μｍ以下が好ましく、０．１μｍ以下がより好ましく、０．０８μｍ以下がさらに好ましく、０．０５μｍ以下が特に好ましい。特定シリカ粒子のメジアン径ｄ５０は、組成物の均一性の観点から、０．０１μｍ以上が好ましく、０．０３μｍ以上がより好ましく、０．０５μｍ以上がさらに好ましい。
　シリカ粒子のメジアン径ｄ５０は、レーザー回折式の粒度分布測定装置（例えば、マイクロトラック・ベル株式会社製「ＭＴ３３００ＥＸＩＩ」）により求められるシリカ粒子の体積基準累積５０％径である。すなわち、レーザー回折・散乱法によって粒度分布を測定し、シリカ粒子の全体積を１００％として累積カーブを求め、その累積カーブ上で累積体積が５０％となる点の粒子径である。
　なお、本開示において、シリカ粒子のメジアン径ｄ５０は、一次粒子及び二次粒子を含む状態で測定する。
　特定シリカ粒子の比誘電率は、誘電率の低い硬化物を得る観点から、周波数１ＧＨｚにおいて、５．０以下が好ましく、４．５以下がより好ましく、４．１以下がさらに好ましい。特定シリカ粒子の周波数１ＧＨｚでの比誘電率の下限値は特に限定されない。特定シリカ粒子の比誘電率は、１．５以上であってもよい。
　シリカ粒子の比誘電率は、専用の装置（例えば、キーコム株式会社製「ベクトルネットワークアナライザ　Ｅ５０６３Ａ」）を用い、摂動方式共振器法にて測定する。具体的には、試験周波数１ＧＨｚ、試験温度約２４℃、湿度約４５％、測定回数３回で測定を実施する。なお、測定試料の作製は、得られたシリカ粒子を１５０℃で真空乾燥後、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製の筒にシリカ粒子の粉末を十分にタップしながら充填することで行い、容器ごと比誘電率を測定する。
　特定シリカ粒子は、ＳｉＯ２を含み、他の無機成分を含んでもよい。特定シリカ粒子に含まれうる他の無機成分としては、Ａｌ２Ｏ３、Ｂ２Ｏ３、ＣａＯ、ＭｇＯ、Ｎａ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ等が挙げられる。
　特定シリカ粒子の総質量に対するＳｉＯ２の含有率は、５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、９５質量％以上が特に好ましく、９９質量％以上が極めて好ましい。上記含有率の上限は、１００質量％であるが、９９．９９質量％であってもよい。
　特定シリカ粒子の組成は、ＩＣＰ発光分析法、フレーム原子吸光法等により測定する。
　特定シリカ粒子に含まれる個々の特定シリカ粒子の形状は、球状であってもよく、非球状であってもよい。個々の特定シリカ粒子の形状は、微細配線形成性向上の観点から、球状が好ましい。
　特定シリカ粒子は、中実状のシリカ粒子であってもよく、中空状のシリカ粒子であってもよい。中空状のシリカ粒子は、無機成分であるＳｉＯ２を含むシェル層を備え、シェル層の内側に空間部を有するものをいう。上記空間部は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）等により確認できる。「シェル層の内側に空間部を有する」とは、１個のシリカ粒子の断面を観察した際に、１個の空間部の周囲をシェル層が囲んでいる中空状態が存在することを意味する。中実状のシリカ粒子は、内部に空間部が確認されないシリカ粒子をいう。
　特定シリカ粒子は、シランカップリング剤で表面が疎水化処理されているのが好ましい。シリカ粒子の表面がシランカップリング剤によって処理されていることで、表面のシラノール基の残存量が少なくなり、表面が疎水化され、水分吸着を抑えて誘電損失を向上できるとともに、本組成物における他の成分、特に特定樹脂との親和性がバランスしやすくなり、上述した作用機構が顕著に発現しやすくなる。
　シランカップリング剤の種類としては、アミノシラン系カップリング剤、メタクリルシ
ラン系シランカップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、シラン系カップリング剤、オルガノシラザン化合物等が挙げられる。シランカップリング剤は１種類を用いてもよいし２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　シランカップリング剤の付着量は、シリカ粒子１００質量部に対して、０．０１～５質量部が好ましく、０．０２～５質量部がより好ましく、０．１０～２質量部がさらに好ましい。
　シリカ粒子の表面がシランカップリング剤で処理されていることはＩＲ（赤外分光法）によるシランカップリング剤の置換基によるピークの検出により確認できる。また、シランカップリング剤の付着量は、炭素量により測定できる。
　特定シリカ粒子は、湿式法により製造されたシリカ粒子であるのが好ましい。湿式法とは、シリカ源として液体のものを用い、これをゲル化させることでシリカ粒子の原料を得る工程を含む方式を指す。
　本組成物は、特定樹脂の含有量が特定シリカ粒子の含有量より多い。特定シリカ粒子の含有量に対する特定樹脂の含有量の質量比は、１超であり、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。また前記質量比は、５０以下が好ましく、２５以下がより好ましく、１０未満がさらに好ましい。質量比が、この範囲にある場合、上述した作用機構がより発現しやすい。
　本組成物の固形分に対する特定シリカ粒子の含有率は、４０質量％以下が好ましく、微細配線形成性向上の観点から、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましい。本組成物の固形分に対する特定シリカ粒子の含有率は、硬化物の誘電率低減の観点から、５質量％以上が好ましく、７．５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましい。
　ここで、「固形分」とは、組成物を構成する成分から揮発性の成分（例えば溶剤）を除去した残分を意味する。
　本組成物の固形分に対するシリカ粒子の含有率が４０質量％以下であれば、表面が平滑な硬化物が得られやすい。特に、本組成物が溶剤を含む分散液である場合、組成物の粘度が高くなりすぎないため、均一に塗布しやすく、表面が平滑な硬化物が得られやすい。そして、硬化物の表面が平滑であると、硬化物の表面凹凸に起因する露光解像度の低下が起こりにくくなる。そのため、本組成物の、微細配線形成性が向上しやすい。
＜溶剤＞
　本組成物は、溶剤をさらに含んでもよい。
　溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等のエーテル類；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、イソブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等のアセテート類；アセトン、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、２－ヘプタノン等のケトン類；ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ペンタノ－ル、４－メチル－２－ペンタノール、３－メチル－２－ブタノール、３－メチル－３－メトキシブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；などが挙げられる。また、溶剤として、これらの他に、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン等も挙げられる。溶剤は、１種のみ用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　本組成物が溶剤を含む場合、組成物全体に対する溶剤の含有率としては、１０～９０質量％が挙げられ、２０～８０質量％であってもよく、３０～７０質量％であってもよい。つまり、組成物全体に対する固形分の含有率としては、１０～９０質量％が挙げられ、２０～８０質量％であってもよく、３０～７０質量％であってもよい。
　本組成物が溶剤を含む場合、温度を２５℃、回転数を６０ｒｐｍとしてＢ型粘度計で測定される本組成物の粘度（以下「Ｂ型粘度」ともいう）は、微細配線形成性向上の観点から、１００００ｍＰａ・ｓ以下である。
　本組成物のＢ型粘度は、３０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、１７００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、１５００ｍＰａ・ｓ以下がさらに好ましい。本組成物のＢ型粘度は、得られる硬化物における膜厚安定性の観点から、３００ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、５００ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、７５０ｍＰａ・ｓ以上がさらに好ましい。
　上記Ｂ型粘度は、ＪＩＳ－Ｋ７１１７－１：１９９９「プラスチック－液状，乳濁状又は分散状の樹脂－ブルックフィールド形回転粘度計による見掛け粘度の測定方法」（ＩＳＯ　２５５５：１９８９）に準拠し、Ｂ型粘度計を用いて温度２５℃、回転数６０ｒｐｍの条件下で、液体中で円筒又は円盤を回転させた時に上記円筒又は円盤に働く粘性抵抗トルクから測定される値であり、測定を３回繰り返し、３回分の測定値を平均することで求める。
＜その他の成分＞
　本組成物は、重合禁止剤をさらに含んでもよい。
　重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ｔ－ブチルカテコール等のフェノール系重合禁止剤；フェノチアジン、２－メトキシフェノチアジン等のフェノチアジン系重合禁止剤；などが挙げられる。
　これらの重合禁止剤は、１種のみ用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　本組成物が重合禁止剤を含む場合、重合禁止剤の含有量は特に限定されず、例えば、特定樹脂と光重合開始剤との合計１００質量部に対し、０．０１～０．５質量部の範囲が挙げられ
る。
　本組成物は、密着性付与剤をさらに含んでもよい。
　密着性付与剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤；チタンキレート剤；アルミキレート剤；芳香族アミン化合物とアルコキシ基含有ケイ素化合物を反応させて得られる化合物；などが挙げられる。
　これらの密着性付与剤は、１種のみ用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　本組成物が密着性付与剤を含む場合、密着性付与剤の含有量は、特定樹脂１００質量部に対し、０．１～１０質量部の範囲が挙げられ、０．３～１０質量部であってもよい。
　本組成物は、必要に応じて、上記成分以外のその他の成分を含んでもよい。
　その他の成分としては、増感剤、着色剤、分散剤等が挙げられる。
＜組成物の形態及び製造方法＞
　本組成物は、組成物に含まれる前述の成分のうち固形分が溶剤に分散した分散液の形態であってもよく、前述の固形分からなるシートの形態に加工されていてもよい。
　分散液である本組成物の製造方法は、例えば、超音波、羽根撹拌、ボールミル等により、前述の固形分と溶剤とを混合する方法が挙げられる。分散液である本組成物においては、固形分の少なくとも一部が溶剤に溶解したものであってもよい。分散液である本組成物は、上記混合の後、必要に応じてフィルター濾過を行ってもよい。濾過方法は特に限定されず、保留粒子径１～５０μｍのフィルターを用いて加圧濾過により濾過する方法が挙げられる。
　シートである本組成物の製造方法は、例えば、前述の分散液である本組成物を、支持体上に塗布して塗布膜を形成し、塗布膜を乾燥させて溶剤等の揮発性の成分を除去することで、シートである本組成物が支持体上に形成する方法が挙げられる。
　支持体としては、シリコンウエハであってもよい。その他、支持体としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリフェニレンサルファイドフィルム、ポリイミドフィルム等の公知のフィルムも挙げられる。フィルム状支持体を用いる場合には、フィルム状支持体の表面には、形成されたシートである本組成物の剥離性を向上させる目的で、シリコーン、シランカップリング剤、アルミキレート剤、ポリ尿素等の表面処理剤によりあらかじめ表面処理してもよい。支持体の厚さは、例えば１０～１００μｍが挙げられる。
　分散液である本組成物を支持体上に塗布する方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレー塗布、ロールコーティング、スクリーン印刷、ブレードコーター、ダイコーター、カレンダーコーター、メニスカスコーター、バーコーター、ロールコーター、コンマロールコーター、グラビアコーター、スクリーンコーター、スリットダイコーター等の方法が挙げられる。
　塗布膜の乾燥は、例えば、オーブン、ホットプレート、赤外線等が用いられる。乾燥温度及び乾燥時間は、例えば、乾燥温度４０～１２０℃、かつ、乾燥時間３～６０分の範囲が挙げられる。
　シートである本組成物の厚さは、例えば、３～１００μｍが挙げられ、５～５０μｍであってもよく、５～３０μｍであってもよい。
＜組成物の用途＞
　本組成物は、半導体素子と外部基板間の微細配線を形成する再配線層の絶縁膜を形成するための再配線層形成材料用として、特に、半導体パッケージの中でもファンアウトウエハレベルパッケージ（以下、「ＦＯＷＬＰ」とも記す。）における再配線層形成材料用として、好適に用いられる。再配線層形成材料用とは、再配線層を形成するための材料としての用途を意味する。また、再配線層とは、半導体素子と外部基板との間の微細配線を形成する層を意味する。
　本組成物は、ＦＯＷＬＰの再配線層以外にも、半導体素子用保護膜、半導体表層に形成される層間絶縁膜等、フォトリソグラフィー技術による微細加工が必要な樹脂層を形成するための材料用として、好適に用いられる。
　本組成物を用いて形成される層の厚さは、５０μｍ以下が好ましく、３０μｍ以下がより好ましく、１５μｍ以下がさらに好ましく、１２μｍ以下が特に好ましい。また、本組成物を用いて形成される層の厚さは、１μｍ以上が好ましく、３μｍ以上がより好ましく、５μｍ以上がさらに好ましい。
［硬化物及び電子部品］
　本開示の一実施形態に係る硬化物（以下、「本硬化物」とも記す。）は、前述の本組成物の硬化物である。
　本開示の一実施形態に係る電子部品（以下、「本電子部品」とも記す。）は、素子と、前述の本組成物の硬化物を含む再配線層と、を備える。
　本電子部品は、素子及び再配線層のほかに、素子を封止する封止材層等他の層を有してもよい。再配線層は、例えば、素子の端子に電気的に接続される複数の配線と、複数の配線の間を埋める絶縁膜である本硬化物と、を有する。
　本電子部品は、素子と、封止材層と、配線及び本硬化物を含む再配線層と、を含むものであってもよい。なお、素子は、半導体素子であってもよい。
　本硬化物の比誘電率は、伝送損失低減の観点から、周波数２８ＧＨｚにおいて、３．０未満が好ましく、２．８未満がより好ましい。
　硬化物の比誘電率は、スプリットポスト誘電体共振器（ＳＰＤＲ）により、温度２５℃、周波数２８ＧＨｚで、測定された値である。
　本硬化物の平均線膨張係数（ＣＴＥ）は、反り防止の観点から、７０ｐｐｍ／℃以下が好ましく、６５ｐｐｍ／℃以下がより好ましく、６０ｐｐｍ／℃以下がさらに好ましい。硬化物の平均線膨張係数が低いほど、熱による膨張が起きづらく、優れた硬化物であるといえる。硬化物の平均線膨張係数の下限値は、特に限定されず、例えば１０ｐｐｍ／℃が挙げられる。
　硬化物の平均線膨張係数は、熱機械分析装置（例えば、島津製作所社製、「ＴＭＡ－６０」）を使用して、測定試料に荷重５Ｎを加え、昇温速度２℃／ｍｉｎで加熱し、３０℃から１５０℃までの測定試料の寸法変化（線膨張に伴う変位量）を測定し、平均を算出することで求められる。
　本電子部品の製造方法は、素子を準備する準備工程と、素子の端子に電気的に接続する再配線層を形成する再配線層形成工程と、を有する方法が挙げられる。
　また、上記再配線形成工程は、例えば、前述の分散液である本組成物を用いて形成されたシート又は前述のシートである本組成物に対して、露光及び現像によりパターンを形成する工程と、パターンが形成されたシートを加熱して硬化物とする工程と、素子の端子に電気的に接続する配線をシート上のパターンに設ける工程と、を有する。
　パターンが形成されたシートを加熱して硬化物とする工程における加熱温度は、１５０～４００℃が挙げられ、１８０～３８０℃であってもよく、２００～３５０℃であってもよい。
　次に本開示の実施形態を実施例により具体的に説明するが、本開示の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。例１～８は実施例であり、例９～１１は比較例である。
［（ｄ）シリカ粒子の準備及び測定］
＜シリカ粒子の準備＞
（シリカ粒子１）
　シリカ粒子１として、特定シリカ粒子であるシリカ粒子（品名：ＹＡ－０５０Ｃ－ＳＰ３、アドマテックス社製、フェニルシラン処理、メジアン径ｄ５０　０．０５μｍ、比表面積　６０ｍ２／ｇ）を準備した。
（シリカ粒子２）
　シリカ粒子２として、他のシリカ粒子であるシリカ粒子（品名：ＳＯ－Ｃ２、アドマテックス社製、シランカップリング剤未処理、メジアン径ｄ５０　０．５μｍ、比表面積　５．５ｍ２／ｇ）を準備した。
（シリカ粒子３）
　シリカ粒子３として、特定シリカ粒子であるシリカ粒子（品名：ＹＣ－１００Ｃ－ＳＰ３、アドマテックス社製、フェニルシラン処理、メジアン径ｄ５０　０．１μｍ、比表面積　３０ｍ２／ｇ）を準備した。
（シリカ粒子４）
　シリカ粒子４として、特定シリカ粒子であるシリカ粒子（品名：ＹＡ－０５０Ｃ、アドマテックス社製、シランカップリング剤未処理、メジアン径ｄ５０　０．０５μｍ）を準備した。
＜シリカ粒子の測定＞
　なお、シリカ粒子の、メジアン径ｄ５０の測定には、レーザー回折式の粒度分布測定装置として、マイクロトラック・ベル株式会社製「ＭＴ３３００ＥＸＩＩ」を用い、比表面積Ａの測定には、比表面積・細孔分布測定装置として、マイクロメリティック社製「トライスターＩＩ」を用いた。
［その他の材料の準備］
＜（ａ）樹脂＞
（ポリイミド１）
　乾燥窒素気流下、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（２１ｇ（０．５モル））と、４，４’－オキシジフタル酸無水物（２２．２ｇ（０．５モル））とを、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ、１００ｇ）に溶解させた。この溶液に、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル（２６．６ｇ（０．９３モル））をＮＭＰ（６１．５ｇ）とともに加えて、２０℃で１時間撹拌し、次いで５０℃で４時間撹拌した。この撹拌後の溶液に、３－アミノフェノール（０．２ｇ（０．０１モル））を加え、５０℃で２時間撹拌した後、１８０℃で５時間撹拌して樹脂溶液を得た。次に、この樹脂溶液を水（３Ｌ）に投入して、白色沈殿を生成させた。この白色沈殿を、濾過で集めて水で３回洗浄した後、８０℃の真空乾燥機で５時間乾燥することで、数平均分子量は３００００、分散度は１．９であるポリイミド１を得た。
＜（ｂ）架橋性単量体＞
（架橋性単量体１）
　エチレングリコールジメタクリレート（官能基数：２）を準備した。
＜（ｃ）光重合開始剤＞
（光重合開始剤１）
　前記したＯＸＥ－０１（ＢＡＳＦ社製）を準備した。
（光重合開始剤２）
　前記したＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ社製）を準備した。
（光重合開始剤３）
　前記したＯＸＥ－０４（ＢＡＳＦ社製）を準備した。
＜溶剤＞
　Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）を準備した。
［感光性樹脂組成物の製造及び評価］
＜分散液である感光性樹脂組成物の製造＞
（例１～１１）
　ポリイミド１、架橋性単量体１、光重合開始剤１～３、シリカ粒子１～４、及び溶剤を、表１に示す量（質量部）で混合した。その後、１２０分間２５℃にて撹拌し、得られた分散液を保留粒子径１０μｍのフィルターにより加圧濾過することで、分散液である感光性樹脂組成物を得た。表中の空欄は、該当する成分を添加していないことを示し、表中「１００００＜」は、１００００より高いことを示す。
　得られた感光性樹脂組成物におけるシリカ粒子（シリカ粒子１～４）の含有量に対するポリイミド１の含有量の質量比を表１（表１中「質量比」）に示す。
　得られた感光性樹脂組成物の固形分に対するシリカ粒子（シリカ粒子１～４）の含有率（質量基準）を表１（表１中「シリカ粒子／固形分」）に示す。
　得られた感光性樹脂組成物の組成物全体に対する固形分の含有率（質量基準）を表１（表１中「固形分／組成物」）に示す。
＜分散液の分散安定性の評価＞
　得られた分散液である感光性樹脂組成物を、２５℃において２４時間静置し、固形分の沈降の有無を目視で確認した。沈降が確認されなかったものをＡ、沈降が確認されたものをＢとした。結果を表１（表中の「分散安定性」）に示す。
＜分散液の粘度の測定＞
　得られた分散液である感光性樹脂組成物について、前述の方法により、Ｂ型粘度を測定した。結果を表１（表中の「分散液粘度」）に示す。
＜感光性樹脂組成物の塗膜の製造＞
　得られた分散液である感光性樹脂組成物を８インチシリコンウエハ上にスピンコートし、１２０℃３分で乾燥し、膜厚１１～１３μｍの塗膜を得た。
＜露光特性１（解像度）の評価＞
　塗膜に対して、Ｌ／Ｓ（ライン幅／スペース幅）＝１５／１５μｍ、３０／３０μｍ、５０／５０μｍのパターン（ラインアンドスペースパターン、以下「Ｌ／Ｓパターン」ともいう）が刻まれたフォトマスクを載せ、超高圧水銀灯を光源とした露光機にて露光量４００ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線カットフィルター使用、ｈ線換算）で露光を行った。その後、極性溶媒であるシクロペンタノンを用いて、４８０秒間のシャワー現像により未露光部を除去し、水にてリンス処理を６０秒間行い、その後、スピン乾燥を行った。さらに、イナートオーブンにて３５０℃、５分の熱処理を行い、シリコンウエハ上に上記Ｌ／Ｓパターンが加工された硬
化物（感光性樹脂組成物の硬化物）をシリコンウエハ上に形成した。
　上記Ｌ／Ｓパターンを顕微鏡で観察し、パターンの形成不良が無いかを確認した。Ｌ／Ｓ＝１５／１５μｍ、３０／３０μｍ、５０／５０μｍの全てのパターンでパターン形成不良が確認されなかった場合をＡ、Ｌ／Ｓ＝３０／３０μｍ、５０／５０μｍの二つのパターンのみパターン形成不良が確認されなかった場合をＢ、Ｌ／Ｓ＝５０／５０μｍのパターンのみパターン形成不良が確認されなかった場合をＣとした。結果を表１（表中の「露光特性１（解像度）」）に示す。
＜露光特性２（テーパー）の評価＞
　露光特性１（解像度）の評価において得られたパターンを顕微鏡で観察し、テーパーの有無を確認した。パターン形成されたラインにて表層と底面で幅が２０％以上異なるものをテーパーが有ると判断し、パターン形成されたラインにて表層と底面で幅が２０％以内であるものをテーパーが無いと判断した。結果を表１（表中の「露光特性２（テーパー）」）に示す。
＜硬化物の比誘電率の測定＞
　塗膜に対して、超高圧水銀灯を光源とした露光機にて露光量４００ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線カットフィルター使用、ｈ線換算）で露光を行った。超高圧水銀灯を光源とした露光機にて露光量４００ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線カットフィルター使用、ｈ線換算）で露光を行った。露光後、イナートオーブンにて３５０℃、５分の熱処理を行ったあと、フッ酸でシリコンウエハを溶解させ、硬化フィルム（感光性樹脂組成物の硬化物）を得た。
　得られた硬化フィルムについて、スプリットポスト誘電体共振器（ＳＰＤＲ）により、温度２５℃、周波数２８ＧＨｚで、比誘電率を測定し、下記基準で評価した。結果を表１（表中の「比誘電率」）に示す。
（評価基準）
Ａ：比誘電率が２．８未満
Ｂ：比誘電率が２．８以上３．０未満
Ｃ：比誘電率が３．０以上
＜硬化物の平均線膨張係数（ＣＴＥ）の測定＞
　塗膜に対して、超高圧水銀灯を光源とした露光機にて露光量４００ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線カットフィルター使用、ｈ線換算）で露光を行った。超高圧水銀灯を光源とした露光機にて露光量４００ｍＪ／ｃｍ２（ｉ線カットフィルター使用、ｈ線換算）で露光を行った。露光後、イナートオーブンにて３５０℃、５分の熱処理を行ったあと、フッ酸でシリコンウエハを溶解させ、硬化フィルム（感光性樹脂組成物の硬化物）を得た。
　熱機械分析装置（島津製作所社製、「ＴＭＡ－６０」）を使用して、上記硬化フィルムに荷重５Ｎを加え、昇温速度２℃／ｍｉｎで加熱し、３０℃から１５０℃までの硬化フィルムの寸法変化（線膨張に伴う変位量）を測定し、平均を算出した値を、平均線膨張係数とした。結果を表１（表中の「ＣＴＥ（ｐｐｍ／℃）」）に示す。
　表１に示されるように、例１～例８の感光性樹脂組成物は、例９～例１１の感光性樹脂組成物に比べて、誘電率が低い硬化物が得られ、かつ、微細配線形成性が良好である。
　本開示には、下記の態様が含まれる。
＜態様１＞　ポリマー、架橋剤、感光剤、及び無機粒子を含む感光性樹脂組成物であって、
　前記ポリマーは、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含み、
　前記架橋剤は、アリル基含有化合物、エステル結合含有化合物、メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、及びエポキシ基含有化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含み、
　前記無機粒子のメジアン径ｄ５０は、０．５μｍ未満であり、
　前記感光性樹脂組成物の固形分に対する前記無機粒子の含有率は、４０質量％以下である、
　感光性樹脂組成物。
＜態様２＞　前記感光剤は、オキシムエステル系化合物を含む、＜態様１＞に記載の感光性樹脂組成物。
＜態様３＞　前記感光剤は、アセチルオキシム化合物を含む、＜態様１＞に記載の感光性樹脂組成物。
＜態様４＞　前記感光剤は、前記式（２）で表される化合物、前記式（３）で表される化合物、及び前記式（４）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む、＜態様１＞に記載の感光性樹脂組成物。
＜態様５＞　前記無機粒子全体に対するＳｉＯ２の含有率は、９０質量％以上である、＜態様１＞～＜態様４＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜態様６＞　さらに溶剤を含む、＜態様１＞～＜態様５＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜態様７＞　温度を２５℃、回転数を６０ｒｐｍとしてＢ型粘度計で測定される前記感光性樹脂組成物の粘度が、３００～１００００ｍＰａ・ｓである、＜態様６＞に記載の感光性樹脂組成物。
＜態様８＞　再配線層形成材料用である、＜態様１＞～＜態様７＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物。
＜態様９＞　＜態様１＞～＜態様８＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
＜態様１０＞　素子と、＜態様１＞～＜態様８＞のいずれか１つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含む再配線層と、を備えた電子部品。
　なお、本開示において、ポリマーは特定樹脂と同義であり、架橋剤は架橋性単量体と同義であり、感光剤は光重合開始剤と同義である。
　２０２４年５月１７日に出願された日本国特許出願第２０２４－０８１２４９号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。また、本明細書に記載された全ての文献、特許出願及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (15)

  1. 　ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、及びマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂と、架橋性単量体と、光重合開始剤と、メジアン径ｄ５０が０．５μｍ未満のシリカ粒子とを含み、前記樹脂の含有量が前記シリカ粒子の含有量より多く、粘度が１００００ｍＰａ・ｓ以下である感光性樹脂組成物。
  2. 　前記シリカ粒子の含有量に対する前記樹脂の含有量の質量比が２以上である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  3. 　前記シリカ粒子の含有量に対する前記樹脂の含有量の質量比が５０以下である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  4. 　前記感光性樹脂組成物の固形分の総量に占める前記シリカ粒子の含有率が、１質量％以上である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  5. 　前記感光性樹脂組成物の固形分の総量に占める前記シリカ粒子の含有率が、４０質量％以下である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  6. 　前記シリカ粒子が、シランカップリング剤で表面が疎水化処理されているシリカ粒子である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  7. 　前記架橋性単量体が、アリル基含有化合物、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物、メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、及びエポキシ基含有化合物からなる群より選択される少なくとも１種の架橋性単量体である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  8. 　前記光重合開始剤が、オキシムエステルである、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  9. 　前記光重合開始剤が、下記式（２）で表される化合物、下記式（３）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  10. 　さらに溶剤を含む、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  11. 　前記粘度が、３００ｍＰａ・ｓ以上である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  12. 　再配線層形成材料用である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  13. 　ファンアウトウエハレベルパッケージにおける再配線層形成材料用である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  14. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
  15. 　素子と、請求項１～１１のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含む再配線層と、を備えた電子部品。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2018036329A (ja) * 2016-08-29 2018-03-08 東レ株式会社 感光性樹脂組成物
JP2021173929A (ja) * 2020-04-28 2021-11-01 昭和電工マテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物、それを用いた半導体装置、及び半導体装置の製造方法
JP2024065048A (ja) * 2022-10-27 2024-05-14 太陽ホールディングス株式会社 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、およびプリント配線板

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