WO2023276544A1 - 金属錯体化合物の消色方法および可溶化方法 - Google Patents

Abstract

本発明が解決しようとする課題は、非石化原料を使用した金属錯体を簡便な方法で消色および可溶化することで、リサイクル可能なトナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物を提供することにある。　ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中で酸性に調整することや、キレート剤を添加することで消色が可能であること、また、アルカリ性に調整することで水に可溶化し、分離が容易になることを見出した。

Description

金属錯体化合物の消色方法および可溶化方法

　本発明は金属錯体化合物の消色方法およびは可溶化方法に関する。

　近年、資源循環型社会における注目度の高まりによって、あらゆる材料のリサイクルが求められている。特にプラスチックや紙は多くのパッケージ・容器や印刷基材など幅広い用途・製品等に用いられており、その使用量の多さや消費サイクルの短さに起因して、リサイクルに関する要求は非常に高い。しかしながら、リサイクルを行うにあたり、再生品に色材が残存してしまう問題が生じている。これは耐性の高い顔料などがリサイクル工程で除去・分離できずに残ってしまうことが要因と考えられる。この色材残存による着色によって、再生品用途を限定してしまうだけでなく、リサイクル対象物の成分純度を低減させることで物性低下を引き起こしている。これらは再生品の価値低下を招き、資源循環の大きな阻害要因になっている。

　また近年、国際的に模倣品・偽造品の流通が拡大傾向にあり、特に発展途上国を中心に多大な被害が発生している。このような被害をなくすために、各企業では模倣品・偽造品対策のセキュリティ技術を活用・開発している。これらの技術には様々なものが存在し、近年より高度化している。今回、発明した金属錯体化合物の消色方法あるいは可溶化方法はセキュリティ分野への応用も期待される。

さらに、リサイクルされたプラスチックの着色残存も問題視されており、実際に少しでも色材残存を抑えた低着色の再生プラスチックに向けた改善要望が上がっている。これらの色残存問題は着色や物性低下によりリサイクル品の用途先を限定してしまい（ダウンサイクル）、再生品の価値低下を引き起こしている。、そこで、リサイクル工程において色材を消色あるいは可溶化（分離）する方法が求められている。しかし現状、これらを可能にする色材や方法は少ない。

一方、持続可能な社会の実現に向け、脱石油や温室効果ガス低減を可能とする技術開発が全世界で活発化している。その中でもバイオ由来を中心とする非石化原料の活用は特に大きなトピックとして注目を浴びている。この流れは色材においても同様であり、非石化原料の活用が求められているが、現行のほとんどの黒色材には石化由来のカーボンブラックが使用されている（特許文献１）。

特開平６－１２２８３４号公報

　本発明が解決しようとする課題は、非石化原料を使用した金属錯体を工業化可能な方法で消色することで、リサイクル可能なトナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物を提供することにある。

　発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究した結果、ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中で酸性に調整することや、キレート剤を添加することで消色が可能であること、また、アルカリ性に調整することで水に可溶化し、分離が容易になることを見出した。さらに、該水分散体から製造されるトナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物も消色あるいは可溶化できる方法を見出し、上記の課題を解決できたものである。

　すなわち本発明は、
１．ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中でｐＨ３．００以下に調整することで消色する消色方法。
２．ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中にキレート剤を添加することで消色する消色方法。
３．ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中でｐＨ１１．０以上に調整することで可溶化する可溶化方法。
４．前記ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体が、少なくとも没食子酸またはピロガロールから選ばれる一つである１～３のいずれか一記載の消色方法、および可溶化方法。
５．元素分析から算出されるモル比で、
前記ベンゼントリオール誘導体：三価の鉄金属＝１．００：０．２０～１．５０
である１～４のいずれか一項記載の消色方法、および可溶化方法。
（前記元素分析から算出されるモル比とは、元素分析により計測された炭素および鉄の質量パーセント濃度を、それぞれ構成元素のモル比に換算した後、さらに炭素の値は前記ベンゼントリオール誘導体分子を構成する炭素数で割ることで得られる比）
６．前記錯体化合物を含有する水分散体から製造されるトナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物を消色または可溶化する１～５のいずれか一記載の消色方法、およびは可溶化方法。
を提供する。

　本発明の金属錯体化合物化合物の消色方法は、従来の黒色色材であるカーボンブラックでは不可能であった黒色の消色、およびは可溶化が可能となり、該金属錯体のＯＤ値が高く、漆黒性が高い黒色系の色材であるため、トナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物等の幅広い産業分野に使用することができるものである。

　以下に示す本発明の実施形態は本発明の一部の実施形態を表すにすぎず、要旨を大幅に逸脱しない限りにおいて記載内容のみには限定されない。

［ベンゼン骨格の隣接部位にヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体］
　本発明のベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体としては、没食子酸、ピロガロール、５－メチルピロガロール、２，３，４－トリヒドロキシベンズアルデヒド、３，４，５－トリヒドロキシベンズアルデヒド、２’，３’，４’－トリヒドロキシベンゼンアセトフェノン、２，３，４－トリヒドロキシ安息香酸、没食子酸メチル、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸ブチル、没食子酸ドデシル、２，３，４－トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられ、没食子酸、ピロガロールが好ましい。

［鉄イオン］　
　本発明の金属錯体に使用される金属としては三価の鉄金属イオンが好ましく、三価の鉄金属イオンの原料としては、塩化鉄（ＩＩＩ）、硝酸鉄（ＩＩＩ）あげられ、好ましくは、塩化鉄（ＩＩＩ）である。
　原料としては二価の鉄金属イオンも使用できる（空気酸化で三価に変化）。二価の鉄金属イオンの原料としては、硫酸鉄（ＩＩ）、硫化鉄（ＩＩ）があげられる。

本発明に使用される金属錯体は、元素分析から算出されるモル比で、前記ベンゼントリオール誘導体中の一炭素：三価の鉄金属＝１．００：０．２０～１．５０であり、黒色材の着色力という理由で１．００：０．２０～１．２０がより好ましく、合成の簡便性という理由で１．００：０．５０～１．２０がさらに好ましい。なお、元素分析はＪＩＳ　Ｍ　８８１９に準拠する湿式酸分解／ＩＣＰ－ＡＥＳ法によって測定した。

［金属錯体の製造方法］
　本発明のベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属から構成される金属錯体化合物は、前記ベンゼントリオール誘導体を塩基存在下、溶媒中に溶解させた溶液に、鉄金属水溶液を滴下し、徐々に金属錯体を形成する。室温で撹拌後、高温下で撹拌させた。次に形成された金属錯体を水または有機溶媒で洗浄、乾燥し粉体の金属錯体を得た。

　下記に本発明で使用する金属錯体の製造方法を詳述する。

　前記ベンゼントリオール誘導体を溶解する工程で用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ｔ － ブトキシカリウム、酢酸ナトリム、酢酸カリウム等が使用できるが、好ましくは水酸化ナトリウムである。

　塩基の使用量は、前記ベンゼントリオール誘導体の使用量と１．５倍等モル量程度が好ましい。

　溶媒としては、水、アルコールが用いられる。好ましくは水である。

　溶媒の使用量は、前記ベンゼントリオール誘導体に対して５～５０倍重量、好ましくは１０～３０倍重量である。

　溶解温度としては、２０～５０℃であり、好ましくは２０～３０℃ である。

　反応冷却後反応溶媒量の１～５倍重量のアルコールに排出、析出物を濾取、アルコール洗浄して、金属錯体の粗生成物を取出す。　反応時間は、1～２０時間であり、好ましくは５～１０時間である。

　鉄イオン水溶液は、前記ベンゼントリオール誘導体溶液に滴下等徐々に添加することが好ましく、金属錯体の錯体形成を均一にすることが特に重要である。

　錯体が形成された溶液を熟成させるため、加熱処理を行い６０～１００℃で、１～１０時間、撹拌を行う。

熟成後、吸引ろ過等で金属錯体のウェットケーキを得た後、水，温水，エタノール等で洗浄し、その後熱風乾燥機等で８０～１２０℃で５～２０時間、乾燥を行った。洗浄効果を上げるために５０℃以上の温水が好ましい。

　乾燥後、水、有機溶媒に不溶の黒色の本発明の金属錯体を得た。また、乾燥させずにろ過した状態の含水又は含有機溶媒のウェットケーキの形態で所望のアプリケーション等に用いることもできる。

　本発明で使用する金属錯体は、そのままでは、水、有機溶媒に不溶であるため、必要に応じて粒子のサイズ、凝集状態をアプリケーションに適した形に制御する顔料化という操作を行うこともある。顔料化を行う場合は、公知慣用の方法をいずれも用いることができる。具体的には本発明の金属錯体を水溶性無機塩と水溶性有機溶剤と共に混錬磨砕する方法（ソルベントソルトミリング法）、本発明の金属錯体と前記金属錯体が不溶の溶剤中で加熱する方法（ソルベント法）、顔料磨砕機又は顔料分散機を用いて微細化する方法、等が挙げられる。
　ソルベントソルトミリング法としては、例えば、本発明の金属錯体を、塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムの様な水溶性無機塩と、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールの様な水溶性有機溶媒と共に、加熱しながら混練摩砕し水洗する方法が挙げられる。
　ソルベントソルトミリング法を行う場合の液媒体は、本発明の金属錯体を溶解しないものを選択して用いる。この液媒体としては、本発明の金属錯体の結晶制御をより安定的に行うために、水可溶性有機溶媒を必須成分として含む液媒体を用いるのが好ましい。
　微細化する方法を行う場合は、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、横型連続媒体分散機、ニーダー、連続式一軸混練機、連続式二軸混練機、三本ロール、及びオープンロール連続混練機等の顔料磨砕機や顔料分散機を用いることができる。また、前記顔料磨砕機や顔料分散機は、ソルベントソルトミリング法でも用いることができる。

　本発明において、上記金属錯体を水に分散させ、ｐＨ３．００以下にすることで、消色することができる。具体的には、黒色系の色相から無色に消色が可能であり、金属錯体の水分散体中に占める濃度にもよるが、金属錯体自体の色が消えるため、分散液としては透明か、水溶性樹脂等が共存する系では、白濁に消色する。

　上記ｐＨを酸側に調整するための調整剤としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、炭酸水を挙げることができる。この中で特に、塩酸、硫酸、硝酸がより好ましい。　

　ｐＨ３．００以下に調整することで消色する場合、該金属錯体においてベンゼントリオール誘導体に配位していた鉄の脱離に起因すると考えられる。

＜消色試験（酸性調整時）＞
作製した水性インキを水でさらに希釈し、１０～１０００ｐｐｍに調整した。この水希釈インキにｐＨ調整剤を添加し、ｐＨを酸側に調整した。分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）にて処理前後における水性インキの各波長の吸光度をそれぞれ測定し、添加前後の吸光度比（添加後／添加前）を算出した。この際、必要に応じて添加前後の水溶液を同割合でイオン交換水にて希釈した。また、添加前後の溶液色を肉眼で確認した。

　また、本発明において、上記金属錯体を水に分散させ、キレート剤を添加することでも、消色することができる。具体的には、黒色系の色相から無色に消色が可能であり、金属錯体の水性インキ中に占める濃度にもよるが、金属錯体自体の色が消えるため、分散液としては無色透明か、水溶性樹脂等が共存する系では、白濁に消色する。

　上記キレート剤としては、ジカルボン酸誘導体、縮合リン酸塩、クエン酸塩、エチレンジアミン誘導体、ビピリジン誘導体、クラウンエーテル誘導体などを挙げることができる。より詳細には、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、トリポリリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ＥＤＡ、ＥＤＴＡ、２,２’－ビピリジン、１８－クラウン―６などを挙げることができる。

　キレート剤を添加することで消色する場合、該金属錯体においてキレート剤がベンゼントリオール誘導体と錯形成していた三価の鉄金属を奪って新たな錯体を形成するためと考えられる。

前記酸性調整時に作製した水性インキと同様のものを作製した。

＜消色試験（キレート剤添加時）＞
作製した水性インキを水でさらに希釈し、１０～１０００ｐｐｍに調整した。この水希釈分散体にキレート剤を添加した。分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）にて処理前後における水性インキの各波長の吸光度をそれぞれ測定し、添加前後の吸光度比（添加後／添加前）を算出した。この際、必要に応じて添加前後の水溶液を同割合でイオン交換水にて希釈した。また、添加前後の溶液色を肉眼で確認した。

　本発明において、溶媒に不溶な上記金属錯体を水に分散させ、ｐＨ１１．０以上にすることで、可溶化することができる。具体的には、黒色系の色相から透明化（可溶化）が可能であり、金属錯体の水性インキ中に占める濃度にもよるが、金属錯体自体が可溶化するため、分散液としては透明に可溶化する。

　上記ｐＨをアルカリ側に調整するための調整剤としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸カリウム水溶液、水酸化カルシウム水溶液、アンモニア水、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液。この中で特に、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化カルシウム水溶液がより好ましい。

　ｐＨ１１．０以上に調整することで可溶化する場合、該金属錯体において三価の鉄金属と配位していないフェノール性ヒドロキシ残基が存在し、アルカリで可溶化したと考えられる。長波長側では顕著に吸光度が低減しているにも関わらず、短波長側では吸光度にあまり変化が認められなかった。これは長波長側の吸収帯は高次の粒子に帰属されるものであり、短波長側の吸収帯は分子に帰属されるためと考えられる。

前記酸性調整時に作製した水性インキと同様のものを作製した。

＜消色試験（アルカリ調整時）＞
作製した水性インキを水でさらに希釈し、１０～１０００ｐｐｍに調整した。この水希釈分散体にｐＨ調整剤を添加し、ｐＨをアルカリ側に調整した。。分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）にて処理前後における水性インキの各波長の吸光度をそれぞれ測定し、添加前後の吸光度比（添加後／添加前）を算出した。この際、必要に応じて添加前後の水溶液を同割合でイオン交換水にて希釈した。また、添加前後の溶液色を肉眼で確認した。

本発明の金属錯体の水分散体から製造したトナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物の消色する消色方法を提供することができる。下記詳述する用途は一例であり、リサイクル可能ないかなる用途へも使用することができる。

（水性インキ用途）
　水性インキは樹脂、溶剤、着色剤、および、助剤からなり、一般的な配合比率は次のようになっている。樹脂 １５～５０質量％、溶剤 ４０～７０質量％、着色剤 １～５０質量％、助剤 １～５質量％。これらを分散機にて分散する。

分散機としては、ディスパー、ホモミキサー、ペイントコンディショナー、スキャンデックス、ビーズミル、アトライター、ボールミル、二本ロール、三本ロール、加圧ニーダー等の公知の分散機が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

　また、分散方法としては、例えば以下（１）～（３）を示すことができる。
（１）化合物分散剤及び水を含有する水性媒体に、化合物を添加した後、撹拌・分散装置を用いて化合物を該水性媒体中に分散させることにより、化合物ペーストを調製する方法。
（２）化合物、及び化合物分散剤を２本ロール、ミキサー等の混練機を用いて混練し、得られた混練物を、水を含む水性媒体中に添加し、撹拌・分散装置を用いて化合物ペーストを調製する方法。
（３）メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等のような水と相溶性を有する有機溶剤中に化合物分散剤を溶解して得られた溶液に化合物を添加した後、撹拌・分散装置を用いて化合物を有機溶液中に分散させ、次いで水性媒体を用いて転相乳化させた後、前記有機溶剤を留去し化合物ペーストを調製する方法。

　混練機としては、特に限定されることなく、例えば、ヘンシェルミキサー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、プラネタリミキサーなどがあげられる。また、撹拌・分散装置としても特に限定されることなく、例えば、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザー等を挙げられる。これらのうちの１つを単独で用いてもよく、２種類以上装置を組み合わせて用いてもよい。

　分散工程の後に、イオン交換処理や限外処理による不純物除去工程を経て、その後に後処理を行っても良い。イオン交換処理によって、カチオン、アニオンといったイオン性物質（２価の金属イオン等）を除去することができ、限外処理によって、不純物溶解物質（化合物合成時の残留物質、分散液組成中の過剰成分、有機化合物に吸着していない樹脂、混入異物等）を除去することができる。イオン交換処理は、公知のイオン交換樹脂を用いる。限外処理は、公知の限外ろ過膜を用い、通常タイプ又は２倍能力アップタイプのいずれでもよい。

水性インキに用いられる樹脂としてはポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、アニオン性基やカチオン性基を有するウレタン樹脂、アニオン性基やカチオン性基を有するラジカル系共重合体樹脂等が挙げられる。アニオン性基やカチオン性基を有するラジカル系共重合体樹脂としては例えば、アクリル酸－アクリル酸エステル共重合体などのアクリル系樹脂、スチレン－アクリル酸共重合体、スチレン－メタクリル酸共重合体、スチレン－メタクリル酸－アクリル酸エステル共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－アクリル酸共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－アクリル酸－アクリル酸エステル共重合体などのスチレン－アクリル樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、スチレン－無水マレイン酸共重合体、ビニルナフタレン－アクリル酸共重合体、及び該水性樹脂の塩が挙げられる。

前記共重合体の塩を形成するための化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの水酸化アルカリ金属類、およびジエチルアミン、アンモニア、エチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、モルホリンなどが挙げられる。これらの塩を形成するための化合物の使用量は、前記共重合体の中和当量以上であることが好ましい。

　また市販品を使用することも勿論可能である。市販品としては、味の素ファインテクノ（株）製品のアジスパーＰＢシリーズ、ビックケミー・ジャパン（株）のＤｉｓｐｅｒｂｙｋシリーズ、ＢＹＫ－シリーズ、ＢＡＳＦジャパン株式会社製のＪｏｎｃｒｙｌシリーズ、ＥＦＫＡシリーズ等を使用できる。

溶剤としては、水や水溶性有機溶剤等が挙げられる。水溶性有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、等のケトン類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、およびこれらと同族のアルコールなどのアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、等のアミド類が挙げられる。

　助剤としては、物理的、化学的な安定性や、印刷適性を向上させるための添加剤である。可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤などがある。必要に応じて、例えば硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、アルミナ白、クレー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料を適宜配合しても良い。

（塗料用途）
　本発明の化合物を着色剤として塗料とする場合、塗料として使用される樹脂としては、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂など様々である。

　塗料に使用される溶媒としては、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノールｎ－ブタノール、イソブタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタムｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。溶媒としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。

　また、化合物添加剤及び／又は化合物を、液状樹脂中で分散し又は混合し、塗料用樹脂組成物とする場合に、通常の添加剤類、例えば、分散剤類、充填剤類、塗料補助剤類、乾燥剤類、可塑剤類及び／又は補助化合物を用いることができる。これは、それぞれの成分を、単独又は幾つかを一緒にして、全ての成分を集め、又はそれらの全部を一度に加えることによって、分散又は混合して達成される。

　上記のように用途にあわせて調製された本発明の化合物を含む組成物を分散する分散機としては、ディスパー、ホモミキサー、ペイントコンディショナー、スキャンデックス、ビーズミル、アトライター、ボールミル、二本ロール、三本ロール、加圧ニーダー等の公知の分散機が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物の分散は、これらの分散機にて分散が可能な粘度になるよう、樹脂、溶剤が添加され分散される。分散後の高濃度塗料ベースは固形分５～２０％であり、これにさらに樹脂、溶剤を混合し塗料として使用に供される。

　分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）にて処理前後における水分散体の各波長の吸光度をそれぞれ測定した。

（インクジェットインキ用途）
　本発明の化合物は、インクジェット用インクに好適に使用することができ、特に化合物分散剤などを用いて分散させた水性化合物分散液として、水性インクジェット用インクに好適に使用することができる。前記水性化合物分散液は、本発明の縮合多環系有機化合物の高濃度水分散液（化合物ペースト）を作成し、それを水溶性溶媒及び／または水で希釈し、必要に応じてその他の添加剤を添加して調製することができる。

　本発明の化合物を前記水溶性溶媒及び／または水に分散させて化合物ペーストを得る方法は特に限定はなく、公知の分散方法を使用することが好ましい。この時使用する分散剤も、公知の化合物分散剤を使用して水に分散してもよいし、界面活性剤を使用してもよい。前記化合物分散剤としては水性樹脂がよく、好ましい例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、アニオン性基やカチオン性基を有するウレタン樹脂、アニオン性基やカチオン性基を有するラジカル系共重合体樹脂等が挙げられる。アニオン性基やカチオン性基を有するラジカル系共重合体樹脂としては例えば、アクリル酸－アクリル酸エステル共重合体などのアクリル系樹脂、スチレン－アクリル酸共重合体、スチレン－メタクリル酸共重合体、スチレン－メタクリル酸－アクリル酸エステル共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－アクリル酸共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－アクリル酸－アクリル酸エステル共重合体などのスチレン－アクリル樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、スチレン－無水マレイン酸共重合体、ビニルナフタレン－アクリル酸共重合体、及び該水性樹脂の塩が挙げられる。

　前記共重合体の塩を形成するための化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの水酸化アルカリ金属類、およびジエチルアミン、アンモニア、エチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、モルホリンなどが挙げられる。これらの塩を形成するための化合物の使用量は、前記共重合体の中和当量以上であることが好ましい。

　また市販品を使用することも勿論可能である。市販品としては、味の素ファインテクノ（株）製品のアジスパーＰＢシリーズ、ビックケミー・ジャパン（株）のＤｉｓｐｅｒｂｙｋシリーズ、ＢＹＫ－シリーズ、ＢＡＳＦジャパン株式会社製のＥＦＫＡシリーズ等を使用できる。

　また、分散方法としては、例えば以下（１）～（３）を示すことができる。
（１）化合物分散剤及び水を含有する水性媒体に、化合物を添加した後、撹拌・分散装置を用いて化合物を該水性媒体中に分散させることにより、化合物ペーストを調製する方法。
（２）化合物、及び化合物分散剤を２本ロール、ミキサー等の混練機を用いて混練し、得られた混練物を、水を含む水性媒体中に添加し、撹拌・分散装置を用いて化合物ペーストを調製する方法。
（３）メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等のような水と相溶性を有する有機溶剤中に化合物分散剤を溶解して得られた溶液に化合物を添加した後、撹拌・分散装置を用いて化合物を有機溶液中に分散させ、次いで水性媒体を用いて転相乳化させた後、前記有機溶剤を留去し化合物ペーストを調製する方法。

　混練機としては、特に限定されることなく、例えば、ヘンシェルミキサー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、プラネタリミキサーなどがあげられる。また、撹拌・分散装置としても特に限定されることなく、例えば、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザー等を挙げられる。これらのうちの１つを単独で用いてもよく、２種類以上装置を組み合わせて用いてもよい。
前記化合物ペーストに占める縮合多環系有機化合物の量は５～６０質量％であることが好ましく、１０～５０質量％であることがより好ましい。化合物量が５質量％より少ない場合は、前記化合物ペーストから調製した水性インクの着色が不充分であり、充分な画像濃度が得られない傾向にある。また、逆に６０質量％よりも多い場合は、化合物ペーストにおいて化合物の分散安定性が低下する傾向がある。
また、粗大粒子が、ノズル詰まり、その他の画像特性を劣化させる原因になるため、インク調製前後に、遠心分離、あるいは濾過処理等により粗大粒子を除去することが好ましい。

　分散工程の後に、イオン交換処理や限外処理による不純物除去工程を経て、その後に後処理を行っても良い。イオン交換処理によって、カチオン、アニオンといったイオン性物質（２価の金属イオン等）を除去することができ、限外処理によって、不純物溶解物質（化合物合成時の残留物質、分散液組成中の過剰成分、有機化合物に吸着していない樹脂、混入異物等）を除去することができる。イオン交換処理は、公知のイオン交換樹脂を用いる。限外処理は、公知の限外ろ過膜を用い、通常タイプ又は２倍能力アップタイプのいずれでもよい。

　前記化合物ペーストを作成した後、適宜希釈し必要に応じた添加剤を添加して、目的に応じた水性化合物分散液を得る。前記水性化合物分散液をインクジェット記録用インクに適用する場合は、更に水溶性溶媒及び／または水、バインダー目的のアニオン性基含有有機高分子化合物等を加え、所望の物性に必要に応じて湿潤剤（乾燥抑止剤）、浸透剤、あるいはその他の添加剤を添加して調製する。インクの調整後に、遠心分離あるいは濾過処理工程を加えてもよい。

　インクの物理特性については特に限定はされないが、インクジェットインクとしての吐出性に考慮して、粘度は１～１０（ｍＰａ・ｓ）が好ましく、表面張力は２０～５０（ｍＮ／ｍ）が好ましく、化合物濃度は１～１０質量％であることが好ましい。

　前記湿潤剤は、インクの乾燥防止を目的として添加する。乾燥防止を目的とする湿潤剤のインク中の含有量は３～５０質量％であることが好ましい。本発明で使用する湿潤剤としては特に限定はないが、水との混和性がありインクジェットプリンターのヘッドの目詰まり防止効果が得られるものが好ましい。例えば、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、分子量２０００以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、イソブチレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール、等が挙げられる。中でも、プロピレングリコール、１，３－ブチルグリコールを含むことが安全性を有し、かつインク乾燥性、吐出性能に優れた効果が見られる。

　前記浸透剤は、被記録媒体への浸透性改良や記録媒体上でのドット径調整を目的として添加する。浸透剤としては、例えばエタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール、エチレングリコールヘキシルエーテルやジエチレングリコールブチルエーテル等のアルキルアルコールのエチレンオキシド付加物やプロピレングリコールプロピルエーテル等のアルキルアルコールのプロピレンオキシド付加物等が挙げられる。
前記界面活性剤は、表面張力等のインク特性を調整するために添加する。このために添加することのできる界面活性剤は特に限定されるものではなく、各種のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、これらの中では、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が好ましい。

　アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、高級アルコールエーテルの硫酸エステル塩及びスルホン酸塩、高級アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙げられ、これらの具体例として、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸塩、モノブチルフェニルフェノールモノスルホン酸塩、モノブチルビフェニルスルホン酸塩、ジブチルフェニルフェノールジスルホン酸塩などを挙げることができる。

　ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアルカノールアミド、アセチレングリコール、アセチレングリコールのオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールブロックコポリマー、等を挙げることができ、これらの中では、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸アルキロールアミド、アセチレングリコール、アセチレングリコールのオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールブロックコポリマーが好ましい。

　その他の界面活性剤として、ポリシロキサンオキシエチレン付加物のようなシリコーン系界面活性剤；パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、オキシエチレンパーフルオロアルキルエーテルのようなフッ素系界面活性剤；スピクリスポール酸、ラムノリピド、リゾレシチンのようなバイオサーファクタント等も使用することができる。

　これらの界面活性剤は、単独で用いることもでき、又２種類以上を混合して用いることもできる。界面活性剤を添加する場合は、その添加量はインクの全質量に対し、０．００１～２質量％の範囲が好ましく、０．００１～１．５質量％であることがより好ましく、０．０１～１質量％の範囲であることがさらに好ましい。界面活性剤の添加量が０．００１質量％未満の場合は、界面活性剤添加の効果が得られない傾向にあり、２質量％を超えて用いると、画像が滲むなどの問題を生じやすくなる。

　また、必要に応じて防腐剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、キレート化剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を添加することができる。

（ＵＶインキ用途）
　本発明の化合物は、ＵＶインキに好適に使用することができ、特に分散剤などを用いて分散させた水性化合物分散液として、ＵＶインキに好適に使用することができる。反応性紫外線吸収剤を０．１～５０質量％含有し、好ましくは０．５～３０質量％、さらに好ましくは１～２０質量％含有する。反応性紫外線吸収剤の含有量が０．１質量％未満であると、形成される塗膜の紫外線吸収能が低くなってしまう。一方、反応性紫外線吸収剤の含有量が５０質量％超であると、反応しきれなかった反応性紫外線吸収剤が形成される塗膜に残りやすくなり、塗膜が脆くなる場合がある。

　ＵＶインキには、その他の成分として、従来公知の材料をさらに含有させることができる。その他の成分としては、単官能モノマー、多官能モノマー、光硬化性オリゴマー、光硬化性ポリマー等の硬化成分の他、これらの硬化成分を光硬化させるための光重合開始剤、増感剤、ＵＶインクの粘性や塗布性を調整するための有機溶剤等、インクの保存安定性を高めるための重合禁止剤等を挙げることができる。

　単官能モノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アダマンチルメチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ビニロキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、無水フタル酸と２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの付加物、アクリロイルモルホリン等のラジカル重合性モノマー等を挙げることができる。

　多官能モノマー及び光硬化性オリゴマーとしては、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２以上）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２以上）ジ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール（ｎ＝２以上）ジ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、トリメチロールプロパンジアクリレート、ビス（２－（メタ）アクリロキシエチル）－ヒドロキシエチル－イソシアヌレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アクリレート等のエポキシポリ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネートの３量体に２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させたウレタントリ（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネートと２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、ジシクロヘキシルジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、ジシクロヘキシルジイソシアネートとポリ（ｎ＝６～１５）テトラメチレングリコールとのウレタン化反応物に２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート等のウレタンポリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンとコハク酸及び（メタ）アクリル酸とを反応させたポリエステル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンとコハク酸、エチレングリコール、及び（メタ）アクリル酸を反応させたポリエステル（メタ）アクリレート等のポリエステルポリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

　光硬化性ポリマーとしては、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエポキシ樹脂等のポリマーの末端や側鎖に、ラジカル重合性を示す複数の（メタ）アクリロイルオキシ基が導入されたポリマー等を挙げることができる。さらに、カルボキシ基等を有する、アルカリ現像性の光硬化性ポリマーを用いることもできる。

　光重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ－メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２－ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン等のカルボニル化合物；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルエトキシフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド等のリン酸化合物；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１やカンファーキノン等を挙げることができる。

　増感剤としては、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ－ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンおよび４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、前述重合性成分と付加反応を起こさないアミン類を併用することができる。

　有機溶剤としては、炭化水素系溶剤、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、グリコール系溶剤、グリコールエステル系溶剤、アミド系溶剤、カーボネート系溶剤、スルホキシド系溶剤、イオン液体等を挙げることができる。

　重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メトキノン、ジ－ｔ－ブチルハイドロキノン、Ｐ－メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等を上げることができる。

（プラスチック用途）　 
　本発明の化合物はプラスチック着色用途にも使用できる。着色プラスチック成形品を得る場合には、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンやポリ塩化ビニル樹脂等の、射出成形やプレス成形等の熱成形用の熱可塑性樹脂（プラスチック）が用いられるが、本発明の化合物はこれらの樹脂に従来公知の方法で練り込んで使用することができる。   

（トナー用途）
　本発明の化合物はトナー着色用途にも使用できる。
静電荷像現像用トナーを得る場合には、たとえばポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、スチレン樹脂、アクリル樹脂等の常温で固形の皮膜形成性の熱可塑性樹脂が分散用樹脂として使用される。 

　本発明の化合物を構成成分として製造される静電荷像現像用トナーは、トナー中に磁性体を含有する１成分色磁性トナー（磁性一成分現像用カラートナー）、磁性体を含有しない非磁性１成分色カラートナー（非磁性一成分現像用カラートナー）、又は、キャリアーを混合した２成分色現像剤用カラートナー（二成分現像用カラートナー）として用いることができる。   

　１成分色磁性トナーは、通常使用されているものと同様に、例えば着色剤、結着樹脂、磁性粉、電荷制御剤（ＣＣＡ）や離型剤に代表されるその他添加剤等から構成出来る。

　静電荷像現像用トナー中に占める本発明の化合物の使用量は特に限定されないが、結着樹脂１００質量部に対し０．５～２５質量部の割合で使用することが好ましく、着色剤自身の有する帯電性能を一層顕著ならしめる点から結着樹脂１００質量部に対し４～１０質量部であることが更に好ましい。

　静電荷像現像用トナーに用いられる結着樹脂としては、前記熱可塑性樹脂として例示した公知慣用のものがいずれも使用できるが、熱又は圧力の適用下で接着性を示す合成樹脂、天然樹脂、天然ゴム、合成ゴム、合成ワックス等がいずれも使用できる。 

（ブラックマトリックス・フォトスペーサー用途）
　本発明の化合物は、公知の方法でカラーフィルタのブラックマトリックス部のパターンの形成やＬＣＤ用のフォトスペーサーに用いることが出来る。典型的には、本発明の化合物と、感光性樹脂とを必須成分して含むパターン形成用感光性組成物を得ることが出来る。

　前記パターン形成用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明の化合物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、本発明の化合物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。

　前記パターン形成用感光性組成物に使用される本発明の化合物には必要に応じて黄色化合物を用いることができる。必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ　登録商標）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、同ＬＰＮ－６９１９、同ＬＰＮ－２１１１６等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。

有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタムｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。

　使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等がある。
こうして調製されたブラックマトリックス用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりブラックマトリックスやスペーサーとなすことができる。

その他、本発明の化合物から成る着色剤組成物は、様々な物品に使用することができる。例えば、グラビアインキ、オフセットインキ、ＵＶインクジェットインクなどとして用いることができる。

以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。

（合成例１）
　没食子酸・一水和物１７０質量部を２．５０％希苛性２１８０質量部中に加え撹拌した。全溶するのを確認後、３５％塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液４１９質量部を１５分で滴下した。室温で３０分撹拌させた後、８％希苛性溶液でｐＨ１．００に調整し、９０℃まで１℃／ｍｉｎで昇温後、６時間撹拌した。放冷後、濾過で回収した。続いて、６０℃の温水１００００質量部、エタノール３０００質量部およびイオン交換水１００００質量部で洗浄した。得られたウェットケーキを９０℃で１０時間熱風乾燥機で乾燥することで、黒色材（１）を２５０質量部得た。
元素分析値：Ｃ，３４．２；Ｈ，２．６；Ｆｅ，１９．１。
よって、元素分析値から算出される没食子酸：三価の鉄金属のモル比は、１．００：０．８４０
ＦＴ－ＩＲ分析値（ピーク波数）：１０６７，１１９６，１３２０，１３６４，１５６５，１６５８ｃｍ^－１（ＦＴ－ＩＲから水酸化鉄由来のピークは検出されなかった）

（合成例２）
　没食子酸・一水和物１７０質量部を２．５０％希苛性２１８０質量部中に加え撹拌した。全溶するのを確認後、３５％塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液８３８質量部を１５分で滴下した。室温で３０分撹拌させた後、８％希苛性溶液でｐＨ１．００に調整し、９０℃まで１℃／ｍｉｎで昇温後、６時間撹拌した。放冷後、濾過で回収した。続いて、６０℃の温水１００００質量部、エタノール３０００質量部およびイオン交換水１００００質量部で洗浄した。得られたウェットケーキを９０℃で１０時間熱風乾燥機で乾燥することで、黒色材（２）を３６５質量部得た。
元素分析値：Ｃ，２５．３；Ｈ，２．１；Ｆｅ，２４．４。
よって、元素分析値から算出される没食子酸：三価の鉄金属のモル比は、１．００：１．４５
ＦＴ－ＩＲ分析値（ピーク波数）：１０６１，１２０６，１３１１，１３６２，１５５８，１６８１ｃｍ^－１（ＦＴ－ＩＲから水酸化鉄由来のピークは検出されなかった）

（合成例３）
　没食子酸・一水和物５０質量部を２．５０％希苛性４３５質量部中に加え撹拌した。全溶するのを確認後、３５％塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液６１．６質量部を１０分で滴下した。室温で３０分撹拌させた後、ｐＨ１．００に調整し、９０℃まで１℃／ｍｉｎで昇温後、３時間撹拌した。放冷後、濾過で回収した。続いて、エタノール８８０質量部およびイオン交換水３０００質量部で洗浄した。得られたウェットケーキを９０℃で１０時間熱風乾燥機で乾燥することで、黒色材（３）を２１質量部得た。
元素分析値：Ｃ，３８．４；Ｈ，２．６；Ｆｅ，６．０。
よって、元素分析値から算出される没食子酸：三価の鉄金属のモル比は、１．００：０．２３５
ＦＴ－ＩＲ分析値（ピーク波数）：１０５７，１１７６，１３１０，１３２３，１５８９，１６６２ｃｍ^－１（ＦＴ－ＩＲから水酸化鉄由来のピークは検出されなかった）

（合成例４）
　ピロガロール１１４質量部を２．５０％希苛性２１８０質量部中に加え撹拌した。全溶するのを確認後、３５％塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液４１９質量部を１５分で滴下した。室温で３０分撹拌させた後、８％希苛性溶液でｐＨ１．００に調整し、９０℃まで１℃／ｍｉｎで昇温後、６時間撹拌した。放冷後、濾過で回収した。続いて、６０℃の温水１００００質量部、エタノール３０００質量部およびイオン交換水１００００質量部で洗浄した。得られたウェットケーキを９０℃で１０時間熱風乾燥機で乾燥することで、黒色材（４）を２１５質量部得た。
元素分析値：Ｃ，３３．８；Ｈ，２．５；Ｆｅ，１８．６。
よって、元素分析値から算出されるピロガロール：三価の鉄金属のモル比は、１．００：０．７１０
ＦＴ－ＩＲ分析値（ピーク波数）：１０５５，１１９１，１３１０，１３５４，１５６０ｃｍ^－１（ＦＴ－ＩＲから水酸化鉄由来のピークは検出されなかった）

（合成例５）
　５－メチルピロガロール１２７質量部を２．５０％希苛性２１８０質量部中に加え撹拌した。全溶するのを確認後、３５％塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液３１５質量部を１５分で滴下した。室温で３０分撹拌させた後、ｐＨ１．００に調整し、９０℃まで１℃／ｍｉｎで昇温後、６時間撹拌した。放冷後、濾過で回収した。続いて、エタノール３０００質量部およびイオン交換水１００００質量部で洗浄した。得られたウェットケーキを９０℃で１０時間熱風乾燥機で乾燥することで、黒色材（５）を１３０質量部得た。
元素分析値：Ｃ，３６．４；Ｈ，２．５；Ｆｅ，１１．１。
よって、元素分析値から算出される５－メチルピロガロール：三価の鉄金属のモル比は、１．００：０．４５９
ＦＴ－ＩＲ分析値（ピーク波数）：１０５１，１１８８，１３０２，１３５０，１５６６ｃｍ^－１（ＦＴ－ＩＲから水酸化鉄由来のピークは検出されなかった）

［インキ１］　
　合成例１で得た黒色材（１）６．６５質量部をポリ瓶に入れ、Ｊｏｎｃｒｙｌ－６３Ｊ（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部、イオン交換水１７．５質量部、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）２．９２質量部、３．０ｍｍガラスビーズ１６０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体にＪｏｎｃｒｙｌ　ＰＤＸ－７３４１（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分散することで、インキ１を作製した。

［インキ２］　
　合成例２で得た黒色材（２）６．６５質量部をポリ瓶に入れ、Ｊｏｎｃｒｙｌ－６３Ｊ（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部、イオン交換水１７．５質量部、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）２．９２質量部、３．０ｍｍガラスビーズ１６０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体にＪｏｎｃｒｙｌ　ＰＤＸ－７３４１（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分散することで、インキ２を作製した。

［インキ３］　
　合成例３で得た黒色材（３）６．６５質量部をポリ瓶に入れ、Ｊｏｎｃｒｙｌ－６３Ｊ（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部、イオン交換水１７．５質量部、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）２．９２質量部、３．０ｍｍガラスビーズ１６０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体にＪｏｎｃｒｙｌ　ＰＤＸ－７３４１（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分散することで、インキ３を作製した。

［インキ４］　
　合成例４で得た黒色材（４）６．６５質量部をポリ瓶に入れ、Ｊｏｎｃｒｙｌ－６３Ｊ（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部、イオン交換水１７．５質量部、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）２．９２質量部、３．０ｍｍガラスビーズ１６０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体にＪｏｎｃｒｙｌ　ＰＤＸ－７３４１（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分散することで、インキ４を作製した。

［インキ５］　
　合成例５で得た黒色材（５）６．６５質量部をポリ瓶に入れ、Ｊｏｎｃｒｙｌ－６３Ｊ（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部、イオン交換水１７．５質量部、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）２．９２質量部、３．０ｍｍガラスビーズ１６０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体にＪｏｎｃｒｙｌ　ＰＤＸ－７３４１（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分散することで、インキ５を作製した。

［比較インキ１］
　カーボンブラック（三菱ケミカル株式会社製）６．６５質量部をポリ瓶に入れ、Ｊｏｎｃｒｙｌ－６３Ｊ（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部、イオン交換水１７．５質量部、ＩＰＡ　２．９２質量部、３．０ｍｍガラスビーズ１６０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体にＪｏｎｃｒｙｌ　ＰＤＸ－７３４１（ＢＡＳＦ株式会社製）１７．５質量部を加え、ペイントコンディショナーで１０分間分散することで、比較インキ１を作製した。

（実施例１）
　インキ１　１．２質量部をビーカーに加え、純水９８．８質量部で希釈した。撹拌を行いながら、濃塩酸を用いて消色するｐＨまで調整した。変化が起こらない場合、ｐＨ　０．２０まで下げた時点で添加を終えた。濃塩酸添加前後の水溶液における各波長（４００，４５０，５００，５５０，６００，６５０，７００，７５０ｎｍ）の吸光度を分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）にて測定し、添加前後の吸光度比（添加後／添加前）を算出した。この際、必要に応じて添加前後の水溶液を同割合でイオン交換水にて希釈した。また、添加前後の溶液色を肉眼で確認した。

（実施例２）
　インキ１に代わりインキ２を使用した以外、実施例１と同様に操作を行った。

（実施例３）
　インキ１に代わりインキ３を使用した以外、実施例１と同様に操作を行った。

（実施例４）
　インキ１に代わりインキ４を使用した以外、実施例１と同様に操作を行った。

（実施例５）
　インキ１に代わりインキ５を使用した以外、実施例１と同様に操作を行った。

（比較例１）
　インキ１に代わり比較インキ１を使用した以外、実施例１と同様に操作を行った。

評価結果を表１にまとめた。

　表１からわかるように濃塩酸でｐＨを低減させることで消色できた。消色後に白色であるのは、樹脂の影響であることが分かっている。また、比較例においても吸光度の減少が若干見られるのは、ｐＨ調整による濃度減少によるものである。なお、ｐＨを中性付近に戻すことで黒色に戻り、可逆性を示した。

（実施例６）
　インキ１　１．２質量部をビーカーに加え、純水９８．８質量部で希釈した。撹拌を行いながら、キレート剤としてシュウ酸を添加した。シュウ酸添加前後の水溶液における各波長（４００，４５０，５００，５５０，６００，６５０，７００，７５０ｎｍ）の吸光度を測定し、添加前後の吸光度比（添加後／添加前）を算出した。この際、必要に応じて添加前後の水溶液を同割合で純水希釈した。また、添加前後の溶液色を肉眼で確認した。

（実施例７）
　インキ１に代わりインキ２を使用した以外、実施例６と同様に操作を行った。

（実施例８）
　インキ１に代わりインキ３を使用した以外、実施例６と同様に操作を行った。

（実施例９）
　インキ１に代わりインキ４を使用した以外、実施例６と同様に操作を行った。

（実施例１０）
　インキ１に代わりインキ５を使用した以外、実施例６と同様に操作を行った。

（比較例２）
　インキ１に代わり比較インキ１を使用した以外、実施例６と同様に操作を行った。

評価結果を表２にまとめた。

　表２からわかるように、シュウ酸（キレート剤）を加えることでも消色できた。

（実施例１１）
　インキ１　１．２質量部をビーカーに加え、純水９８．８質量部で希釈した。撹拌を行いながら、苛性を用いて消色するｐＨまで調整した。変化が起こらない場合、ｐＨ　１３．２まで上げた時点で添加を終えた。苛性添加前後の水溶液における各波長（４００，４５０，５００，５５０，６００，６５０，７００，７５０ｎｍ）の吸光度を測定し、添加前後の吸光度比（添加後／添加前）を算出した。この際、必要に応じて添加前後の水溶液を同割合で純水希釈した。また、添加前後の溶液色を肉眼で確認した。

（実施例１２）
　インキ１に代わりインキ２を使用した以外、実施例１１と同様に操作を行った。

（実施例１３）
　インキ１に代わりインキ３を使用した以外、実施例１１と同様に操作を行った。

（実施例１４）
　インキ１に代わりインキ４を使用した以外、実施例１１と同様に操作を行った。

（実施例１５）
　インキ１に代わりインキ５を使用した以外、実施例１１と同様に操作を行った。

（比較例３）
　インキ１に代わり比較インキ１を使用した以外、実施例１１と同様に操作を行った。

評価結果を表３にまとめた。

　表３からわかるように、苛性でｐＨを増大させることで溶液が透明化し、可溶化した。なお、ｐＨを中性付近に戻すことで黒色に戻り、可逆性を示した。

Claims (6)

1. ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中でｐＨ３．００以下に調整することで消色する消色方法。
2. 　ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中にキレート剤を添加することで消色する消色方法。
3. ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体と三価の鉄金属で構成される錯体化合物を、水分散体中でｐＨ１１．０以上に調整することで可溶化する可溶化方法。
4. 　前記ベンゼン骨格の隣接部位にそれぞれヒドロキシル基を有するベンゼントリオール誘導体が、少なくとも没食子酸またはピロガロールから選ばれる一つである請求項１～３のいずれか一項記載の消色方法、および可溶化方法。
5. 元素分析から算出されるモル比で、
   前記ベンゼントリオール誘導体：三価の鉄金属＝１．００：０．２０～１．５０
   である請求項１～３のいずれか一項記載の消色方法、および可溶化方法。
   （前記元素分析から算出されるモル比とは、元素分析により計測された炭素および鉄の質量パーセント濃度を、それぞれ構成元素のモル比に換算した後、さらに炭素の値は前記ベンゼントリオール誘導体分子を構成する炭素数で割ることで得られる比）
6. 　前記錯体化合物を含有する水分散体から製造されるトナー、インキ、印刷物、塗料、塗装、プラスチック、繊維、フィルム、ブラックマトリックス用レジスト、フォトスペーサー用レジスト、及び、その硬化物を消色または可溶化する請求項１～３のいずれか一項記載の消色方法、およびは可溶化方法。