WO2024043084A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 - Google Patents

Abstract

本発明の一局面は、ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と、不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物（Ｂ）と、アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤（Ｃ１）、ターシャルブチル基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）、及びターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物である。

Description

樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板

　本発明は、樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板に関する。

　各種電子機器は、情報処理量の増大に伴い、搭載される半導体デバイスの、高集積化、配線の高密度化、及び多層化等の実装技術が急速に進展している。また、各種電子機器に用いられる配線板としては、例えば、車載用途におけるミリ波レーダ基板等の、高周波対応の配線板であることが求められる。各種電子機器に用いられる配線板の絶縁層を構成するための基板材料には、信号の伝送速度を高め、信号伝送時の損失を低減させるために、誘電率及び誘電正接が低いことが求められる。

　ポリフェニレンエーテルは、比誘電率や誘電正接が低い等の低誘電特性に優れており、ＭＨｚ帯からＧＨｚ帯という高周波数帯（高周波領域）においても低比誘電率や低誘電正接等の低誘電特性が優れていることが知られている。このため、ポリフェニレンエーテルは、例えば、高周波用成形材料として用いられることが検討されている。より具体的には、高周波数帯を利用する電子機器に備えられる配線板の絶縁層を構成するための基板材料等に好ましく用いられる。ポリフェニレンエーテルを含む基板材料としては、例えば、特許文献１に記載の樹脂組成物等が挙げられる。

　特許文献１には、ポリフェニレンエーテルと不飽和カルボン酸又は酸無水物との反応生成物、トリアリルシアヌレート、及び少なくとも１つのイミド環を含む臭素化芳香族化合物からなる硬化性樹脂組成物が記載されている。特許文献１によれば、ポリフェニレンエーテルの優れた誘電特性を保持し、かつ硬化後において優れた難燃性、耐薬品性、及び耐熱性を示すポリフェニレンエーテル系樹脂組成物が得られる旨が開示されている。

　配線板の絶縁層を構成するための基板材料には、低誘電特性だけではなく、金属箔との密着性及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られることが求められる。

特開平７－１６６０４９号公報

　本発明は、かかる事情に鑑みてなされたものであって、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、前記樹脂組成物を用いて得られる、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板を提供することを目的とする。

　本発明の一局面は、ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と、不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物（Ｂ）と、アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤（Ｃ１）、ターシャルブチル基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）、及びターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物である。

　上記並びにその他の本発明の目的、特徴、及び利点は、以下の詳細な説明と添付図面から明らかになるだろう。

図１は、本発明の実施形態に係るプリプレグの一例を示す概略断面図である。 図２は、本発明の実施形態に係る金属張積層板の一例を示す概略断面図である。 図３は、本発明の実施形態に係る配線板の一例を示す概略断面図である。 図４は、本発明の実施形態に係る樹脂付き金属箔の一例を示す概略断面図である。 図５は、本発明の実施形態に係る樹脂付きフィルムの一例を示す概略断面図である。

　配線板等を製造する際に用いられる金属張積層板及び樹脂付き金属箔は、絶縁層だけではなく、前記絶縁層上に金属箔を備える。また、配線板も、絶縁層だけではなく、前記絶縁層上に、配線が備えられる。そして、前記配線としては、前記金属張積層板等に備えられる金属箔由来の配線等が挙げられる。

　電子機器は、特に携帯通信端末やノートパソコン等の小型携帯機器において、多様化、高性能化、薄型化、及び小型化が急速に進んでいる。これに伴い、これらの製品に用いられる配線板においても、導体配線の微細化、導体配線層の多層化、薄型化、及び機械特性等の、高性能化がさらに要求されている。このため、前記配線板には、備えられる配線が微細化された配線であっても、前記絶縁層から前記配線が剥離しないことが求められる。この要求を満たすために、前記配線板には、配線と絶縁層との密着性が高いことが求められる。よって、金属張積層板には、金属箔と絶縁層との密着性が高いことが求められ、配線板の絶縁層を構成するための基板材料には、金属箔との密着性に優れた硬化物が得られることが求められる。また、配線板には、上述したように、多層化が要求されており、このように絶縁層が多層で構成されたときには、絶縁層と絶縁層との層間剥離が発生しないように、層間密着性が高いことも求められる。このため、配線板の絶縁層を構成するための基板材料には、隣接する硬化物同士の密着性、すなわち、層間密着性に優れた硬化物が得られることが求められる。

　各種電子機器において用いられる配線板には、外部環境の変化等の影響を受けにくいことも求められる。例えば、湿度が高い環境下でも温度が高い環境下でも配線板を用いることができるように、前記配線板には、湿度が比較的高い環境下でも、温度が比較的高い環境下でも、層間剥離が発生しないような、層間密着性に優れていることも求められる。このことから、配線板の絶縁層を構成するための基板材料には、吸湿しても、加熱しても、優れた層間密着性が維持される硬化物が得られることが求められる。

　本発明者は、種々検討した結果、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物を提供するといった上記目的は、以下の本発明により達成されることを見出した。

　配線板には、上述したように、層間密着性に優れていることが求められ、さらに、外部環境の変化等の影響を受けても、この優れた層間密着性が維持されることも求められる。本発明者等の検討によれば、配線板の絶縁層を構成するための基板材料として、ポリフェニレンエーテルを含む樹脂組成物を用いた場合、その組成によっては、層間密着性が不充分である場合があることを見出した。例えば、特許文献１に記載のような、ポリフェニレンエーテル成分として、ポリフェニレンエーテルと不飽和カルボン酸又は酸無水物との反応生成物を含有する樹脂組成物を用いて得られた配線板等では、層間密着性が不充分になる場合があることを見出した。前記反応生成物は、分子内にカルボキシル基を有すると考えられる。このカルボキシル基を分子内に有する反応生成物が、前記樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層に接する金属箔等に作用して、前記金属箔を構成する成分を前記絶縁層に溶出させると考えられる。例えば、前記金属箔が、クロメート処理された銅箔である場合、前記反応生成物が、前記金属箔に作用して、前記金属箔からクロム成分が前記絶縁層に溶出されると考えられる。そして、配線板を製造する際等に、金属張積層板から金属箔を除去し、その上に、絶縁層をさらに形成させた場合等に、金属箔を除去した部分の絶縁層に、前記溶出された成分が残存し、この成分が層間密着性を低下させると考えられる。このような金属張積層板の金属箔に由来の成分に限らず、層間密着性を低下させうる成分が存在する場合であっても、前記樹脂組成物に含有する添加剤によっては、層間密着性を高めることができ、さらに、外部環境の変化等の影響を受けての、この層間密着性の低下を充分に抑制することができることを見出した。これらのことから、以下のような本発明を想到するに至った。

　［樹脂組成物］
　本発明の一実施形態に係る樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と、不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物（Ｂ）と、アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤（Ｃ１）、ターシャルブチル基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）、及びターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物である。前記樹脂組成物は、硬化させることによって、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる。

　前記樹脂組成物は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）を、前記反応性化合物（Ｂ）とともに硬化させることで、好適に硬化させることができ、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）におけるポリフェニレンエーテル鎖の有する優れた低誘電特性を維持しつつ、金属箔との密着性に優れた硬化物が得られると考えられる。さらに、前記樹脂組成物には、前記添加剤（Ｃ）を含有することによって、層間密着性を低下しうる成分が存在しても、層間密着性の低下を抑制できると考えられる。よって、層間密着性を高めることができ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下を充分に抑制することができると考えられる。これらのことから、前記樹脂組成物は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られると考えられる。

　（ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ））
　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）は、ポリフェニレンエーテル鎖を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）としては、例えば、下記式（１）で表される繰り返し単位を分子内に有していることが好ましい。

　式（１）において、ｔは、１～５０を示す。また、Ｒ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立している。すなわち、Ｒ_１～Ｒ_４は、それぞれ同一の基であっても、異なる基であってもよい。また、Ｒ_１～Ｒ_４は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、又はアルキニルカルボニル基を示す。この中でも、水素原子及びアルキル基が好ましい。

　Ｒ_１～Ｒ_４において、挙げられた各官能基としては、具体的には、以下のようなものが挙げられる。

　アルキル基は、特に限定されないが、例えば、炭素数１～１８のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、及びデシル基等が挙げられる。

　アルケニル基は、特に限定されないが、例えば、炭素数２～１８のアルケニル基が好ましく、炭素数２～１０のアルケニル基がより好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、及び３－ブテニル基等が挙げられる。

　アルキニル基は、特に限定されないが、例えば、炭素数２～１８のアルキニル基が好ましく、炭素数２～１０のアルキニル基がより好ましい。具体的には、例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基（プロパルギル基）等が挙げられる。

　アルキルカルボニル基は、アルキル基で置換されたカルボニル基であれば、特に限定されないが、例えば、炭素数２～１８のアルキルカルボニル基が好ましく、炭素数２～１０のアルキルカルボニル基がより好ましい。具体的には、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、及びシクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。

　アルケニルカルボニル基は、アルケニル基で置換されたカルボニル基であれば、特に限定されないが、例えば、炭素数３～１８のアルケニルカルボニル基が好ましく、炭素数３～１０のアルケニルカルボニル基がより好ましい。具体的には、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びクロトノイル基等が挙げられる。

　アルキニルカルボニル基は、アルキニル基で置換されたカルボニル基であれば、特に限定されないが、例えば、炭素数３～１８のアルキニルカルボニル基が好ましく、炭素数３～１０のアルキニルカルボニル基がより好ましい。具体的には、例えば、プロピオロイル基等が挙げられる。

　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されず、例えば、５００～５０００であることが好ましく、８００～４０００であることが好ましく、１０００～３０００であることが好ましい。分子量が低すぎると、硬化物の耐熱性としては充分なものが得られない傾向がある。また、分子量が高すぎると、樹脂組成物の溶融粘度が高くなり、充分な流動性が得られず、成形不良を充分に抑制できない傾向がある。よって、ポリフェニレンエーテル化合物の重量平均分子量が上記範囲内であれば、優れた、硬化物の耐熱性及び成形性を実現できる。なお、ここで、重量平均分子量及び数平均分子量は、一般的な分子量測定方法で測定したものであればよく、具体的には、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィＧＰＣ）を用いて測定した値等が挙げられる。また、前記ポリフェニレンエーテル化合物が、前記式（１）で表される繰り返し単位を分子中に有している場合、ｔは、前記ポリフェニレンエーテル化合物の重量平均分子量及び数平均分子量が前記範囲内になるような数値であることが好ましい。具体的には、ｔは、１～５０であることが好ましい。

　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、不飽和二重結合基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１）、及び、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１）と、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合の少なくとも１種と反応する化合物（ａ２－２）とを含む混合物を予め反応させた予備反応物（Ａ２）等が挙げられる。前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）は、前記反応性化合物（Ｂ）と反応可能である。前記樹脂組成物は、前記前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と前記反応性化合物（Ｂ）とが反応することによって、硬化される。

　（ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１））
　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１）としては、水酸基、カルボキシル基、不飽和二重結合基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１）としては、例えば、水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物）（Ａ１－１）、カルボキシル基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物）（Ａ１－２）、不飽和二重結合基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（不飽和二重結合含有ポリフェニレンエーテル化合物）（Ａ１－３）、及びエステル結合を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（エステル結合含有ポリフェニレンエーテル化合物）（Ａ１－４）等が挙げられる。また、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１）としては、例えば、水酸基及びカルボキシル基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物）（Ａ１－５）等の、水酸基、カルボキシル基、不飽和二重結合基、及びエステル結合のうちの２つ以上を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物等も挙げられる。

　（水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－１））
　前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－１）は、水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－１）としては、水酸基を分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物であることが好ましい。前記前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－１）としては、具体的には、例えば、下記式（２）で表されるポリフェニレンエーテル化合物、及び下記式（３）で表されるポリフェニレンエーテル化合物等が挙げられる。

　式（２）及び式（３）中、Ｒ_５～Ｒ_２０並びにＲ_２１～Ｒ_３６は、それぞれ独立している。すなわち、Ｒ_５～Ｒ_２０並びにＲ_２１～Ｒ_３６は、それぞれ同一の基であっても、異なる基であってもよい。また、Ｒ_５～Ｒ_２０並びにＲ_２１～Ｒ_３６としては、上記式（１）におけるＲ_１～Ｒ_４と同じものが挙げられる。すなわち、Ｒ_５～Ｒ_２０並びにＲ_２１～Ｒ_３６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、又はアルキニルカルボニル基を示す。また、式（３）中、Ｙは、炭素数２０以下の直鎖状、分岐状、又は環状の炭化水素を示す。ｍ及びｎは、それぞれ、０～２０を示すことが好ましい。また、ｍ及びｎは、ｍとｎとの合計値が、１～３０となる数値を示すことが好ましい。よって、ｍは、０～２０を示し、ｎは、０～２０を示し、ｍとｎとの合計は、１～３０を示すことがより好ましい。

　前記式（３）中において、Ｙは、上述したように、炭素数２０以下の直鎖状、分岐状、又は環状の炭化水素である。Ｙとしては、例えば、下記式（４）で表される基等が挙げられる。

　前記式（４）中、Ｒ_３７及びＲ_３８は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を示す。前記アルキル基としては、例えば、メチル基等が挙げられる。また、式（４）で表される基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、及びジメチルメチレン基等が挙げられ、この中でも、ジメチルメチレン基が好ましい。

　前記式（２）で表されるポリフェニレンエーテル化合物のより具体的な例示としては、例えば、下記式（５）で表されるポリフェニレンエーテル化合物等が挙げられる。また、前記式（３）で表されるポリフェニレンエーテル化合物のより具体的な例示としては、例えば、下記式（６）で表されるポリフェニレンエーテル化合物等が挙げられる。

　上記式（５）及び上記式（６）において、ｍ及びｎは、上記式（２）及び上記式（３）におけるｍ及びｎと同様であり、具体的には、ｍ及びｎは、それぞれ、０～２０を示すことが好ましい。また、上記式（６）において、Ｙは、上記式（３）におけるＹと同じものが挙げられる。

　（カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）及び水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－５））
　前記カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）は、カルボキシル基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。前記カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）としては、カルボキシル基を分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物であることが好ましい。また、前記水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－５）は、水酸基及びカルボキシル基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。前記水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－５）としては、水酸基及びカルボキシル基のそれぞれを分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物であることが好ましい。前記カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）及び前記水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物等（Ａ１－５）としては、例えば、後述するような、水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物及び酸無水物基を分子内に有する酸無水物を含む混合物を予め反応させた予備反応物等が挙げられる。すなわち、前記カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）及び前記水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－５）は、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物と前記酸無水物とを反応させた反応物等が挙げられる。前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物の有する水酸基の全てが、前記酸無水物によって、カルボキシル基を含む置換基になれば、前記カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）である。また、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物の有する水酸基の一部が、前記酸無水物によって、カルボキシル基を含む置換基になれば、前記水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－５）である。

　（不飽和二重結合基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－３））
　前記不飽和二重結合基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－３）は、不飽和二重結合基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。前記不飽和二重結合基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－３）としては、不飽和二重結合を有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル化合物等が挙げられる。前記不飽和二重結合変性ポリフェニレンエーテル化合物としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－１）を、不飽和二重結合を有する置換基により末端変性したもの等が挙げられ、より具体的には、ビニルベンジル基（エテニルベンジル基）を分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物（スチレン変性ポリフェニレンエーテル）、アクリロイル基を分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物（アクリル変性ポリフェニレンエーテル）、及びメタクリロイル基を分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物（メタクリル変性ポリフェニレンエーテル）等が挙げられる。

　（エステル結合含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－４））
　前記エステル結合含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－４）は、エステル結合を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物であれば、特に限定されない。

　（予備反応物（Ａ２））
　前記予備反応物（Ａ２）は、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１）と、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合の少なくとも１種と反応する化合物（ａ２－２）とを含む混合物を予め反応させた予備反応物であれば、特に限定されない。前記化合物（ａ２－２）は、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合の少なくとも１種と反応する化合物であれば、特に限定されず、例えば、酸無水物基を分子内に有する酸無水物（ａ２－２－１）、及びカルボジイミド化合物（ａ２－２－２）等が挙げられる。前記予備反応物（Ａ２）としては、例えば、水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物及び酸無水物基を分子内に有する酸無水物を含む混合物を予め反応させた予備反応物（Ａ２－１）、及び水酸基及びカルボキシル基の少なくともいずれか一方を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物及びカルボジイミド化合物を含む混合物を予め反応させた予備反応物（Ａ２－２）等が挙げられる。

　（予備反応物（Ａ２－１））
　前記予備反応物（Ａ２－１）は、水酸基を分子内に有する水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）及び酸無水物基を分子内に有する酸無水物（ａ２－２－１）を含む混合物を予め反応させた予備反応物であれば、特に限定されない。前記予備反応物（Ａ２－１）としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを予め反応させていればよく、さらに、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）及び前記酸無水物（ａ２－２－１）の少なくともいずれか一方と反応可能な化合物（その他の原料）（ａ２－３－１）も予め反応させた反応物であってもよい。なお、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－１）等が挙げられる。前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の有する水酸基の全てが、前記酸無水物（ａ２－２－１）によって、カルボキシル基を含む置換基になれば、前記カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－２）である。また、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の有する水酸基の一部が、前記酸無水物（ａ２－２－１）によって、カルボキシル基を含む置換基になれば、前記水酸基・カルボキシル基含有ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１－５）である。

　前記予備反応物（Ａ２－１）としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを予め反応させていればよく、さらに、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）及び前記酸無水物（ａ２－２－１）の少なくともいずれか一方と反応可能な化合物（その他の原料）（ａ２－３－１）も予め反応させた反応物であってもよい。すなわち、前記予備反応物（Ａ２－１）としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを反応させた反応物（Ａ２－１－４）、及び前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）と前記その他の原料（ａ２－３－１）とを反応させた反応物（Ａ２－１－５）等が挙げられる。また、前記混合物としては、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを含んでいればよく、前記その他の原料（ａ２－３－１）をさらに含んでいてもよい。前記予備反応物（Ａ２－１）には、前記反応物（Ａ２－１－４）及び前記反応物（Ａ２－１－５）の少なくともいずれか一方を含んでいればよい。前記予備反応物（Ａ２－１）には、反応しなかった前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）を含んでいてもよいし、反応しなかった前記酸無水物（ａ２－２－１）を含んでいてもよいし、反応しなかった前記その他の原料（ａ２－３－１）を含んでいてもよい。なお、前記その他の原料（ａ２－３－１）は、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）及び前記酸無水物（ａ２－２－１）の少なくともいずれか一方と反応可能な化合物であれば、特に限定されない。

　前記酸無水物（ａ２－２－１）は、酸無水物基を分子内に有する酸無水物であれば、特に限定されない。前記酸無水物基は、異なる分子内にそれぞれ有するカルボン酸が脱水縮合した構造を有するものであってもよいし、分子内の２つのカルボン酸が脱水縮合した構造を有するものであってもよい。また、前記酸無水物（ａ２－２－１）としては、前記酸無水物基を分子内に１つ有する酸無水物（単官能酸無水物）であってもよいし、前記酸無水物基を分子内に２つ以上有する酸無水物（多官能酸無水物）であってもよい。前記酸無水物（ａ２－２－１）は、環状の酸無水物基を分子内に１つ以上有する酸無水物を含むことが好ましい。また、前記酸無水物（ａ２－２－１）の炭素数は、特に限定されないが、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、また、２５以下が好ましく、１８以下がより好ましい。

　前記酸無水物（ａ２－２－１）としては、特に限定されないが、上述したように、前記単官能酸無水物及び前記多官能酸無水物が挙げられる。

　前記単官能酸無水物としては、特に限定されないが、例えば、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、トリメリット酸無水物、下記式（７）で表される化合物、メチルビシクロ［２．２．１］へプタン－２，３－ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，３－ジカルボン酸無水物、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、テトラプロペニル無水コハク酸（３－ドデセニル無水コハク酸）、及びオクテニル無水コハク酸等が挙げられる。

　式（７）中、Ｒ_Ａは、水素原子又はアルキル基を示す。前記アルキル基としては、炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。また、Ｒ_Ａは、水素原子であることも好ましい。すなわち、Ｒ_Ａは、水素原子又はメチル基であることが好ましい。なお、前記式（７）で表され、Ｒ_Ａがメチル基である化合物は、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸である。前記式（７）で表され、Ｒ_Ａが水素原子である化合物は、ヘキサヒドロ無水フタル酸である。

　前記多官能酸無水物としては、特に限定されないが、例えば、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセリンビスアンヒドロトリメリテートモノアセテート、１，３，３ａ，４，５，９ｂ－ヘキサヒドロ－５（テトラヒドロ－２，５－ジオキソ－３－フラニル）ナフト［１，２－Ｃ］フラン－１，３－ジオン、ピロメリット酸無水物、及びベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等が挙げられる。

　前記酸無水物としては、市販品を使用することができる。無水コハク酸としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＳＡを用いることができる。また、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＭＨを用いることができる。また、ヘキサヒドロ無水フタル酸としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＨＨを用いることができる。また、１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＴＨを用いることができる。また、テトラプロペニル無水コハク酸（３－ドデセニル無水コハク酸）としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＤＤＳＡを用いることができる。また、オクテニル無水コハク酸としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＯＳＡを用いることができる。また、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物とビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物との混合物としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＨＮＡ－１００を用いることができる。また、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物（質量比７０：３０）としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＭＨ－７００を用いることができる。また、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＢＴ－１００を用いることができる。また、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートとしては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＴＭＥＧ－１００、リカシッドＴＭＥＧ－５００、リカシッドＴＭＥＧ－６００、及びリカシッドＴＭＥＧ－Ｓを用いることができる。また、グリセリンビスアンヒドロトリメリテートモノアセテートとしては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＴＭＴＡ－Ｃを用いることができる。また、１，３，３ａ，４，５，９ｂ－ヘキサヒドロ－５（テトラヒドロ－２，５－ジオキソ－３－フラニル）ナフト［１，２－Ｃ］フラン－１，３－ジオンとしては、例えば、新日本理化株式会社製のリカシッドＴＤＡ－１００を用いることができる。

　前記酸無水物（ａ２－２－１）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）及び前記酸無水物（ａ２－２－１）を含む混合物における反応（前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）との反応）において、触媒を用いてもよい。前記触媒としては、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）との反応の進行に寄与する触媒であれば、特に限定されない。前記触媒としては、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）等が挙げられる。

　前記予備反応物（Ａ２－１）としては、前記反応物（Ａ２－１－４）及び前記反応物（Ａ２－１－５）の少なくともいずれか一方を含む。これらの反応物を得る反応において、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の水酸基が、前記酸無水物（ａ２－２－１）の酸無水物基に作用し、前記酸無水物基が開環して、エステル結合が形成され得る。すなわち、前記反応物には、エステル結合を分子内に有する。また、この反応において、前記酸無水物基の開環により、カルボキシル基が生じる。これらのことから、前記反応が好適に進行すると、エステル結合及びカルボキシル基を分子内に有するエステル・カルボキシル変性ポリフェニレンエーテル化合物が得られる。よって、前記予備反応物（Ａ２－１）には、エステル結合及びカルボキシル基を有する置換基により末端変性されたエステル・カルボキシル変性ポリフェニレンエーテル化合物を含むことが好ましい。

　前記反応物としては、前記反応物（Ａ２－１－４）及び前記反応物（Ａ２－１－５）の少なくともいずれか一方であれば、特に限定されないが、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）に、前記酸無水物（ａ２－２－１）として、前記式（７）で表される化合物を反応させて得られた化合物、及び、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）に、前記酸無水物（ａ２－２－１）として、オクテニル無水コハク酸を反応させて得られた化合物等が挙げられる。また、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）に、前記酸無水物（ａ２－２－１）として、前記式（７）で表される化合物を反応させて得られた化合物としては、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の構造等によって異なるが、例えば、下記式（８）で表される化合物等が挙げられる。

　式（８）中、Ｒ_Ａは、式（７）におけるＲ_Ａと同様のものが挙げられ、具体的には、水素原子又はアルキル基を示す。ｍ及びｎは、上記式（２）及び上記式（３）におけるｍ及びｎと同様であり、具体的には、ｍ及びｎは、それぞれ、０～２０を示すことが好ましい。

　前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の水酸基に対する前記酸無水物（ａ２－２－１）の酸無水物基の当量比（前記酸無水物（ａ２－２－１）の酸無水物基／前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の水酸基）は、１．５以下であることが好ましく、０．３～１．５であることがより好ましく、０．８～１であることがさらに好ましい。すなわち、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）の水酸基の量を１当量としたときに、前記酸無水物（ａ２－２－１）の酸無水物基の量が１．５当量以下であることが好ましく、０．３～１．５当量であることがより好ましく、０．８～１当量であることがさらに好ましい。前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを、前記当量比範囲となるように配合することによって、好適な予備反応物が得られる。なお、前記当量は、反応性官能基を基準とした相対値であり、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物の水酸基の当量は、フェノール当量と定義することもできる。

　前記反応の条件は、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）との反応が進行すれば、特に限定されない。前記反応の条件としては、例えば、前記酸無水物（ａ２－２－１）の開環率が８０～１００％となる条件等が好ましい。前記予備反応において、前記酸無水物（ａ２－２－１）は、上述したように、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）との反応によって開環する。このため、前記反応の進行度は、前記酸無水物（ａ２－２－１）の開環率によって確認することができる。前記予備反応物において、前記酸無水物（ａ２－２－１）の開環率が、上述したように８０～１００％となることが好ましい。これにより、前記予備反応物（Ａ２－１）中の前記酸無水物（ａ２－２－１）の残存が少なくなり、前記酸無水物（ａ２－２－１）による悪影響を低減させることができる。前記酸無水物（ａ２－２－１）の開環率は、例えば、反応前後の混合物の赤外線吸収スペクトルの比較によって算出することができる。前記混合物は、前記反応（予備反応）の前後において、１８００～１９００ｃｍ^－１付近の環状の酸無水物基に起因するピークを有し得る。また、前記混合物は、反応に関与しない１４５０～１５８０ｃｍ^－１付近のベンゼン環に起因するピークを有し得る。そして、ベンゼン環起因のピークを内部標準として用い、反応の前後において、酸無水物基に起因するピークの量（相対値）を求める。ピークの量は、内部標準を用いた面積比によって求められる。具体的には、反応前の酸無水物基起因のピークの面積（Ａ_１）、反応後の酸無水物基起因のピークの面積（Ａ_２）、反応前のベンゼン環起因のピークの面積（Ｂ_１）、及び反応後のベンゼン環起因のピークの面積（Ｂ_２）を用いる。すると、面積比（Ａ_１／Ｂ_１）が反応前の酸無水物基の量となり、面積比（Ａ_２／Ｂ_２）が反応後の酸無水物基の量となる。これらを次式に代入する。

　　開環率（％）＝｛１－（Ａ_２／Ｂ_２）／（Ａ_１／Ｂ_１）｝×１００
　これにより、前記酸無水物の開環率を求めることができる。

　なお、前記酸無水物（ａ２－２－１）の開環率は、ワニスの調製時の加熱温度及び加熱時間により変化するので、開環率ができるだけ高くなるように適宜加熱条件を調整することが好ましく、開環率８０％以上となるように適宜加熱条件を調整することがより好ましい。この予備反応の条件は、予備反応を行いながら反応物を経時的にサンプリングし、開環率を確認することで適切に設定することができる。

　前記反応の条件は、前記条件等が挙げられるが、より具体的には、反応温度としては、３０～１００℃であることが好ましく、６０～８０℃であることがより好ましい。前記反応温度が低すぎると、前記反応が進行しにくい傾向がある。また、前記反応温度が高すぎると、前記酸無水物（ａ２－２－１）が前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）に反応する前に、前記酸無水物（ａ２－２－１）が揮発してしまうおそれがある。よって、前記反応温度が上記範囲内であると、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを好適に反応させることができる。また、前記反応時間は、２～１０時間であることが好ましく、３～６時間であることがより好ましい。前記反応時間が上記範囲内であると、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）と前記酸無水物（ａ２－２－１）とを好適に反応させることができる。

　（予備反応物（Ａ２－２））
　前記予備反応物（Ａ２－２）は、水酸基及びカルボキシル基の少なくとも一方を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）及びカルボジイミド化合物（ａ２－２－２）を含む混合物を予め反応させた予備反応物であれば、特に限定されない。前記予備反応物（Ａ２－２）としては、例えば、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とを予め反応させていればよく、さらに、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）及び前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の少なくともいずれか一方と反応可能な化合物（その他の原料）（ａ２－３－２）も予め反応させた反応物であってもよい。すなわち、前記予備反応物（Ａ２－２）としては、例えば、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とを反応させた反応物（Ａ２－２－４）、及び前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）と前記その他の原料（ａ２－３－２）とを反応させた反応物（Ａ２－２－５）等が挙げられる。また、前記混合物としては、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とを含んでいればよく、前記その他の原料（ａ２－３－２）をさらに含んでいてもよい。前記樹脂組成物（Ａ２－２）には、反応しなかった前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）を含んでいてもよいし、反応しなかった前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）を含んでいてもよいし、反応しなかった前記その他の原料（ａ２－３－２）を含んでいてもよい。前記樹脂組成物には、前記予備反応物（Ａ２－２）として、前記反応物［前記反応物（Ａ２－２－４）及び前記反応物（Ａ２－２－５）の少なくともいずれか一方］を含み、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とをさらに含んでいてもよい。また、前記樹脂組成物には、前記その他の原料（ａ２－３－２）を含んでいてもよい。なお、前記その他の原料（ａ２－３－２）は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）及び前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の少なくともいずれか一方と反応可能な化合物であれば、特に限定されない。

　前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）は、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）を分子内に有する化合物であれば、特に限定されない。前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）としては、例えば、環状カルボジイミド化合物等が挙げられる。前記環状カルボジイミド化合物としては、例えば、カルボジイミド基を分子内に有し、前記カルボジイミド基の一方の窒素（第１窒素）ともう一方の窒素（第２窒素）とが結合基により結合されている環状構造を含む化合物等が挙げられる。前記環状カルボジイミド化合物は、前記環状構造を１つ有する化合物であってもよいし、前記環状構造を複数有する化合物であってもよい。

　前記環状構造を形成する原子数（環状構造中の原子数）は、特に限定されず、例えば、前記カルボジイミド化合物の安定性及び製造しやすさ等の観点から、８～５０であることが好ましく、１０～３０であることがより好ましく、１０～２０であることがさらに好ましく、１０～１５であることが特に好ましい。環状構造中の原子数とは、環状構造を直接構成する原子の数を意味し、例えば、前記環状構造が８員環であれば、環状構造中の原子数は８であり、５前記環状構造が０員環であれば、環状構造中の原子数は５０である。前記カルボジイミド化合物の分子量は、特に限定されず、環状構造中の原子数と同様、前記カルボジイミド化合物の安定性及び製造しやすさ等の観点から、１００～１０００であることが好ましく、１００～７５０であることがより好ましく、２５０～７５０であることがさらに好ましい。

　前記環状構造としては、例えば、下記式（９）で表される構造等が挙げられる。すなわち、前記カルボジイミド化合物としては、例えば、下記式（９）で表される環状構造を含む化合物等が挙げられ、より具体的には、下記式（９）で表される化合物等が挙げられる。

　式（９）中、Ｑは、前記結合基を示す。

　前記結合基としては、特に限定されず、例えば、２～４価の脂肪族基、２～４価の脂環族基、２～４価の芳香族基、及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。前記脂肪族基としては、例えば、２～４価の炭素数１～２０の脂肪族基が好ましい。前記脂環族基としては、例えば、２～４価の炭素数３～２０の脂環族基が好ましい。前記芳香族基としては、例えば、２～４価の炭素数５～１５の芳香族基が好ましい。前記結合基には、ヘテロ原子を含んでいてもよいし置換基を含んでいてもよい。すなわち、前記結合基を構成する脂肪族基、脂環族基、及び芳香族基には、それぞれ、ヘテロ原子を含んでいてもよいし置換基を含んでいてもよい。前記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。前記置換基としては、例えば、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～１５のアリール基、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、及びアルデヒド基等が挙げられる。

　前記脂肪族基としては、特に限定されず、例えば、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数１～２０のアルカントリイル基、及び炭素数１～２０のアルカンテトライル基等が挙げられる。前記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、及びヘキサデシレン基等が挙げられる。前記アルカントリイル基としては、例えば、メタントリイル基、エタントリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基、ペンタントリイル基、ヘキサントリイル基、ヘプタントリイル基、オクタントリイル基、ノナントリイル基、デカントリイル基、ドデカントリイル基、ヘキサデカントリイル基などが挙げられる。前記アルカンテトライル基としては、例えば、メタンテトライル基、エタンテトライル基、プロパンテトライル基、ブタンテトライル基、ペンタンテトライル基、ヘキサンテトライル基、ヘプタンテトライル基、オクタンテトライル基、ノナンテトライル基、デカンテトライル基、ドデカンテトライル基、及びヘキサデカンテトライル基等が挙げられる。これらの脂肪族基は、ハロゲン原子を含んでいてもよい。前記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。また、これらの脂肪族基は、置換基を含んでいてもよい。前記置換基としては、例えば、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～１５のアリール基、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、及びアルデヒド基等が挙げられる。

　前記脂環族基としては、特に限定されず、例えば、炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、及び炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基等が挙げられる。前記シクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロドデシレン基、及びシクロヘキサデシレン基等が挙げられる。前記アルカントリイル基としては、例えば、シクロプロパントリイル基、シクロブタントリイル基、シクロペンタントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロヘプタントリイル基、シクロオクタントリイル基、シクロノナントリイル基、シクロデカントリイル基、シクロドデカントリイル基、及びシクロヘキサデカントリイル基等が挙げられる。前記アルカンテトライル基としては、例えば、シクロプロパンテトライル基、シクロブタンテトライル基、シクロペンタンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、シクロヘプタンテトライル基、シクロオクタンテトライル基、シクロノナンテトライル基、シクロデカンテトライル基、シクロドデカンテトライル基、シクロヘキサデカンテトライル基等が挙げられる。これらの脂環族基は、ハロゲン原子を含んで複素環構造を有していてもよい。前記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。また、これらの脂環族基は、置換基を含んでいてもよい。前記置換基としては、例えば、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～１５のアリール基、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、及びアルデヒド基等が挙げられる。

　前記芳香族基としては、特に限定されず、例えば、炭素数５～１５のアリーレン基（アレーンジイル基）、炭素数５～１５のアレーントリイル基、及び炭素数５～１５のアレーンテトライル基等が挙げられる。前記アリーレン基は、２価であって、例えば、フェニレン基及びナフタレンジイル基等が挙げられる。前記アレーントリイル基は、３価であって、例えば、ベンゼントリイル基及びナフタレントリイル基等が挙げられる。前記アレーンテトライル基は、４価であって、例えば、ベンゼンテトライル基及びナフタレンテトライル基等が挙げられる。これらの芳香族基は、ハロゲン原子を含んで芳香複素環構造を有していてもよい。前記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。また、これらの芳香族基は、置換基を含んでいてもよい。前記置換基としては、例えば、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～１５のアリール基、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、及びアルデヒド基等が挙げられる。

　前記カルボジイミド化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）及び前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）を含む混合物における反応（前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）との反応）において、触媒を用いてもよい。前記触媒としては、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）との反応の進行に寄与する触媒であれば、特に限定されない。前記触媒は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）との反応だけではなく、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記その他の原料（ａ２－３－２）との反応や前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）と前記その他の原料（ａ２－３－２）との反応の進行に寄与する触媒であってもよい。前記触媒としては、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）等が挙げられる。

　前記予備反応物（Ａ２－２）としては、上述したように、前記反応物（Ａ２－２－４）及び前記反応物（Ａ２－２－５）等が挙げられる。これらの反応物を得る反応において、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）の水酸基とカルボキシル基と、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）のカルボジイミド基とが反応して、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とが結合される。例えば、前記水酸基と前記カルボジイミド基とが反応して、アミド基が形成されたり、前記カルボキシル基と前記カルボジイミド基とが反応して、エステル結合が形成されたりする。また、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が前記環状カルボジイミド化合物である場合、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）の水酸基とカルボキシル基が、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）のカルボジイミド基に作用し、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が開環して、イソシアネート基が形成され得る。すなわち、この場合、前記反応物は、イソシアネート基を分子内に有する。このことから、前記反応が好適に進行すると、イソシアネート基を分子内に有するイソシアネート変性ポリフェニレンエーテル化合物が得られる。よって、前記予備反応物（Ａ２－２）には、イソシアネート基を有する置換基により末端変性されたイソシアネート変性ポリフェニレンエーテル化合物を含むことが好ましい。また、前記予備反応物（Ａ２－２）としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）、前記酸無水物（ａ２－２－１）、及び前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）を含む混合物を予め反応させた予備反応物であってもよい。また、前記予備反応物（Ａ２－２）としては、例えば、前記水酸基含有ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－１）及び前記酸無水物（ａ２－２－１）を含む混合物を予め反応させ、その後、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）を添加して得られた混合物を予め反応させた予備反応物であってもよい。

　前記反応物としては、前記反応物（Ａ２－２－４）及び前記反応物（Ａ２－２－５）の少なくともいずれか一方であれば、特に限定されないが、例えば、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）に、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）として、前記式（９）で表される化合物を反応させて得られた化合物等が挙げられる。また、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）に、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）として、前記式（９）で表される化合物を反応させて得られた化合物としては、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）の構造等によって異なるが、例えば、下記式（１０）で表される化合物等が挙げられる。

　式（１０）中、Ｒ_Ａは、式（７）におけるＲ_Ａと同様のものが挙げられ、具体的には、水素原子又はアルキル基を示す。Ｑは、式（９）におけるＱと同様のものが挙げられる。ｍ及びｎは、上記式（２）及び上記式（３）におけるｍ及びｎと同様であり、具体的には、ｍ及びｎは、それぞれ、０～２０を示すことが好ましい。

　前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）の、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）に対する質量比（前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）／前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２））は、２０～２００であることが好ましく、２０～１５０であることがより好ましく、２０～１００であることがさらに好ましい。前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）が多すぎると、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）が残存しすぎることになり、また、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が多すぎると、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が残存しすぎることになって、好適な予備反応物が得られにくい傾向がある。よって、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とを、前記質量比範囲となるように配合することによって、好適な予備反応物が得られ、性能の優れた樹脂組成物及びその硬化物を得ることができる。

　前記反応の条件は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）との反応が進行すれば、特に限定されない。前記反応の条件としては、例えば、反応率が６０～１００％となる条件等が好ましい。前記反応の条件としては、例えば、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が前記環状カルボジイミド化合物の場合、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の開環率が６０～１００％となる条件等が好ましい。前記予備反応において、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）は、上述したように、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）との反応によって開環する。このため、前記反応の進行度は、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の開環率によって確認することができる。前記予備反応物において、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の開環率が、上述したように６０～１００％となることが好ましい。このような反応率であれば、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）の有する水酸基及びカルボキシル基が少なくなり、この水酸基やカルボキシル基による悪影響を低減させることができる。この結果、層間密着性をより好適に高めることができ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下を抑制することができる。よって、低誘電特性、金属箔との密着性に優れ、層間密着性により優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下がより抑制された硬化物となる樹脂組成物が得られる。前記反応率（例えば、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の開環率）は、反応前後の混合物の赤外線吸収スペクトルの比較によって算出することができる。前記混合物は、前記反応（予備反応）の前において、２０６０～２２１０ｃｍ^－１付近のカルボジイミド基に起因するピークを有し得る。また、前記混合物は、反応に関与しない１４５０～１４８９ｃｍ^－１付近の前記結合基に起因するピークを有し得る。そして、前記結合基起因のピークを内部標準として用い、反応の前後において、カルボジイミド基に起因するピークの量（相対値）を求める。ピークの量は、内部標準を用いた面積比によって求められる。具体的には、反応前のカルボジイミド基起因のピークの面積（Ｃ_１）、反応後のカルボジイミド基起因のピークの面積（Ｃ_２）、反応前の結合基起因のピークの面積（Ｄ_１）、及び反応後の結合基起因のピークの面積（Ｄ_２）を用いる。すると、面積比（Ｃ_１／Ｄ_１）が反応前のカルボジイミド基の量となり、面積比（Ｃ_２／Ｄ_２）が反応後のカルボジイミド基の量となる。これらを次式に代入する。

　　反応率（％）＝｛１－（Ｃ_２／Ｄ_２）／（Ｃ_１／Ｄ_１）｝×１００
　これにより、前記反応率（前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の開環率）を求めることができる。

　なお、前記反応率（前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）の開環率）は、ワニスの調製時の加熱温度及び加熱時間により変化するので、開環率ができるだけ高くなるように適宜加熱条件を調整することが好ましく、反応率６０％以上となるように適宜加熱条件を調整することがより好ましい。この予備反応の条件は、予備反応を行いながら反応物を経時的にサンプリングし、反応率を確認することで適切に設定することができる。

　前記反応の条件は、前記条件等が挙げられるが、より具体的には、反応温度としては、３０～１５０℃であることが好ましく、５０～１２０℃であることがより好ましい。前記反応温度が低すぎると、前記反応が進行しにくい傾向がある。また、前記反応温度が高すぎると、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）に反応する前に、前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）が分解してしまうおそれがある。よって、前記反応温度が上記範囲内であると、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とを好適に反応させることができる。また、前記反応時間は、１～８時間であることが好ましく、２～６時間であることがより好ましい。前記反応時間が上記範囲内であると、前記ポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１－２）と前記カルボジイミド化合物（ａ２－２－２）とを好適に反応させることができる。

　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、各種電子機器において用いられる配線板の絶縁層には、ドリルやレーザ等によって穴あけ加工を施した際、穴あけ加工により発生したかす（スミア）を適切に除去できることも求められる。具体的には、配線板の絶縁層には、過マンガン酸等によって、配線板の絶縁層に対する損傷を抑制しつつ、スミアを適切に除去できること（デスミア性に優れていること）が求められる。このことから、配線板の絶縁層を構成するための基板材料には、デスミア性に優れた硬化物が得られることが求められる。デスミア性を高めるという点から、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）として、前記予備反応物（Ａ２－１）及び前記予備反応物（Ａ２－２）を含むことが好ましく、前記予備反応物（Ａ２－１）を含むことがより好ましい。

　（反応性化合物（Ｂ））
　前記反応性化合物（Ｂ）は、不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物であれば、特に限定されない。なお、前記反応性化合物（Ｂ）は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と反応する化合物である。前記反応性化合物（Ｂ）は、後述するベンゾオキサジン化合物（Ｄ）と反応してもよく、後述するベンゾオキサジン化合物（Ｄ）とは異なる化合物である。すなわち、前記反応性化合物（Ｂ）は、後述するベンゾオキサジン化合物（Ｄ）以外の、不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物である。また、前記樹脂組成物は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と、前記反応性化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物である。前記反応性化合物（Ｂ）としては、例えば、アリル化合物、アクリレート化合物、メタクリレート化合物、ポリブタジエン化合物及びスチレン化合物等のビニル化合物、及びマレイミド化合物等が挙げられる。前記反応性化合物（Ｂ）は、これらの中でも、マレイミド化合物であることが好ましい。

　前記アリル化合物は、分子中にアリル基を有する化合物であり、例えば、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）等のトリアリルイソシアヌレート化合物、ジアリルビスフェノール化合物、及びジアリルフタレート（ＤＡＰ）等が挙げられる。

　前記アクリレート化合物は、分子中にアクリロイル基を有する化合物であり、例えば、分子中にアクリロイル基を１個有する単官能アクリレート化合物、及び分子中にアクリロイル基を２個以上有する多官能アクリレート化合物等が挙げられる。前記単官能アクリレート化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、及びブチルアクリレート等が挙げられる。前記多官能アクリレート化合物としては、例えば、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等のジアクリレート化合物等が挙げられる。

　前記メタクリレート化合物は、分子中にメタクリロイル基を有する化合物であり、例えば、分子中にメタクリロイル基を１個有する単官能メタクリレート化合物、及び分子中にメタクリロイル基を２個以上有する多官能メタクリレート化合物等が挙げられる。前記単官能メタクリレート化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、及びブチルメタクリレート等が挙げられる。前記多官能メタクリレート化合物としては、例えば、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート（ＤＣＰ）等のジメタクリレート化合物等が挙げられる。

　前記ビニル化合物は、分子中にビニル基を有する化合物である。前記ビニル化合物としては、分子中にビニル基を１個有する単官能ビニル化合物（モノビニル化合物）、及び分子中にビニル基を２個以上有する多官能ビニル化合物が挙げられる。前記単官能ビニル化合物としては、例えば、スチレン化合物等が挙げられる。前記多官能ビニル化合物としては、多官能芳香族ビニル化合物、及びビニル炭化水素系化合物等が挙げられる。また、前記ビニル炭化水素系化合物としては、例えば、ジビニルベンゼン、及びポリブタジエン化合物等が挙げられる。

　前記マレイミド化合物は、前記分子中にマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されない。前記マレイミド化合物としては、分子中にマレイミド基を１個有する単官能マレイミド化合物、分子中にマレイミド基を２個以上有する多官能マレイミド化合物、及び変性マレイミド化合物等が挙げられる。前記変性マレイミド化合物としては、例えば、分子中の一部がアミン化合物で変性された変性マレイミド化合物、分子中の一部がシリコーン化合物で変性された変性マレイミド化合物、及び分子中の一部がアミン化合物及びシリコーン化合物で変性された変性マレイミド化合物等が挙げられる。

　前記マレイミド化合物としては、例えば、フェニルマレイミド基を分子中に有するマレイミド化合物、炭素数６以上のアルキル基及び炭素数６以上のアルキレン基の少なくともいずれか一方を分子中に含むマレイミド化合物（炭素数６以上のアルキル基を分子中に有するマレイミド化合物、炭素数６以上のアルキレン基を分子中に有するマレイミド化合物、炭素数６以上のアルキル基及び炭素数６以上のアルキレン基を分子中に有するマレイミド化合物）、ビフェニルアラルキル構造を分子内に有するマレイミド化合物（ビフェニルアラルキル型マレイミド化合物）、及び１，６’－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン等が挙げられる。

　前記フェニルマレイミド基を分子中に有するマレイミド化合物としては、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミド、ｍ－フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールＡジフェニルエーテルビスマレイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、及び、フェニルマレイミド基及びメタ位で置換されているアリーレン構造を分子中に有するマレイミド化合物等が挙げられる。なお、前記メタ位に配向して結合されているアリーレン構造は、前記メタ位に配向して結合されているアリーレン基であり、例えば、ｍ－フェニレン基及びｍ－ナフチレン基等の、ｍ－アリーレン基等が挙げられる。

　前記炭素数６以上のアルキル基及び炭素数６以上のアルキレン基の少なくともいずれか一方を分子中に含むマレイミド化合物におけるアルキル基は、炭素数６以上のアルキル基であれば、特に限定されず、例えば、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、及びイコシル基等が挙げられる。前記アルキレン基は、炭素数６以上のアルキレン基であれば、特に限定されず、例えば、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、及びイコシレン基等が挙げられる。前記炭素数６以上のアルキル基及び炭素数６以上のアルキレン基の少なくともいずれか一方を分子中に含むマレイミド化合物としては、特に限定されず、例えば、長鎖アルキルビスマレイミド等が挙げられる。

　前記マレイミド化合物としては、市販品を使用することができる。具体的には、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミドとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－１０００）を用いることができる。また、ポリフェニルメタンマレイミドとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－２３００を用いることができる。また、ｍ－フェニレンビスマレイミドとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－３０００を用いることができる。また、ビスフェノールＡジフェニルエーテルビスマレイミドとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－４０００を用いることができる。また、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミドとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－５１００を用いることができる。また、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミドとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－７０００を用いることができる。また、１，６’－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサンとしては、例えば、大和化成工業株式会社製のＢＭＩ－ＴＭＨを用いることができる。また、ビフェニルアラルキル型マレイミド化合物としては、例えば、日本化薬株式会社製のＭＩＲ－３０００－７０Ｔを用いることができる。また、前記炭素数６以上のアルキル基及び炭素数６以上のアルキレン基の少なくともいずれか一方を分子中に含むマレイミド化合物としては、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．製の、ＢＭＩ－１５００、ＢＭＩ－１７００、及びＢＭＩ－６８９等を用いることができる。

　前記反応性化合物（Ｂ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　前記反応性化合物（Ｂ）は、前記ビフェニルアラルキル型マレイミド化合物及び前記ポリフェニルメタンマレイミドから選ばれる少なくとも１種（Ｂ１）［第１のマレイミド化合物（Ｂ１）］を含むことが、ガラス転移温度のより高い硬化物となる樹脂組成物が得られる点等から好ましい。前記反応性化合物（Ｂ）は、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）と、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）以外のマレイミド化合物（Ｂ２）［第２のマレイミド化合物（Ｂ２）］とを含むことがより好ましい。前記第２のマレイミド化合物（Ｂ２）としては、例えば、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、及び前記炭素数６以上のアルキル基及び炭素数６以上のアルキレン基の少なくともいずれか一方を分子中に含むマレイミド化合物等が好ましい。前記反応性化合物（Ｂ）として、前記第２のマレイミド化合物（Ｂ２）を含む［すなわち、前記反応性化合物（Ｂ）として、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）だけではなく、前記第２のマレイミド化合物（Ｂ２）も含む］と、得られた樹脂組成物の硬化物において、含有される成分の均一性をより高めることができ、より好適な硬化物が得られる。

　前記反応性化合物（Ｂ）として、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）と、前記第２のマレイミド化合物（Ｂ２）とを含む場合、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）の含有量が、前記反応性化合物（Ｂ）の質量１００質量部に対して［前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）と前記第２のマレイミド化合物（Ｂ２）との合計質量１００質量部に対して］、１０～８０質量部であることが好ましく、２５～６０質量部であることがより好ましい。

　前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）が少なすぎる場合、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）と前記第２のマレイミド化合物（Ｂ２）とを併用することによって奏する効果を充分に発揮することができない傾向がある。具体的には、得られた樹脂組成物の硬化物において、含有される成分の均一性を高めるといった上記効果を充分に奏することができない傾向がある。また、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）が多すぎる場合、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）が少なすぎる場合と同様、得られた樹脂組成物の硬化物において、含有される成分の均一性を高めるといった上記効果を充分に奏することができない傾向がある。これらのことから、前記第１のマレイミド化合物（Ｂ１）の含有量が、上記範囲内とすることによって、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を、より均一性の高い硬化物として得られる樹脂組成物となる。

　（添加剤（Ｃ））
　前記添加剤（Ｃ）は、アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤（Ｃ１）、ターシャルブチル基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）、及びターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種である。重金属不活性化剤とは、重金属イオンをキレート化することによって、安定な生成物を形成させて、重金属イオンの影響を低減させる化合物である。前記樹脂組成物に前記重金属不活性化剤（Ｃ１）を含有することによって、前記樹脂組成物の硬化物に、層間密着性を低下しうる成分である、銅イオン等の重金属イオンが存在しても、層間密着性の低下を抑制できると考えられる。酸化防止剤とは、系内に存在するフリーラジカルを補足し、熱分解を抑制し、酸化劣化を抑制させる化合物である。前記樹脂組成物に前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）を含有することによって、層間密着性を低下しうる成分であるフリーラジカルを発生させる化合物等が存在しても、層間密着性の低下を抑制できると考えられる。また、前記樹脂組成物に前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）を含有することによっても、層間密着性を低下しうる成分であるフリーラジカルを発生させる化合物等が存在しても、層間密着性の低下を抑制できると考えられる。さらに、前記添加剤（Ｃ）は、前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）及び前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）の少なくともいずれか一方と、前記重金属不活性化剤（Ｃ１）とを併用することが、加熱及び吸湿による層間密着性の低下をより抑制された硬化物が得られる点から好ましい。

　前記重金属不活性化剤（Ｃ１）としては、アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤であれば、特に限定されない。前記重金属不活性化剤（Ｃ１）としては、例えば、アミノ基とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤、トリアゾール構造とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤、及びアミノ基とトリアゾール構造とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤等が挙げられる。前記重金属不活性化剤（Ｃ１）としては、具体的には、２－ヒドロキシ－Ｎ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イルベンザミド（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＣＤＡ－１等）等が挙げられる。

　前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）としては、ターシャルブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤であれば、特に限定されない。前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）としては、具体的には、３，９－ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＰＥＰ－３６等）、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）２－エチルへキシルホスファイト（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＨＰ－１０等）、及びトリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブ２１１２及び２１１２ＲＧ等）等が挙げられる。

　前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）としては、ターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤であれば、特に限定されない。前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）としては、具体的には、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＡＯ－２０等）、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＡＯ－５０、ＡＯ－５０Ｆ、及びＡＯ－５０Ｔ等）、ペンタエリトリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＡＯ－６０及びＡＯ－６０Ｇ等）、及び１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン（例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＡＯ－３３０等）等が挙げられる。

　前記添加剤（Ｃ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　（ベンゾオキサジン化合物（Ｄ））
　前記樹脂組成物には、ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）を含有してもよい。前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）は、分子内にベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、特に限定されず、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）には、例えば、ベンゾオキサジン樹脂等も含まれる。なお、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）及び前記反応性化合物（Ｂ）の少なくともいずれか一方と反応する化合物である。また、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）は、前記反応性化合物（Ｂ）とは異なる化合物である。前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、例えば、フェノールフタレイン構造を分子内に有するベンゾオキサジン化合物（フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン化合物）、アルケニル基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物、ビスフェノールＦ型ベンゾオキサジン化合物、及びジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）型ベンゾオキサジン化合物等が挙げられる。前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、より具体的には、３，３’－（メチレン－１，４－ジフェニレン）ビス（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン）（Ｐ－ｄ型ベンゾオキサジン化合物）、及び２，２－ビス（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－３－フェニル－１，３－ベンゾオキサジン）メタン（Ｆ－ａ型ベンゾオキサジン化合物）等が挙げられる。

　前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、前記例示したベンゾオキサジン化合物の中でも、前記アルケニル基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物が好ましい。前記アルケニル基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物は、アルケニル基及びベンゾオキサジン基を分子内に有する化合物であって、例えば、アルケニル基を有するベンゾオキサジン基を分子内に有する化合物等が挙げられる。前記アルケニル基としては、特に限定されず、例えば、炭素数２～６のアルケニル基等が挙げられる。前記アルケニル基としては、具体的には、ビニル基、アリル基、及びブテニル基等が挙げられ、この中でも、アリル基が好ましい。また、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、例えば、アルケニル基を有するベンゾオキサジン基を分子内に有する化合物等が挙げられる。前記ベンゾオキサジン基（アルケニル基を有するベンゾオキサジン基）としては、例えば、下記式（１１）で表されるベンゾオキサジン基、及び下記式（１２）で表されるベンゾオキサジン基等が挙げられる。前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、例えば、下記式（１１）で表されるベンゾオキサジン基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物、下記式（１２）で表されるベンゾオキサジン基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物、及び下記式（１１）で表されるベンゾオキサジン基と下記式（１２）で表されるベンゾオキサジン基とを分子内に有するベンゾオキサジン化合物等が挙げられる。下記式（１１）で表されるベンゾオキサジン基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物としては、例えば、下記式（１３）で表されるベンゾオキサジン化合物等が挙げられる。

　式（１１）中、Ｒ_３９は、アルケニル基を示し、ｐは、１～４を示す。ｐは、Ｒ_３９の置換度の平均値であって、１～４であり、１であることが好ましい。

　式（１２）中、Ｒ_４０は、アルケニル基を示す。

　式（１３）中、Ｒ_４１及びＲ_４２は、それぞれ独立して、アルケニル基を示し、Ｘは、アルキレン基を示し、ｑ及びｒは、それぞれ独立して、１～４を示す。

　前記式（１１）～式（１３）における前記アルケニル基は、上述したように、特に限定されないが、アリル基であることが好ましい。

　前記アルキレン基は、特に限定されず、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクタン基、イコサン基、及びヘキサトリアコンタン基等が挙げられる。この中でも、メチレン基が好ましい。

　ｑは、Ｒ_４１の置換度の平均値であって、１～４であり、１であることが好ましい。また、ｒは、Ｒ_４２の置換度の平均値であって、１～４であり、１であることが好ましい。

　前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、市販品を使用することもでき、例えば、四国化成工業株式会社製のＡＬＰｄ等を用いてもよい。

　前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）としては、前記例示したベンゾオキサジン化合物を単独で用いてもよいし、２種以上組わせて用いてもよい。

　（含有量）
　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）及び前記反応性化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、２０～８０質量部であることが好ましく、２５～８０質量部であることがより好ましく、３０～８０質量部であることがさらに好ましい。前記樹脂組成物に前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）を含む場合、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の合計１００質量部に対して、２０～８０質量部であることが好ましく、２０～７５質量部であることがより好ましく、２５～７０質量部であることがさらに好ましい。

　前記反応性化合物（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）及び前記反応性化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、２０～８０質量部であることが好ましく、２０～７５質量部であることがより好ましく、２０～７０質量部であることがさらに好ましい。前記樹脂組成物に前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）を含有する場合は、前記反応性化合物（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の合計１００質量部に対して、２０～７５質量部であることが好ましく、２５～７５質量部であることがより好ましく、２５～７０質量部であることがさらに好ましい。前記樹脂組成物に前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）を含有し、前記反応性化合物（Ｂ）がマレイミド化合物を含む場合（前記反応性化合物（Ｂ）がマレイミド化合物である場合）、前記マレイミド化合物の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の合計１００質量部に対して、２０～７５質量部であることが好ましく、２５～７５質量部であることがより好ましく、２５～７０質量部であることがさらに好ましい。

　前記添加剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）及び前記反応性化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．１～８質量部であることがより好ましく、０．１～５質量部であることがさらに好ましい。前記樹脂組成物に前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）を含有する場合は、前記添加剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．１～８質量部であることがより好ましく、０．１～５質量部であることがさらに好ましい。

　前記樹脂組成物に前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）を含有する場合の、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の合計１００質量部に対して、１～４０質量部であることが好ましく、３～３０質量部であることがより好ましく、３～２０質量部であることがさらに好ましい。

　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）が少なすぎると、すなわち、前記反応性化合物（Ｂ）と前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）との合計が多すぎると、比誘電率が高くなる等、優れた低誘電特性を維持しにくくなったり、デスミアがされにくくなる傾向がある。また、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）が多すぎると、すなわち、前記反応性化合物（Ｂ）と前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）との合計が少なすぎると、デスミアがされやすくなりすぎる傾向がある。すなわち、前記反応性化合物（Ｂ）が少なすぎたり、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）が少なすぎると、デスミアがされやすくなりすぎる傾向がある。また、前記反応性化合物（Ｂ）が多すぎたり、前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）が多すぎると、比誘電率が高くなる等、優れた低誘電特性を維持しにくくなったり、デスミアがされにくくなる傾向がある。

　前記添加剤（Ｃ）が少なすぎると、前記添加剤（Ｃ）を添加したことにより発揮される効果が不充分になり、例えば、加熱及び吸湿による層間密着性の低下を充分に抑制することができない等の傾向がある。また、前記添加剤（Ｃ）が多すぎても、前記添加剤（Ｃ）を添加したことにより発揮される効果が飽和する傾向がある。また、前記添加剤（Ｃ）が多すぎると、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の少なくともいずれか１つが少なくなる場合があり、このような場合、いずれかの成分が少なくなったことによる不具合が発生する傾向がある。

　よって、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、前記添加剤（Ｃ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）の各含有量が上記範囲内であると、金属箔との密着性、層間密着性、及びデスミア性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物であって、優れた低誘電特性を維持しつつ、デスミアのされやすさ等を好適に調整された硬化物が得られる。

　（無機充填材）
　前記樹脂組成物は、無機充填材を含んでいてもよいし、無機充填材を含んでいなくてもよいが、無機充填材を含むことが好ましい。前記無機充填材は、樹脂組成物に含有される無機充填材として使用できる無機充填材であれば、特に限定されない。前記無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、酸化マグネシウム及びマイカ等の金属酸化物、水酸化マグネシウム及び水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、タルク、ホウ酸アルミニウム、硫酸バリウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、チタン酸バリウム、無水炭酸マグネシウム等の炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム等が挙げられる。この中でも、シリカ、水酸化マグネシウム及び水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、酸化アルミニウム、窒化ホウ素、及びチタン酸バリウム等が好ましく、シリカがより好ましい。前記シリカは、特に限定されず、例えば、破砕状シリカ、球状シリカ、及びシリカ粒子等が挙げられる。

　前記無機充填材は、表面処理された無機充填材であってもよいし、表面処理されていない無機充填材であってもよい。また、前記表面処理としては、例えば、シランカップリング剤による処理等が挙げられる。

　前記シランカップリング剤としては、例えば、ビニル基、スチリル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、フェニルアミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、イソシアネート基、エポキシ基、及び酸無水物基からなる群から選ばれる少なくとも１種の官能基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。すなわち、このシランカップリング剤は、反応性官能基として、ビニル基、スチリル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、フェニルアミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、イソシアネート基、エポキシ基、及び酸無水物基のうち、少なくとも１つを有し、さらに、メトキシ基やエトキシ基等の加水分解性基を有する化合物等が挙げられる。

　前記シランカップリング剤としては、ビニル基を有するものとして、例えば、ビニルトリエトキシシラン、及びビニルトリメトキシシラン等が挙げられる。前記シランカップリング剤としては、スチリル基を有するものとして、例えば、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、及びｐ－スチリルトリエトキシシラン等が挙げられる。前記シランカップリング剤としては、メタクリロイル基を有するものとして、例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、及び３－メタクリロキシプロピルエチルジエトキシシラン等が挙げられる。前記シランカップリング剤としては、アクリロイル基を有するものとして、例えば、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、及び３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。前記シランカップリング剤としては、フェニルアミノ基を有するものとして、例えば、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及びＮ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。

　前記無機充填材の平均粒子径は、特に限定されず、例えば、０．０５～１０μｍであることが好ましく、０．１～８μｍであることがより好ましい。なお、ここで平均粒子径とは、体積平均粒子径のことを指す。体積平均粒子径は、例えば、レーザ回折法等によって測定することができる。

　前記樹脂組成物には、上述したように、無機充填材を含んでいてもよい。前記樹脂組成物に前記無機充填材を含む場合は、前記無機充填材の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と前記反応性化合物（Ｂ）との合計質量１００質量部に対して、１０～２５０質量部であることが好ましく、４０～２００質量部であることがより好ましい。前記樹脂組成物に前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）及び前記無機充填材を含む場合は、前記無機充填材の含有量は、特に限定されないが、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と前記反応性化合物（Ｂ）と前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）との合計質量１００質量部に対して、１０～２５０質量部であることが好ましく、４０～２００質量部であることがより好ましい。

　（その他の成分）
　本実施形態に係る樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）以外の成分（その他の成分）を含有してもよい。本実施形態に係る樹脂組成物に含有されるその他の成分としては、上述したような、無機充填材だけではなく、例えば、前記反応性化合物（Ｂ）以外の反応性化合物、反応開始剤、硬化促進剤、触媒、重合遅延剤、重合禁止剤、分散剤、レベリング剤、シランカップリング剤、消泡剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、染料や顔料、及び滑剤等の添加剤をさらに含んでもよい。

　本実施形態に係る樹脂組成物には、前記反応性化合物（Ｂ）以外の反応性化合物（その他の反応性化合物）を含んでいてもよい。前記その他の反応性化合物は、前記反応性化合物（Ｂ）及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）とは異なる化合物である。前記その他の反応性化合物としては、特に限定されないが、例えば、アセナフチレン化合物、シアン酸エステル化合物、及び活性エステル化合物等が挙げられる。前記他の反応性化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上を組わせて用いてもよい。

　前記アセナフチレン化合物は、分子中にアセナフチレン構造を有する化合物である。前記アセナフチレン化合物としては、例えば、アセナフチレン、アルキルアセナフチレン類、ハロゲン化アセナフチレン類、及びフェニルアセナフチレン類等が挙げられる。前記アルキルアセナフチレン類としては、例えば、１－メチルアセナフチレン、３－メチルアセナフチレン、４－メチルアセナフチレン、５－メチルアセナフチレン、１－エチルアセナフチレン、３－エチルアセナフチレン、４－エチルアセナフチレン、５－エチルアセナフチレン等が挙げられる。前記ハロゲン化アセナフチレン類としては、例えば、１－クロロアセナフチレン、３－クロロアセナフチレン、４－クロロアセナフチレン、５－クロロアセナフチレン、１－ブロモアセナフチレン、３－ブロモアセナフチレン、４－ブロモアセナフチレン、５－ブロモアセナフチレン等が挙げられる。前記フェニルアセナフチレン類としては、例えば、１－フェニルアセナフチレン、３－フェニルアセナフチレン、４－フェニルアセナフチレン、５－フェニルアセナフチレン等が挙げられる。前記アセナフチレン化合物としては、前記のような、分子中にアセナフチレン構造を１個有する単官能アセナフチレン化合物であってもよいし、分子中にアセナフチレン構造を２個以上有する多官能アセナフチレン化合物であってもよい。

　前記シアン酸エステル化合物は、分子中にシアナト基を有する化合物であり、例えば、２，２－ビス（４－シアネートフェニル）プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－シアネートフェニル）メタン、及び２，２－ビス（４－シアネートフェニル）エタン等が挙げられる。

　前記活性エステル化合物は、分子中に反応活性の高いエステル基を有する化合物であり、例えば、ベンゼンカルボン酸活性エステル、ベンゼンジカルボン酸活性エステル、ベンゼントリカルボン酸活性エステル、ベンゼンテトラカルボン酸活性エステル、ナフタレンカルボン酸活性エステル、ナフタレンジカルボン酸活性エステル、ナフタレントリカルボン酸活性エステル、ナフタレンテトラカルボン酸活性エステル、フルオレンカルボン酸活性エステル、フルオレンジカルボン酸活性エステル、フルオレントリカルボン酸活性エステル、及びフルオレンテトラカルボン酸活性エステル等が挙げられる。

　本実施形態に係る樹脂組成物には、上述したように、反応開始剤を含有してもよい。前記樹脂組成物は、反応開始剤を含有しないものであっても、硬化反応は進行し得る。しかしながら、プロセス条件によっては硬化が進行するまで高温にすることが困難な場合があるので、反応開始剤を添加してもよい。前記反応開始剤は、前記樹脂組成物の硬化反応を促進することができるものであれば、特に限定されず、例えば、過酸化物及び有機アゾ化合物等が挙げられる。前記過酸化物としては、例えば、ジクミルパーオキサイド、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）－３－ヘキシン、及び過酸化ベンゾイル等が挙げられる。また、前記有機アゾ化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。また、必要に応じて、カルボン酸金属塩等を併用することができる。そうすることによって、硬化反応を一層促進させるができる。これらの中でも、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼンが好ましく用いられる。α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼンは、反応開始温度が比較的に高いため、プリプレグ乾燥時等の硬化する必要がない時点での硬化反応の促進を抑制することができ、樹脂組成物の保存性の低下を抑制することができる。さらに、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼンは、揮発性が低いため、プリプレグ乾燥時や保存時に揮発せず、安定性が良好である。また、反応開始剤は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　本実施形態に係る樹脂組成物には、上述したように、硬化促進剤を含有してもよい。前記硬化促進剤としては、前記樹脂組成物の硬化反応を促進することができるものであれば、特に限定されない。前記硬化促進剤としては、具体的には、イミダゾール類及びその誘導体、有機リン系化合物、第二級アミン類及び第三級アミン類等のアミン類、第四級アンモニウム塩、有機ボロン系化合物、及び金属石鹸等が挙げられる。前記イミダゾール類としては、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、及び１－ベンジル－２－メチルイミダゾール等が挙げられる。また、前記有機リン系化合物としては、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、及びトリメチルホスフィン等が挙げられる。また、前記アミン類としては、例えば、ジメチルベンジルアミン、トリエチレンジアミン、トリエタノールアミン、及び１，８－ジアザ－ビシクロ（５，４，０）ウンデセン－７（ＤＢＵ）等が挙げられる。また、前記第四級アンモニウム塩としては、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。また、前記有機ボロン系化合物としては、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、及びテトラフェニルホスホニウム・エチルトリフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート等が挙げられる。また、前記金属石鹸は、脂肪酸金属塩を指し、直鎖状の脂肪酸金属塩であっても、環状の脂肪酸金属塩であってもよい。前記金属石鹸としては、具体的には、炭素数が６～１０の、直鎖状の脂肪族金属塩及び環状の脂肪族金属塩等が挙げられる。より具体的には、例えば、ステアリン酸、ラウリン酸、リシノール酸、及びオクチル酸等の直鎖状の脂肪酸や、ナフテン酸等の環状の脂肪酸と、リチウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、銅及び亜鉛等の金属とからなる脂肪族金属塩等が挙げられる。例えば、オクチル酸亜鉛等が挙げられる。前記硬化促進剤は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　本実施形態に係る樹脂組成物には、上述したように、シランカップリング剤を含有してもよい。シランカップリング剤は、樹脂組成物に含有してもよいし、樹脂組成物に含有されている無機充填材に予め表面処理されたシランカップリング剤として含有していてもよい。この中でも、前記シランカップリング剤としては、無機充填材に予め表面処理されたシランカップリング剤として含有することが好ましく、このように無機充填材に予め表面処理されたシランカップリング剤として含有し、さらに、樹脂組成物にもシランカップリング剤を含有させることがより好ましい。また、プリプレグの場合、そのプリプレグには、繊維質基材に予め表面処理されたシランカップリング剤として含有していてもよい。前記シランカップリング剤としては、例えば、上述した、前記無機充填材を表面処理する際に用いるシランカップリング剤と同様のものが挙げられる。

　本実施形態に係る樹脂組成物には、上述したように、難燃剤を含有してもよい。難燃剤を含有することによって、樹脂組成物の硬化物の難燃性を高めることができる。前記難燃剤は、特に限定されない。具体的には、臭素系難燃剤等のハロゲン系難燃剤を使用する分野では、例えば、融点が３００℃以上のエチレンジペンタブロモベンゼン、エチレンビステトラブロモイミド、デカブロモジフェニルオキサイド、テトラデカブロモジフェノキシベンゼン、及び前記重合性化合物と反応するブロモスチレン系化合物が好ましい。ハロゲン系難燃剤を使用することにより、高温時におけるハロゲンの脱離が抑制でき、耐熱性の低下を抑制できると考えられる。また、ハロゲンフリーが要求される分野では、リンを含有する難燃剤（リン系難燃剤）が用いられることもある。前記リン系難燃剤としては、特に限定されないが、例えば、リン酸エステル系難燃剤、ホスファゼン系難燃剤、ビスジフェニルホスフィンオキサイド系難燃剤、及びホスフィン酸塩系難燃剤が挙げられる。リン酸エステル系難燃剤の具体例としては、ジキシレニルホスフェートの縮合リン酸エステルが挙げられる。ホスファゼン系難燃剤の具体例としては、フェノキシホスファゼンが挙げられる。ビスジフェニルホスフィンオキサイド系難燃剤の具体例としては、キシリレンビスジフェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。ホスフィン酸塩系難燃剤の具体例としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩のホスフィン酸金属塩が挙げられる。前記難燃剤としては、例示した各難燃剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　（用途）
　前記樹脂組成物は、後述するように、プリプレグを製造する際に用いられる。また、前記樹脂組成物は、樹脂付き金属箔及び樹脂付きフィルムに備えられる樹脂層、及び金属張積層板及び配線板に備えられる絶縁層を形成する際に用いられる。また、前記樹脂組成物は、上述したように、比誘電率が低い等の低誘電特性に優れた硬化物が得られる。このため、前記樹脂組成物は、アンテナ用の配線板やミリ波レーダ向けアンテナ基板等の高周波対応の配線板に備えられる絶縁層を形成するために好適に用いられる。すなわち、前記樹脂組成物は、高周波対応の配線板製造用として好適である。

　（製造方法）
　前記樹脂組成物を製造する方法としては、特に限定されず、例えば、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）、前記反応性化合物（Ｂ）、前記添加剤（Ｃ）、及び前記ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）とを、所定の含有量となるように混合する方法等が挙げられる。また、有機溶媒を含むワニス状の組成物を得る場合は、後述する方法等が挙げられる。

　本実施形態に係る樹脂組成物を用いることによって、以下のように、プリプレグ、金属張積層板、配線板、樹脂付き金属箔、及び樹脂付きフィルムを得ることができる。

　［プリプレグ］
　図１は、本発明の実施形態に係るプリプレグ１の一例を示す概略断面図である。

　本実施形態に係るプリプレグ１は、図１に示すように、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物２と、繊維質基材３とを備える。このプリプレグ１は、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物２と、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物２の中に存在する繊維質基材３とを備える。

　なお、本実施形態において、半硬化物とは、樹脂組成物をさらに硬化しうる程度に途中まで硬化された状態のものである。すなわち、半硬化物は、樹脂組成物を半硬化した状態の（Ｂステージ化された）ものである。例えば、樹脂組成物は、加熱すると、最初、粘度が徐々に低下し、その後、硬化が開始し、粘度が徐々に上昇する。このような場合、半硬化としては、粘度が上昇し始めてから、完全に硬化する前の間の状態等が挙げられる。

　本実施形態に係る樹脂組成物を用いて得られるプリプレグとしては、上記のような、前記樹脂組成物の半硬化物を備えるものであってもよいし、また、硬化させていない前記樹脂組成物そのものを備えるものであってもよい。すなわち、前記樹脂組成物の半硬化物（Ｂステージの前記樹脂組成物）と、繊維質基材とを備えるプリプレグであってもよいし、硬化前の前記樹脂組成物（Ａステージの前記樹脂組成物）と、繊維質基材とを備えるプリプレグであってもよい。また、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物としては、前記樹脂組成物を乾燥又は加熱乾燥させたものであってもよい。

　前記プリプレグを製造する際には、プリプレグを形成するための基材である繊維質基材３に含浸するために、前記樹脂組成物２は、ワニス状に調製されて用いられることが多い。すなわち、前記樹脂組成物２は、通常、ワニス状に調製された樹脂ワニスであることが多い。このようなワニス状の樹脂組成物（樹脂ワニス）は、例えば、以下のようにして調製される。

　まず、有機溶媒に溶解できる各成分を、有機溶媒に投入して溶解させる。この際、必要に応じて、加熱してもよい。その後、必要に応じて用いられる、有機溶媒に溶解しない成分を添加して、ボールミル、ビーズミル、プラネタリーミキサー、ロールミル等を用いて、所定の分散状態になるまで分散させることにより、ワニス状の樹脂組成物が調製される。ここで用いられる有機溶媒としては、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）及び前記反応性化合物（Ｂ）等を溶解させ、硬化反応を阻害しないものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、トルエンやメチルエチルケトン（ＭＥＫ）等が挙げられる。

　前記繊維質基材としては、具体的には、例えば、ガラスクロス、アラミドクロス、ポリエステルクロス、ガラス不織布、アラミド不織布、ポリエステル不織布、パルプ紙、及びリンター紙が挙げられる。なお、ガラスクロスを用いると、機械強度が優れた積層板が得られ、特に偏平処理加工したガラスクロスが好ましい。前記偏平処理加工としては、具体的には、例えば、ガラスクロスを適宜の圧力でプレスロールにて連続的に加圧してヤーンを偏平に圧縮する方法が挙げられる。なお、一般的に使用される繊維質基材の厚さは、例えば、０．０１ｍｍ以上０．３ｍｍ以下である。また、前記ガラスクロスを構成するガラス繊維としては、特に限定されないが、例えば、Ｑガラス、ＮＥガラス、Ｅガラス、Ｓガラス、Ｔガラス、Ｌガラス、及びＬ２ガラス等が挙げられる。また、前記繊維質基材の表面は、シランカップリング剤で表面処理されていてもよい。このシランカップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、アミノ基、及びエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するシランカップリング剤等が挙げられる。

　前記プリプレグの製造方法は、前記プリプレグを製造することができれば、特に限定されない。具体的には、前記プリプレグを製造する際には、上述した本実施形態に係る樹脂組成物は、上述したように、ワニス状に調製し、樹脂ワニスとして用いられることが多い。

　プリプレグ１を製造する方法としては、具体的には、前記樹脂組成物２、例えば、ワニス状に調製された樹脂組成物２を繊維質基材３に含浸させた後、乾燥する方法が挙げられる。前記樹脂組成物２は、前記繊維質基材３へ、浸漬及び塗布等によって含浸される。必要に応じて複数回繰り返して含浸することも可能である。また、この際、組成や濃度の異なる複数の樹脂組成物を用いて含浸を繰り返すことにより、最終的に希望とする組成及び含浸量に調整することも可能である。

　前記樹脂組成物（樹脂ワニス）２が含浸された繊維質基材３は、所望の加熱条件、例えば、４０℃以上１８０℃以下で１分間以上１０分間以下加熱される。加熱によって、硬化前（Ａステージ）又は半硬化状態（Ｂステージ）のプリプレグ１が得られる。なお、前記加熱によって、前記樹脂ワニスから有機溶媒を揮発させ、有機溶媒を減少又は除去させることができる。

　本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物である。このため、この樹脂組成物又はこの樹脂組成物の半硬化物を備えるプリプレグは、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られるプリプレグである。そして、このプリプレグは、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える配線板を好適に製造することができる。

　［金属張積層板］
　図２は、本発明の実施形態に係る金属張積層板１１の一例を示す概略断面図である。

　本実施形態に係る金属張積層板１１は、図２に示すように、前記樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層１２と、前記絶縁層１２の上に設けられた金属箔１３とを有する。前記金属張積層板１１としては、例えば、図１に示したプリプレグ１の硬化物を含む絶縁層１２と、前記絶縁層１２とともに積層される金属箔１３とから構成される金属張積層板等が挙げられる。また、前記絶縁層１２は、前記樹脂組成物の硬化物からなるものであってもよいし、前記プリプレグの硬化物からなるものであってもよい。また、前記金属箔１３の厚みは、最終的に得られる配線板に求められる性能等に応じて異なり、特に限定されない。前記金属箔１３の厚みは、所望の目的に応じて、適宜設定することができ、例えば、０．２～７０μｍであることが好ましい。また、前記金属箔１３としては、例えば、銅箔及びアルミニウム箔等が挙げられ、前記金属箔が薄い場合は、ハンドリング性を向上のために剥離層及びキャリアを備えたキャリア付銅箔であってもよい。

　前記金属張積層板１１を製造する方法としては、前記金属張積層板１１を製造することができれば、特に限定されない。具体的には、前記プリプレグ１を用いて金属張積層板１１を作製する方法が挙げられる。この方法としては、前記プリプレグ１を１枚又は複数枚重ね、さらに、その上下の両面又は片面に銅箔等の金属箔１３を重ね、前記金属箔１３及び前記プリプレグ１を加熱加圧成形して積層一体化することによって、両面金属箔張り又は片面金属箔張りの積層板１１を作製する方法等が挙げられる。すなわち、前記金属張積層板１１は、前記プリプレグ１に前記金属箔１３を積層して、加熱加圧成形して得られる。また、前記加熱加圧の条件は、前記金属張積層板１１の厚みや前記プリプレグ１に含まれる樹脂組成物の種類等により適宜設定することができる。例えば、温度を１７０～２３０℃、圧力を２～４ＭＰａ、時間を６０～１５０分間とすることができる。また、前記金属張積層板は、プリプレグを用いずに製造してもよい。例えば、ワニス状の樹脂組成物を金属箔上に塗布し、金属箔上に樹脂組成物を含む層を形成した後に、加熱加圧する方法等が挙げられる。

　本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物である。このため、この樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層を備える金属張積層板は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える金属張積層板である。そして、この金属張積層板は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える配線板を好適に製造することができる。

　［配線板］
　図３は、本発明の実施形態に係る配線板２１の一例を示す概略断面図である。

　本実施形態に係る配線板２１は、図３に示すように、前記樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層１２と、前記絶縁層１２の上に設けられた配線１４とを有する。前記配線板２１としては、例えば、図１に示したプリプレグ１を硬化して用いられる絶縁層１２と、前記絶縁層１２ともに積層され、前記金属箔１３を部分的に除去して形成された配線１４とから構成される配線板等が挙げられる。また、前記絶縁層１２は、前記樹脂組成物の硬化物からなるものであってもよいし、前記プリプレグの硬化物からなるものであってもよい。

　前記配線板２１を製造する方法は、前記配線板２１を製造することができれば、特に限定されない。具体的には、前記プリプレグ１を用いて配線板２１を作製する方法等が挙げられる。この方法としては、例えば、上記のように作製された金属張積層板１１の表面の前記金属箔１３をエッチング加工等して配線形成をすることによって、前記絶縁層１２の表面に回路として配線が設けられた配線板２１を作製する方法等が挙げられる。すなわち、前記配線板２１は、前記金属張積層板１１の表面の前記金属箔１３を部分的に除去することにより回路形成して得られる。また、回路形成する方法としては、上記の方法以外に、例えば、セミアディティブ法（ＳＡＰ：Ｓｅｍｉ　Ａｄｄｉｔｉｖｅ　Ｐｒｏｃｅｓｓ）やモディファイドセミアディティブ法（ＭＳＡＰ：Ｍｏｄｉｆｉｅｄ　Ｓｅｍｉ　Ａｄｄｉｔｉｖｅ　Ｐｒｏｃｅｓｓ）による回路形成等が挙げられる。

　前記配線板２１は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層１２を備える配線板である。

　［樹脂付き金属箔］
　図４は、本実施の形態に係る樹脂付き金属箔３１の一例を示す概略断面図である。

　本実施形態に係る樹脂付き金属箔３１は、図４に示すように、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層３２と、金属箔１３とを備える。この樹脂付き金属箔３１は、前記樹脂層３２の表面上に金属箔１３を有する。すなわち、この樹脂付き金属箔３１は、前記樹脂層３２と、前記樹脂層３２とともに積層される金属箔１３とを備える。また、前記樹脂付き金属箔３１は、前記樹脂層３２と前記金属箔１３との間に、他の層を備えていてもよい。

　前記樹脂層３２としては、上記のような、前記樹脂組成物の半硬化物を含むものであってもよいし、また、硬化させていない前記樹脂組成物を含むものであってもよい。すなわち、前記樹脂付き金属箔３１は、前記樹脂組成物の半硬化物（Ｂステージの前記樹脂組成物）を含む樹脂層と、金属箔とを備えるであってもよいし、硬化前の前記樹脂組成物（Ａステージの前記樹脂組成物）を含む樹脂層と、金属箔とを備える樹脂付き金属箔であってもよい。また、前記樹脂層としては、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含んでいればよく、繊維質基材を含んでいても、含んでいなくてもよい。また、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物としては、前記樹脂組成物を乾燥又は加熱乾燥させたものであってもよい。また、前記繊維質基材としては、プリプレグの繊維質基材と同様のものを用いることができる。

　前記金属箔としては、金属張積層板や樹脂付き金属箔に用いられる金属箔を限定なく用いることができる。前記金属箔としては、例えば、銅箔及びアルミニウム箔等が挙げられる。

　前記樹脂付き金属箔３１は、必要に応じて、カバーフィルム等を備えてもよい。カバーフィルムを備えることにより、異物の混入等を防ぐことができる。前記カバーフィルムとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリオレフィンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、及びこれらのフィルムに離型剤層を設けて形成されたフィルム等が挙げられる。

　前記樹脂付き金属箔３１を製造する方法は、前記樹脂付き金属箔３１を製造することができれば、特に限定されない。前記樹脂付き金属箔３１の製造方法としては、上記ワニス状の樹脂組成物（樹脂ワニス）を金属箔１３上に塗布し、加熱することにより製造する方法等が挙げられる。ワニス状の樹脂組成物は、例えば、バーコーターを用いることにより、金属箔１３上に塗布される。塗布された樹脂組成物は、例えば、４０℃以上１８０℃以下、０．１分以上１０分以下の条件で加熱される。加熱された樹脂組成物は、未硬化の樹脂層３２として、前記金属箔１３上に形成される。なお、前記加熱によって、前記樹脂ワニスから有機溶媒を揮発させ、有機溶媒を減少又は除去させることができる。

　本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物である。このため、この樹脂組成物又はこの樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層を備える樹脂付き金属箔は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂層を備える樹脂付き金属箔である。そして、この樹脂付き金属箔は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える配線板を製造する際に用いることができる。例えば、配線板の上に積層することによって、多層の配線板を製造することができる。このような樹脂付き金属箔を用いて得られた配線板としては、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える配線板が得られる。

　［樹脂付きフィルム］
　図５は、本実施の形態に係る樹脂付きフィルム４１の一例を示す概略断面図である。

　本実施形態に係る樹脂付きフィルム４１は、図５に示すように、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層４２と、支持フィルム４３とを備える。この樹脂付きフィルム４１は、前記樹脂層４２と、前記樹脂層４２とともに積層される支持フィルム４３とを備える。また、前記樹脂付きフィルム４１は、前記樹脂層４２と前記支持フィルム４３との間に、他の層を備えていてもよい。

　前記樹脂層４２としては、上記のような、前記樹脂組成物の半硬化物を含むものであってもよいし、また、硬化させていない前記樹脂組成物を含むものであってもよい。すなわち、前記樹脂付きフィルム４１は、前記樹脂組成物の半硬化物（Ｂステージの前記樹脂組成物）を含む樹脂層と、支持フィルムとを備えるであってもよいし、硬化前の前記樹脂組成物（Ａステージの前記樹脂組成物）を含む樹脂層と、支持フィルムとを備える樹脂付きフィルムであってもよい。また、前記樹脂層としては、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含んでいればよく、繊維質基材を含んでいても、含んでいなくてもよい。また、前記樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物としては、前記樹脂組成物を乾燥又は加熱乾燥させたものであってもよい。また、繊維質基材としては、プリプレグの繊維質基材と同様のものを用いることができる。

　前記支持フィルム４３としては、樹脂付きフィルムに用いられる支持フィルムを限定なく用いることができる。前記支持フィルムとしては、例えば、ポリエステルフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリイミドフィルム、ポリパラバン酸フィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカーボネートフィルム、及びポリアリレートフィルム等の電気絶縁性フィルム等が挙げられる。

　前記樹脂付きフィルム４１は、必要に応じて、カバーフィルム等を備えてもよい。カバーフィルムを備えることにより、異物の混入等を防ぐことができる。前記カバーフィルムとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリオレフィンフィルム、ポリエステルフィルム、及びポリメチルペンテンフィルム等が挙げられる。

　前記支持フィルム及び前記カバーフィルムとしては、必要に応じて、マット処理、コロナ処理、離型処理、及び粗化処理等の表面処理が施されたものであってもよい。

　前記樹脂付きフィルム４１を製造する方法は、前記樹脂付きフィルム４１を製造することができれば、特に限定されない。前記樹脂付きフィルム４１の製造方法は、例えば、上記ワニス状の樹脂組成物（樹脂ワニス）を支持フィルム４３上に塗布し、加熱することにより製造する方法等が挙げられる。ワニス状の樹脂組成物は、例えば、バーコーターを用いることにより、支持フィルム４３上に塗布される。塗布された樹脂組成物は、例えば、４０℃以上１８０℃以下、０．１分以上１０分以下の条件で加熱される。加熱された樹脂組成物は、未硬化の樹脂層４２として、前記支持フィルム４３上に形成される。なお、前記加熱によって、前記樹脂ワニスから有機溶媒を揮発させ、有機溶媒を減少又は除去させることができる。

　本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物である。このため、この樹脂組成物又はこの樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層を備える樹脂付きフィルムは、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂層を備える樹脂付きフィルムである。そして、この樹脂付きフィルムは、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える配線板を好適に製造する際に用いることができる。例えば、配線板の上に積層した後に、支持フィルムを剥離すること、又は、支持フィルムを剥離した後に、配線板の上に積層することによって、多層の配線板を製造することができる。このような樹脂付きフィルムを用いて得られた配線板としては、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物を含む絶縁層を備える配線板が得られる。

　本明細書は、上述したように、様々な態様の技術を開示しているが、そのうち主な技術を以下に纏める。

　第１の態様に係る樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と、不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物（Ｂ）と、アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤（Ｃ１）、ターシャルブチル基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）、及びターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物である。

　第２の態様に係る樹脂組成物は、第１の態様に係る樹脂組成物において、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）は、水酸基、カルボキシル基、不飽和二重結合基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１）と、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１）と、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合の少なくとも１種と反応する化合物（ａ２－２）とを含む混合物を予め反応させた予備反応物（Ａ２）との少なくともいずれか一方を含む樹脂組成物である。

　第３の態様に係る樹脂組成物は、第２の態様に係る樹脂組成物において、前記予備反応物（Ａ２）は、水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物と、酸無水物基を分子内に有する酸無水物とを予め反応させた予備反応物を含む樹脂組成物である。

　第４の態様に係る樹脂組成物は、第１～３のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物において、前記反応性化合物（Ｂ）は、アリル化合物、アクリレート化合物、メタクリレート化合物、ポリブタジエン化合物、スチレン化合物、及びマレイミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む樹脂組成物である。

　第５の態様に係る樹脂組成物は、第１～４のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物において、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）の含有量が、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と前記反応性化合物（Ｂ）との合計１００質量部に対して、２０～８０質量部である樹脂組成物である。

　第６の態様に係る樹脂組成物は、第１～５のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物において、ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）をさらに含む樹脂組成物である。

　第７の態様に係る樹脂組成物は、第１～６のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物において、前記添加剤（Ｃ）として、前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）及び前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）の少なくともいずれか一方と、前記重金属不活性化剤（Ｃ１）とを含む樹脂組成物である。

　第８の態様に係る樹脂組成物は、第１～７のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物において、無機充填材をさらに含む樹脂組成物である。

　第９の態様に係る樹脂組成物は、第８の態様に係る樹脂組成物において、前記無機充填材は、シランカップリング剤で表面処理されている樹脂組成物である。

　第１０の態様に係るプリプレグは、第１～９のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物と、繊維質基材とを備えるプリプレグである。

　第１１の態様に係る樹脂付きフィルムは、第１～９のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムとを備える樹脂付きフィルムである。

　第１２の態様に係る樹脂付きフィルムは、第１～９のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層と、金属箔とを備える樹脂付き金属箔。

　第１３の態様に係る金属張積層板は、第１～９のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える金属張積層板である。

　第１４の態様に係る金属張積層板は、第１０の態様に係るプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える金属張積層板である。

　第１５の態様に係る配線板は、第１～９のいずれか１つの態様に係る樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層と、配線とを備える配線板である。

　第１６の態様に係る配線板は、第１０の態様に係るプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、配線とを備える配線板である。

　本発明によれば、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記樹脂組成物を用いて得られる、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板を提供することができる。

　以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。

　［実施例１～７、比較例１、及び比較例２］
　本実施例において、樹脂組成物を調製する際に用いる各成分について説明する。

　（ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ））
　予備反応物：水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物と、酸無水物基を分子内に有する酸無水物とを予め反応させた予備反応物
　前記予備反応物は、具体的には、以下のように反応させて得られた予備反応物である。

　前記予備反応物を製造する際に用いる各成分について説明する。

　水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物：ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックス社製のＳＡ９０、末端水酸基数２個、数平均分子量Ｍｎ１７００、フェノール当量（水酸基当量）８５０ｇ／ｅｑ
　酸無水物：４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物（質量比７０：３０）（新日本理化株式会社製のリカシッドＭＨ－７００、単官能酸無水物、液状脂環式酸無水物、酸無水物基の官能基当量１６１～１６６ｇ／ｅｑ、凝固点２０℃）
　まず、前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（ＳＡ９０）８４質量部と前記酸無水物（リカシッドＭＨ－７００）１６質量部とを配合し、これをトルエンで固形分濃度が４０質量％となるように希釈した。これをディスパーで、液温３０℃で５時間、攪拌及び混合をした。そうすることによって、前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物と前記酸無水物とが反応し、予備反応物が得られた。得られた予備反応物の開環率（上記の算出方法で得られた開環率）が、９１％であった。

　なお、前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物の水酸基と前記酸無水物の酸無水物基との当量比は、反応する官能基（反応基）を基準として求められる。すなわち、表１に記載の当量比は、各配合量を各官能基当量で除した値の比で求められる。なお、当量比は、整数比等では算出されず、四捨五入等によって、適宜、値を近似した比である。すなわち、表１に記載の当量比は、各配合量を各官能基当量で除した値の比を四捨五入で近似した比である。具体的には、前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物のフェノール当量（水酸基当量）が８５０ｇ／ｅｑであり、前記酸無水物の酸無水物基の官能基当量１６１～１６６ｇ／ｅｑである。なお、ここでは、前記酸無水物の酸無水物基の官能基当量１６３ｇ／ｅｑとして計算する。前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物の配合量が８４質量部であり、前記酸無水物の配合量が１６質量部である。これらのことから、当量比（前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物の水酸基当量：前記酸無水物の酸無水物基当量）は、（８４／８５０）：（１６／１６３）＝約１：１と算出される。よって、前記予備反応物における当量比は、１：１である。すなわち、前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物の水酸基に対する前記酸無水物の酸無水物基の当量比は、１である。

　これで得られた予備反応物は、前記水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物及び前記酸無水物を含む混合物を予め反応させた予備反応物（エステル結合及びカルボキシル基を有する置換基により末端変性されたエステル・カルボキシル変性ポリフェニレンエーテル化合物：カルボキシル基を有するポリフェニレンエーテル化合物）である。

　変性ＰＰＥ：ビニルベンジル基（エテニルベンジル基）を分子末端に有するポリフェニレンエーテル化合物（スチレン変性ポリフェニレンエーテル）（三菱ガス化学株式会社製のＯＰＥ－１２００、数平均分子量Ｍｎ１２００、ビニルベンジル基の官能基当量６７０ｇ／ｅｑ）

　（反応性化合物（Ｂ））
　マレイミド化合物１：ビフェニルアラルキル型ビスマレイミド化合物（日本化薬株式会社製のＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ、ビスマレイミド化合物、マレイミド基の官能基当量２７５ｇ／ｅｑ）

　マレイミド化合物２：３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド（日本化薬株式会社製のＢＭＩ－５１００、ビスマレイミド化合物、マレイミド基の官能基当量２２１ｇ／ｅｑ）

　（ベンゾオキサジン化合物（Ｄ））
　ベンゾオキサジン化合物：アルケニル基であるアリル基を分子内に有するベンゾオキサジン化合物（アルケニル基含有ベンゾオキサジン化合物、前記式（１３）で表され、Ｘがメチレン基であり、Ｒ_４１及びＲ_４２がアリル基であり、ｑ及びｒが１であるベンゾオキサジン化合物、四国化成工業株式会社製のＡＬＰｄ、ベンゾオキサジン基の官能基当量２４４ｇ／ｅｑ）

　（添加剤（Ｃ））
　重金属不活性化剤：２－ヒドロキシ－Ｎ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イルベンザミド（株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＣＤＡ－１）
　ホスファイト系酸化防止剤：２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）２－エチルへキシルホスファイト（株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＨＰ－１０）

　（硬化促進剤）
　２Ｅ４ＭＺ：イミダゾール系硬化促進剤（２－エチル－４－メチルイミダゾール、四国化成工業株式会社製の２Ｅ４ＭＺ）

　（無機充填材）
　無機充填材：ビニルシランにより表面処理された球状シリカ（株式会社アドマテックス製のＳＣ２３００－ＳＶＪ）

　（調製方法）
　まず、無機充填材以外の成分を、表１に記載の組成（質量部）で、固形分濃度が６０質量％となるように、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）に添加し、ディスパーで攪拌及び混合して、均一化させた。この均一化された混合物に無機充填材を、表１に記載の組成（質量部）で添加し、ディスパーで２時間攪拌及び混合して、均一化させた。そうすることによって、ワニス状の樹脂組成物（ワニス）が得られた。

　次に、以下のようにして、プリプレグ、及び評価基板１及び評価基板２（金属張積層板）を得た。

　得られたワニスを繊維質基材（ガラスクロス：日東紡績株式会社製の「２１１６タイプクロス」）に含浸させた後、非接触タイプの加熱ユニットで１５０℃で加熱乾燥した。そうすることによって、前記ワニス中の溶媒が除去されたり、前記樹脂組成物が半硬化されることにより、プリプレグ（３４０ｍｍ×５１０ｍｍ）が得られた。その際、硬化反応により樹脂組成物を構成する成分の、プリプレグに対する含有量（レジンコンテント）が４７質量％となるように調整した。

　次に、以下のようにして、評価基板１（金属張積層板）を得た。

　得られた各プリプレグの両側に、銅箔（三井金属鉱業株式会社製、厚み３５μｍ、ＳＴ箔、片面が粗化面）を、その粗化面がプリプレグ側となるように配置した。これを被圧体とし、２００℃、９０分間、圧力２．９４ＭＰａの条件で加熱加圧することにより、両面に銅箔が接着された、厚み約０．１ｍｍの銅張積層板（評価基板１：金属張積層板）を得た。

　次に、以下のようにして、評価基板２（金属張積層板）を得た。

　得られた各プリプレグを６枚重ね合わせ、その両側に、銅箔（三井金属鉱業株式会社製、厚み３５μｍ、ＳＴ箔、片面が粗化面）を、その粗化面がプリプレグ側となるように配置した。これを被圧体とし、２００℃、９０分間、圧力２．９４ＭＰａの条件で加熱加圧することにより、両面に銅箔が接着された、厚み約０．６ｍｍの銅張積層板（評価基板２：金属張積層板）を得た。

　次に、以下のようにして、評価基板３（金属張積層板）を得た。

　得られた各プリプレグを８枚重ね合わせ、その両側に、銅箔（三井金属鉱業株式会社製、厚み３５μｍ、ＳＴ箔、片面が粗化面）を、その粗化面がプリプレグ側となるように配置した。これを被圧体とし、２００℃、９０分間、圧力２．９４ＭＰａの条件で加熱加圧することにより、両面に銅箔が接着された、厚み約０．８ｍｍの銅張積層板（評価基板３：金属張積層板）を得た。

　上記のように調製された評価基板１～３（銅張積層板）を、以下に示す方法により評価を行った。

　［銅箔ピール強度］
　前記評価基板１（金属張積層板）から銅箔を引き剥がし、そのときのピール強度を、ＪＩＳ　Ｃ　６４８１に準拠して測定した。具体的には、前記評価基板から前記銅箔を引っ張り試験機により５０ｍｍ／分の速度で引き剥がし、そのときのピール強度（Ｎ／ｍｍ）を測定した。このピール強度は、銅箔ピール強度であり、これが高いほど、金属箔（銅箔）の密着性が高いことがわかる。

　［層間ピール強度］
　前記評価基板１（金属張積層板）から銅箔をエッチングにより除去することによって、アンクラッド板を得た。このアンクラッド板をコアとし、その両面にプリプレグを配置し、２次成型を行った積層体を得た。この積層体から、最上面にある絶縁層（プリプレグ）を引っ張り試験機により５０ｍｍ／分の速度で引き剥がし、そのときのピール強度（Ｎ／ｍｍ）を測定した。このピール強度は、常態時の層間ピール強度であり、これが高いほど、常態時の（すなわち、吸湿処理も加熱処理も施していないときの）層間密着性が高いことがわかる。

　［吸湿処理後の層間ピール強度］
　前記評価基板１（金属張積層板）から銅箔をエッチングにより除去することによって、アンクラッド板を得た。このアンクラッド板をコアとし、その両面にプリプレグを配置し、２次成型を行った積層体を得た。この積層体を、１２１℃、相対湿度１００％で７２時間放置する吸湿処理を施し、この吸湿処理させた積層体から、最上面にある絶縁層（プリプレグ）を引っ張り試験機により５０ｍｍ／分の速度で引き剥がし、そのときのピール強度（Ｎ／ｍｍ）を測定した。このピール強度は、吸湿処理後の層間ピール強度であり、これが高いほど、吸湿処理後の層間密着性が高いことがわかる。

　［加熱処理後の層間ピール強度］
　前記評価基板１（金属張積層板）から銅箔をエッチングにより除去することによって、アンクラッド板を得た。このアンクラッド板をコアとし、その両面にプリプレグを配置し、２次成型を行った積層体を得た。この積層体を、２６０℃、相対湿度０％で１時間放置する加熱処理を施し、この加熱処理させた積層体から、最上面にある絶縁層（プリプレグ）を引っ張り試験機により５０ｍｍ／分の速度で引き剥がし、そのときのピール強度（Ｎ／ｍｍ）を測定した。このピール強度は、加熱処理後の層間ピール強度であり、これが高いほど、加熱処理後の層間密着性が高いことがわかる。

　［デスミア性］
　まず、前記評価基板２（銅張積層板）の表面の銅箔をエッチングにより除去した。デスミア工程として、銅箔を除去した基板を、膨潤液（アトテックジャパン株式会社製のスウェリングディップセキュリガントＰ）に６０℃で５分間浸漬させ、次いで、過マンガン酸カリウム水溶液（アトテックジャパン株式会社製のコンセントレートコンパクトＣＰ）に８０℃で１０分間浸漬させた後、中和処理を行った。このようなデスミア工程の前後で、それぞれ基板の重量を測定し、デスミア工程による重量減少量（デスミア工程前の基板の重量－デスミア工程後の基板の重量）を算出し、さらに、その重量減少量から、１ｍｍ^２当りの重量減少量（ｍｇ／ｍｍ^２）を算出した。この１ｍｍ^２当りの重量減少量から、以下のように評価した。

　１ｍｍ^２当りの重量減少量が、１５ｍｇ／ｍｍ^２未満であれば、「Ａ（×）」と評価し、１５ｍｇ／ｍｍ^２以上３０ｍｇ／ｍｍ^２未満であれば、「Ｂ（〇）」と評価し、３０ｍｇ／ｍｍ^２以上４５ｍｇ／ｍｍ^２未満であれば、「Ｃ（◎）」と評価し、４５ｍｇ／ｍｍ^２以上であれば、「Ｄ（×）」と評価した。

　なお、前記「Ａ（×）」は、スミアが取れにくいという点から、また、前記「Ｄ（×）」は、樹脂が過剰に取れてしまうため、ビア等の形状が維持できないという点から好ましくない。これに対して、「Ｂ（〇）」及び「Ｃ（◎）」が、ビア等の形状を維持しつつ、スミアを除去できるという点から好ましく、この点から「Ｃ（◎）」が、より好ましい。

　［比誘電率Ｄｋ］
　前記評価基板３（銅張積層板）から銅箔をエッチングにより除去したアンクラッド板を試験片とし、１ＧＨｚにおける比誘電率（Ｄｋ）を、空洞共振器摂動法で測定した。具体的には、Ｈｅｗｌｅｔｔ－Ｐａｃｋａｒｄ社製の「インピーダンス／マテリアルアナライザー４２９１Ａ」を用い、ＩＰＣ－ＴＭ－６５０　２．５．５．９に準じて、１ＧＨｚにおける前記アンクラッド板（前記評価基板３に備えられる絶縁層）の比誘電率（Ｄｋ）を測定した。なお、比誘電率が３．４以下であると良好である。

　上記各評価における結果は、表１に示す。

　表１からわかるように、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と前記反応性化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物において、前記添加剤（Ｃ）を含む場合（実施例１～７）は、前記添加剤（Ｃ）を含まない場合（比較例１及び比較例２）と、同程度又はそれ以上に、銅箔ピール強度及び層間ピール強度が高い硬化物が得られることがわかった。また、実施例１～７は、上述したように、銅箔ピール強度及び層間ピール強度が高いだけではなく、前記添加剤（Ｃ）を含まない場合（比較例１及び比較例２）より、吸湿処理後の層間ピール強度及び加熱処理後の層間ピール強度も高い硬化物が得られることがわかった。具体的には、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）及び前記反応性化合物（Ｂ）の含有量が同じ場合で比較すると、前記添加剤（Ｃ）を含む場合は、前記添加剤（Ｃ）を含まない場合より、銅箔ピール強度及び層間ピール強度が高いだけではなく、吸湿処理後の層間ピール強度及び加熱処理後の層間ピール強度も高い硬化物が得られることがより明確にわかる。より具体的には、実施例１及び実施例２は、比較例１より、銅箔ピール強度及び層間ピール強度が高いだけではなく、吸湿処理後の層間ピール強度及び加熱処理後の層間ピール強度も高い硬化物が得られることがわかった。また、実施例３及び実施例４は、比較例２より、銅箔ピール強度及び層間ピール強度が高いだけではなく、吸湿処理後の層間ピール強度及び加熱処理後の層間ピール強度も高い硬化物が得られることがわかった。また、実施例１～７は、比誘電率が３．４以下と低いことから、低誘電特性にも優れた硬化物が得られることがわかった。これらのことから、前記添加剤（Ｃ）を含むことによって、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物となる樹脂組成物が得られることがわかった。

　前記添加剤（Ｃ）として、前記重金属不活性化剤（Ｃ１）と前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）とを併用した場合（実施例５）は、前記添加剤（Ｃ）の含有量が同じで、かつ、前記添加剤（Ｃ）として、前記重金属不活性化剤（Ｃ１）及び前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）のいずれか一方を含有する場合（実施例１及び実施例３）と比較して、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物となる樹脂組成物が得られることがわかった。このことから、前記添加剤（Ｃ）として、前記重金属不活性化剤（Ｃ１）と前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）とを併用することが好ましいことがわかった。

　実施例１～６は、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）として、水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物と、酸無水物基を分子内に有する酸無水物とを予め反応させた予備反応物を含む樹脂組成物である。このような前記予備反応物を含む場合（実施例１～６）は、前記予備反応物を含まず、前記予備反応物以外のポリフェニレンエーテル化合物を含む場合（実施例７）より、デスミア性に優れた硬化物が得られることがわかった。このことから、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）として、前記予備反応物を含むことによって、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制されるだけではなく、デスミア性にも優れた硬化物が得られることがわかった。なお、実施例７は、実施例１～６と比較した場合よりは、デスミアされにくかったが、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物となる優れた樹脂組成物である。

　この出願は、２０２２年８月２６日に出願された日本国特許出願特願２０２２－１３４８６７を基礎とするものであり、その内容は、本願に含まれるものである。

　本発明を表現するために、上述において実施形態を通して本発明を適切且つ十分に説明したが、当業者であれば上述の実施形態を変更および／または改良することは容易に為し得ることであると認識すべきである。したがって、当業者が実施する変更形態または改良形態が、請求の範囲に記載された請求項の権利範囲を離脱するレベルのものでない限り、当該変更形態または当該改良形態は、当該請求項の権利範囲に包括されると解釈される。

　本発明によれば、低誘電特性、金属箔との密着性、及び層間密着性に優れ、さらに、加熱及び吸湿による層間密着性の低下が充分に抑制された硬化物が得られる樹脂組成物が提供される。また、本発明によれば、前記樹脂組成物を用いて得られる、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板が提供される。

Claims (16)

1. 　ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と、
   　不飽和二重結合を分子内に有する反応性化合物（Ｂ）と、
   　アミノ基及びトリアゾール構造の少なくともいずれか一方とフェノール性水酸基とを分子内に有する重金属不活性化剤（Ｃ１）、ターシャルブチル基とホスファイト構造とを分子内に有するホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）、及びターシャルブチル基とフェノール性水酸基とを分子内に有するヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物。
2. 　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）は、水酸基、カルボキシル基、不飽和二重結合基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（Ａ１）と、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合からなる群から選ばれる少なくとも１種を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物（ａ２－１）と、水酸基、カルボキシル基、及びエステル結合の少なくとも１種と反応する化合物（ａ２－２）とを含む混合物を予め反応させた予備反応物（Ａ２）との少なくともいずれか一方を含む請求項１に記載の樹脂組成物。
3. 　前記予備反応物（Ａ２）は、水酸基を分子内に有するポリフェニレンエーテル化合物と、酸無水物基を分子内に有する酸無水物とを予め反応させた予備反応物を含む請求項２に記載の樹脂組成物。
4. 　前記反応性化合物（Ｂ）は、アリル化合物、アクリレート化合物、メタクリレート化合物、ポリブタジエン化合物、スチレン化合物、及びマレイミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む請求項１に記載の樹脂組成物。
5. 　前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）の含有量が、前記ポリフェニレンエーテル化合物（Ａ）と前記反応性化合物（Ｂ）との合計１００質量部に対して、２０～８０質量部である請求項１に記載の樹脂組成物。
6. 　ベンゾオキサジン化合物（Ｄ）をさらに含む請求項１に記載の樹脂組成物。
7. 　前記添加剤（Ｃ）として、前記ホスファイト系酸化防止剤（Ｃ２）及び前記ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｃ３）の少なくともいずれか一方と、前記重金属不活性化剤（Ｃ１）とを含む請求項１に記載の樹脂組成物。
8. 　無機充填材をさらに含む請求項１に記載の樹脂組成物。
9. 　前記無機充填材は、シランカップリング剤で表面処理されている請求項８に記載の樹脂組成物。
10. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物と、繊維質基材とを備えるプリプレグ。
11. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層と、支持フィルムとを備える樹脂付きフィルム。
12. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含む樹脂層と、金属箔とを備える樹脂付き金属箔。
13. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える金属張積層板。
14. 　請求項１０に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備える金属張積層板。
15. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む絶縁層と、配線とを備える配線板。
16. 　請求項１０に記載のプリプレグの硬化物を含む絶縁層と、配線とを備える配線板。

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