WO2025134643A1 - 色変換材料並びにそれを用いたインク、色変換膜、発光デバイス及び表示デバイス - Google Patents

色変換材料並びにそれを用いたインク、色変換膜、発光デバイス及び表示デバイス Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the color conversion method is a method for making light multi-colored by attaching a color conversion film containing a color conversion material that absorbs incident light and emits light with a wavelength distribution different from the absorption wavelength to a light source such as a light-emitting element. If such a color conversion film is combined with a blue light source, red light, green light, and blue light can be obtained from the blue light source, and white light can also be obtained from these three primary colors. Therefore, color conversion materials can be used in liquid crystal display devices, electroluminescence (EL) display devices, lighting devices, etc.
  • EL electroluminescence
  • the present inventors have conducted extensive research to solve the above problems. As a result, they have discovered that the luminance life can be improved by using a compound having a specific condensed aromatic hydrocarbon skeleton in a color conversion material that converts incident light into light with a longer wavelength.
  • the gist of the present disclosure includes the following.
  • a color conversion material that converts incident light into light with a longer wavelength than the incident light comprising a compound (A) having a condensed aromatic hydrocarbon skeleton in which six or more rings are condensed.
  • the condensed aromatic hydrocarbon skeleton is a skeleton in which 6 to 8 rings are condensed.
  • the color conversion material according to any one of [1] to [3], wherein the condensed aromatic hydrocarbon skeleton has a structure represented by formula (1) or formula (2).
  • High molecular weight compound (AB) is a high molecular weight compound that includes the above-mentioned structural unit (A) and a structural unit (B) that satisfies the following condition II, and also corresponds to the above-mentioned high molecular weight compound (A).
  • the energy level of the lowest singlet excited state of the compound having a hydrogen atom bonded to a bond of the structural unit (A) is greater than the energy level of the lowest singlet excited state of the low molecular weight compound (B) (Condition II).
  • the structural unit (B) is a structural unit derived from an organic boron compound,
  • Ring A, ring B and ring C each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent.
  • Rx represents an aryl group or an alkyl group. These groups may have a substituent.
  • Y1 represents N-Ry, a sulfur atom or a selenium atom.
  • Y2 and Y3 each independently represent an oxygen atom, N-Ry, a sulfur atom or a selenium atom.
  • Ry represents a hydrogen atom, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or an alkyl group. These groups may have a substituent.
  • Ry When there are a plurality of Ry, they may be the same or different. Ry may be bonded to the A ring, the B ring, or the C ring directly or via a linking group.
  • X represents C—R 7 or N.
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a
  • High molecular weight compound (B) is a high molecular weight compound that contains a structural unit (B) that satisfies the following condition II.
  • the energy level of the lowest singlet excited state of the low molecular weight compound (A) is greater than the energy level of the lowest singlet excited state of the low molecular weight compound (B) (Condition II).
  • the solid line showing the bond to the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • alkyl group may be either straight-chain or branched, and may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in a straight-chain alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent is usually 1 to 50, preferably 2 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 4 to 8.
  • the number of carbon atoms in a branched alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isoamyl, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl, tetradecyl, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been replaced with substituents such as cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, and fluorine atoms (e.g., trifluoromethyl, pentafluoroethyl, perfluorobutyl, perfluorohe
  • the "cycloalkyl group” may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • Cycloalkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, norbornyl, and adamantyl groups.
  • the "alkylene group” may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 5.
  • the "cycloalkylene group” may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkylene group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 3 to 20, preferably 6 to 10.
  • Cycloalkylene groups include, for example, 1,1-cyclopropylene, 1,2-cyclopropylene, 1,1-cyclobutylene, 1,1-cyclohexylene, 1,4-cyclohexylene, 3,3-dimethyl-5-methyl-1,1-cyclopropylenediyl, and 1,3-adamantanediyl groups.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group, not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably 6 to 30, and even more preferably 6 to 18.
  • Aromatic hydrocarbon groups include, for example, groups obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from monocyclic aromatic hydrocarbons (such as benzene) and polycyclic aromatic hydrocarbons (such as bicyclic aromatic hydrocarbons such as naphthalene and indene; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as triphenylene, naphthacene, benzofluorene, pyrene, chrysene, and fluoranthene; pentacyclic aromatic hydrocarbons such as dibenzofluorene, perylene, and benzofluoranthene; hexacyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; heptacyclic aromatic hydrocarbons such as benzospirobifluorene and acenaphthofluor
  • Aryl group refers to the atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the aryl group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, and particularly preferably 6 to 10.
  • aryl groups include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 1-pyrenyl, 2-pyrenyl, 4-pyrenyl, 2-fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl, 2-phenylphenyl, 3-phenylphenyl, 4-phenylphenyl, o-terphenyl, m-terphenyl, p-terphenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, benzophenanthryl, benzoanthracenyl, chrysenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, benzofluoranthenyl, dibenzoanthracenyl, perylenyl, and helicenyl groups, as well as groups in which some or all of the hydrogen atoms in these
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, and groups in which these groups have a substituent, and are preferably groups represented by any of formulas (Ar-1) to (Ar-20).
  • the arylene group includes groups in which multiple of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • the "alkoxy group” may be either straight-chain or branched, and may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in a straight-chain alkoxy group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 40, preferably 1 to 20, and more preferably 4 to 10.
  • the number of carbon atoms in a branched alkoxy group, not including the number of carbon atoms in the substituent is usually 3 to 40, preferably 4 to 20, and more preferably 4 to 10.
  • alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, 2-ethylhexyloxy, nonyloxy, decyloxy, 3,7-dimethyloctyloxy, lauryloxy, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been replaced with substituents such as cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, and fluorine atoms.
  • the "cycloalkoxy group” may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms in the substituent.
  • cycloalkoxy group is a cyclohexyloxy group.
  • the "aryloxy group” may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryloxy group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, and more preferably 6 to 40.
  • Aryloxy groups include, for example, phenoxy groups, 1-naphthyloxy groups, 2-naphthyloxy groups, 1-anthracenyloxy groups, 9-anthracenyloxy groups, 1-pyrenyloxy groups, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been replaced with substituents such as alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, and fluorine atoms.
  • the "arylthio group” may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the arylthio group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, and more preferably 6 to 40.
  • the "amino group” may have a substituent, and is preferably a substituted amino group.
  • the substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms in the substituted amino group is usually 1 to 30, preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 12.
  • substituted amino groups include dialkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino groups; dicycloalkylamino groups such as dicyclohexylamino groups; and diarylamino groups such as diphenylamino, bis(4-methylphenyl)amino, bis(4-tert-butylphenyl)amino, and bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino groups.
  • dialkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino groups
  • dicycloalkylamino groups such as dicyclohexylamino groups
  • diarylamino groups such as diphenylamino, bis(4-methylphenyl)amino, bis(4-tert-butylphenyl)amino, and bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino groups.
  • An “oxycarbonyl group” is a group represented by -COOR b .
  • R b represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the oxycarbonyl group is usually 2 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 2 to 20, and even more preferably 2 to 10.
  • oxycarbonyl groups include alkyloxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, 2-ethylhexyloxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, and pentafluoroethoxycarbonyl; cyclohexyloxycarbonyl groups such as cyclohexyloxycarbonyl; aryloxycarbonyl groups such as phenoxycarbonyl and naphthoxycarbonyl; and heteroaryloxycarbonyl groups such as pyridyloxycarbonyl.
  • alkyloxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl
  • the "silyl group” may have a substituent, and is preferably a substituted silyl group.
  • the substituent of the silyl group is preferably an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group.
  • Examples of the substituted silyl group include a dialkylsilyl group, a trialkylsilyl group, an aryldialkylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • the number of carbon atoms in the substituted silyl group is preferably 1 to 30.
  • the "amide group” may have a substituent, and is preferably a substituted amide group.
  • the substituent of the amide group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms in the substituted amide group is usually 1 to 30, preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 12.
  • the "sulfonamide group” may have a substituent, and is preferably a substituted sulfonamide group.
  • the substituent of the sulfonamide group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms in the substituted sulfonamide group is usually 1 to 30, preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 12.
  • the "acyl group” may have a substituent, and is preferably a substituted acyl group.
  • the substituent of the substituted acyl group is preferably an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms in the substituted acyl group is usually 1 to 30, preferably 2 to 18, and more preferably 2 to 12.
  • a “sulfonyl group” is a group represented by -SO 2 R b .
  • R b has the same meaning as above, and the preferred range is also the same.
  • the sulfonyl group has usually 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 12 carbon atoms, and more preferably 2 to 8 carbon atoms.
  • substituted refers to a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkylthio group, an aryloxy group, an arylthio group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, a sulfonic acid group, or a phosphine oxide group, and
  • X or more, Y or less and “X to Y” that express a numerical range refer to a numerical range that includes the endpoints, the lower limit X and the upper limit Y.
  • the numerical range can be any combination of any lower limit and any upper limit.
  • the color conversion material according to the first embodiment of the present disclosure contains a compound (A) having a fused aromatic hydrocarbon skeleton in which six or more rings are fused.
  • the color conversion material of this embodiment is a color conversion material that converts incident light into light with a longer wavelength than the incident light, for example, a material that converts blue light from a light source into green light or red light.
  • the color conversion material of this embodiment has an excellent luminance life, and can therefore be suitably used as a color conversion material for light-emitting devices and display devices.
  • the color conversion material of this embodiment exhibits sufficient color conversion efficiency.
  • the color conversion efficiency of the color conversion material of this embodiment, determined by the following method, at an excitation wavelength of 460 nm is preferably 20 to 100%, more preferably 40 to 100%, even more preferably 50 to 100%, particularly preferably more than 50% and not more than 100%, especially preferably 60 to 95%, and even more preferably 70 to 90%.
  • the color conversion efficiency of a color conversion material is evaluated using a film-like measurement sample with a certain thickness, as shown below.
  • the measurement sample is prepared by applying a solution containing a color conversion material to a synthetic quartz glass substrate using the spin coating method, and then drying to form a color conversion layer on the synthetic quartz glass substrate.
  • the solution used in spin coating is prepared by dissolving the color conversion material in an organic solvent such as xylene or toluene at a concentration of 1 to 3% by mass. Spin coating is performed at a rotation speed of 1000 to 4000 rpm so that the resulting film has a thickness of 100 nm after drying.
  • an evaluation device for example, an absolute PL quantum yield measurement device C9920-02 manufactured by Hamamatsu Photonics KK
  • the evaluation device separates light emitted from a xenon lamp, which is an excitation light source, and causes a measurement sample placed in an integrating sphere to emit light.
  • the light collected by the integrating sphere is wavelength-resolved and photometrically measured by a multichannel spectroscope to obtain an emission spectrum.
  • a reference excitation light is measured using a synthetic quartz glass substrate on which a color conversion layer is not formed, and then, from a sample (measurement specimen) on which a color conversion layer is formed, the sample emission and the sample excitation light remaining without being absorbed are measured.
  • the number of photons of each light is calculated, and the color conversion material is calculated using the following formula (i).
  • the total content of compound (A) in the color conversion material of this embodiment is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and usually 100% or less. Since the polymer compound (AB) described later is also compound (A), when the color conversion material of this embodiment contains the polymer compound (AB) described later, the content of polymer compound (AB) is treated as the content of compound (A).
  • the condensed aromatic hydrocarbon skeleton is preferably a skeleton in which 6 to 14 rings are condensed, more preferably a skeleton in which 6 to 10 rings are condensed, and even more preferably a skeleton in which 6 to 8 rings are condensed.
  • the rings constituting the condensed aromatic hydrocarbon skeleton are preferably 5- to 8-membered rings, more preferably 5- or 7-membered rings, and even more preferably 6-membered rings. It is particularly preferable that the condensed aromatic hydrocarbon skeleton is a skeleton in which only 6-membered rings are condensed.
  • Compound (A) may be a compound consisting of only a condensed aromatic hydrocarbon skeleton, or a compound in which the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the condensed rings of the condensed aromatic hydrocarbon skeleton are replaced with substituents, or a polymer compound containing structural units derived from these compounds.
  • the substituents that may be introduced into the condensed aromatic hydrocarbon skeleton may contain heteroatoms, but preferably do not contain heteroatoms.
  • Preferred condensed aromatic hydrocarbon skeletons include skeletons having a structure represented by formula (1) or formula (2) and condensed with two or more rings. There are no particular limitations on the condensation positions of the structure represented by formula (1) or formula (2) and the aforementioned two or more rings.
  • the number of rings condensed with the structure represented by formula (1) or formula (2) is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and even more preferably 2 to 4, from the viewpoints of the luminance life and ease of synthesis of the color conversion material of this embodiment.
  • condensed aromatic hydrocarbon skeleton having a structure represented by formula (1) or formula (2) a condensed aromatic hydrocarbon skeleton represented by any one of formulas (3') to (6') is preferred.
  • Compound (A) may be a low molecular weight compound having the above-mentioned condensed aromatic hydrocarbon skeleton (hereinafter also referred to as “low molecular weight compound (A)”), or may be a high molecular weight compound having the above-mentioned condensed aromatic hydrocarbon skeleton (hereinafter also referred to as “high molecular weight compound (A)").
  • the low molecular weight compound (A) is preferably a compound having a structure represented by formula (1) or formula (2), and more preferably a fused aromatic hydrocarbon represented by any one of formulas (3) to (6).
  • the fused aromatic hydrocarbon represented by any one of formulas (3) to (6) is a compound having a fused aromatic hydrocarbon skeleton represented by any one of formulas (3') to (6').
  • the substituent that the fused aromatic hydrocarbon represented by any one of formulas (3) to (6) may have is the same as the substituent that may be introduced into the fused aromatic hydrocarbon skeleton described above, and the preferred embodiments thereof are also the same.
  • Examples of the low molecular weight compound (A) include compounds represented by the following formula and compounds to which a substituent is further bonded.
  • the low molecular weight compound (A) can be produced by any method that combines known organic synthesis reactions or reactions similar thereto, etc. Examples of such methods include the methods described in Macromolecules, Vol. 39, No. 17, pp. 5696-5704 (2006) and J. Phys. Chem. A, Vol. 109, pp. 5696-5704 (2005), or methods similar thereto.
  • the polymer compound (A) contains one or more structural units (A) having the above-mentioned condensed aromatic hydrocarbon skeleton.
  • the polymer compound (A) may contain the structural unit (A) in any of the main chain, the side chain, and the terminals, but it is preferable that the structural unit (A) is contained in the main chain as a repeating unit because the luminance life of the color conversion material of this embodiment is excellent.
  • the polymer compound (A) may contain one or more types of other structural units other than the structural unit (A).
  • the other structural units may be any structural units that do not have the above-mentioned condensed aromatic hydrocarbon skeleton, but the structural units (Y), (Z), and (B) described below are preferred. Note that the structural units (A), (Y), (Z), and (B) are different from one another.
  • the structural unit (A) is a structural unit having the above-mentioned condensed aromatic hydrocarbon skeleton.
  • the structural unit (A) is preferably a structural unit obtained by removing x or more hydrogen atoms from a low molecular weight compound (A), more preferably a structural unit obtained by removing x or more hydrogen atoms from a compound having a structure represented by formula (1) or formula (2), and even more preferably a structural unit obtained by removing x or more hydrogen atoms from a condensed aromatic hydrocarbon represented by any one of formulas (3) to (6).
  • the arylene group represented by Ar Y1 may be any group not having a condensed aromatic hydrocarbon skeleton as described above, but is preferably a group represented by any of formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-4) to (Ar-7), (Ar-9) to (Ar-11), (Ar-13), (Ar-15) to (Ar-17) and (Ar-19), more preferably a group represented by any of formulas (Ar-1), (Ar-4), (Ar-5), (Ar-7), (Ar-9) to (Ar-11) and (Ar-19), and even more preferably a group represented by any of formulas (Ar-1), (Ar-9) and (Ar-10). These groups may have a substituent.
  • the total content of the structural unit (Y) in the polymer compound (A) is preferably 0.01 to 75 mol %, more preferably 0.01 to 70 mol %, even more preferably 10 to 60 mol %, particularly preferably 20 to 55 mol %, and especially preferably 30 to 53 mol %, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (A), since this provides excellent stability for the polymer compound (A).
  • the polymer compound (A) may contain a structural unit (Z) represented by the following formula as a structural unit other than the structural unit (A).
  • the structural unit (Z) may be contained in either the main chain or the side chain of the polymer compound (A), but it is preferable that the structural unit (Z) is contained in the main chain as a repeating unit, and it is more preferable that the structural unit (Z) is contained in the main chain together with the structural unit (A) as a repeating unit.
  • the structural unit (Z) is a structural unit that does not satisfy the conditions (II) and (III) described below.
  • Ar Y1 has the same meaning as defined above.
  • Alk Z1 represents an alkylene group or a cycloalkylene group. These groups may have a substituent.
  • the structural unit (Z) may be, for example, a structural unit represented by formula (Z-1) or formula (Z-2), and from the viewpoint of the luminance life of the color conversion material of this embodiment, the structural unit represented by formula (Z-1) is preferred.
  • R Y1 has the same meaning as defined above.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group. These groups may have a substituent.
  • R XX is preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • structural unit (Z) for example, structural units represented by formulas (Y-401) to (Y-415) are preferred.
  • the total content of the structural unit (Z) in the polymer compound (A) is preferably 0.01 to 75 mol %, more preferably 0.01 to 70 mol %, even more preferably 10 to 60 mol %, particularly preferably 20 to 55 mol %, and especially preferably 30 to 53 mol %, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (A), since this provides excellent stability for the polymer compound (A).
  • the color conversion material of this embodiment preferably contains compound (B) and satisfies the following condition III.
  • compound (A) is a low molecular weight compound (A)
  • compound (B) is one or more compounds selected from the group consisting of the following low molecular weight compound (B) and the following polymer compound (B).
  • compound (A) is a polymer compound (A)
  • compound (B) is one or more compounds selected from the group consisting of the following low molecular weight compound (B), the following polymer compound (AB), and the following polymer compound (B).
  • the arylthio group represented by R 1 to R 9 preferably has 6 to 40 carbon atoms.
  • the aryl group represented by R 1 to R 9 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, or a triphenylenyl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group, still more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group, particularly preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, and especially preferably a phenyl group.
  • the aryl group which is the substituent is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group, and further preferably a phenyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 1 to R 9 preferably has 2 to 40 carbon atoms, and more preferably 2 to 30 carbon atoms.
  • the heteroaryl group represented by R 1 to R 9 is preferably a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, or a phenanthrolinyl group, more preferably a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, or a quinolinyl group, and even more preferably a pyridyl group.
  • the low molecular weight compound represented by formula (9) exhibits high luminescence quantum yield and a small half-width of the emission spectrum, so that it can achieve both efficient color conversion and high color purity. Furthermore, the low molecular weight compound represented by formula (9) can adjust various characteristics and physical properties such as luminescence efficiency, color purity, thermal stability, light stability, and dispersibility by having appropriate R 1 to R 9. For example, the low molecular weight compound exhibits higher thermal stability and light stability when at least one of R 1 , R 3 , R 4 , and R 6 is an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group than when all of R 1 , R 3 , R 4, and R 6 are hydrogen.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group or a biphenyl group, and even more preferably a phenyl group.
  • R7 is preferably a suitably bulky substituent from the viewpoint of suppressing molecular aggregation and improving luminous efficiency and durability.
  • r is preferably an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, or a methoxy group.
  • r is preferably a tert-butyl group or a methoxy group.
  • Preferred electron-withdrawing groups include fluorine, fluorine-containing aryl groups, fluorine-containing heteroaryl groups, fluorine-containing alkyl groups, acyl groups, oxycarbonyl groups, amide groups, sulfonyl groups, sulfonate ester groups, sulfonamide groups, and cyano groups. These electron-withdrawing groups are preferred because they are less susceptible to chemical decomposition.
  • More preferred electron-withdrawing groups include fluorine-containing alkyl groups, acyl groups, oxycarbonyl groups, amide groups, sulfonyl groups, sulfonate ester groups, sulfonamide groups, and cyano groups. These electron-withdrawing groups prevent concentration quenching and are effective in improving the luminescence quantum yield. Among these, the most preferred electron-withdrawing group is the oxycarbonyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are selected from the above-mentioned Ar-1 to Ar-6, X is C-R 7 , and R 7 is a group represented by formula (10).
  • r in formula (10) is preferably a tert-butyl group or a methoxy group, and more preferably a methoxy group.
  • Another preferred example of the low molecular weight compound represented by formula (9) is one in which R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are alkyl groups, R 2 and R 5 are oxycarbonyl groups, X is C-R 7 , and R 7 is a group represented by formula (10).
  • r in formula (10) is a phenyl group.
  • the low molecular weight compound represented by formula (9) can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-8-509471 or JP-A-2000-208262, in which a pyrromethene compound is reacted with a metal salt in the presence of a base to obtain the target compound.
  • the pyrromethene-boron fluoride complex which is a low molecular weight compound represented by formula (9) in which R 8 and R 9 are fluorine atoms, can be synthesized in accordance with the methods described in, for example, J. Org. Chem., vol. 64, No. 21, pp. 7813-7819 (1999) and Angew. Chem., Int. Ed. Engl., vol. 36, pp. 1333-1335 (1997).
  • a low molecular weight compound represented by formula (9) can be synthesized by heating a compound represented by formula (11) and a compound represented by formula (12) in 1,2-dichloroethane in the presence of phosphorus oxychloride, and then reacting the compound represented by formula (13) in 1,2-dichloroethane in the presence of triethylamine.
  • R 1 to R 9 are the same as defined above, and J represents a halogen atom.
  • a method when introducing an aryl group or a heteroaryl group, a method can be used in which a carbon-carbon bond is generated by a coupling reaction between a halogenated derivative and a boronic acid or a boronate ester derivative.
  • a method when introducing an amino group or a carbazolyl group, a method can be used in which a carbon-nitrogen bond is generated by a coupling reaction between a halogenated derivative and an amine or a carbazole derivative in the presence of a metal catalyst such as palladium.
  • the polymer compound (AB) is a polymer compound (AB) that contains one or more of the above-mentioned structural units (A) and contains one or more structural units (B) that satisfy condition II, and also corresponds to the polymer compound (A).
  • the polymer compound (AB) may contain these structural units in any of the main chain, side chain, and terminal, but it is preferable that the main chain contains these structural units as repeating units.
  • the structural unit (A) in the polymer compound (AB) has the same meaning as the structural unit (A) in the polymer compound (A), and the preferred embodiments thereof are also the same.
  • the polymer compound (AB) may contain one or more other units other than the structural unit (A) and the structural unit (B). As the other structural units, the structural unit (Y) and the structural unit (Z) described above are preferred.
  • the structural unit (Y) and the structural unit (Z) in the polymer compound (AB) are respectively synonymous with the structural unit (Y) and the structural unit (Z) in the polymer compound (A), and the preferred embodiments thereof are also the same.
  • the structural unit (B) contained in the polymer compound (AB) is a structural unit that satisfies condition II.
  • the structural unit (B) is a structural unit different from the structural unit (A), and therefore does not have the above-mentioned condensed aromatic hydrocarbon skeleton.
  • the structural unit (B) is preferably a structural unit derived from an organic boron compound, and more preferably a structural unit derived from a low molecular weight compound represented by any one of formulas (7) to (9).
  • the low molecular weight compound represented by any one of formulas (7) to (9) is synonymous with the low molecular weight compound represented by any one of formulas (7) to (9) shown as the low molecular weight compound (B), and the preferred aspects thereof are also the same.
  • the total content of the structural unit (A) in the polymer compound (AB) is preferably 25 to 100 mol%, more preferably 30 to 99.99 mol%, even more preferably 40 to 90 mol%, particularly preferably 45 to 80 mol%, and especially preferably 47 to 70 mol%, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (AB), since this provides excellent stability to the polymer compound (AB).
  • the total content of the structural unit (B) in the polymer compound (AB) is preferably 0.001 to 20 mol %, more preferably 0.01 to 10 mol %, and even more preferably 0.01 to 5 mol %, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (AB), since this provides excellent stability to the polymer compound (AB).
  • the total content of the structural unit (Y) in the polymer compound (AB) is preferably 0.01 to 75 mol %, more preferably 0.01 to 70 mol %, even more preferably 10 to 60 mol %, particularly preferably 20 to 55 mol %, and especially preferably 30 to 53 mol %, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (AB), since this provides excellent stability for the polymer compound (AB).
  • the total content of the structural unit (Z) in the polymer compound (AB) is preferably 0.01 to 75 mol%, more preferably 0.01 to 70 mol%, even more preferably 10 to 60 mol%, particularly preferably 20 to 55 mol%, and especially preferably 30 to 53 mol%, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (AB), since this provides excellent stability for the polymer compound (AB).
  • a preferred embodiment of the structural unit (B) is a structural unit derived from a low molecular weight compound represented by formula (7) or formula (8), which is a structural unit obtained by removing y or more hydrogen atoms from a low molecular weight compound represented by formula (7) or formula (8).
  • y is an integer of 1 or more.
  • At least one of the y hydrogen atoms removed from the low molecular weight compound represented by formula (7) or formula (8) may be a hydrogen atom possessed by a substituent. From the viewpoint of ease of synthesis of the polymer compound, y is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 or 2, and particularly preferably 2.
  • structural units represented by formulas (3-101) to (3-129) are preferred.
  • z is an integer of 1 or more. It should be noted that one or more of the z hydrogen atoms removed from the low molecular weight compound represented by formula (9) may be hydrogen atoms possessed by a substituent. From the viewpoint of ease of synthesis of the polymer compound, z is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 or 2, and particularly preferably 2.
  • the polymer compound (B) is a polymer compound (B) containing one or more of the above-mentioned structural units (B).
  • the polymer compound (B) may contain the structural unit (B) in the main chain, the side chain, or at the end, but preferably contains the structural unit (B) as a repeating unit in the main chain.
  • the structural unit (B) in the polymer compound (B) has the same meaning as the structural unit (B) in the polymer compound (AB), and the preferred embodiments thereof are also the same.
  • the total content of the structural unit (Y) in the polymer compound (B) is preferably 0.01 to 75 mol %, more preferably 0.01 to 70 mol %, and even more preferably 10 to 60 mol %, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (B), since the stability of the polymer compound (B) is excellent.
  • the total content of the structural unit (Z) in the polymer compound (B) is preferably 0.01 to 75 mol %, more preferably 0.01 to 70 mol %, and even more preferably 10 to 60 mol %, based on the total amount of all structural units contained in the polymer compound (B), since the stability of the polymer compound (B) is excellent.
  • polymer compound (A) and polymer compound (B) examples include the polymer compounds PA-1 to PA-9 and PAB-1 to PAB-9 shown in Table 1. Note that PAB-1 to PAB-9 correspond to the polymer compound (AB) among the polymer compounds (A). Examples of the polymer compound (B) include the polymer compounds PB-1 to PB-9 shown in Table 1.
  • the polymer compound (A) and the polymer compound (B) may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other form, but are preferably copolymers obtained by copolymerizing multiple types of raw material monomers.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) of the polymer compound (A) and the polymer compound (B) is preferably 1.0 ⁇ 10 3 to 1.0 ⁇ 10 7 , more preferably 5.0 ⁇ 10 4 to 1.0 ⁇ 10 6 , even more preferably 1.0 ⁇ 10 4 to 5.0 ⁇ 10 5 , and particularly preferably 2.0 ⁇ 10 4 to 2.0 ⁇ 10 5.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound (A) is preferably 1.0 ⁇ 10 3 to 1.0 ⁇ 10 7 , more preferably 5.0 ⁇ 10 4 to 1.0 ⁇ 10 6 , even more preferably 1.0 ⁇ 10 4 to 5.0 ⁇ 10 5 , and particularly preferably 5.0 ⁇ 10 4 to 3.0 ⁇ 10 5 .
  • the number average molecular weight and weight average molecular weight of a polymer compound are determined by size exclusion chromatography (SEC) as shown in the examples described later.
  • polymer compound (A) and the polymer compound (B) can be produced by using a known polymerization method described in, for example, Chem. Rev., Vol. 109, pp. 897-1091 (2009).
  • known polymerization methods include polymerization methods by coupling reactions using transition metal catalysts, such as the Suzuki reaction, the Yamamoto reaction, the Buchwald reaction, the Stille reaction, the Negishi reaction, and the Kumada reaction.
  • the method of feeding the monomers includes feeding the entire amount of monomers to the reaction system all at once, feeding a portion of the monomers and reacting, and then feeding the remaining monomers all at once, continuously or in portions, and feeding the monomers continuously or in portions.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is carried out by known methods, such as removing water-soluble impurities by liquid separation; and adding the reaction liquid after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the precipitate that is separated out, and then drying; either alone or in combination. If the purity of polymer compound (AB) and polymer compound (B) is low, they can be purified by ordinary methods such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.
  • the color conversion material of this embodiment may contain, as necessary, one or more other components, such as a luminescent material such as a coumarin-based dye, a rhodamine-based dye, an inorganic fluorescent material, a fluorescent pigment, a fluorescent dye, or a quantum dot; and an additive contained in the ink described below, within a range that does not impair the effects of the present disclosure.
  • a luminescent material such as a coumarin-based dye, a rhodamine-based dye, an inorganic fluorescent material, a fluorescent pigment, a fluorescent dye, or a quantum dot
  • an additive contained in the ink described below within a range that does not impair the effects of the present disclosure.
  • the color conversion material of this embodiment is substantially free of transition metal complexes.
  • “Substantially free of transition metal complexes” means that the transition metal complex is not intentionally blended into the color conversion material, and does not exclude, for example, a case where the color conversion material inevitably contains a transition metal complex used in the synthesis of a polymer compound.
  • the content of the transition metal complex in the color conversion material of this embodiment is preferably 1 mass % or less, more preferably 1.0 ⁇ 10 -2 mass % or less.
  • the total content of other components in the color-changing material of this embodiment varies depending on the absorbance of compound (A) and the transmittance of the color-changing film to be formed, etc., but is preferably 1.0 ⁇ 10 -3 to 30 parts by mass, more preferably 1.0 ⁇ 10 -2 to 15 parts by mass, and even more preferably 1.0 ⁇ 10 -1 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the total of compound (A ) and compound (B).
  • An ink according to a second embodiment of the present disclosure contains the color conversion material and a solvent according to the first embodiment.
  • the ink according to this embodiment is suitable for producing a color-changing film using a printing method such as an inkjet printing method or a nozzle printing method.
  • the viscosity of the ink in this embodiment may be adjusted depending on the type of printing method, but when applied to a printing method in which the solution passes through a discharge device, such as inkjet printing, the viscosity is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25°C to prevent clogging and deflection during discharge.
  • the solvent contained in the ink of this embodiment is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, and 4-methylanisole; aromatic hydrocarbon-based solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, and cyclohexylbenzene; fatty solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, n-d
  • the solvent examples include aromatic hydrocarbon solvents, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and acetophenone, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, and phenyl acetate, polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol, alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol, sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide, and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent in the ink of this embodiment is usually 1,000 to 100,000 parts by mass, and preferably 2,000 to 20,000 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of compound (A) and compound (B) contained in the color conversion material of this embodiment.
  • the ink of the present embodiment may contain a binder resin in order to improve the coatability, transparency, or heat resistance.
  • the ink of the present embodiment may also contain a curing agent and a curing accelerator together with the binder resin.
  • the content of the binder resin in the ink is usually 10 to 200 parts by mass, and preferably 20 to 100 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of compound (A) and compound (B) contained in the color conversion material of this embodiment.
  • binder resins include known resins such as acrylic resins, methacrylic resins, polyimide resins, polyamide resins, polyurethane resins, epoxy resins, phenolic resins, silicone resins, polyurea resins, fluororesins, polycarbonate resins, polyolefin resins, polyester resins, polystyrene resins, melamine resins, and cellulose. Binder resins may be used alone or in combination of two or more.
  • the binder resin is preferably one or more selected from the group consisting of acrylic resin, methacrylic resin, epoxy resin, silicone resin, and polyester resin, and from the viewpoint of heat resistance, it is preferably one or more selected from the group consisting of acrylic resin, methacrylic resin, and polyester resin.
  • the ink of this embodiment may contain one or more additives such as a binder resin, an antioxidant, a surface conditioner, a light stabilizer, a plasticizer, and light scattering particles, as necessary.
  • additives such as a binder resin, an antioxidant, a surface conditioner, a light stabilizer, a plasticizer, and light scattering particles, as necessary.
  • the total content of the additives in the ink is preferably 1.0 ⁇ 10 to 30 parts by mass, more preferably 1.0 ⁇ 10 to 15 parts by mass, and even more preferably 1.0 ⁇ 10 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the total of compound (A) and compound (B).
  • antioxidants examples include phenol-based antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, and phosphorus-based antioxidants such as tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite and bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite.
  • the antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the ink of this embodiment preferably contains a surface conditioner from the viewpoint of improving the surface smoothness of the color-changing film.
  • the surface conditioner include an antifoaming agent and a leveling agent, and specific examples thereof include acrylic resins, polysiloxanes such as polydimethylsiloxane, silicone oils, and fluorine compounds.
  • the surface conditioner may be used alone or in combination of two or more.
  • Light stabilizer examples include tertiary amines, catechol derivatives, and nickel compounds.
  • the light stabilizers may be used alone or in combination of two or more.
  • plasticizer examples include dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and tricresyl.
  • the plasticizer may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the ink of the present embodiment preferably contains light scattering particles.
  • the light scattering particles include glass particles, titania particles, silica particles, alumina particles, silicone resin particles, zirconia particles, ceria particles, aluminum nitride particles, silicon carbide particles, silicon nitride particles, barium titanate particles, and acrylic resin particles.
  • the light scattering particles may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Color-changing film is a color conversion film that contains the color conversion material of the first embodiment and converts incident light into light with a longer wavelength than the incident light.
  • the thickness of the color-changing film in this embodiment may be set appropriately within a range that allows the incident light to be converted to the desired wavelength.
  • the thickness of the color-changing film is preferably 10 nm to 500 ⁇ m, more preferably 50 nm to 100 ⁇ m or less, and even more preferably 100 nm to 10 ⁇ m or less.
  • the color-changing film of this embodiment can be manufactured by a method including a coating step of coating the ink of the second embodiment on a substrate, and a drying step of drying the ink on the substrate. If the ink contains a thermosetting resin as a binder resin, the method may include a heat-curing step of heating and curing the thermosetting resin after the coating step. Also, if the ink contains a photocurable resin as a binder resin, the method may include a photocuring step of photocuring the photocurable resin after the coating step.
  • the ink application method in the application step can be appropriately selected from known application methods such as spin coating, casting, microgravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, inkjet printing, capillary coating, and nozzle coating.
  • spin coating casting, microgravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, inkjet printing, capillary coating, and nozzle coating.
  • Inkjet printing ejects ink only in the necessary areas, making it a coating method that is excellent in terms of ink utilization efficiency and cost.
  • the method for drying the ink in the drying process can be appropriately selected from known drying methods such as hot air drying and infrared drying. Drying conditions are preferably a heating temperature of 40 to 200°C and a heating time of 1 minute to 3 hours, and more preferably a heating temperature of 80 to 150°C and a heating time of 1 minute to 1 hour.
  • the color-changing film After the color-changing film is produced, it may be transferred to another substrate as necessary.
  • simple methods include a method of transferring the film using a hot plate, and a method of using a vacuum laminator or a dry film laminator.
  • the light-emitting device and the display device may include the color conversion material of the first embodiment described above, but it is preferable that they include the color conversion film of the third embodiment described above that includes the color conversion material.
  • the color conversion material may be disposed so as to be in contact with the light source, or may be disposed above the light source via any member or space.
  • the optional members include various substrates and color filters.
  • a known color filter including a pigment such as a perylene pigment, a lake pigment, an azo pigment, a quinacridone pigment, an anthraquinone pigment, an anthracene pigment, an isoindoline pigment, an isoindolinone pigment, a phthalocyanine pigment, a triphenylmethane basic dye, an indanthrone pigment, an indophenol pigment, a cyanine pigment, and a dioxazine pigment can be used.
  • the light-emitting device and display device of this embodiment preferably also have optical films such as a diffuser plate, a reflective film, a change film, a polarizing reflective film, a brightness enhancing film, and a light-guiding film, as well as functional layers such as a light-shielding layer, a flattening layer, and a gas barrier layer, as necessary.
  • the display device is a liquid crystal display device
  • the display device preferably has a liquid crystal cell equipped with a color filter, and further has the above-mentioned optical film.
  • the light source that emits light that can be absorbed by the color conversion material is preferably a light source that has a maximum emission at a wavelength of 400 to 500 nm, more preferably a light source that has a maximum emission at a wavelength of 450 to 460 nm.
  • Specific light sources include, for example, hot cathode tubes, cold cathode tubes, inorganic EL elements, organic EL elements, LED elements, and fluorescent lamps, and are preferably LED elements.
  • the light source is an LED element that has a maximum emission in the above-mentioned wavelength range.
  • the light source may have a single emission peak or may have multiple emission peaks, but it is preferable that the light source has a single emission peak in order to increase the color purity of the light.
  • the light source may be a combination of multiple light sources with different emission peaks.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into the SEC.
  • the mobile phase was run at a flow rate of 1.0 mL/min.
  • the column used was PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories).
  • the detector used was a UV-VIS detector (manufactured by Tosoh Corporation, product name: UV-8320GPC).
  • ⁇ NMR> NMR was measured by the following method. 5 to 10 mg of a measurement sample was dissolved in about 0.5 mL of deuterated chloroform (CDCl 3 ) or methylene dichloride (CD 2 Cl 2 ), and measurement was performed using an NMR device (manufactured by Agilent Technologies, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • the mobile phase of the HPLC was used while changing the ratio of acetonitrile/tetrahydrofuran from 100/0 to 0/100 (volume ratio), and was run at a flow rate of 1.0 mL/min.
  • the column used was Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) or an ODS column having equivalent performance.
  • the detector used was a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, product name: SPD-M20A).
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg/mL, and about 1 ⁇ L was injected into an LC-MS (Agilent Technologies, product name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase for the LC-MS was a mixture of acetonitrile and tetrahydrofuran, the ratio of which was varied, and the flow rate was 0.2 mL/min.
  • the column used was an L-column 2 ODS (3 ⁇ m) (Chemicals Evaluation and Research Institute, Inc., inner diameter 2.1 mm, length 100 mm, particle size 3 ⁇ m).
  • TLC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in any of toluene, tetrahydrofuran, or chloroform at an arbitrary concentration, applied to a DART TLC plate (manufactured by Techno Applications, product name: YSK5-100), and measured using a TLC-MS (manufactured by JEOL Ltd., product name: JMS-T100TD (The AccuTOF TLC)).
  • the helium gas temperature during measurement was adjusted in the range of 200 to 400°C.
  • Luminance life evaluation device The luminance life was evaluated by irradiating the synthetic quartz glass substrate side of the measurement sample described later with excitation light to cause the measurement sample to emit light.
  • the excitation light source used was a laser diode NDB4216E (wavelength 450-460 nm) manufactured by Nichia Corporation, and the laser driver used was an ALP-7033CC manufactured by DATA SYSTEM.
  • a short-wavelength non-transmitting filter was installed at the photometric entrance of the luminance measuring device to prevent light with a wavelength of 470 nm or less from being measured.
  • n ex-ab represents the number of absorbed photons
  • I ex represents the intensity of excitation light incident on the organic compound layer contained in the measurement sample
  • I' ex represents the intensity of excitation light transmitted through the organic compound layer
  • ⁇ ph-ex represents the energy per photon at the excitation light wavelength
  • T represents the transmittance.
  • the transmittance indicated by T was measured using a Cary Series manufactured by Agilent Technologies, Inc. Specifically, measurements were performed in the wavelength range of 300 to 700 nm in 1 nm increments, and T was calculated from the simple average value of the measurement data in the wavelength range of 453 to 458 nm.
  • n ex-ab which represents the number of absorbed photons calculated from formula (I)
  • formula (II) is required.
  • formula (III) is obtained, and the excitation light intensity can be determined from the transmittance of the measurement sample at the excitation light wavelength.
  • Iex can be calculated from the transmittance T so that the number of photons absorbed by each measurement sample is the same.
  • the temperature of the resulting reaction liquid was lowered to 25°C, and then toluene (300 mL) and ion-exchanged water (300 mL) were added, and the aqueous layer was removed.
  • the resulting organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, and the resulting organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered.
  • the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the crude product was recrystallized with a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and dried under reduced pressure at 50°C to obtain a crude product.
  • Step 3 After the reaction, phenylboronic acid (61.0 mg) and dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (2.66 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 3 hours.
  • Step 4 After that, the reaction solution was cooled to 25°C, and the aqueous layer was removed, followed by washing once with ion-exchanged water, twice with 10% by mass hydrochloric acid, twice with 3% by mass aqueous ammonia, and twice with ion-exchanged water. The obtained organic layer was dropped into methanol and stirred, and a precipitate was formed, which was then filtered and dried to obtain a solid.
  • the luminance of the measurement sample 4 was measured at an excitation light intensity at which the amount of photon absorption was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 2852 cd/ m2 . Thereafter, the measurement sample 4 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • the luminance of the measurement sample 5 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 4370 cd/ m2 . Thereafter, the measurement sample 5 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Example 6 Evaluation of luminance lifespan A measurement sample 6 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the polymer compound P6 was dissolved in xylene to a concentration of 1.2 mass % to prepare an ink, and the luminance lifespan was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 6 was measured at an excitation light intensity at which the amount of photon absorption was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 7675 cd/ m2 . After that, the measurement sample 6 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Example 7 Evaluation of luminance lifespan Measurement sample 7 was prepared in the same manner as in Example 1, except that polymer compound P7 was dissolved in xylene to a concentration of 2 mass% to prepare an ink, and the luminance lifespan was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 8 was measured at an excitation light intensity at which the amount of photon absorption was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 5692 cd/ m2 . After that, the measurement sample 8 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • the color conversion efficiency of the measurement sample 10 was measured at an excitation wavelength of 460 nm, the color conversion efficiency was 66%.
  • a 2.4 mass% xylene solution was prepared by adding 3% of low molecular weight compound M1 to high molecular weight compound P1 by the following method. First, a xylene solution was prepared by dissolving high molecular weight compound P1 at a concentration of 2.4 mass%, and a xylene solution was prepared by dissolving low molecular weight compound M1 at a concentration of 2.4 mass%. These solutions were mixed so that the mass ratio of the solutions of high molecular weight compound P1 and low molecular weight compound M1 was 97:3 to obtain the solution.
  • the luminance of the measurement sample 11 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 2900 cd/ m2 . After that, the measurement sample 11 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 12 Measurement of Luminance Lifetime A 2% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M1 added to high molecular weight compound P2 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 12 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 12 was measured at an excitation light intensity at which the amount of photon absorption was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 3554 cd/ m2 . After that, the measurement sample 12 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 13 Measurement of Luminance Lifetime A 2.4% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M1 added to high molecular weight compound P3 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 13 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 13 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 3033 cd/ m2 . After that, the measurement sample 13 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 14 Measurement of Luminance Lifetime A 2% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M1 added to high molecular weight compound P4 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • the luminance of the measurement sample 14 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 4021 cd/ m2 . After that, the measurement sample 14 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 15 Measurement of Luminance Lifetime A 2.4% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M2 added to high molecular weight compound P1 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 15 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 15 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 503 cd/ m2 . After that, the measurement sample 15 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 16 Measurement of Luminance Lifetime A 2% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M2 added to high molecular weight compound P2 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 16 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 16 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 417 cd/ m2 . After that, the measurement sample 16 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 17 Measurement of Luminance Lifetime A 2.4% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M2 added to high molecular weight compound P3 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 17 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 17 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 409 cd/ m2 . After that, the measurement sample 17 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 18 Measurement of Luminance Lifetime A 2% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M2 added to high molecular weight compound P4 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 18 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • Example 19 Evaluation of luminance lifespan Measurement sample 19 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the low molecular weight compound M3 was dissolved in xylene to a concentration of 3.7 mass % to prepare an ink, and the luminance lifespan was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 19 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 699 cd/ m2 . After that, the measurement sample 19 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 20 Measurement of Luminance Lifetime A 3.5% by mass xylene solution containing 3% of low molecular weight compound M1 added to low molecular weight compound M3 was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • a measurement sample 20 was prepared and its luminance life was evaluated in the same manner as in Example 1, except that the xylene solution obtained above was used.
  • the luminance of the measurement sample 20 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 2367 cd/ m2 . After that, the measurement sample 20 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Measurement Example 21 Measurement of Luminance Lifetime A 3% by mass xylene solution of low molecular weight compound M3 and low molecular weight compound M2 added at 3% was prepared in the same manner as in Measurement Example 11.
  • measurement sample 21 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 21 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 343 cd/ m2 . After that, the measurement sample 21 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Example 1 Evaluation of Luminance Lifetime A measurement sample 22 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the polymer compound P11 was dissolved in xylene to a concentration of 1.6 mass % to prepare an ink, and the luminance lifetime was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 22 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 1758 cd/ m2 . After that, the measurement sample 22 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Measurement Example 2 Evaluation of luminance life A measurement sample 23 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the polymer compound P12 was dissolved in xylene to a concentration of 2.4 mass % to prepare an ink, and the luminance life was evaluated.
  • Comparative Measurement Example 3 Evaluation of luminance life A measurement sample 24 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the polymer compound P13 was dissolved in xylene to a concentration of 2.4 mass % to prepare an ink, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 24 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 2425 cd/ m2 . After that, the measurement sample 24 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • the color conversion efficiency of the measurement sample 24 was measured at an excitation wavelength of 460 nm, the color conversion efficiency was 60%.
  • measurement sample 25 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 25 was measured at an excitation light intensity at which the photon absorption amount was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 3176 cd/ m2 . Thereafter, the measurement sample 25 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • measurement sample 26 was prepared in the same manner as in Example 1, and the luminance life was evaluated.
  • the luminance of the measurement sample 26 was measured at an excitation light intensity at which the amount of photon absorption was constant with that of the measurement sample 1, and was found to be 639 cd/ m2 . After that, the measurement sample 26 was allowed to emit light continuously while keeping the excitation light intensity constant, and the "LT60" was measured. The results are shown in Table 2.
  • the color conversion material containing compound (A) having a condensed aromatic hydrocarbon skeleton with 6 or more condensed rings has a longer luminance life than any of the color conversion materials containing condensed heterocyclic compounds having less than 6 condensed rings, condensed heterocyclic compounds having 6 or more condensed rings, and compounds having a condensed aromatic hydrocarbon skeleton with less than 6 condensed rings.
  • a color conversion material that has an excellent luminance life. Therefore, by applying such a color conversion material to a light-emitting device, it is possible to improve the stability of the light emission. Furthermore, such a light-emitting device is suitable for a display device.

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Abstract

輝度寿命に優れる色変換材料を提供する。　入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換材料であって、６個以上の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物（Ａ）を含む、色変換材料。

Description

色変換材料並びにそれを用いたインク、色変換膜、発光デバイス及び表示デバイス
　本開示は、色変換材料並びにそれを用いたインク、色変換膜、発光デバイス及び表示デバイスに関する。
　光源からの光をマルチカラー化する技術の一つとして、色変換方式がある。色変換方式は、入射光を吸収して吸収波長とは異なる波長分布の光を発光する色変換材料を含む色変換膜を、発光素子等の光源に備え付けることにより、光をマルチカラー化する方法である。このような色変換膜を、青色光源と組み合わせれば、青色光源から、赤色光、緑色光、及び青色光を得ることができ、これらの３原色の光から白色光を得ることもできる。そのため、色変換材料は、液晶表示デバイス、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示デバイス、及び照明装置等への展開が可能である。
　色変換材料としては、量子ドットからなる無機蛍光体微粒子を含むものが知られていたが、量子ドットを利用した色変換材料は、熱、水、及び酸素に弱いため、取り扱いが難しく、作業性が悪いなどのプロセス上の問題があった。そこで、近年では、有機系の材料を色変換材料として用いる技術も提案されている。
　例えば、特許文献１には、フェニルナフトオキサゾール誘導体及びベンゾフラノ－１，２－ナフトキノン誘導体等の複素多環系化合物からなる蛍光色素とバインダー材料とを含む色変換材料組成物が開示されている。特許文献１によれば、この色変換材料組成物から作製した色変換膜は、長時間使用しても色変換性能が劣化せず、保管中に色素が析出し使用できなくなるという不具合も生じない。
特開２００４－２６３１７９号公報
　しかしながら、従来の有機系色変換材料を用いて製造される色変換膜は、長期使用に伴い、輝度が大きく低下するという問題があり、その輝度寿命は発光デバイス及び表示デバイス等の各種デバイスに適用しても実用できるレベルにない。
　本開示の課題は、輝度寿命に優れる色変換材料を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく検討を重ねた。その結果、入射光をより長波長の光に変換する色変換材料において、特定の縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物を用いることにより、輝度寿命を改善できることを見出した。すなわち、本開示の要旨は、以下のものを含む。
〔１〕
　入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換材料であって、６個以上の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物（Ａ）を含む、色変換材料。
〔２〕
　前記縮合芳香族炭化水素骨格が、６～８個の環が縮合した骨格である、〔１〕に記載の色変換材料。
〔３〕
　前記縮合芳香族炭化水素骨格が、６員環のみを縮合した骨格である、〔１〕又は〔２〕に記載の色変換材料。
〔４〕
　前記縮合芳香族炭化水素骨格が、式（１）又は式（２）で表される構造を有する、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の色変換材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔５〕
　前記化合物（Ａ）が、前記縮合芳香族炭化水素骨格を有する構成単位（Ａ）を含む高分子化合物（Ａ）である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の色変換材料。
〔６〕
　前記構成単位（Ａ）が、式（３）～式（６）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素から１個以上の水素原子を除いてなる構成単位である、〔５〕に記載の色変換材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式中、縮合環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子は、置換基で置換されていてもよい。］
〔７〕
　下記低分子化合物（Ｂ）、下記高分子化合物（ＡＢ）及び下記高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物（Ｂ）を含み、条件ＩＩＩを満たす、〔５〕又は〔６〕に記載の色変換材料。
低分子化合物（Ｂ）：低分子化合物（Ｂ）は、下記条件Ｉを満たす低分子化合物である。高分子化合物（ＡＢ）：高分子化合物（ＡＢ）は、前記構成単位（Ａ）と下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）とを含む高分子化合物であって、前記高分子化合物（Ａ）にも該当する。
高分子化合物（Ｂ）：高分子化合物（Ｂ）は、下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）を含む高分子化合物（Ｂ）である（ただし、前記高分子化合物（Ａ）に該当するものを除く。）。
（条件Ｉ）
前記構成単位（Ａ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記低分子化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位
（条件ＩＩ）
前記構成単位（Ａ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記構成単位（Ｂ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位
（条件ＩＩＩ）
単位質量あたりの前記構成単位（Ａ）のモル基準の含有量＞［単位質量あたりの前記構成単位（Ｂ）のモル基準の含有量＋単位質量あたりの前記低分子化合物（Ｂ）のモル基準の含有量］
〔８〕
　前記構成単位（Ｂ）が、有機ホウ素化合物に由来する構成単位であり、
　前記低分子化合物（Ｂ）が、有機ホウ素化合物である、〔７〕に記載の色変換材料。
〔９〕
　前記有機ホウ素化合物が、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物である、〔８〕に記載の色変換材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式中、
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。
　Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
　Ｘは、Ｃ－Ｒ７又はＮを表す。
　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、又はホスフィンオキシド基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ９の近接する基同士は、直接又は連結基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
〔１０〕
　前記化合物（Ａ）が、前記縮合芳香族炭化水素骨格を有する低分子化合物（Ａ）である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の色変換材料。
〔１１〕
　下記低分子化合物（Ｂ）及び下記高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物（Ｂ）を含み、条件ＩＩＩを満たす、〔１０〕に記載の色変換材料。
低分子化合物（Ｂ）：低分子化合物（Ｂ）は、下記条件Ｉを満たす低分子化合物である。高分子化合物（Ｂ）：高分子化合物（Ｂ）は、下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）を含む高分子化合物である。
（条件Ｉ）
前記低分子化合物（Ａ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記低分子化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位
（条件ＩＩ）
前記低分子化合物（Ａ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記構成単位（Ｂ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位
（条件ＩＩＩ）
単位質量あたりの前記低分子化合物（Ａ）のモル基準の含有量＞［単位質量あたりの前記構成単位（Ｂ）のモル基準の含有量＋単位質量あたりの前記低分子化合物（Ｂ）のモル基準の含有量］
〔１２〕
　前記構成単位（Ｂ）が、有機ホウ素化合物に由来する構成単位であり、
　前記低分子化合物（Ｂ）が、有機ホウ素化合物である、〔１１〕に記載の色変換材料。
〔１３〕
　前記有機ホウ素化合物が、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物である、〔１２〕に記載の色変換材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［式中、
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。
　Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
　Ｘは、Ｃ－Ｒ７又はＮを表す。
　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、又はホスフィンオキシド基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ９の近接する基同士は、直接又は連結基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
〔１４〕
　〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の色変換材料と溶媒とを含む、インク。
〔１５〕
　入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換膜であって、〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の色変換材料を含む、色変換膜。
〔１６〕
　〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の色変換材料を含む、発光デバイス。
〔１７〕
　〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の色変換材料を含む、表示デバイス。
　本開示によれば、輝度寿命に優れる色変換材料を提供することができる。
　以下に本開示の実施の形態を詳細に説明する。以下の説明は、本開示の実施形態の一例（代表例）であり、本開示はその要旨を超えない限り、これらの内容に限定されない。
＜共通する用語の説明＞
　本開示で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、Ｂｕ及びｎ－Ｂｕはノルマルブチル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基、Ｃ６Ｈ１３及びｎＣ６Ｈ１３はノルマルヘキシル基、Ｃ８Ｈ１７及びｎＣ８Ｈ１７はノルマルオクチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であってもよく、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体（ホウ素錯体を含む。）を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１×１０３～１×１０８である重合体を意味する。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。直鎖のアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１～５０、好ましくは２～３０、より好ましくは３～２０、さらに好ましくは４～８である。分岐のアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～５０、好ましくは３～３０、より好ましくは４～２０である。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６－エチルオキシヘキシル基）等が挙げられる。
　「シクロアルキル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～５０、好ましくは３～３０、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、ノルボルニル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。
　「アルキレン基」は、置換基を有していてもよい。アルキレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１～２０、好ましくは１～１５、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５である。
　アルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチルメチレン基、フェニルメチレン基、ジフェニルメチレン基、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基等が挙げられる。
　「シクロアルキレン基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～２０、好ましくは６～１０である。
　シクロアルキレン基としては、例えば、１，１－シクロプロピレン基、１，２－シクロプロピレン基、１，１－シクロブチレン基、１，１－シクロヘキシレン基、１，４－シクロへキシレン基、３，３－ジメチル－５－メチル－１，１－シクロプロピレンジイル基、及び１，３－アダマンタンジイル基等が挙げられる。
　「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を１個以上除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を１個除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を２個除いた基を「アリーレン基」ともいう。
　芳香族炭化水素基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０、好ましくは６～４０、より好ましくは６～３０、さらに好ましくは６～１８である。
　「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、及び多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素；並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の８環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）；から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を１個以上除いてなる基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を１個除いた残りの原子団を意味する。アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０、好ましくは６～４０、より好ましくは６～３０、さらに好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１０である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、ｏ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、ｐ－ターフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基、及びこれらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を２個除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及びこれらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－２０）のいずれかで表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～４０、好ましくは４～２０、より好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～４０、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０、好ましくは６～４８、より好ましくは６～４０である。
　アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
　「アリールチオ基」は、置換基を有していてもよい。アリールチオ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０、好ましくは６～４８、より好ましくは６～４０である。
　アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、１－アントラセニルチオ基、９－アントラセニルチオ基、１－ピレニルチオ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。１価の芳香族複素環基を「ヘテロアリール基」ともいう。ｐ価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、及びジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物；並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物；を意味する。
　１価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常２～６０、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、及びシクロアルコキシ基等の置換基で置換された基が挙げられる。ナフチリジニル基は、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、及び２，７－ナフチリジニル基のいずれかであることが好ましい。
　２価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常２～６０、好ましくは３～２０、より好ましくは４～１５である。
　２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、及びトリアゾールから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。直鎖のアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常２～３０、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～３０、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～３０、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、及びこれらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。アルキニル基の炭素数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキニル基の炭素数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及びこれらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基であることが好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は１価の複素環基が好ましい。置換アミノ基の炭素数は、通常１～３０、好ましくは２～１８、より好ましくは２～１２である。
　置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジシクロヘキシルアミノ基等のジシクロアルキルアミノ基；並びにジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基等のジアリールアミノ基；等が挙げられる。
　「オキシカルボニル基」は、－ＣＯＯＲｂで表される基である。Ｒｂは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は１価の複素環基を表し、好ましくはアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。オキシカルボニル基の炭素数は、通常２～６０、好ましくは２～４０、より好ましくは２～２０、さらに好ましくは２～１０である。
　オキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、及びペンタフルオロエトキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基；シクロヘキシルオキシカルボニル基等のシクロヘキシルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基及びナフトキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；並びにピリジルオキシカルボニル基等のヘテロアリールオキシカルボニル基；等が挙げられる。
　「シリル基」は、置換基を有していてもよく、置換シリル基であることが好ましい。シリル基が有する置換基としては、アルキル基、アルケニル基、及びアリール基が好ましい。
　置換シリル基としては、例えば、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、及びアリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。置換シリル基の炭素数は、好ましくは１～３０である。
　シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、及びトリナフチルシリル基等が挙げられる。
　「シロキサニル基」とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。
　「ボリル基」は、置換基を有していてもよく、置換ボリル基であることが好ましい。ボリル基が有する置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールオキシ基、アルコキシ基、及びヒドロキシル基等が挙げられ、好ましくはアリール基又はアリールオキシ基である。
　「スルホン酸基」は、置換基を有していてもよく、置換スルホン酸基であることが好ましい。スルホン酸基が有する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、及びアルコキシ基等が挙げられ、好ましくはアルキル基又はアリール基である。置換基がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、及びアルコキシ基等である場合の置換スルホン酸基を「スルホン酸エステル基」ともいう。置換スルホン酸基の炭素数は、通常０～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは２～１２である。
　「アミド基」は、置換基を有していてもよく、置換アミド基であることが好ましい。アミド基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。置換アミド基の炭素数は、通常１～３０、好ましくは２～１８、より好ましくは２～１２である。
　「スルホンアミド基」は、置換基を有していてもよく、置換スルホンアミド基であることが好ましい。スルホンアミド基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。置換スルホンアミド基の炭素数は、通常１～３０、好ましくは２～１８、より好ましくは２～１２である。
　「アシル基」は、置換基を有していてもよく、置換アシル基であることが好ましい。置換アシル基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。置換アシル基の炭素数は、通常１～３０、好ましくは２～１８、より好ましくは２～１２である。
　「スルホニル基」は、－ＳＯ２Ｒｂで表される基である。Ｒｂは、前記と同じ意味を示し、好ましい範囲も同様である。スルホニル基の炭素数は、通常１～２０、好ましくは１～１２、より好ましくは２～８である。
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、水酸基、チオール基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホン酸基、又はホスフィンオキシド基を表し、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、又はシクロアルキニル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アリール基、又はヘテロアリール基である。これらの置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
　数値範囲を表す「Ｘ以上Ｙ以下」及び「Ｘ～Ｙ」の記載は、端点である下限Ｘ及び上限Ｙを含む数値範囲を意味する。数値範囲の下限値と上限値とが個別に記載されている場合、当該数値範囲は、任意の下限値と任意の上限値とを組み合わせたものとすることができる。
〔１．色変換材料〕
　本開示の第１の実施形態に係る色変換材料は、６個以上の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物（Ａ）を含む。
　本実施形態の色変換材料は、入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換材料であり、例えば、光源からの青色光を緑色光又は赤色光に変換する材料である。
　本実施形態の色変換材料は、輝度寿命に優れるので、発光デバイス及び表示デバイス用の色変換材料として好適に使用し得る。
　本実施形態の色変換材料は、その好ましい態様において、十分な色変換効率を示す。具体的には、以下の方法により求めた本実施形態の色変換材料の色変換効率は、励起波長４６０ｎｍにおいて、好ましくは２０～１００％、より好ましくは４０～１００％、さらに好ましくは５０～１００％、特に好ましくは５０％超１００％以下、とりわけ好ましくは６０～９５％、殊更に好ましくは７０～９０％である。
　色変換材料の色変換効率は、以下に示すように、一定の厚さを有する膜状の測定試料を用いて評価される。
　測定試料は、色変換材料を含む溶液をスピンコート法により合成石英ガラス基板に塗布し、乾燥することにより、合成石英ガラス基板上に色変換層を成膜することで作製される。スピンコートで用いる溶液は、色変換材料をキシレン、トルエンなどの有機溶媒に１～３質量％の濃度で溶解することにより調製される。また、スピンコートは、得られる膜の乾燥後の厚さが１００ｎｍになるように回転速度１０００～４０００ｒｐｍで行われる。
　色変換効率の評価には、評価装置（例えば、浜松ホトニクス社製の絶対ＰＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２）が使用される。該評価装置により、励起光源のキセノンランプから放射した光を分光し、積分球内に設置された測定試料を発光させる。積分球により集められた光は、マルチチャンネル分光器で波長分解して測光し、発光スペクトルを得る。
　色変換効率の算出には、まず、色変換層を成膜していない合成石英ガラス基板によりリファレンス励起光を測定し、色変換層を製膜したサンプル（測定試料）から、サンプル発光と、吸収されずに残存したサンプル励起光とを測定する。次に、測定結果に基づいて、それぞれの光のフォトン数を求め、下記式（ｉ）により色変換材料を算出する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000013
　η：色変換効率
　ｍ：サンプルに照射された励起光のフォトン数
　ｍ’：吸収されずに残存した励起光のフォトン数
　ｎ：光としてサンプルから放出されたフォトン数
　本実施形態の色変換材料における化合物（Ａ）の総含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上であり、通常１００％以下である。なお、後述する高分子化合物（ＡＢ）は化合物（Ａ）でもあるので、本実施形態の色変換材料が後述する高分子化合物（ＡＢ）を含む場合、高分子化合物（ＡＢ）の含有量は、化合物（Ａ）の含有量として扱う。
〔１－１．化合物（Ａ）〕
　本実施形態の色変換材料は、化合物（Ａ）を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。化合物（Ａ）は、１分子あたり、６個以上の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を１個以上有する化合物である。
　縮合芳香族炭化水素骨格は、炭素原子及び水素原子のみからなる骨格であって、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含まない。
　縮合芳香族炭化水素骨格は、６～１４個の環が縮合した骨格であることが好ましく、６～１０個の環が縮合した骨格であることがより好ましく、６～８個の環が縮合した骨格であることがさらに好ましい。
　縮合芳香族炭化水素骨格を構成する環は、本実施形態の色変換材料の輝度寿命及び合成容易性の観点から、好ましくは５～８員環、より好ましくは５員環又は７員環、さらに好ましくは６員環である。縮合芳香族炭化水素骨格は、６員環のみを縮合した骨格であることが特に好ましい。
　化合物（Ａ）は、縮合芳香族炭化水素骨格のみからなる化合物であってもよく、縮合芳香族炭化水素骨格の縮合環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子を、置換基で置換した化合物であってもよく、これらの化合物に由来する構成単位を含む高分子化合物であってもよい。縮合芳香族炭化水素骨格に導入されていてもよい置換基は、ヘテロ原子を含んでいてもよいが、ヘテロ原子を含まないことが好ましい。
　縮合芳香族炭化水素骨格に導入されていてもよい置換基としては、本実施形態の色変換材料の輝度寿命に優れるので、好ましくはアルキル基、アリール基、１価の複素環基、又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基である。
　好ましい縮合芳香族炭化水素骨格としては、式（１）又は式（２）で表される構造を有し、この構造に２以上の環と縮合した骨格が挙げられる。式（１）又は式（２）で表される構造と前述の２以上の環との縮合位置は、特に限定されない。
　式（１）又は式（２）で表される構造と縮合する環の数は、本実施形態の色変換材料の輝度寿命及び合成容易性の観点から、好ましくは２～１０、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４である。
　式（１）又は式（２）で表される構造を有する縮合芳香族炭化水素骨格としては、式（３’）～式（６’）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素骨格が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　化合物（Ａ）は、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有する低分子化合物（以下、「低分子化合物（Ａ）」ともいう。）であってもよく、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有する高分子化合物（以下、「高分子化合物（Ａ）」ともいう。）であってもよい。
〔１－１－１．低分子化合物（Ａ）〕
　低分子化合物（Ａ）は、式（１）又は式（２）で表される構造を有する化合物であることが好ましく、式（３）～式（６）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素であることがより好ましい。式（３）～式（６）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素は、それぞれ、式（３’）～式（６’）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物である。式（３）～式（６）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素が有していてもよい置換基は、上述した縮合芳香族炭化水素骨格に導入されていてもよい置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。
　低分子化合物（Ａ）としては、例えば、下記式で表される化合物及びこれにさらに置換基が結合した化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔１－１－２．低分子化合物（Ａ）の製造方法〕
　低分子化合物（Ａ）は、公知の有機合成反応又はこれに準じた反応等を組み合わせた任意の方法により製造することができる。このような方法としては、例えば、マクロモレキュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ），第３９巻，第１７号，５６９６～５７０４頁（２００６年）、ジャーナルオブフィジカルケミストリーＡ（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ），第１０９巻，５６９６－５７０４頁（２００５年）等に記載された方法又はこれに準じた方法が挙げられる。
〔１－１－３．高分子化合物（Ａ）〕
　高分子化合物（Ａ）は、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有する構成単位（Ａ）を１種以上含む。高分子化合物（Ａ）は、構成単位（Ａ）を主鎖、側鎖、及び末端のいずれに含んでいてもよいが、本実施形態の色変換材料の輝度寿命が優れるので、構成単位（Ａ）を繰り返し単位として主鎖に含むことが好ましい。
　高分子化合物（Ａ）は、構成単位（Ａ）以外のその他の構成単位を１種類以上含んでいてもよい。その他の構成単位としては、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有さない構成単位であればよいが、構成単位（Ｙ）、構成単位（Ｚ）、及び後述する構成単位（Ｂ）が好ましい。なお、構成単位（Ａ）と構成単位（Ｙ）と構成単位（Ｚ）と構成単位（Ｂ）とは互いに異なる。
（構成単位（Ａ））
　構成単位（Ａ）は、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有する構成単位である。構成単位（Ａ）は、低分子化合物（Ａ）から水素原子をｘ個以上除いてなる構成単位であることが好ましく、式（１）又は式（２）で表される構造を有する化合物から水素原子をｘ個以上除いてなる構成単位であることがより好ましく、式（３）～式（６）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素から水素原子をｘ個以上除いてなる構成単位であることがさらに好ましい。ここで、ｘは、１以上の整数であり、高分子化合物（Ａ）の合成容易性の観点から、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２、さらに好ましくは２である。高分子化合物（Ａ）の構成単位の由来となる低分子化合物（Ａ）は、上記〔１－１－１．低分子化合物（Ａ）〕で述べた低分子化合物（Ａ）と同義であり、その好ましい態様も同様である。
　低分子化合物（Ａ）から除かれる水素原子は、縮合芳香族炭化水素骨格に直接結合した水素原子であってもよく、縮合芳香族炭化水素骨格に導入された置換基が有する水素原子であってもよいが、縮合芳香族炭化水素骨格に直接結合した水素原子であることが好ましい。
　低分子化合物（Ａ）が式（３）で表される縮合芳香族炭化水素ある場合、低分子化合物（Ａ）から水素原子をｘ個除いてなる構成単位は、式（３）で表される縮合芳香族炭化水素の２位、４位、６位、８位、１０位、１２位、及びこれらの位置に直接結合した置換基からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることが好ましく、６位及び１２位からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることがより好ましい。
　低分子化合物（Ａ）が式（４）で表される縮合芳香族炭化水素である場合、低分子化合物（Ａ）から水素原子をｘ個除いてなる構成単位は、式（４）で表される縮合芳香族炭化水素の２位、６位、１０位、１４位、及びこれらの位置に直接結合した置換基からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることが好ましく、２位及び１０位からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることがより好ましい。
　低分子化合物（Ａ）が式（５）で表される縮合芳香族炭化水素である場合、低分子化合物（Ａ）から水素原子をｘ個除いてなる構成単位は、式（５）で表される縮合芳香族炭化水素の５位、６位、１１位及び１２位、及びこれらの位置に直接結合した置換基からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることが好ましく、５位及び１２位からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることがより好ましい。
　低分子化合物（Ａ）が式（６）で表される縮合芳香族炭化水素である場合、低分子化合物（Ａ）から水素原子をｘ個除いてなる構成単位は、式（６）で表される縮合芳香族炭化水素の２位、３位、７位、１１位、１２位、１６位、及びこれらの位置に直接結合した置換基からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることが好ましく、７位及び１６位からなる群より選択される位置からｘ個の水素原子を除いてなる構成単位であることがより好ましい。
　構成単位（Ａ）としては、例えば、式（ＡＭ－１）～式（ＡＭ－７１）で表される構成単位、及びこれにさらに置換基が結合した構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　高分子化合物（Ａ）における構成単位（Ａ）の総含有量は、高分子化合物（Ａ）の安定性が優れるので、高分子化合物（Ａ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは２５～１００モル％、より好ましくは３０～９９．９９モル％、さらに好ましくは４０～９０モル％、特に好ましくは４５～８０モル％、とりわけ好ましくは４７～７０モル％である。
（構成単位（Ｙ））
　高分子化合物（Ａ）は、構成単位（Ａ）以外のその他の構成単位として、下記式で表される構成単位（Ｙ）を含んでいてもよい。高分子化合物（Ａ）が構成単位（Ｙ）を含む場合、構成単位（Ｙ）は、高分子化合物（Ａ）の主鎖及び側鎖のいずれに含んでいてもよいが、構成単位（Ｙ）を繰り返し単位として主鎖に含むことが好ましく、構成単位（Ｙ）を構成単位（Ａ）とともに繰り返し単位として主鎖に含むことがより好ましい。なお、構成単位（Ｙ）は、後述する条件（ＩＩ）及び条件（ＩＩＩ）を満たさない構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。］
　ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有さない基であればよいが、好ましくは式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－２）、式（Ａｒ－４）～式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－９）～式（Ａｒ－１１）、式（Ａｒ－１３）、式（Ａｒ－１５）～式（Ａｒ－１７）及び式（Ａｒ－１９）のいずれかで表される基であり、より好ましくは式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－４）、式（Ａｒ－５）、式（Ａｒ－７）、式（Ａｒ－９）～式（Ａｒ－１１）及び式（Ａｒ－１９）のいずれかで表される基であり、さらに好ましくは式（Ａｒ－１）、式（Ａｒ－９）及び式（Ａｒ－１０）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基の好ましい範囲及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の好ましい範囲及びＡｒＹ１で表される２価の複素環基の好ましい範囲と同様である。
　ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくはアルキル基である。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
　構成単位（Ｙ）としては、例えば、式（Ｙ－１）又は式（Ｙ－２）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の色変換材料の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ－２）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［式中、
　ＲＹ１は、前記と同じ意味を表す。
　ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－、又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。
　ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくはアルキル基又はアリール基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基；両方がアリール基；両方が１価の複素環基；又は一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基；であり、より好ましくは両方がアリール基；又は一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基；であり、さらに好ましくは両方がアリール基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）のいずれかで表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基；又は一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基；である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　構成単位（Ｙ）としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１３９）で表されるアリーレン基からなる構成単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　高分子化合物（Ａ）が構成単位（Ｙ）を含む場合、高分子化合物（Ａ）における構成単位（Ｙ）の総含有量は、高分子化合物（Ａ）の安定性が優れるので、高分子化合物（Ａ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．０１～７５モル％、より好ましくは０．０１～７０モル％、さらに好ましくは１０～６０モル％、特に好ましくは２０～５５モル％、とりわけ好ましくは３０～５３モル％である。
（構成単位（Ｚ））
　高分子化合物（Ａ）は、構成単位（Ａ）以外のその他の構成単位として、下記式で表される構成単位（Ｚ）を含んでいてもよい。高分子化合物（Ａ）が構成単位（Ｚ）を含む場合、構成単位（Ｚ）は、高分子化合物（Ａ）の主鎖及び側鎖のいずれに含んでいてもよいが、構成単位（Ｚ）を繰り返し単位として主鎖に含むことが好ましく、構成単位（Ｚ）を構成単位（Ａ）とともに繰り返し単位として主鎖に含むことがより好ましい。なお、構成単位（Ｚ）は、後述する条件（ＩＩ）及び条件（ＩＩＩ）を満たさない構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［式中、
　ＡｒＹ１は、前記と同じ意味を表す。
　ＡｌｋＺ１は、アルキレン基若しくはシクロアルキレン基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。］
　構成単位（Ｚ）としては、例えば、式（Ｚ－１）又は式（Ｚ－２）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の色変換材料の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｚ－１）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［式中、
　ＲＹ１は、前記と同じ意味を表す。
　ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。］
　ＲＸＸは、好ましくは水素原子又はアルキル基である。
　構成単位（Ｚ）としては、例えば、式（Ｙ－４０１）～式（Ｙ－４１５）で表される構成単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　高分子化合物（Ａ）が構成単位（Ｚ）を含む場合、高分子化合物（Ａ）における構成単位（Ｚ）の総含有量は、高分子化合物（Ａ）の安定性が優れるので、高分子化合物（Ａ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．０１～７５モル％、より好ましくは０．０１～７０モル％、さらに好ましくは１０～６０モル％、特に好ましくは２０～５５モル％、とりわけ好ましくは３０～５３モル％である。
〔１－２．化合物（Ｂ）〕
　本実施形態の色変換材料は、化合物（Ｂ）を含み、かつ、下記条件ＩＩＩを満たすことが好ましい。化合物（Ａ）が低分子化合物（Ａ）である場合、化合物（Ｂ）は、下記低分子化合物（Ｂ）及び下記高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物である。また、化合物（Ａ）が高分子化合物（Ａ）である場合、化合物（Ｂ）は、下記低分子化合物（Ｂ）、下記高分子化合物（ＡＢ）及び下記高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物である。
低分子化合物（Ｂ）：低分子化合物（Ｂ）は、下記条件Ｉを満たす低分子化合物である。高分子化合物（ＡＢ）：高分子化合物（ＡＢ）は、前記構成単位（Ａ）と下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）とを含む高分子化合物であって、高分子化合物（Ａ）にも該当する。
高分子化合物（Ｂ）：高分子化合物（Ｂ）は、下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）を含む高分子化合物である（ただし、前記高分子化合物（Ａ）に該当するものを除く。）。
（条件Ｉ）
化合物（Ａ）が低分子化合物（Ａ）の場合：
低分子化合物（Ａ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞低分子化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位
化合物（Ａ）が高分子化合物（Ａ）の場合：
構成単位（Ａ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞低分子化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位
（条件ＩＩ）
構成単位（Ａ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞構成単位（Ｂ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位
（条件ＩＩＩ）
化合物（Ａ）が低分子化合物（Ａ）の場合：
単位質量あたりの低分子化合物（Ａ）のモル基準の含有量＞［単位質量あたりの構成単位（Ｂ）のモル基準の含有量＋単位質量あたりの低分子化合物（Ｂ）のモル基準の含有量］化合物（Ａ）が高分子化合物（Ａ）の場合：
単位質量あたりの構成単位（Ａ）のモル基準の含有量＞［単位質量あたりの構成単位（Ｂ）のモル基準の含有量＋単位質量あたりの低分子化合物（Ｂ）のモル基準の含有量］
　化合物（Ｂ）は、発光色素として機能し得る化合物である。化合物（Ｂ）は、緑色光（波長５００～５７０ｎｍ）又は赤色光（波長６２０～７８０ｎｍ）を発光する化合物であることが好ましい。
　化合物（Ｂ）は、１種単独で使用してもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。色変換材料は、カスケードエネルギー移動により色変換効率がより向上するので、化合物（Ｂ）を１～４種含むことが好ましく、化合物（Ｂ）を１～２種含むことがより好ましい。
　化合物（Ｂ）を含む色変換材料の好適な一態様としては、高分子化合物（Ａ）と、低分子化合物（Ｂ）、高分子化合物（ＡＢ）及び高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物（Ｂ）とを含み、条件ＩＩＩを満たし、かつ、化合物（Ｂ）が、低分子化合物（Ｂ）及び構成単位（Ｂ）からなる群より選択される化合物及び／又は構成単位を２種以上含む色変換材料が挙げられる。
　各種化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位は、以下の方法により求められる。まず、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６－３１Ｇ（ｄ）を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位を算出する。ただし、６－３１Ｇ（ｄ）が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ１６を用いて計算する。
　本実施形態の色変換材料が、化合物（Ｂ）を含む場合、色変換材料における化合物（Ｂ）の総含有量は、条件ＩＩＩを満たせばよいが、好ましくは０．００１～２０質量％、より好ましくは０．０１～１０質量％、さらに好ましくは０．０１～５質量％である。ただし、化合物（Ｂ）が高分子化合物（ＡＢ）を含む場合、高分子化合物（ＡＢ）の含有量は、化合物（Ａ）の含有量として扱う。
〔１－２－１．低分子化合物（Ｂ）〕
　低分子化合物（Ｂ）は、条件Ｉを満たせばよいが、有機ホウ素化合物であることが好ましい。また、有機ホウ素化合物は、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物であることが好ましく、式（７）又は式（９）で表される低分子化合物であることがより好ましい。
（式（７）又は式（８）で表される低分子化合物）
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環で表される芳香族炭化水素環の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１０、さらに好ましくは６である。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、及びフェナントレンが挙げられ、好ましくはベンゼンである。
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環で表される芳香族複素環の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常２～６０、好ましくは３～２０、より好ましくは４～１５である。芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、及びチオフェンが挙げられる。
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環が有していてもよい置換基としては、本実施形態の色変換効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、アリール基、１価の複素環基、又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、又は置換アミノ基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環のより詳しい構造（ＣＡ、ＣＢ及びＣＣ）を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　Ａ環の詳しい構造（ＣＡ）としては、例えば、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ３８）で表される構造が挙げられ、本実施形態の色変換効率がより優れるので、好ましくは式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ１９）で表される構造であり、より好ましくは式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ０５）で表される構造であり、さらに好ましくは式（ＣＡ０１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［式中、
　ＲＹ２及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
　ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。ＲＹ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。式中の水素原子は、Ａ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。］
　Ｂ環の詳しい構造（ＣＢ）としては、例えば、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ２４）で表される構造が挙げられ、本実施形態の色変換効率がより優れるので、好ましくは式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ１３）で表される構造であり、より好ましくは式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、さらに好ましくは式（ＣＢ０１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式中、
　ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
　水素原子は、Ｂ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。
　式（７）において、＊は、水素原子又は置換基と結合しており、
　式（８）において、＊は、Ｙ３との結合位置を表す。］
　Ｃ環の詳しい構造（ＣＣ）としては、例えば、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ２４）で表される構造が挙げられ、好ましくは式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ１３）で表される構造であり、より好ましくは式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、さらに好ましくは式（ＣＣ０１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
［式中、
　ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
　水素原子は、Ｃ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。
　式（７）において、＊は、水素原子又は置換基と結合しており、
　式（８）において、＊は、Ｙ３との結合位置を表す。］
　式（ＣＡ０２）～式（ＣＡ０５）、式（ＣＢ０２）～式（ＣＢ０５）、及び式（ＣＣ０２）～式（ＣＣ０５）において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基；両方がアリール基；両方が１価の複素環基；又は一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基；であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基における２個のＲＹ２が互いに結合して、該炭素原子とともに環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式（ＣＡ０９）～式（ＣＡ１２）、式（ＣＢ０８）～式（ＣＢ１０）及び式（ＣＣ０８）～式（ＣＣ１０）において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基；又は一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基；である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　式（ＣＡ２０）～式（ＣＡ２６）、式（ＣＢ１４）～式（ＣＢ１８）及び式（ＣＣ１４）～式（ＣＣ１８）において、ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　式（７）又は式（８）で表される低分子化合物において、Ａ環、Ｂ環及びＣ環の組み合わせとしては、本実施形態の色変換効率がより優れるので、好ましくはＡ環が式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ０５）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、かつ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、より好ましくはＡ環が式（ＣＡ０１）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、かつ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、さらに好ましくはＡ環が式（ＣＡ０１）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）で表される構造であり、かつ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）で表される構造である。
　Ｙ２及びＹ３は、好ましくは－Ｎ（－Ｒｙ）－又は硫黄原子であり、より好ましくは－Ｎ（－Ｒｙ）－である。
　Ｙ２及びＹ３の少なくとも１つは、本実施形態の色変換効率がより優れるので、－Ｎ（－Ｒｙ）－であることが好ましく、Ｙ２及びＹ３の双方が－Ｎ（－Ｒｙ）－であることがより好ましい。
　Ｒｙは、本実施形態の色変換効率がより優れるので、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基を有していてもよいアリール基であり、さらに好ましくは置換基を有していてもよいアリール基である。
　Ｒｙが連結基を介して、Ａ環、Ｂ環又はＣ環と結合している場合、連結基としては、例えば、直接結合；－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－等の２価の基；ホウ素原子等の３価の基；等が挙げられる。
　Ｒｙが３価の基を介してＡ環、Ｂ環又はＣ環と結合する場合、通常、Ａ環とＡ環上の置換基とを連結するか、Ｂ環とＢ環上の置換基とを連結するか、Ｃ環とＣ環上の置換基とを連結する。
　式（７）又は式（８）で表される低分子化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式（７）又は式（８）で表される低分子化合物の製造方法）
　式（７）又は式（８）で表される低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２６巻，７９３１－７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に準じて合成することができる。
（式（９）で表される低分子化合物）
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアルキル基の炭素数は、入手容易性やコストの観点から、好ましくは１～２０、より好ましくは１～８である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるシクロアルキル基の炭素数は、好ましくは３～２０の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９で表される１価の複素環基の炭素数は、好ましくは２～２０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアルケニル基の炭素数は、好ましくは２～２０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるシクロアルケニル基の炭素数は、好ましくは３～３０、より好ましくは４～２０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアルキニル基の炭素数は、好ましくは２～２０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアルコキシ基の炭素数は、好ましくは１～２０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアルキルチオ基の炭素数は、好ましくは１～２０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアリールオキシ基の炭素数は、好ましくは６～４０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアリールチオ基の炭素数は、好ましくは６～４０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアリール基の炭素数は、好ましくは６～４０、より好ましくは６～３０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はアントラセニル基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であることが特に好ましく、フェニル基であることがとりわけ好ましい。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるアリール基がさらにアリール基で置換される場合、置換基であるアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はアントラセニル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは２～４０、より好ましくは２～３０である。
　Ｒ１～Ｒ９で表されるヘテロアリール基は、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はフェナントロリニル基であることが好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、又はキノリニル基であることがより好ましく、ピリジル基であることがさらに好ましい。
　ヘテロアリール基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、置換基であるヘテロアリール基は、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はフェナントロリニル基であることが好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、又はキノリニル基であることがより好ましく、ピリジル基であることがさらに好ましい。
　アミノ基が置換アミノ基である場合、アミノ基が有する置換基は、アリール基、ヘテロアリール基、又はアルキル基であることが好ましい。置換基であるアリール基は、フェニル基又はナフチル基であることが好ましい。置換基であるヘテロアリール基は、ピリジル基又はキノリニル基であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ９で表される置換アミノ基の炭素数は、好ましくは２～５０、より好ましくは６～４０、さらに好ましくは６～３０である。
　ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０及びＲ１１は、Ｒ１～Ｒ９と同じ意味を表す。
　Ｒ１～Ｒ９が有する置換基としては、上述した置換基が好ましい他、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホン酸基、及びホスフィンオキシド基も挙げられる。これらの置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
　Ｒ１～Ｒ９の近接する基同士が直接又は連結基を介して結合して環を形成するとは、Ｒ１～Ｒ９のうち任意の近接する２基（例えば、Ｒ１とＲ２）が互いに結合して、共役又は非共役の環を形成することをいう。この環を構成する原子には、窒素、酸素、硫黄、リン、及びケイ素から選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよい。また、これらの環は、さらに別の環と縮合してもよい。
　式（９）で表される低分子化合物は、高い発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度との双方を達成することができる。さらに、式（９）で表される低分子化合物は、適切なＲ１～Ｒ９を有することで、発光効率、色純度、熱安定性、光安定性及び分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が全て水素である場合に比べ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６の少なくとも１つがアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基である場合の方が、より高い熱安定性及び光安定性を示す。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６の少なくとも１つがアルキル基である場合、アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。これらのうち、アルキル基は、熱安定性向上の観点からは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させる観点からは、アルキル基は、立体的に嵩高いｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましい。また、合成容易性及び原料入手容易性の観点からは、アルキル基は、メチル基であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６の少なくとも１つがアリール基である場合、アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基又はビフェニル基であることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６の少なくとも１つがヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基は、ピリジル基、キノリニル基、又はチエニル基であることが好ましく、ピリジル基又はキノリニル基であることがより好ましく、ピリジル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は、溶媒への溶解性が高まる観点から、いずれもアルキル基であることがこのましい。この場合、アルキル基は、合成及び原料入手が容易である観点から、メチル基であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は、高い熱安定性及び光安定性が得られる観点から、アリール基又はヘテロアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
　複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、式（９）で表される低分子化合物に対して複数種の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
　特に、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が全てアリール基である場合、例えば、Ｒ１≠Ｒ４、Ｒ３≠Ｒ６、Ｒ１≠Ｒ３又はＲ４≠Ｒ６等のように、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が互いに同一の基でないことが好ましい。ここで「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、Ｒ１≠Ｒ４は、Ｒ１とＲ４とが異なる構造の基であることを示す。これにより、式（９）で表される低分子化合物が、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを両方有することとなるので、細やかな調節が可能となる。
　中でも、Ｒ１≠Ｒ３又はＲ４≠Ｒ６であることが、発光効率と色純度をバランスよく向上する観点で好ましい。この場合、式（９）で表される低分子化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ１つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるので、これら両方の性質を最大限に向上させることができる。また、Ｒ１≠Ｒ３又はＲ４≠Ｒ６である場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、Ｒ１＝Ｒ６及びＲ３＝Ｒ４であることがより好ましい。
　主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。
　電子供与基の具体例としては、例えば、アルキル基（メチル基のσｐ：－０．１７）、アルコキシ基（メトキシ基のσｐ：－０．２７）、及びアミノ基（－ＮＨ２のσｐ：－０．６６）等が挙げられる。電子供与基は、炭素数１～８のアルキル基又は炭素数１～８のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。これらの中でも、分散性が良好となり、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる観点からは、電子供与基は、ｔｅｒｔ－ブチル基又はメトキシ基であることが好ましい。また、主に発光効率が向上する観点からは、電子供与基は、ｔｅｒｔ－ブチル基及びメトキシ基等の嵩高い基であることが好ましい。
　アリール基における電子供与基の置換位置は、式（９）で表される低分子化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるので、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位又はパラ位であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６の全てがアリール基である場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は、フェニル基であることが好ましい。このとき、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ以下のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれることがより好ましい。この場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６の組み合わせは、特に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　Ｒ２及びＲ５は、水素原子、アルキル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、又はアリール基であることが好ましい。これらのうち、高い熱安定性が得られる観点からは、Ｒ２及びＲ５は、水素又はアルキル基であることが好ましい。また、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすいという観点からは、Ｒ２及びＲ５は、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ８及びＲ９は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アリール基、含フッ素アルコキシ基、含フッ素アリールオキシ基、又はシアノ基であることが好ましい。これらのうち、励起光に対して安定でより高い蛍光量子収率が得られることから、Ｒ８及びＲ９は、フッ素原子、シアノ基、又は含フッ素アリール基であることが好ましい。合成が容易である観点からは、Ｒ８及びＲ９は、フッ素原子又はシアノ基であることが好ましい。また、耐久性が向上する観点からは、Ｒ８及びＲ９の一方又は両方がシアノ基であることが好ましい。
　ここで、含フッ素アリール基とは、フッ素を含むアリール基であり、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、及びペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基であり、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、及びトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　また、式（９）において、Ｘは、Ｃ－Ｒ７であることが、光安定性の観点から好ましい。ＸがＣ－Ｒ７であるとき、式（９）で表される低分子化合物の発光強度の経時的な低下には、置換基Ｒ７が大きく影響する。具体的には、Ｒ７が水素である場合、この部位の反応性が高いため、この部位と空気中の水分や酸素と容易に反応する。このことは、式（９）で表される低分子化合物の分解を引き起こす。また、Ｒ７が例えばアルキル基のような分子鎖の運動の自由度が大きい置換基である場合は、反応性は低下するが、後述する色変換膜中で、式（９）で表される低分子化合物が経時的に凝集し、結果的に濃度消光による発光強度の低下を招く。したがって、Ｒ７は、剛直で、かつ運動の自由度が小さく凝集を引き起こしにくい基であることが好ましく、具体的には、アリール基又はヘテロアリール基であることが好ましい。
　より高い蛍光量子収率を与え、より熱分解しづらい点、及び光安定性の観点から、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７がアリール基であることが好ましい。アリール基は、発光波長を損なわない点で、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はアントラセニル基であることが好ましい。
　さらに、式（９）で表される低分子化合物の光安定性を高めるには、Ｒ７とピロメテン骨格の炭素－炭素結合のねじれを適度に抑える必要がある。Ｒ７とピロメテン骨格の炭素－炭素結合のねじれが過度に大きいと、励起光に対する反応性が高まる等、光安定性が低下するからである。このような観点から、Ｒ７は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基であることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
　また、Ｒ７は、分子の凝集を抑制し、発光効率及び耐久性が向上する観点から、適度に嵩高い置換基であることが好ましい。
　このような嵩高い置換基のさらに好ましい例としては、式（１０）で表されるＲ７の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（１０）において、ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、スルホン酸基、及びホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。これらの基は、置換基を有していてもよい。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、複数存在するｒは、同一であっても異なっていてもよい。
　より高い発光量子収率を与えることができるという観点から、ｒは、アリール基であることが好ましい。このアリール基の中でも、特に、フェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。ｒがアリール基である場合、式（１０）中のｋは、１又は２であることが好ましく、分子の凝集をより抑制する観点から、２であることがより好ましい。さらに、ｋが２以上である場合、ｒの少なくとも１つは、アルキル基で置換されていることが好ましく、熱安定性の観点から、メチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基で置換されていることがより好ましい。
　また、蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりする観点から、ｒは、アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。また、分散性を高め、分子の凝集による消光を防ぐ観点から、ｒは、ｔｅｒｔ－ブチル基又はメトキシ基であることが好ましい。
　また、式（９）で表される低分子化合物の別の態様として、Ｒ１～Ｒ７のうち少なくとも１つが電子求引基であることが好ましい。特に、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であること；Ｒ７が電子求引基であること；又はＲ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが電子求引基であり、かつ、Ｒ７が電子求引基であること；が好ましい。式（９）で表される低分子化合物のピロメテン骨格に電子求引基を導入することで、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができる。これにより、上記化合物の酸素に対する安定性がより向上し、その結果、式（９）で表される低分子化合物の耐久性をより向上させることができる。
　電子求引基とは、電子受容性基ともいい、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。なお、フェニル基も、上記のような正の値をとる例もあるが、本開示において、電子求引基にフェニル基は含まれない。
　電子求引基の例として、例えば、－Ｆ（σｐ：＋０．０６）、－Ｃｌ（σｐ：＋０．２３）、－Ｂｒ（σｐ：＋０．２３）、－Ｉ（σｐ：＋０．１８）、－ＣＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がエチル基の時＋０．４５）、－ＣＯＮＨ２（σｐ：＋０．３８）、－ＣＯＲ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．４９）、－ＣＦ３（σｐ：＋０．５０）、－ＳＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．６９）、及び－ＮＯ２（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、環形成原子数５～３０の複素環基、炭素数１～３０のアルキル基、又は炭素数１～３０のシクロアルキル基を表す。
　式（９）において、Ｒ２及びＲ５の少なくとも１つが電子求引基であることが好ましい。式（９）のＲ２及びＲ５はピロメテン骨格の電子密度に大きく影響を与える置換位置であり、Ｒ２及びＲ５に電子求引基を導入することで、効率的にピロメテン骨格の電子密度を低減することができ、酸素に対する安定性がより向上するので、耐久性をより向上させることができるからである。
　さらに、式（９）において、Ｒ２及びＲ５が電子求引基であることがより好ましい。式（９）で表される低分子化合物の酸素に対する安定性がさらに向上し、耐久性を大幅に向上させることができるからである。
　電子求引基としては、フッ素原子を含む基が好ましい。フッ素原子を含む基であることで、ピロメテン骨格の電子密度をより低減することができ、式（９）で表される低分子化合物の酸素に対する安定性が向上し、耐久性を向上させることができる。
　好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、アシル基、オキシカルボニル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、及びシアノ基が挙げられる。これらの電子求引基は、化学的に分解しにくいので好ましい。
　より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、アシル基、オキシカルボニル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、及びシアノ基が挙げられる。これらの電子求引基は、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させる効果につながるからである。これらの中でも、特に好ましい電子求引基は、オキシカルボニル基である。
　さらに好ましい電子求引基としては、含フッ素アシル基、含フッ素エステル基、含フッ素アミド基、含フッ素スルホニル基、含フッ素スルホン酸エステル基、及び含フッ素スルホンアミド基が挙げられる。これらの電子求引基は、効率的にピロメテンホウ素錯体骨格の電子密度を低減し、式（９）で表される低分子化合物の酸素に対する安定性が向上する結果、式（９）で表される低分子化合物の耐久性をより向上させることができる。
　中でも、色純度を落とすことなく、耐久性を向上させることができる観点からは、Ｒ２及びＲ５の少なくとも一方が、オキシカルボニル基であることが好ましい。特に、耐久性向上の観点からは、Ｒ２及びＲ５の両方がオキシカルボニル基であることがより好ましい。
　式（９）で表される低分子化合物の好ましい例の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６がアルキル基であり、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が式（１０）で表される基である場合が挙げられる。この場合、式（１０）中のｒは、フェニル基であることが特に好ましい。
　また、式（９）で表される低分子化合物の好ましい例の別の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が式（１０）で表される基である場合が挙げられる。この場合、式（１０）中のｒは、ｔｅｒｔ－ブチル基又はメトキシ基であることが好ましく、メトキシ基であることがより好ましい。
　また、式（９）で表される低分子化合物の好ましい例の別の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６がアルキル基であり、Ｒ２及びＲ５がオキシカルボニル基であり、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が式（１０）で表される基である場合が挙げられる。この場合、式（１０）中のｒは、フェニル基であることが特に好ましい。
　また、式（９）で表される低分子化合物の好ましい例の別の１つとして、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が上述のＡｒ－１～Ａｒ－６から選ばれ、Ｒ２及びＲ５がオキシカルボニル基であり、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が式（１０）で表される基である場合が挙げられる。この場合、Ｒ７は、式（１０）中のｒは、ｔｅｒｔ－ブチル基又はメトキシ基であることが好ましく、メトキシ基であることがより好ましい。
　式（９）で表される低分子化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式（９）で表される低分子化合物の製造方法）
　式（９）で表される低分子化合物は、例えば、特表平８－５０９４７１号公報又は特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法により合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応させることにより、目的物が得られる。
　式（９）で表される低分子化合物であって、式中のＲ８及びＲ９がフッ素原子であるピロメテン－フッ化ホウ素錯体は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ．７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ．１３３３－１３３５（１９９７）等に記載されている方法に準じて合成することができる。すなわち、式（１１）で表される化合物と式（１２）で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、式（１３）で表される化合物とトリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させることにより、式（９）で表される低分子化合物を合成することができる。式（１１）～式（１３）中、Ｒ１～Ｒ９は、上記説明と同様であり、Ｊは、ハロゲン原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　さらに、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられる。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられる。
〔１－２－２．高分子化合物（ＡＢ）〕
　高分子化合物（ＡＢ）は、上述した構成単位（Ａ）を１種以上含み、かつ、条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）を１種以上含む高分子化合物（ＡＢ）であって、高分子化合物（Ａ）にも該当する。高分子化合物（ＡＢ）は、これらの構成単位を主鎖、側鎖、及び末端のいずれに含んでいてもよいが、これらの構成単位を繰り返し単位として主鎖に含むことが好ましい。
　高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ａ）は、高分子化合物（Ａ）における構成単位（Ａ）と同義であり、その好ましい態様も同様である。
　高分子化合物（ＡＢ）は、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）以外のその他の単位を１種以上含んでいてもよい。その他の構成単位としては、上述した構成単位（Ｙ）及び構成単位（Ｚ）が好ましい。高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ｙ）及び構成単位（Ｚ）は、それぞれ、高分子化合物（Ａ）における構成単位（Ｙ）及び構成単位（Ｚ）と同義であり、その好ましい態様も同様である。
　高分子化合物（ＡＢ）に含まれる構成単位（Ｂ）は、条件ＩＩを満たす構成単位である。構成単位（Ｂ）は、構成単位（Ａ）とは異なる構成単位であり、したがって、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有しない。構成単位（Ｂ）は、有機ホウ素化合物に由来する構成単位であることが好ましく、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物に由来する構成単位であることがより好ましい。式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物に由来する構成単位における、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物は、低分子化合物（Ｂ）として示した式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物と同義であり、その好ましい態様も同様である。
　高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ａ）の総含有量は、高分子化合物（ＡＢ）の安定性が優れるので、高分子化合物（ＡＢ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは２５～１００モル％、より好ましくは３０～９９．９９モル％、さらに好ましくは４０～９０モル％、特に好ましくは４５～８０モル％、とりわけ好ましくは４７～７０モル％である。
　高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ｂ）の総含有量は、高分子化合物（ＡＢ）の安定性が優れるので、高分子化合物（ＡＢ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．００１～２０モル％、より好ましくは０．０１～１０モル％、さらに好ましくは０．０１～５モル％である。
　高分子化合物（ＡＢ）が構成単位（Ｙ）を含む場合、高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ｙ）の総含有量は、高分子化合物（ＡＢ）の安定性が優れるので、高分子化合物（ＡＢ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．０１～７５モル％、より好ましくは０．０１～７０モル％、さらに好ましくは１０～６０モル％、特に好ましくは２０～５５モル％、とりわけ好ましくは３０～５３モル％である。
　高分子化合物（ＡＢ）が構成単位（Ｚ）を含む場合、高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ｚ）の総含有量は、高分子化合物（ＡＢ）の安定性が優れるので、高分子化合物（ＡＢ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．０１～７５モル％、より好ましくは０．０１～７０モル％、さらに好ましくは１０～６０モル％、特に好ましくは２０～５５モル％、とりわけ好ましくは３０～５３モル％である。
（式（７）又は式（８）で表される低分子化合物に由来する構成単位）
　構成単位（Ｂ）の好ましい態様である式（７）又は式（８）で表される低分子化合物に由来する構成単位は、式（７）又は式（８）で表される低分子化合物から水素原子をｙ個以上除いてなる構成単位である。ここで、ｙは１以上の整数である。なお、式（７）又は式（８）で表される低分子化合物から除かれるｙ個の水素原子のうち１個以上は、置換基が有する水素原子であってもよい。ｙは、高分子化合物の合成容易性の観点から、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１又は２、特に好ましくは２である。
　式（７）又は式（８）で表される低分子化合物に由来する構成単位としては、例えば、式（３－１０１）～式（３－１２９）で表される構成単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式（９）で表される低分子化合物に由来する構成単位）
　構成単位（Ｂ）の好ましい態様である式（９）で表される低分子化合物に由来する構成単位は、式（９）で表される低分子化合物から水素原子をｚ個以上除いてなる構成単位である。ここで、ｚは１以上の整数である。なお、式（９）で表される低分子化合物から除かれるｚ個の水素原子のうち１個以上は、置換基が有する水素原子であってもよい。ｚは、高分子化合物の合成容易性の観点から、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１又は２、特に好ましくは２である。
　式（９）で表される低分子化合物に由来する構成単位としては、例えば、式（ＢＭ－１）～式（ＢＭ－１１）で表される構成単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
〔１－２－３．高分子化合物（Ｂ）〕
　高分子化合物（Ｂ）は、上述した構成単位（Ｂ）を１種以上含む高分子化合物（Ｂ）である。高分子化合物（Ｂ）は、構成単位（Ｂ）を主鎖、側鎖、及び末端のいずれに含んでいてもよいが、構成単位（Ｂ）を繰り返し単位として主鎖に含むことが好ましい。
　高分子化合物（Ｂ）における構成単位（Ｂ）は、高分子化合物（ＡＢ）における構成単位（Ｂ）と同義であり、その好ましい態様も同様である。
　高分子化合物（Ｂ）は、構成単位（Ｂ）以外のその他の単位を１種以上含んでいてもよい。その他の構成単位としては、上述した構成単位（Ｙ）及び構成単位（Ｚ）が好ましい。高分子化合物（Ｂ）における構成単位（Ｙ）及び構成単位（Ｚ）は、それぞれ、高分子化合物（Ａ）における構成単位（Ｙ）及び構成単位（Ｚ）と同義であり、その好ましい態様も同様である。ただし、高分子化合物（Ｂ）は、高分子化合物（Ａ）に該当しない化合物であり、したがって、高分子化合物（Ｂ）に含まれる構成単位は、上述した縮合芳香族炭化水素骨格を有さない単位、すなわち、構成単位（Ａ）に該当しない構成単位である。
　高分子化合物（Ｂ）における構成単位（Ｂ）の総含有量は、高分子化合物（Ｂ）の安定性が優れるので、高分子化合物（Ｂ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．００１～２０モル％、より好ましくは０．０１～１０モル％、さらに好ましくは０．０１～５モル％である。
　高分子化合物（Ｂ）が構成単位（Ｙ）を含む場合、高分子化合物（Ｂ）における構成単位（Ｙ）の総含有量は、高分子化合物（Ｂ）の安定性が優れるので、高分子化合物（Ｂ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．０１～７５モル％、より好ましくは０．０１～７０モル％、さらに好ましくは１０～６０モル％である。
　高分子化合物（Ｂ）が構成単位（Ｚ）を含む場合、高分子化合物（Ｂ）における構成単位（Ｚ）の総含有量は、高分子化合物（Ｂ）の安定性が優れるので、高分子化合物（Ｂ）に含まれる全構成単位の総量に対して、好ましくは０．０１～７５モル％、より好ましくは０．０１～７０モル％、さらに好ましくは１０～６０モル％である。
〔１－３．高分子化合物（Ａ）及び高分子化合物（Ｂ）の組成例〕
　高分子化合物（Ａ）としては、例えば、表１に示す高分子化合物ＰＡ－１～ＰＡ－９及びＰＡＢ－１～ＰＡＢ－９が挙げられる。なお、ＰＡＢ－１～ＰＡＢ－９は、高分子化合物（Ａ）のうち、高分子化合物（ＡＢ）に該当するものである。高分子化合物（Ｂ）としては、例えば、表１に示す高分子化合物ＰＢ－１～ＰＢ－９が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
　高分子化合物（Ａ）及び高分子化合物（Ｂ）は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
　高分子化合物（Ａ）及び高分子化合物（Ｂ）のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、好ましくは１．０×１０３～１．０×１０７、より好ましくは５．０×１０４～１．０×１０６、さらに好ましくは１．０×１０４～５．０×１０５、特に好ましくは２．０×１０４～２．０×１０５である。高分子化合物（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１．０×１０３～１．０×１０７、より好ましくは５．０×１０４～１．０×１０６、さらに好ましくは１．０×１０４～５．０×１０５、特に好ましくは５．０×１０４～３．０×１０５である。
　なお、本開示において、高分子化合物の数平均分子量及び重量平均分子量は、後述する実施例に示すように、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）によって求められる。
〔１－４．高分子化合物（Ａ）及び高分子化合物（Ｂ）の製造方法〕
　高分子化合物（Ａ）及び高分子化合物（Ｂ）は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができる。公知の重合方法としては、上記の他、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応、及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応による重合方法が挙げられる。
　上記の重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、及び単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒及びニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法；及びメタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法；等を単独又は組み合わせて行う。高分子化合物（ＡＢ）及び高分子化合物（Ｂ）の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、及びカラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　後述する実施例において、高分子化合物（Ａ）の製造方法の一例として、パラジウム触媒を用いるＳｕｚｕｋｉカップリング反応を利用した重合方法を示す。
〔１－５．その他の成分〕
　本実施形態の色変換材料は、本開示の効果を阻害しない範囲において、必要に応じてクマリン系色素、ローダミン系色素、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等の発光材料；並びに後述するインクに含まれる添加剤；等のその他の成分を１種以上含んでいてもよい。
　ただし、本実施形態の色変換材料は、遷移金属錯体を実質的に含まないことが好ましい。「遷移金属錯体を実質的に含まない」とは、色変換材料に意図的に遷移金属錯体が配合されたものでないことを意味し、例えば、色変換材料が高分子化合物の合成に利用された遷移金属錯体を不可避的に含む態様まで排除するものではない。具体的には、本実施形態の色変換材料中の遷移金属錯体の含有量は、好ましくは１質量％以下、より好ましくは１．０×１０－２質量％以下である。
　本実施形態の色変換材料におけるその他の成分の総含有量は、化合物（Ａ）の吸光度、形成する色変換膜の透過率等にもよるが、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、１．０×１０－３～３０質量部であることが好ましく、１．０×１０－２～１５質量部であることがより好ましく、１．０×１０－１～１０質量部であることがさらに好ましい。
〔２．インク〕
　本開示の第２の実施形態に係るインクは、上記第１の実施形態の色変換材料と溶媒とを含む。本実施形態のインクは、インクジェットプリント法及びノズルプリント法等の印刷法を用いた色変換膜の作製に好適である。
　本実施形態のインクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目詰まり及び飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
〔２－１．溶媒〕
　本実施形態のインクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、及び４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びアセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、及び１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；並びにＮ－メチル－２－ピロリドン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；等が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本実施形態のインク中の溶媒の含有量は、本実施形態の色変換材料に含まれる化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、通常１，０００～１００，０００質量部、好ましくは２，０００～２０，０００質量部である。
〔２－２．バインダー樹脂〕
　本実施形態のインクは、塗布性、透明性、又は耐熱性を向上するために、バインダー樹脂を含んでいてもよい。また、本実施形態のインクは、バインダー樹脂とともに、硬化剤及び硬化促進剤を含んでいてもよい。
　本実施形態のインクがバインダーを含む場合、インク中のバインダー樹脂の含有量は、本実施形態の色変換材料に含まれる化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、通常１０～２００質量部、好ましくは２０～１００質量部である。
　バインダー樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、メラミン樹脂、及びセルロース等の公知が挙げられる。バインダー樹脂は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　バインダー樹脂は、透明性の観点からは、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、及びポリエステル樹脂からなる群より選択される１種以上であることが好ましく、耐熱性の観点からは、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、及びポリエステル樹脂からなる群より選択される１種以上であることが好ましい。
〔２－３．添加剤〕
　本実施形態のインクは、必要に応じてバインダー樹脂、酸化防止剤、表面調整剤、光安定剤、可塑剤、及び光散乱性粒子等の添加剤を１種以上含んでいてもよい。
　インクが添加剤を含む場合、インク中の添加剤の総含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、１．０×１０－３～３０質量部であることが好ましく、１．０×１０－２～１５質量部であることがより好ましく、１．０×１０－１～１０質量部であることがさらに好ましい。
（酸化防止剤）
　酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤；並びにトリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト及びビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト等のリン系酸化防止剤；等が挙げられる。酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
（表面調整剤）
　本実施形態のインクは、色変換膜の表面平滑性向上の観点から、表面調整剤を含むことが好ましい。表面調整剤としては、消泡剤及びレベリング剤等が挙げられ、具体的には、アクリル樹脂；ポリジメチルシロキサン等のポリシロキサン；シリコーンオイル；及びフッ素化合物；等が挙げられる。表面調整剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
（光安定剤）
　光安定剤としては、例えば、３級アミン、カテコール誘導体、及びニッケル化合物を挙げることができる。光安定剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
（可塑剤）
　可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、及びトリクレジル等が挙げられる。可塑剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
（光散乱性粒子）
　本実施形態のインクは、光取り出し効率向上の観点から、光散乱性粒子を含むことが好ましい。光散乱性粒子としては、ガラス粒子、チタニア粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、シリコーン樹脂粒子、ジルコニア粒子、セリア粒子、窒化アルミ粒子、炭化ケイ素粒子、窒化ケイ素粒子、チタン酸バリウム粒子、及びアクリル樹脂粒子等が挙げられる。光散乱性粒子は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
〔３．色変換膜〕
　本開示の第３の実施形態に係る色変換膜は、上記第１の実施形態の色変換材料を含み、入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換膜である。
　本実施形態の色変換膜の厚さは、入射光を所望の波長に変換できる範囲に適宜設定すればよい。具体的には、色変換膜の厚さは、好ましくは１０ｎｍ～５００μｍ、より好ましくは５０ｎｍ～１００μｍ以下、さらに好ましくは１００ｎｍ～１０μｍ以下である。
　本実施形態の色変換膜の製造方法の一例を説明する。本実施形態の色変換膜は、上記第２の実施形態のインクを基材上に塗布する塗布工程、及び基材上のインクを乾燥させる乾燥工程を含む方法により製造することができる。インクがバインダー樹脂として熱硬化性樹脂を含む場合、上記方法は、塗布工程後に熱硬化性樹脂を加熱硬化する熱硬化工程を含んでいてもよい。また、インクがバインダー樹脂として光硬化性樹脂を含む場合、上記方法は、塗布工程後に光硬化性樹脂を光硬化する光硬化工程を含んでいてもよい。
　塗布工程におけるインクの塗布法は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、及びノズルコート法等の公知の塗布法から適宜採用することができる。例えば複数の赤色変換膜及び複数の緑色変換膜を隔壁（バンク）により画定された複数の領域に形成又はパターン状に形成する場合は、インクジェット印刷法によりインクを塗布することが好ましい。インクジェット印刷法は、必要な部分にのみインクを吐出するので、インクの利用効率及びコスト面に優れた塗布法である。
　乾燥工程におけるインクの乾燥方法は、熱風乾燥及び赤外線乾燥等の公知の乾燥方法から適宜採用することができる。乾燥条件は、好ましくは加熱温度が４０～２００℃で、加熱時間が１分間～３時間であり、更に好ましくは加熱温度が８０～１５０℃で、加熱時間が１分間～１時間である。
　色変換膜を作製した後、必要に応じて色変換膜を他の基材に転写してもよい。この場合、簡易的な方法としては、ホットプレートを用いて貼り替えを行なう方法；及び真空ラミネーター又はドライフィルムラミネーターを用いた方法；等が挙げられる。
〔４．発光デバイス及び表示デバイス〕
　上記第１の実施形態に係る色変換材料は、発光デバイス又は表示デバイスの用途に好適に使用でき、特に表示デバイスに好適に使用できる。表示デバイスは、発光素子が長寿命であったとしても、駆動時間の経過とともに色変換材料の輝度が低下すると画質も低下するという問題があるところ、第１の実施形態に係る色変換材料は、輝度寿命が長いため、表示デバイスの画質を長時間にわたって維持することが可能となる。
　発光デバイス及び表示デバイスは、上記第１の実施形態の色変換材料を含むものであればよいが、該色変換材料を含む上記第３の実施形態の色変換膜を備えるものであることが好ましい。
　発光デバイス及び表示デバイスにおいて、色変換材料は、光源に接するように配置されていてもよく、任意の部材又は空間を介して光源上に配置されていてもよい。
　任意の部材としては、各種基板及びカラーフィルター等が挙げられる。上記第３の実施形態の色変換膜とカラーフィルタとを併せて使用することにより、色純度をより容易に調整することができる。カラーフィルターとしては、例えば、ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、及びジオキサジン系顔料等の顔料を含む公知のカラーフィルターを使用することができる。
　以下に、色変換膜を有する発光デバイス及び表示デバイスの主要構成の代表例を示す。
（１）光源／色変換膜
（２）光源／基板／色変換膜
（３）光源／色変換膜／基板
（４）光源／透光性基板／色変換膜／基板
（５）光源／色変換膜／カラーフィルタ
（６）光源／基板／色変換膜／カラーフィルタ
（７）光源／色変換膜／基板／カラーフィルタ
（８）光源／基板／色変換膜／基板／カラーフィルタ
（９）光源／基板／色変換膜／カラーフィルタ／基板
（10）光源／色変換膜／カラーフィルタ／基板
　本実施形態の発光デバイス及び表示デバイスは、上記構成要素の他にも、必要に応じて拡散板、反射フィルム、変更フィルム、偏光反射性フィルム、輝度向上フィルム、及び導光フィルム等の光学フィルム；並びに遮光層、平坦化層、及びガスバリア層等の機能層；等を有していることも好ましい。また、表示デバイスが液晶表示デバイスである場合、表示デバイスは、カラーフィルターを備える液晶セルを備え、さらに上述した光学フィルムを有することが好ましい。
　光源は、色変換材料が吸収可能な光を発光するものであればいずれの励起光でも用いることができる。色変換材料が吸収可能な光を発光する光源とは、好ましくは波長４００～５００ｎｍに極大発光を持つ光源、より好ましくは波長４５０～４６０ｎｍに極大発光を持つ光源である。具体的な光源としては、例えば、熱陰極管、冷陰極管、無機ＥＬ素子、有機ＥＬ素子、ＬＥＤ素子、及び蛍光灯等が挙げられ、好ましくはＬＥＤ素子である。また、発光デバイスを表示デバイス及び照明に用いる場合、青色光の色純度を高められる観点から、光源は、上述した波長範囲に極大発光を持つＬＥＤ素子であることがより好ましい。光源は、単一の発光ピークを有するものであってもよく、複数の発光ピークを有するものであってもよいが、光の色純度を高めるためには単一の発光ピークを有するものであることが好ましい。また、光源は、発光ピークの異なる複数の光源を組み合わせたものであってもよい。
　表示デバイスとしては、液晶表示デバイス及び有機ＥＬ表示デバイスが挙げられ、好ましくは有機ＥＬ表示デバイスである。表示デバイスが液晶表示デバイスである場合は、バックライトとして上述した発光デバイスが好ましく用いられる。表示デバイスが有機ＥＬ表示デバイスである場合は、例えばマトリクス方式及びセグメント方式等で画像を表示する発光素子として上述した発光デバイスが好ましく用いられる。
　以下、実施例により本開示をさらに詳細に説明するが、本開示は以下の実施例に限定されるものではない。
＜数平均分子量及び重量平均分子量＞
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー株式会社製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
＜ＮＭＲ＞
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）又は重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（アジレント・テクノロジー株式会社製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ　４００ＶＸ）を用いて測定した。
＜純度＞
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（株式会社島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業株式会社製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（株式会社島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
＜ＬＣ－ＭＳ＞
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（アジレント・テクノロジー株式会社製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（一般財団法人化学物質評価研究機構製、内径２．１ｍｍ、長さ１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
＜ＴＬＣ－ＭＳ＞
　ＴＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５－１００）上に塗布し、ＴＬＣ－ＭＳ（日本電子株式会社製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ　ＡｃｃｕＴＯＦ　ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００～４００℃の範囲で調節した。
＜輝度寿命の評価＞
（輝度寿命の評価装置）
　輝度寿命の評価は、後述する測定試料の合成石英ガラス基板側から励起光を照射し、測定試料を発光させることにより行った。励起光源には、日亜化学工業株式会社製のレーザーダイオードＮＤＢ４２１６Ｅ（波長４５０～４６０ｎｍ）を、レーザードライバーにはＤＡＴＡ　ＳＹＳＴＥＭ社のＡＬＰ－７０３３ＣＣを使用した。測定試料からの発光の測定には、発光輝度測定装置であるコニカミノルタ社製色彩輝度計ＣＨＲＯＭＡ　ＭＥＴＥＲ　ＣＳ－２００を用いた。発光輝度測定装置の測光入射口には、短波長不透過フィルターを設置して、波長４７０ｎｍ以下の光が測光されないようにした。
（励起光源の励起光強度の調整）
　輝度寿命の評価では、後述する各測定試料が吸収したフォトン数が同数となるように、励起光源の励起光強度を調整した。
　各測定試料に吸収されるフォトン数が同数となる条件を算出するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、及び式（ＩＩＩ）を用いた。
　第１に、測定試料に吸収されるフォトン数は有機化合物層（色変換層）を同じ厚さとすると、式（Ｉ）から算出される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000079
　ｎｅｘ－ａｂは、吸収のフォトン数［個］を、Ｉｅｘは測定試料に含まれる有機化合物層に入射する励起光の強度を、Ｉ’ｅｘは有機化合物層を透過した励起光の強度を、εｐｈ－ｅｘは励起光波長におけるフォトン１個当たりのエネルギーを、Ｔは透過率を表す。
　ここで、Ｔで示される透過率は、アジレント・テクノロジー株式会社製Ｃａｒｙ　Ｓｅｒｉｅｓで測定した。具体的には、波長３００～７００ｎｍの範囲を１ｎｍステップで測定し、測定データの波長４５３～４５８ｎｍの範囲の単純平均値からＴを算出した。
　第２に、上記した条件では、式（Ｉ）から算出された吸収のフォトン数を表すｎｅｘ－ａｂが同数（一定）でなければならない。すなわち、式（ＩＩ）が必要となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000080
　式（ＩＩ）を式（Ｉ）に代入して、定数をまとめるなどして式を変形すると、式（ＩＩＩ）が得られ、励起光波長における測定試料の透過率から励起光強度を決定できる。すなわち、式（ＩＩＩ）のｃｏｎｓｔ．を一定としておけば、透過率Ｔより各測定試料に吸収されるフォトン数が同数となるＩｅｘが計算できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000081
　例えば、ある測定試料が透過率Ｔ１＝０．２（２０％）で、励起光強度をＩｅｘ＝２００ｍＷとして発光を測定した場合、透過率Ｔ２＝０．２５（２５％）の別の測定試料を用い、吸収されるフォトン数を同じにして測定するための励起光強度は、下記の通り計算される。
Ｉｅｘ＝（１－０．２）／（１－０．２５）×２００＝２１３．３（ｍＷ）
＜合成例１：化合物１Ｄの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（Ｓｔａｇｅ１：化合物１Ａの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に２，２’－（１，６－ピレンジイル）ビス［４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン］（９１．０ｇ）、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチル（１４３．５ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（６．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１．６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．１ｇ）、炭酸カリウム（７７．１ｇ）、イオン交換水（２３１ｍＬ）及びトルエン（１３６６ｍＬ）を加え、９０℃に昇温し、９０℃で４２時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、メタノール（２７３１ｍＬ）を加え、ろ過した。得られた固体をヘキサンで洗浄した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ａ（１２２．８ｇ）を得た。化合物１ＡのＬＣ面積百分率値は９５．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．２３（ｓ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．８４－７．７８（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）
（Ｓｔａｇｅ２：化合物１Ｂの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に３－ブロモ－３’－ヘキシル－１，１’－ビフェニル（４４．１ｇ）、テトラヒドロフラン（４４１ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（８８ｍＬ）をゆっくりと加え、－７０℃で３０分攪拌した。そこへ化合物１Ａ（１８．５ｇ）を加え、０℃へ昇温した後１時間攪拌した。その後、イオン交換水（３７０ｍＬ）及びトルエン（３７０ｍＬ）を加え、得られた反応液を２５℃まで昇温した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で２回洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びヘキサンの混合溶媒で再結晶した。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｂ（３０．０ｇ）を得た。化合物１ＢのＬＣ面積百分率値は９６．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７９（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，４Ｈ），７．４７－７．０１（ｍ，３８Ｈ），２．５９－２．４１（ｍ，１０Ｈ），１．６０－１．５０（ｍ，８Ｈ），１．３３－１．１９（ｍ，２４Ｈ），０．８８－０．７８（ｍ，１２Ｈ）
（Ｓｔａｇｅ３：化合物１Ｃの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に化合物１Ｂ（２９．９ｇ）及び塩化メチレン（６００ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、メタンスルホン酸（０．４ｍＬ）を加え、攪拌しながら２５℃まで昇温した。その後、１８時間２５℃で静置した。得られた反応液にイオン交換水（２９９ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｃ（２５．８ｇ）を得た。化合物１ＢのＬＣ面積百分率値は９７．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．５４（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｑ，４Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｑ，２Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，８Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｔ，４Ｈ），７．１９－７．２０（ｍ，１２Ｈ），７．０４－７．０２（ｍ，８Ｈ），２．４７（ｔ，８Ｈ），１．５１－１．４３（ｍ，８Ｈ），１．２５－１．１５（ｍ，２４Ｈ），０．８１－０．７９（ｍ，１２Ｈ）
（Ｓｔａｇｅ４：化合物１Ｄの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物１Ｃ（１２．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６．２ｇ）、酢酸カリウム（４．８ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（０．２ｇ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）を加え、８５℃に昇温し、８５℃で２時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、トルエン（１２０ｍＬ）を加え、シリカゲルろ過した。得られたろ液に、イオン交換水（１２０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物にトルエン（４０８ｍＬ）を加え、５０℃に昇温することで溶解させた。溶解液に、活性炭（２．６ｇ）を加え、シリカゲルろ過した。得られたろ液を減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。粗生成物をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で繰り返し再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｄ（１３．７ｇ）を得た。化合物１ＤのＬＣ面積百分率値は９８．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．６１－８．５９（ｄ，２Ｈ），８．２３－８．２１（ｄ，２Ｈ），８．１１－８．２０（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，８Ｈ），７．２５（ｔ，４Ｈ），７．１６－７．１３（ｍ，１２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，８Ｈ），２．４７（ｔ，８Ｈ），１．５０－１．４１（ｍ，８Ｈ），１．３１－１．１１（ｍ，４８Ｈ），０．８３－０．７９（ｍ，１２Ｈ）
＜合成例２：化合物２Ｄの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（ｓｔａｇｅ１：化合物２Ａの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に１－ブロモ－３，５－ジヘキシルベンゼン（５０．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４２．９ｇ）、酢酸カリウム（２２．６ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（２．５ｇ）、及び１，２－ジメトキシエタン（５００ｍＬ）を加え、８５℃に昇温し、８５℃で４時間攪拌した。得られた反応液に酢酸カリウム（２２．６ｇ）を加え、９５℃に昇温し、９５℃で３時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、イオン交換水（５００ｍＬ）及びノルマルへプタン（２５０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層に、活性炭（１０ｇ）を加え、シリカゲルろ過を行った。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物に、０℃に冷却したアセトニトリル（８０ｍＬ）を加え、０℃で３０分攪拌し、ろ過した。得られた固体をアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ａ（４４．４ｇ）を得た。化合物２ＡのＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。上記操作を繰り返し、必要な量の化合物２Ａを確保した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．４４（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），２．５９－２．５５（ｔ，４Ｈ），１．６１（ｍ，４Ｈ），１．２９（ｍ，２４Ｈ），０．８７（ｍ，６Ｈ）
（ｓｔａｇｅ２：化合物２Ｂの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に化合物２Ａ（４６．０ｇ）、Ｖａｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３（２７．３ｇ）、４０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１１４ｍＬ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．４ｇ）、及びトルエン（６５５ｍＬ）を加え、８０℃に昇温し、８０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、トルエン（３００ｍＬ）及びイオン交換水（３００ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。粗生成物をトルエンとアセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルとイソプロピルアルコールで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｂ（２７．８ｇ）を得た。化合物２ＢのＬＣ面積百分率値は９５．６％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝７９５．４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．７６（ｄｄ，２Ｈ），８．４７（ｓ，２Ｈ），８．４１（ｄｄ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，２Ｈ），７．２６－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７４（ｔ，８Ｈ），１．７７－１．７０（ｍ，８Ｈ），１．４６－１．３２（ｍ，２４Ｈ），０．９３（ｔ，１２Ｈ）
（ｓｔａｇｅ３：化合物２Ｃの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物２Ｂ（１５．０ｇ）、１モル濃度ボラン－テトラヒドロフラン錯体溶液（７０ｍＬ）、及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、２５℃で２０時間攪拌した。得られた反応液に、１モル濃度ボラン－テトラヒドロフラン錯体溶液（３５ｍＬ）を加え、２５℃で３時間攪拌した。得られた反応液にメタノ－ル（７３ｍＬ）を加え、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｃ（２．７ｇ）を得た。化合物２ＣのＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝７６５．４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．８９（ｓ，２Ｈ），８．５９（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｔ，２Ｈ），７．４４（ｄ，４Ｈ），７．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７７（ｔ，８Ｈ），１．８１－１．７４（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．３２（ｍ，２４Ｈ），０．９４（ｔ，１２Ｈ）
（ｓｔａｇｅ４：化合物２Ｄの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物２Ｃ（２．７ｇ）及び塩化メチレン（１０２ｍＬ）を加え、０℃に降冷却した。得られた反応液にＮ－ブロモスクシンイミド（１．３ｇ）及び塩化メチレン（３ｍＬ）を加え、０℃で５時間、４０℃で２０時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（３３ｍＬ）及び塩化メチレン（２０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層をろ過した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。得られた固体を、トルエンで再結晶を繰り替えし、５０℃で減圧ろ過させることにより、化合物２Ｄ（２．５ｇ）を得た。化合物２ＤのＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝７６５．４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝９．１７（ｄ，２Ｈ），８．７４（ｓ，２Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｔ，２Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｔ，８Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，８Ｈ），１．５２－１．３３（ｍ，２４Ｈ），０．９４（ｔ，１２Ｈ）
＜合成例３：化合物３Ｅの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（ｓｔａｇｅ１：化合物３Ａの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に１，４－ジブロモナフタレン（１０．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２６．６ｇ）、酢酸カリウム（２０．６ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（１．３ｇ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１１５ｍＬ）を加え、８５℃に昇温し、８５℃で３０分攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、イオン交換水（１００ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物にアセトニトリル（８０ｍＬ）を加え、２５℃で１時間攪拌し、ろ過した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ａ（８．１ｇ）を得た。化合物３ＡのＬＣ面積百分率値は９７．３％であった。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．６９（ｑ，２Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｑ，２Ｈ），１．３９（ｓ，２４Ｈ）
（ｓｔａｇｅ２：化合物３Ｂの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に化合物３Ａ（６．５ｇ）、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチル（１２．８ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４９ｍｇ）、炭酸カリウム（６．６ｇ）、イオン交換水（２０ｍＬ）及びトルエン（９８ｍＬ）を加え、９０℃に昇温し、９０℃で２０時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、イオン交換水（２０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサンで洗浄し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｂ（６．０ｇ）を得た。化合物３ＢのＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．２１－８．１３（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，６Ｈ），３．４１（ｍ，６Ｈ）
（ｓｔａｇｅ３：化合物３Ｃの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に１－ブロモ－３－ヘキシルベンゼン（１１．７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１１７ｍＬ）を加え、－６０℃に冷却した。そこへ１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３０ｍＬ）をゆっくりと加え、－６０℃で３０分攪拌した。そこへ化合物３Ｂ（５．５ｇ）を加え、０℃へ昇温した後２時間攪拌した。その後、イオン交換水（１１０ｍＬ）及びトルエン（１１０ｍＬ）を加え、得られた反応液を２５℃まで昇温した後、水層を除去した。得られた有機用をイオン交換水で２回洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｃ（９．１ｇ）を得た。化合物３ＣのＬＣ面積百分率値は９６．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．４６－７．４４（ｑ，２Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，８Ｈ），７．０２－６．９７（ｄ，４Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），６．８８－６．７９（ｍ，６Ｈ），６．４７（ｔ，２Ｈ），２．６１－２．４２（ｍ，８Ｈ），２．４２（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｍ，８Ｈ），１．２３（ｍ，２４Ｈ），０．８８－０．７６（ｍ，１２Ｈ）
（ｓｔａｇｅ４：化合物３Ｄの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に化合物３Ｃ（８．７ｇ）及び塩化メチレン（１７４ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、メタンスルホン酸（０．１ｍＬ）を加え、攪拌しながら２５℃までゆっくり昇温した。その後、１２時間２５℃で静置した。そこへ、イオン交換水（２６１ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒で再結晶し、化合物３Ｄ（４．１ｇ）を得た。化合物３ＤのＬＣ面積百分率値は９７．９％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１１８．２［Ｍ＋ＮＨ４］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０８（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．１０－６．９３（ｍ，１０Ｈ），６．７７（ｓ，４Ｈ），６．６５（ｄ，４Ｈ），２．４１（ｔ，８Ｈ），１．４１（ｍ，８Ｈ），１．１６（ｍ，２４Ｈ），０．７８（ｔ，１２Ｈ）
（ｓｔａｇｅ５：化合物３Ｅの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物３Ｄ（２．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．４ｇ）、酢酸カリウム（１．１ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（６５ｍｇ）、及び１，２－ジメトキシエタン（２３ｍＬ）を加え、８５℃に昇温し、８５℃で３時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、イオン交換水（２０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｅ（２．１ｇ）を得た。化合物１ＡのＬＣ面積百分率値は９７．０％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２１４．６［Ｍ＋ＮＨ４］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）：８．１９（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｍ，４Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，４Ｈ），６．６３（ｄ，４Ｈ），２．３９（ｔ，８Ｈ），１．４１（ｍ，８Ｈ），１．２７（ｓ，２４Ｈ），１．１５（ｍ，２４Ｈ），０．７４（ｔ，１２Ｈ）
＜合成例４：化合物４Ｄの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（Ｓｔａｇｅ１：化合物４Ａの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、６，１２－ジブロモクリセン（２３９．４ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３７７．９ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（２２．３ｇ）、酢酸カリウム（３６５．１ｇ）及び脱水ＴＨＦ（２６９０ｍＬ）を加え、６５℃まで昇温し、６５℃で１４時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物に、イオン交換水（２．４Ｌ）を加え、２５℃で２０分攪拌し、ろ過した。得られた固体にＴＨＦ（１．２Ｌ）を加え、０℃まで降温し、０℃で２０分攪拌後、ろ過した。得られた固体を４０℃で減圧乾燥させ、化合物４Ａ（２７３．０ｇ）を得た。化合物４ＡのＬＣ面積百分率値は９８．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝９．３３（ｓ，２Ｈ），８．９０（ｔ，４Ｈ），７．７３－７．６３（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｓ，２４Ｈ）
（Ｓｔａｇｅ２：化合物４Ｂの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物４Ａ（１５０．０ｇ）、５－ブロモ－２－ヨード安息香酸メチル（２３３．４ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１０．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８８９ｍｇ）、炭酸カリウム（１２０．１ｇ）、イオン交換水（３６０ｍＬ）及びトルエン（２２７ｍＬ）を加え、９０℃に昇温し、９０℃で２９時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、析出した不溶物をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｃ（１３５．８ｇ）を得た。化合物４ＣのＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．７６－８．７３（ｄ，２Ｈ），８．５４（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），７．８７－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４５－７．４２（ｍ，２Ｈ），３．４０－３．３８（ｄ，６Ｈ）
（Ｓｔａｇｅ３：化合物４Ｃの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に３－ブロモ－３’－ヘキシル－１，１’－ビフェニル（７２．１ｇ）、テトラヒドロフラン（６９０ｍＬ）を加え、－６５℃に冷した。そこへ１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１４２ｍＬ）をゆっくりと加え、－６５℃で２時間攪拌した。そこへ化合物４Ｂ（３０．２ｇ）を加え、０℃へ昇温した後３時間攪拌した。その後、イオン交換水（１．４Ｌ）及びトルエン（１．４Ｌ）を加え、得られた反応液を２５℃まで昇温した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で２回洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｃ（４２．３ｇ）を得た。化合物４ＣのＬＣ面積百分率値は９４．２％であった。上記操作を繰り返し、必要な量の化合物４Ｃを確保した。
（Ｓｔａｇｅ４：化合物４Ｄの合成）
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、反応容器に化合物４Ｃ（４６．６ｇ）、塩化メチレン（９３ｍＬ）及びメタンスルホン酸（１．７ｇ）を加え、２５℃で２時間攪拌した。そこへメタンスルホン酸（１．２ｇ）を加え、２５℃で２時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（１．４Ｌ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で２回洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びヘキサンの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｄ（４１．５ｇ）を得た。化合物４ＣのＬＣ面積百分率値は９９．９％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０６．４［Ｍ＋ＮＨ４］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝９．３０（ｓ，２Ｈ），８．８６－８．８４（ｄ，２Ｈ），８．２５－８．２３（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｔ，２Ｈ），７．６４－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．７１（ｍ，２８Ｈ），７．０６－７．０４（ｍ，４Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，４Ｈ），２．５３－２．４９（ｔ，８Ｈ），１．５０－１．４７（ｍ，８Ｈ），１．２３－１．２２（ｍ，２４Ｈ），０．８４－０．８１（ｍ，１２Ｈ）
＜低分子化合物Ｍ１～Ｍ２＞
　化合物Ｍ１は国際公開第２０１９／００４２４８号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ２は国際公開第２０２１／０１５１７７号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
＜合成例５：低分子化合物Ｍ３の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（低分子化合物Ｍ３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物１Ｃ（１．０ｇ）、フェニルボロン酸（１７３ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（１．１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．８ｍｇ）、４０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１．３ｍＬ）、イオン交換水（４ｍＬ）、及びトルエン（２０ｍＬ）を加え、１００℃に昇温し、１００℃で４時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、トルエン（１０ｍＬ）及びイオン交換水（１０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。粗生成物をヘプタンで溶解させた後、シリカゲルろ過し、ろ液を５０℃で減圧乾燥させた。得られた固体をアセトニトリルで洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、低分子化合物Ｍ３（０．９ｇ）を得た。低分子化合物Ｍ３のＬＣ面積百分率値は９７．４％であった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４７４．４［Ｍ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．６２－７．００（ｍ，３６Ｈ），２．４３（ｔ，８Ｈ），１．４９－１．４１（ｍ，８Ｈ），１．２３－１．１８（ｍ，２４Ｈ），０．８２－０．７８（ｔ，１２Ｈ）
＜化合物ＰＭ１～ＰＭ８＞
　化合物ＰＭ２及び化合物ＰＭ３は、特開２０１１－１７４０６２に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＰＭ４及び化合物ＰＭ５は、国際公開第０２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物ＰＭ６は、国際公開第２０１０／０１３００６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＰＭ７は、特開２０１２－２５５１１７に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＰＭ８は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｖｏｌ．７０（２００５）４３２３－４３３１ページに記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
＜合成例６：化合物ＰＭ９の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（ｓｔａｇｅ１：化合物ＰＭ９Ａの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気下とした後、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール（７９．１ｇ）、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（３０．３ｇ）及びＮ－ジメチルホルムアミド（７００ｍＬ）を加えた。そこに、１，２－ジブロモ－３，４－ジフルオロベンゼン（３５．０ｇ）を加え、１４０℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで降温し、水及びトルエンを加え、室温で撹拌後、水層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。クロロホルム、エタノールを用いた再結晶及びトルエン、エタノールを用いた再結晶を行い、５０℃で減圧乾燥させることで化合物ＰＭ９Ａ（７３．８ｇ）を得た。化合物ＰＭ９ＡのＬＣ面積百分率値は９８．１％であった。
（ｓｔａｇｅ２：化合物ＰＭ９Ｂの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気下とした後、化合物ＰＭ９Ａ（７３．０ｇ）、３，６－ジクロロカルバゾール（３２．７ｇ）及びキシレン（７３０ｍＬ）を加えた。そこにヨウ化銅（Ｉ）（８．７９ｇ）とナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２６．６ｇ）を加え、１３０℃で２１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水及びトルエンを加え、室温で撹拌後、水層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンとトルエンの混合溶媒）で精製することにより、化合物ＰＭ９Ｂ（２１．６ｇ）を得た。化合物ＰＭ９ＢのＬＣ面積百分率値は９５．５％であった。
（ｓｔａｇｅ３：化合物ＰＭ９Ｃの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気下とした後、化合物ＰＭ９Ｂ（１８．１ｇ）とキシレン（７２４ｍＬ）を加え、－４０℃に冷却し１．６Ｍｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１４．６ｍＬ）を滴下し、１時間撹拌した。三臭化ホウ素（９．５９ｇ）を加え０℃まで昇温し、１時間撹拌した後、更にジイソプロピルエチルアミン（９．８９ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。１３０℃まで昇温し、７時間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエチルアミン、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え３０分撹拌した。水及びトルエンを加え、室温で撹拌後、水層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。キシレン、アセトニトリルを用いて２回再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることで化合物ＰＭ９Ｃ（９．５０ｇ）を得た。化合物ＰＭ９ＣのＬＣ面積百分率値は９８．６％であった。
（ｓｔａｇｅ４：化合物ＰＭ９の合成）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、化合物ＰＭ９Ａ（８．５０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（７．４０ｇ）、トルエン（１３０ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１７０ｍＬ）、酢酸カリウム（５．７２ｇ）を加え撹拌した。そこにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２７９ｍｇ）とジシクロヘキシル（２’，４’，６’－トリイソプロピル－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスフィン（４６３ｍｇ）を加え、８５℃で５時間撹拌した。室温まで冷却後、トルエンを加え、シリカゲルを敷いた濾過器で濾過をし、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。テトラヒドロフラン、アセトニトリルを用いた再結晶及びトルエン、アセトニトリルを用いた再結晶を行い、５０℃で減圧乾燥させることで化合物ＰＭ９（８．７４ｇ）を得た。化合物Ｓ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．６％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝９．６１（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｄｄ，１Ｈ），１．６８（ｓ，９Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｓ，２４Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）
＜合成例７：化合物ＰＭ１０の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（ｓｔａｇｅ１：化合物ＰＭ１０Ａの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に３，５－ジブロモベンズアルデヒド（１４．０ｇ）、２，４－ジフェニル－１Ｈ－ピロール（２３．２ｇ）及び塩化メチレン（５６０ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。得られた反応液に、トリフルオロ酢酸（３．７ｍＬ）を加え、０℃で４時間攪拌した。得られた反応液に１モル濃度炭酸水素ナトリウム水溶液（７２６ｍＬ）を滴下した。得られた反応液にクロロホルムを加え、水層を除去した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより化合物ＰＭ１０Ａ（１１．９ｇ）を得た。化合物ＰＭ１０ＡのＬＣ面積百分率値は９７．７％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．１７（ｓ，４Ｈ），７．５６－７．０６（ｍ，１９Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ）
（ｓｔａｇｅ２：化合物ＰＭ１０Ｂの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物ＰＭＡ１０Ａ（１５０ｍｇ）及び塩化メチレン（４７６．４ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。得られた反応液に、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（４．３ｇ）を加え、０℃で３時間攪拌した。得られた反応液に１モル濃度炭酸水素ナトリウム水溶液（２３７ｍＬ）を滴下した。得られた反応液にクロロホルムを加え、水層を除去した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧乾燥させることにより化合物ＰＭ１０Ｂ（０．８ｇ）を得た。化合物ＰＭ１０ＢのＬＣ面積百分率値は８５．８％であった。上記操作を繰り返し、必要な量の化合物ＰＭ１０Ｂを確保した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．９７（ｄ，４Ｈ），７．９５－７．４１（ｍ，６Ｈ），７．０４－６．８２（ｍ，１５Ｈ）
（ｓｔａｇｅ３：化合物ＰＭ１０の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、反応容器に化合物ＰＭ１０Ｂ（１．４ｇ）、トリエチルアミン（１．０ｇ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（３．９ｍL）及びトルエン（７０ｍＬ）を加え、８０℃に昇温し、８０℃で３時間攪拌した。得られた反応液に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（８ｍL）を加え、８０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を２５℃まで降温した後、１モル濃度炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を滴下した。得られた反応液にトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）により精製した後、５０℃で減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチルとメタノールで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＰＭ１０（８５０ｍｇ）を得た。化合物ＰＭ１０のＬＣ面積百分率値は９９．９％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．８９－７．８７（ｍ，４Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，６Ｈ），７．０５－７．００（ｍ，６Ｈ），６．９２－６．９１（ｍ，３Ｈ），６．８４－６．８１（ｍ，４Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ）
＜実施例１＞高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物１Ｄ（３．０９３ｇ）、化合物ＰＭ１（０．７０８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８１ｍｇ）及びトルエン（６１ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（６１ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２２ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（５．３２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１（２．３０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは３．６×１０４であり、Ｍｗは８．７×１０４であった。
　高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ１から誘導される構成単位とが５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例２＞高分子化合物Ｐ２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物４Ｄ（１．５２ｇ）、化合物ＰＭ３（０．８７４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８５ｍｇ）及びトルエン（４１ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（４１ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４３ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．６６ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２（１．６８ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは７．５×１０４であり、Ｍｗは２．１×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物４Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ３から誘導される構成単位とが５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例３＞高分子化合物Ｐ３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物２Ｄ（０．６９８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．６５５ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．６０ｍｇ）及びトルエン（２２ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（１１ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４５．７ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．９３ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３（０．９０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは５．１×１０４であり、Ｍｗは１．４×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物２Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ３から誘導される構成単位とが５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例４＞高分子化合物Ｐ４の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物３Ｅ（０．５３５ｇ）、化合物ＰＭ２（０．３６５ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．３６ｍｇ）及びトルエン（１５ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（１５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（２７．４ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．２１ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ４（０．４９ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ４のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物３Ｅから誘導される構成単位と化合物ＰＭ２から誘導される構成単位とが５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例５＞高分子化合物Ｐ５の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物１Ｄ（１．２３ｇ）、化合物ＰＭ１（０．３０１ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０５４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７２ｍｇ）及びトルエン（２６ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（２６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（５１．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．３０ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ５（０．７０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ５のＭｎは２．９×１０４であり、Ｍｗは６．６×１０４であった。
　高分子化合物Ｐ５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが４７：５０：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例６＞高分子化合物Ｐ６の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物４Ｄ（１．５２ｇ）、化合物ＰＭ３（０．８１９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０６４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８５ｍｇ）及びトルエン（４１ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（２０ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４３ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．６６ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ６（１．３７ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ６のＭｎは７．１×１０４であり、Ｍｗは１．７×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物４Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが５０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例７＞高分子化合物Ｐ７の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物２Ｄ（０．７８５ｇ）、化合物ＰＭ３（０．６９５ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０５４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７２ｍｇ）及びトルエン（２５ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（２５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（５１．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．４２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ７（０．９０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ７のＭｎは５．３×１０４であり、Ｍｗは１．３×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物２Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが５０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例８＞高分子化合物Ｐ８の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物３Ｅ（０．５５７ｇ）、化合物ＰＭ２（０．４０６ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０３２ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．４８ｍｇ）及びトルエン（１６ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（１６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（３０．５ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３３ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ８（０．５２ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ８のＭｎは６．２×１０４であり、Ｍｗは１．３×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物３Ｅから誘導される構成単位と化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが４７：５０：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例９＞高分子化合物Ｐ９の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物１Ｄ（１．５６ｇ）、化合物ＰＭ１（０．３３３ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０４４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２９．７ｍｇ）、トルエン（１５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、３０質量％炭酸セシウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１．０ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．６０ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で３回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ９（０．７７ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ９のＭｎは４．３×１０４であり、Ｍｗは１．０×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１Ｄから誘導される構成単位と化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが５０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例１０＞高分子化合物Ｐ１０の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物３Ｅ（１．４８ｇ）、化合物ＰＭ２（０．９５７ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０５５ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（３７．２ｍｇ）、トルエン（２０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、３０質量％炭酸セシウム水溶液（２０ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（７６．２ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で３回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１０（１．０１ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１０のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは１．８×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物３Ｅから誘導される構成単位と化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが５０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜比較例１＞高分子化合物Ｐ１１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物ＰＭ３（０．６５５ｇ）、化合物ＰＭ７（０．５８７ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．６０ｍｇ）及びトルエン（１９ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（１９ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４５．７ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．９３ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１１（０．７６ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１１のＭｎは１．２×１０５であり、Ｍｗは３．８×１０５であった。
　高分子化合物Ｐ１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と化合物ＰＭ７から誘導される構成単位とが５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜比較例２＞高分子化合物Ｐ１２の合成
　高分子化合物Ｐ１２は、化合物ＰＭ４と、化合物ＰＭ５と、化合物ＰＭ８とを用いて、特開２０１１－１８１９００号公報に記載の方法で合成した。なお、高分子化合物Ｐ１２は、特開２０１１－１８１９００号公報に記載の高分子化合物４と同じ高分子化合物である。
　高分子化合物Ｐ１２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位及び化合物ＰＭ５から誘導される構成単位の合計と化合物ＰＭ８から誘導される構成単位とが９５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜比較例３＞高分子化合物Ｐ１３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、反応容器に化合物ＰＭ３（０．８７３ｇ）、化合物ＰＭ６（０．６７５ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８５ｍｇ）及びトルエン（２４ｍＬ）を加え、８０℃に昇温した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム（１２ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１．０ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．６６ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を２５℃まで降温し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、ろ取し、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１３（０．８０ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１３のＭｎは３．５×１０４であり、Ｍｗは８．５×１０４であった。
　高分子化合物Ｐ１３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と化合物ＰＭ６から誘導される構成単位とが５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施測定例１＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ１を２．４質量％の濃度となるようトルエンに溶解させ、インクを得た。
　合成石英ガラス基板上に、上記で得られたトルエン溶液をスピンコート法により乾燥後の厚さが１００ｎｍになるよう塗布し、窒素雰囲気下（酸素質量濃度１０ｐｐｍ以下、水分質量濃度１０ｐｐｍ以下）において、１５０℃、１０分間加熱させることにより有機化合物層を形成した。
　有機化合物層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、フッ化ナトリウムを約３０ｎｍ蒸着した。蒸着後、窒素雰囲気下（酸素質量濃度１０ｐｐｍ以下、水分質量濃度１０ｐｐｍ以下）において、ガラス基板を用いて封止することにより、測定試料１を作製した。
　測定試料１の励起光源の励起光強度は式（ＩＩＩ）を用いた上記した方法で決定した。測定試料１に励起光を照射したときに得られる発光輝度は１３９８ｃｄ／ｍ２であった。励起光強度を一定に保ったまま測定試料１を連続的に発光させ、発光輝度が測定開始時の発光輝度に対して６０％になるまでの時間（以下、「ＬＴ６０」という）を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１の色変換効率を測定した時、色変換効率は４０％であった。
＜実施測定例２＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ２を２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２の発光輝度を測定すると、２５３３ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２の色変換効率を測定した時、色変換効率は７３％であった。
＜実施測定例３＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ３を２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料３を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料３の発光輝度を測定すると、１６３９ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料３を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料３の色変換効率を測定した時、色変換効率は４１％であった。
＜実施測定例４＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ４を２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料４を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料４の発光輝度を測定すると、２８５２ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料４を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料４の色変換効率を測定した時、色変換効率は５８％であった。
＜実施測定例５＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ５を２．４質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料５を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料５の発光輝度を測定すると、４３７０ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料５を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料５の色変換効率を測定した時、色変換効率は７７％であった。
＜実施測定例６＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ６を１．２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料６を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料６の発光輝度を測定すると、７６７５ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料６を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料６の色変換効率を測定した時、色変換効率は８７％であった。
＜実施測定例７＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ７を２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料７を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料７の発光輝度を測定すると、４５９７ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料７を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料７の色変換効率を測定した時、色変換効率は７５％であった。
＜実施測定例８＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ８を２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料８を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料８の発光輝度を測定すると、５６９２ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料８を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料８の色変換効率を測定した時、色変換効率は８３％であった。
＜実施測定例９＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ９を２．４質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料９を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料９の発光輝度を測定すると、６０４ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料９を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料９の色変換効率を測定した時、色変換効率は４５％であった。
＜実施測定例１０＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ１０を２質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１０を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１０の発光輝度を測定すると、６７８ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１０を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１０の色変換効率を測定した時、色変換効率は６６％であった。
＜実施測定例１１＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ１に低分子化合物Ｍ１を３％添加した２．４質量％のキシレン溶液を以下の方法で調製した。まず、高分子化合物Ｐ１の２．４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を調製し、別に、低分子化合物Ｍ１の２．４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液調製した。これらの溶液を、高分子化合物Ｐ１と低分子化合物Ｍ１の溶液の質量比が、９７：３となるように混合して該溶液とした。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１１を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１１の発光輝度を測定すると、２９００ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１１を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１１の色変換効率を測定した時、色変換効率は６１％であった。
＜実施測定例１２＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ２に低分子化合物Ｍ１を３％添加した２質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１２を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１２の発光輝度を測定すると、３５５４ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１２を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１２の色変換効率を測定した時、色変換効率は７２％であった。
＜実施測定例１３＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ３に低分子化合物Ｍ１を３％添加した２．４質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１３を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１３の発光輝度を測定すると、３０３３ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１３を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１３の色変換効率を測定した時、色変換効率は５３％であった。
＜実施測定例１４＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ４に低分子化合物Ｍ１を３％添加した２質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１４を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１４の発光輝度を測定すると、４０２１ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１４を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１４の色変換効率を測定した時、色変換効率は６９％であった。
＜実施測定例１５＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ１に低分子化合物Ｍ２を３％添加した２．４質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１５を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１５の発光輝度を測定すると、５０３ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１５を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１５の色変換効率を測定した時、色変換効率は５６％であった。
＜実施測定例１６＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ２に低分子化合物Ｍ２を３％添加した２質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１６を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１６の発光輝度を測定すると、４１７ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１６を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１６の色変換効率を測定した時、色変換効率は７４％であった。
＜実施測定例１７＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ３に低分子化合物Ｍ２を３％添加した２．４質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１７を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１７の発光輝度を測定すると、４０９ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１７を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１７の色変換効率を測定した時、色変換効率は５５％であった。
＜実施測定例１８＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ４に低分子化合物Ｍ２を３％添加した２質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１８を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１８の発光輝度を測定すると、６１６ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１８を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１８の色変換効率を測定した時、色変換効率は６２％であった。
＜実施測定例１９＞輝度寿命の評価
　低分子化合物Ｍ３を３．７質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料１９を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料１９の発光輝度を測定すると、６９９ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料１９を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料１９の色変換効率を測定した時、色変換効率は２３％であった。
＜実施測定例２０＞輝度寿命の測定
　低分子化合物Ｍ３に低分子化合物Ｍ１を３％添加した３．５質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２０を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２０の発光輝度を測定すると、２３６７ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２０を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２０の色変換効率を測定した時、色変換効率は６７％であった。
＜実施測定例２１＞輝度寿命の測定
　低分子化合物Ｍ３に低分子化合物Ｍ２を３％添加した３質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２１を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２１の発光輝度を測定すると、３４３ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２１を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２１の色変換効率を測定した時、色変換効率は６３％であった。
＜比較測定例１＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ１１を１．６質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２２を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２２の発光輝度を測定すると、１７５８ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２２を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２２の色変換効率を測定した時、色変換効率は６５％であった。
＜比較測定例２＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ１２を２．４質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２３を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２３の発光輝度を測定しようと試みたが、発光が認められず、「ＬＴ６０」を測定することができなかった。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２３の色変換効率を測定した時、色変換効率は３０％であった。
＜比較測定例３＞輝度寿命の評価
　高分子化合物Ｐ１３を２．４質量％の濃度となるようキシレンに溶解させてインクを調製した以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２４を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２４の発光輝度を測定すると、２４２５ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２４を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２４の色変換効率を測定した時、色変換効率は６０％であった。
＜比較測定例４＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ１３に低分子化合物Ｍ１を３％添加した２．４質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２５を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２５の発光輝度を測定すると、３１７６ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２５を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２５の色変換効率を測定した時、色変換効率は５３％であった。
＜比較測定例５＞輝度寿命の測定
　高分子化合物Ｐ１３に低分子化合物Ｍ２を３％添加した２．４質量％のキシレン溶液を、実施測定例１１と同様にして、調製した。
　上記で得られたキシレン溶液を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料２６を作製し、輝度寿命を評価した。
　測定試料１とフォトン吸収量が一定になる励起光強度で測定試料２６の発光輝度を測定すると、６３９ｃｄ／ｍ２であった。その後、励起光強度を一定に保ったまま測定試料２６を連続的に発光させ、「ＬＴ６０」を測定した。結果を表２に示す。
　励起波長４６０ｎｍで測定試料２６の色変換効率を測定した時、色変換効率は５８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
　これらの結果から、６個以上の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物（Ａ）を含む色変換材料は、６個未満の環が縮合した縮合複素環化合物、６個以上の環が縮合した縮合複素環化合物、及び６個未満の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物を含む色変換材料のいずれよりも、輝度寿命が長いことがわかる。
　本開示の実施形態によれば、輝度寿命に優れる色変換材料を提供することができる。したがって、かかる色変換材料を発光デバイスに適用することにより、発光の安定性を向上することが可能である。また、このような発光デバイスは、表示デバイスに好適である。

Claims (17)

  1. 　入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換材料であって、６個以上の環が縮合した縮合芳香族炭化水素骨格を有する化合物（Ａ）を含む、色変換材料。
  2. 　前記縮合芳香族炭化水素骨格が、６～８個の環が縮合した骨格である、請求項１に記載の色変換材料。
  3. 　前記縮合芳香族炭化水素骨格が、６員環のみを縮合した骨格である、請求項１に記載の色変換材料。
  4. 　前記縮合芳香族炭化水素骨格が、式（１）又は式（２）で表される構造を有する、請求項１に記載の色変換材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  5. 　前記化合物（Ａ）が、前記縮合芳香族炭化水素骨格を有する構成単位（Ａ）を含む高分子化合物（Ａ）である、請求項１に記載の色変換材料。
  6. 　前記構成単位（Ａ）が、式（３）～式（６）のいずれかで表される縮合芳香族炭化水素から１個以上の水素原子を除いてなる構成単位である、請求項５に記載の色変換材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式中、縮合環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子は、置換基で置換されていてもよい。］
  7. 　下記低分子化合物（Ｂ）、下記高分子化合物（ＡＢ）及び下記高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物（Ｂ）を含み、条件ＩＩＩを満たす、請求項５に記載の色変換材料。
    低分子化合物（Ｂ）：低分子化合物（Ｂ）は、下記条件Ｉを満たす低分子化合物である。高分子化合物（ＡＢ）：高分子化合物（ＡＢ）は、前記構成単位（Ａ）と下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）とを含む高分子化合物であって、前記高分子化合物（Ａ）にも該当する。
    高分子化合物（Ｂ）：高分子化合物（Ｂ）は、下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）を含む高分子化合物（Ｂ）である（ただし、前記高分子化合物（Ａ）に該当するものを除く。）。
    （条件Ｉ）
    前記構成単位（Ａ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記低分子化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位
    （条件ＩＩ）
    前記構成単位（Ａ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記構成単位（Ｂ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位
    （条件ＩＩＩ）
    単位質量あたりの前記構成単位（Ａ）のモル基準の含有量＞［単位質量あたりの前記構成単位（Ｂ）のモル基準の含有量＋単位質量あたりの前記低分子化合物（Ｂ）のモル基準の含有量］
  8. 　前記構成単位（Ｂ）が、有機ホウ素化合物に由来する構成単位であり、
    　前記低分子化合物（Ｂ）が、有機ホウ素化合物である、請求項７に記載の色変換材料。
  9. 　前記有機ホウ素化合物が、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物である、請求項８に記載の色変換材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式中、
    　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
    　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。
    　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。
    　Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
    　Ｘは、Ｃ－Ｒ７又はＮを表す。
    　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、又はホスフィンオキシド基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ９の近接する基同士は、直接又は連結基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
  10. 　前記化合物（Ａ）が、前記縮合芳香族炭化水素骨格を有する低分子化合物（Ａ）である、請求項１に記載の色変換材料。
  11. 　下記低分子化合物（Ｂ）及び下記高分子化合物（Ｂ）からなる群より選択される１種以上の化合物（Ｂ）を含み、条件ＩＩＩを満たす、請求項１０に記載の色変換材料。
    低分子化合物（Ｂ）：低分子化合物（Ｂ）は、下記条件Ｉを満たす低分子化合物である。高分子化合物（Ｂ）：高分子化合物（Ｂ）は、下記条件ＩＩを満たす構成単位（Ｂ）を含む高分子化合物である。
    （条件Ｉ）
    前記低分子化合物（Ａ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記低分子化合物（Ｂ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位
    （条件ＩＩ）
    前記低分子化合物（Ａ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位＞前記構成単位（Ｂ）の結合手に水素原子が結合されてなる化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位
    （条件ＩＩＩ）
    単位質量あたりの前記低分子化合物（Ａ）のモル基準の含有量＞［単位質量あたりの前記構成単位（Ｂ）のモル基準の含有量＋単位質量あたりの前記低分子化合物（Ｂ）のモル基準の含有量］
  12. 　前記構成単位（Ｂ）が、有機ホウ素化合物に由来する構成単位であり、
    　前記低分子化合物（Ｂ）が、有機ホウ素化合物である、請求項１１に記載の色変換材料。
  13. 　前記有機ホウ素化合物が、式（７）～式（９）のいずれかで表される低分子化合物である、請求項１２に記載の色変換材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式中、
    　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
    　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。
    　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。
    　Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
    　Ｘは、Ｃ－Ｒ７又はＮを表す。
    　Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、又はホスフィンオキシド基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒ１～Ｒ９の近接する基同士は、直接又は連結基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
  14. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の色変換材料と溶媒とを含む、インク。
  15. 　入射光を、前記入射光よりも長波長の光に変換する色変換膜であって、請求項１～１３のいずれか１項に記載の色変換材料を含む、色変換膜。
  16. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の色変換材料を含む、発光デバイス。
  17. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の色変換材料を含む、表示デバイス。
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