WO2023151188A1 - Procédé de synthèse écologique d'un intermédiaire médicamenteux antiviral - Google Patents

Procédé de synthèse écologique d'un intermédiaire médicamenteux antiviral Download PDF

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夏斌
汪佳明
张宪恕
蔡伶俐
王子坤
曹铭
杨绍波
高强
郑保富
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上海皓元医药股份有限公司
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Abstract

La présente demande concerne un procédé de synthèse écologique d'un intermédiaire de médicament antiviral. Le procédé comprend les étapes consistant à : ajouter, en présence d'un catalyseur, de la poudre de zinc dans un composé tel que représenté par la formule II et effectuer une réaction de cyclisation avec du dihaloalcane pour obtenir un composé tel que représenté par la formule I, l'halogénure de zinc n'étant pas nécessaire pour être ajouté à la réaction de cyclisation, R1 est choisi parmi H ou un groupe de protection amino, et R2 est choisi parmi un alkyle en C1-C10 substitué ou non substitué, un aryle en C6-C14 substitué ou non substitué ou un aralkyle en C7-C14 substitué ou non substitué ; R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C10 substitué ou non substitué, et R3 et R4 peuvent être reliés pour former un cycle lipidique contenant de 3 à 10 atomes de carbone. Le procédé de synthèse a des étapes courtes, n'utilise pas de matériaux dangereux et coûteux, a un taux de conversion de réaction élevé, un temps de réaction court, et un mode opératoire facile et pratique. Les coûts de production et les coûts de post-traitement sont réduits, et un avantage économique est évident. Le procédé peut être largement utilisé pour préparer des médicaments antiviraux de nirmatrelvir, boceprevir ou narlaprévir, et présente de bonnes perspectives de marché.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1076440A (zh) * 1992-03-02 1993-09-22 美国辉瑞有限公司 喹啉类抗生素合成中中间体的制备
CN1972956A (zh) * 2004-02-27 2007-05-30 先灵公司 用作丙型肝炎病毒ns3丝氨酸蛋白酶抑制剂的新化合物
WO2021250648A1 (fr) * 2020-09-03 2021-12-16 Pfizer Inc. Composés antiviraux contenant du nitrile
CN114456101A (zh) * 2021-12-23 2022-05-10 上海璨谊生物科技有限公司 用于合成pf-07321332的关键中间体的合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1076440A (zh) * 1992-03-02 1993-09-22 美国辉瑞有限公司 喹啉类抗生素合成中中间体的制备
CN1972956A (zh) * 2004-02-27 2007-05-30 先灵公司 用作丙型肝炎病毒ns3丝氨酸蛋白酶抑制剂的新化合物
WO2021250648A1 (fr) * 2020-09-03 2021-12-16 Pfizer Inc. Composés antiviraux contenant du nitrile
CN114456101A (zh) * 2021-12-23 2022-05-10 上海璨谊生物科技有限公司 用于合成pf-07321332的关键中间体的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JACOB WERTH; CHRISTOPHER UYEDA: "Cobalt‐Catalyzed Reductive Dimethylcyclopropanation of 1,3‐Dienes", ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION, VERLAG CHEMIE, HOBOKEN, USA, vol. 57, no. 42, 25 September 2018 (2018-09-25), Hoboken, USA, pages 13902 - 13906, XP072100927, ISSN: 1433-7851, DOI: 10.1002/anie.201807542 *
ZHANG R , MADALENGOITIA J S: "Design, Synthesis and Evaluation of Poly-L-Proline Type-II Peptide Mimics Based on the 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane System", THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 64, no. 2, 1 January 1999 (1999-01-01), pages 330 - 331, XP002304731, ISSN: 0022-3263, DOI: 10.1021/jo981814p *

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