WO2023145469A1 - 化粧料 - Google Patents

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WO2023145469A1
WO2023145469A1 PCT/JP2023/000635 JP2023000635W WO2023145469A1 WO 2023145469 A1 WO2023145469 A1 WO 2023145469A1 JP 2023000635 W JP2023000635 W JP 2023000635W WO 2023145469 A1 WO2023145469 A1 WO 2023145469A1
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WO
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imidazolidinone
group
surfactant
water
cosmetic
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PCT/JP2023/000635
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English (en)
French (fr)
Inventor
美佳 吉村
Original Assignee
株式会社 資生堂
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • This disclosure relates to cosmetics.
  • imidazolidinone derivatives have been used in fields such as cosmetics.
  • Patent Document 1 describes skin creams and skin care milky lotions containing imidazolidinone derivatives.
  • the stratum corneum which is the outermost layer of the skin, is highly hydrophobic and has a barrier function that prevents foreign substances from entering from the outside, making it difficult for water-soluble active ingredients applied to the skin to penetrate into the skin. have. Therefore, when the drug is simply applied to the skin, the hydrophilic drug component tends to remain on the skin surface, and sufficient effects cannot be exhibited.
  • imidazolidinone derivatives and their salts have a log P o / w of about -1.5 and are highly hydrophilic, so they are ingredients that are difficult to penetrate the skin.
  • a technology that allows imidazolidinone derivatives and their salts to have a log P o / w of about -1.5 and are highly hydrophilic, so they are ingredients that are difficult to penetrate the skin.
  • the subject of the present disclosure is to provide a cosmetic capable of enhancing the skin permeability of imidazolidinone derivatives and salts thereof.
  • ⁇ Aspect 1> At least one water-soluble drug selected from the group consisting of imidazolidinone derivatives represented by the following formula 1 and salts thereof, and at least one selected from the group consisting of amino acid surfactants and taurine surfactants surfactant, Cosmetics, including: (In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 0 to 3 hydroxyl groups, or 0 to 5 It is a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms and a hydroxy group.)
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 0 to 3 hydroxyl groups, or 0 to 5 It is a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms and a hydroxy group.
  • the amino acid-type surfactant is an ⁇ -amino acid-type surfactant.
  • ⁇ Aspect 3> The cosmetic according to aspect 1, wherein the surfactant is at least one selected from the group consisting of lauryl betaine, coconut amidopropyl betaine, sodium cocoylglycinate, potassium cocoyl glutamate, and sodium methyltaurate coconut oil. .
  • the imidazolidinone derivative is 2-imidazolidinone, 1-methyl-2-imidazolidinone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone, and 1,3-bis-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone.
  • ⁇ Aspect 8> A group consisting of an amino acid-type surfactant and a taurine-type surfactant as a percutaneous penetration enhancer for at least one water-soluble drug selected from the group consisting of imidazolidinone derivatives represented by the following formula 1 and salts thereof Using at least one surfactant selected from: (In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 0 to 3 hydroxyl groups, or 0 to 5 It is a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms and a hydroxy group.)
  • said amino acid-type surfactant is an ⁇ -amino acid-type surfactant.
  • ⁇ Aspect 10> Use according to aspect 8, wherein the surfactant is at least one selected from the group consisting of lauryl betaine, coconut amidopropyl betaine, sodium cocoyl glycinate, potassium cocoyl glutamate, and sodium methyl coco taurate.
  • the imidazolidinone derivative is 2-imidazolidinone, 1-methyl-2-imidazolidinone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone, and 1,3-bis-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone.
  • FIG. 1 is a graph showing the ratio of the cumulative permeation amount of examples containing various transdermal penetration enhancing ingredients to the cumulative permeation amount of Comparative Example 1 or Reference Comparative Example 1 containing no transdermal penetration enhancing ingredient.
  • FIG. 2 is a graph showing the cumulative amount of permeation after 3 hours when using various amino acid-type surfactants and taurine-type surfactants.
  • the cosmetic of the present disclosure comprises at least one water-soluble drug selected from the group consisting of imidazolidinone derivatives represented by formula 1 above and salts thereof (hereinafter sometimes referred to as "specific water-soluble drug”). , and at least one surfactant selected from the group consisting of amino acid-type surfactants and taurine-type surfactants (hereinafter sometimes referred to as "specific surfactant").
  • the specific water-soluble drug of the present disclosure penetrates the pseudo-skin membrane to some extent, as shown in Comparative Example 1 in FIGS. 1 and 2, without the use of drugs known as skin penetration enhancers.
  • the pseudo-skin membrane used in the present disclosure has performance similar to the characteristics of the skin, it can be said that if a drug permeates the pseudo-skin membrane, the drug also permeates the skin.
  • lauryl betaine which is an amino acid-type surfactant
  • niacinamide nicotinamide
  • the permeability to the pseudo-skin membrane that is, the percutaneous permeability can be enhanced.
  • the present inventors found that when used in combination with a specific water-soluble drug, the permeability to the pseudo-skin membrane, that is, the transdermal permeability is improved more than twice as much as that of niacinamide. Found it.
  • any skin penetration enhancer when increasing the skin permeability of a specific water-soluble drug, any skin penetration enhancer is not effective, and among various agents, amino acid type surfactants or taurine type surfactants It is believed that some kind of interaction occurs only when the agents are used in combination, resulting in a specific increase in skin penetration.
  • the cosmetic of the present disclosure comprises at least one water-soluble drug (specific water-soluble drug) selected from the group consisting of imidazolidinone derivatives represented by the above formula 1 and salts thereof, an amino acid-type surfactant, and a taurine-type and at least one surfactant (specific surfactant) selected from the group consisting of surfactants.
  • water-soluble drug selected from the group consisting of imidazolidinone derivatives represented by the above formula 1 and salts thereof, an amino acid-type surfactant, and a taurine-type
  • surfactant specific surfactant
  • the specific water-soluble drug is at least one water-soluble drug selected from the group consisting of imidazolidinone derivatives represented by Formula 1 below and salts thereof.
  • Such agents can exhibit, for example, anti-wrinkle effects, SCCA1 inhibitory effects, etc.:
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 0 to 3 hydroxyl groups, or 0 to 5 hydroxy is a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms having a group.
  • imidazolidinone derivatives include 2-imidazolidinone, 1-methyl-2-imidazolidinone, 1,3 from the viewpoint of further improving skin penetration when used in combination with a specific surfactant.
  • -dimethyl-2-imidazolidinone, 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone, and 1,3-bis-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone At least one is preferred, and 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone (sometimes referred to as “hydroxyethylimidazolidinone”) is more preferred.
  • the imidazolidinone derivative can be made into an inorganic salt or an organic salt by a known method.
  • Inorganic salts can include, for example, hydrochloride, sulfate, phosphate, hydrobromide, sodium, potassium, magnesium, calcium, and ammonium salts.
  • Organic salts include, for example, acetates, lactates, maleates, fumarates, tartrates, citrates, methanesulfonates, p-toluenesulfonates, triethanolamine salts, diethanolamine salts, and amino acids. Mention may be made of salt.
  • the amount of the specific water-soluble agent is not particularly limited, but from the viewpoint of further improving the penetration into the skin when used in combination with the specific surfactant, it is 0.1% by mass or more with respect to the total amount of the cosmetic, It is preferably 0.3% by mass or more, 0.5% by mass or more, 0.7% by mass or more, 1.0% by mass or more, or 1.5% by mass or more.
  • the upper limit of the compounding amount is not particularly limited, and may be, for example, 10% by mass or less, 8.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, or 3.0% by mass or less.
  • the specific surfactant is at least one surfactant selected from the group consisting of amino acid-type surfactants and taurine-type surfactants. Since the specific surfactant can enhance the penetration of the specific water-soluble drug into the skin, it can be used as a percutaneous penetration enhancer for the specific water-soluble drug.
  • amino acid-type surfactant means a surfactant having a structure derived from an amino acid.
  • amino acid is a general term for organic compounds having an amino group and a carboxy group.
  • the amino acid-type surfactant is preferably an ⁇ -amino acid-type surfactant from the viewpoint of further improving skin penetration when used in combination with a specific water-soluble drug.
  • amino acid-type surfactants include lauryl betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, cocoyl glycinate (eg sodium cocoyl glycinate), cocoyl glutamate (eg potassium cocoyl glutamate), 2-alkyl-N- Carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, cocamidopropyl betaine, lauramidopropyl betaine, cocobetaine, cocoamphoacetate (eg sodium cocoamphoacetate), lauroamphoacetate (eg sodium lauroamphoacetate), stearoyl glutamate, myristoyl Glutamate and lauryl glutamate are more preferred. These can be used alone or in combination of two or more.
  • a taurine-type surfactant intends a surfactant having a structure derived from taurine.
  • taurine-type surfactants include surfactants having a structure derived from acyl taurine or acylmethyl taurine (ie, N-acyl-N-methyl taurine).
  • coconut oil fatty acid methyltaurine and salts thereof are preferable from the viewpoint of further improving skin permeability when used in combination with a specific water-soluble drug.
  • salts include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts; zinc salts; iron salts; ammonium salts; Salts with amino acids; salts with amines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine.
  • alkali metal salts are preferred, and sodium salts are more preferred.
  • the blending amount of the specific surfactant is, for example, 0.05% by mass or more, more than 0.05% by mass, 0.07% by mass or more, 0.1% by mass or more, or 0.05% by mass or more, relative to the total amount of the cosmetic. 8.0% by mass or less, 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, 3.0% by mass or less, 1.0% by mass or less, 0.7% by mass % by mass or less, 0.5% by mass or less, or 0.3% by mass or less.
  • a specific surfactant can function as a percutaneous penetration enhancer for the above-mentioned specific water-soluble drug. Therefore, from the viewpoint of further improving the skin permeability when used in combination with the specific water-soluble drug, the mass ratio of the specific surfactant to the specific water-soluble drug should be more than 0.05, 0.07 or more, 0.07 or more. It is preferably 10 or more, or 0.15 or more, and 5.0 or less, 4.0 or less, 3.0 or less, 2.0 or less, 1.5 or less, 1.0 or less, 0.70 or less , 0.50 or less, or 0.40 or less.
  • Cosmetics of the present disclosure may contain water.
  • Water is not particularly limited as long as it can dissolve the specific water-soluble drug described above.
  • water used in cosmetics can be used. Examples of such water include ion-exchanged water, purified water, distilled water, ultrapure water, and tap water.
  • the amount of water to be blended there are no particular restrictions on the amount of water to be blended, and for example, it may be appropriately selected according to the formulation employed in the cosmetic (for example, the form of a single aqueous phase, or the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion). can be adjusted. Specifically, the content of water is, for example, 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 45% by mass or more, 50% by mass or more with respect to the total amount of the cosmetic.
  • ⁇ Optional component> The cosmetics of the present disclosure can be appropriately blended with various components as long as they do not adversely affect the effects of the present disclosure.
  • Various components include, for example, surfactants other than the specific surfactants described above (e.g., anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants), thickeners , moisturizing agents, dispersants, water-soluble polymers, film-forming agents, sequestering agents, lower alcohols (e.g., ethanol), polyhydric alcohols (e.g., glycerin), higher alcohols, various extracts, sugars, amino acids, organic amines, Polymer emulsions, chelating agents, UV absorbers, pH adjusters, skin nutrients, vitamins, water-soluble drugs other than the above-mentioned specific water-soluble drugs (e.g.
  • niacinamide buffers, preservatives, antioxidants, Stabilizers, propellants, fillers, cooling agents, pigments, dyes, pigments, perfumes, oils and the like can be mentioned.
  • An arbitrary component can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the cosmetic of the present disclosure can contain an alkylene oxide derivative represented by Formula 2 below. Combining such derivatives with specific surfactants can further improve the skin penetration of specific water-soluble drugs:
  • AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms
  • EO is an oxyethylene group
  • m and n are the average number of added moles of an oxyalkylene group and an oxyethylene group, respectively, and 1 ⁇ m ⁇ 70, 1 ⁇ n ⁇ 70.
  • the ratio of oxyethylene groups to the total of oxyalkylene groups having 3 to 4 carbon atoms and oxyethylene groups is 20 to 80% by mass.
  • the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms and the oxyethylene group may be added blockwise or randomly.
  • R a and R b may be the same or different, and each is a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom, and the ratio of the number of hydrogen atoms to the number of hydrocarbon groups in R a and R b is 0.15 It is below.
  • AO include an oxypropylene group, an oxybutylene group, an oxyisobutylene group, an oxytrimethylene group, and an oxytetramethylene group. Among them, an oxypropylene group and an oxybutylene group are preferable.
  • the range of m which is the average number of added moles of oxyalkylene groups having 3 to 4 carbon atoms, is preferably 2 ⁇ m ⁇ 20.
  • the range of n which is the average number of added moles of oxyethylene groups, is preferably 2 ⁇ n ⁇ 20.
  • the range of (m+n) is preferably 8 to 100 from the viewpoint of stickiness and the like.
  • EO and AO are added in Formula 2, and they may be added in a block or random manner. When added in blocks, EO and AO may be added in two-stage blocks, or may be added in three-stage or more blocks. EO and AO are preferably added randomly.
  • R a and R b are hydrocarbon groups having 1 to 4 carbon atoms or hydrogen atoms, and may be the same or different.
  • examples of hydrocarbon groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group. Among them, a methyl group and an ethyl group are preferred.
  • Each of R a and R b may be the same hydrocarbon group or a hydrogen atom, a mixture of a hydrocarbon group and a hydrogen atom, or a mixture of different hydrocarbon groups.
  • the ratio Y/X of the number (Y) of hydrogen atoms to the number (X) of hydrocarbon groups in R a and R b is 0.15 or less, preferably 0.06 or less.
  • the alkylene oxide derivative of formula 2 above can be produced by a known method. For example, it can be obtained by subjecting a compound having a hydroxyl group to addition polymerization of ethylene oxide and an alkylene oxide having 3 to 4 carbon atoms, followed by an ether reaction with an alkyl halide in the presence of an alkali catalyst.
  • the amount of the alkylene oxide derivative of formula 2 is not particularly limited. , Also, 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8.0% by mass or less, 6.0% by mass or less, 5.0% by mass or less, or It can be 3.0% by mass or less.
  • the mass ratio of the alkylene oxide derivative of formula 2 to the specific water-soluble drug is 0.5 or more, 0.7 or more, 1 .0 or more, 1.5 or more, or 2.0 or more, and preferably 20 or less, 15 or less, 12 or less, 10 or less, or 8.0 or less.
  • the skin permeability of the specific water-soluble drug in the cosmetic of the present disclosure can be evaluated, for example, from the results of the cumulative permeation test described below using a simulated skin membrane.
  • the simulated skin membrane has properties similar to those of skin. Therefore, such cumulative permeation studies can simulate the ability of a drug to permeate the skin.
  • the cosmetic of the present disclosure has a cumulative permeation amount of 5.0 ⁇ g/cm 2 or more, 7.0 ⁇ g/cm 2 or more, or 10.0 ⁇ g/cm 2 after 3 hours in the cumulative permeation test. Above, 13.0 ⁇ g/cm 2 or more, or 15.0 ⁇ g/cm 2 or more can be achieved.
  • the upper limit of the cumulative permeation amount is not particularly limited . can.
  • the cosmetic of the present disclosure is a cosmetic containing a specific surfactant with respect to the cumulative amount of permeation after 3 hours in the cumulative permeation test, relative to the cumulative amount of permeation of a cosmetic that does not contain a specific surfactant.
  • the upper limit of the ratio is not particularly limited, and can be, for example, 15 or less, 14 or less, 13 or less, 12 or less, 11 or less, 10 or less, 9.0 or less, or 8.0 or less.
  • a cosmetic containing no specific surfactant is a cosmetic having substantially the same composition as a cosmetic containing a specific surfactant, except that it does not contain a specific surfactant.
  • substantially means a surfactant that does not act as a skin penetration enhancer (for example, the nonionic surfactant "PPG-13 decyltetradeceth -24”) in a predetermined amount (for example, 0.2% by mass). If the cosmetic does not contain a surfactant, the specific water-soluble drug will be repelled by the simulated skin film and the surface of the skin, and there is a risk that a good comparative experiment cannot be performed. Therefore, it is permissible to add a predetermined amount of a surfactant that does not act as a skin permeation enhancer to cosmetics that do not contain a specific surfactant.
  • the dosage form of the cosmetic of the present disclosure is not particularly limited, but from the viewpoint of skin permeability of a specific water-soluble drug, a single aqueous phase form, or an oil-in-water or water-in-oil emulsion Forms are preferred, and single aqueous phase forms are more preferred.
  • Each of these dosage forms can be appropriately prepared by a conventional method using known materials such as oil, emulsifier and water as necessary.
  • "single aqueous phase” intends a single phase substantially composed of an aqueous phase.
  • oil e.g., oil-soluble ultraviolet absorber
  • oil-soluble ultraviolet absorber is solvated or solubilized by alcohol or the like and is allowed to be slightly incorporated into the aqueous phase, but for example, It is intended not to include oil droplets (emulsified particles) emulsified with a surfactant or the like, such as those included in oil-type emulsion compositions.
  • the form of the cosmetic of the present disclosure is not particularly limited, and for example, forms such as milky lotion, cream, and liquid can be adopted.
  • the product form of the cosmetic of the present disclosure is not particularly limited, and examples include skin care cosmetics such as serums, lotions, moisturizing gels, massage gels, milky lotions, and creams; facial cosmetics such as packs; foundations and eyeshadows.
  • skin care cosmetics such as serums, lotions, moisturizing gels, massage gels, milky lotions, and creams
  • facial cosmetics such as packs; foundations and eyeshadows.
  • Sunscreen cosmetics unsunscreen agents
  • body cosmetics skin cleansers such as makeup removers and body shampoos
  • hair cosmetics such as hair liquids, hair tonics, hair conditioners, shampoos, rinses, and hair restorers shaving cosmetics such as shaving cream, pre-shaving lotion and after-shaving lotion
  • ointments such as shaving cream, pre-shaving lotion and after-shaving lotion.
  • the cosmetic of the present disclosure can be applied to any part of the body, for example, it can be applied to any part on the surface of the skin (body surface).
  • the skin of the face lips, eyes, eyelids, cheeks, forehead, eyebrows, nose, etc.
  • head head
  • ears ears, hands, arms, neck, legs, feet, chest, abdomen, back, etc.
  • the skin also includes nails and the like that have hardened due to changes in the keratin of the epidermis of the skin.
  • a cosmetic method using the cosmetic of the present disclosure includes applying the above-described cosmetic to the skin.
  • the “cosmetic method” means a method of beautifying the skin by applying the cosmetic of the present disclosure to the skin, and a method of surgery, treatment, or diagnosis of a human being. differ.
  • the cosmetics for the beauty method of the present disclosure are not particularly limited, and examples include skin care cosmetics such as serums, lotions, moisturizing gels, massage gels, milky lotions, and creams.
  • Cosmetics can be used individually or in combination of 2 or more types. Moreover, you may use, for example, impregnating a face mask etc. with cosmetics.
  • ⁇ Evaluation of cosmetics> (Cumulative permeation test) Regarding drug permeability, a diffusion cell array system suitable for screening (manufactured by Ikeda Rika Co., Ltd., hereinafter referred to as "diffusion cell") was used to evaluate pseudo-skin membrane permeability of specific water-soluble drugs.
  • a diffusion cell array system with an effective transmission area of 0.785 cm2 was used.
  • a Strat-M (trademark) membrane manufactured by Merck Millipore
  • PBS physiological phosphate buffered saline
  • the receiver cell of the diffusion cell was filled with PBS, and the simulated skin membrane was firmly fixed between the receiver cell and the donor cell using cell clamps so that no air could enter.
  • a diffusion cell was set on a hot plate, the surface temperature of the pseudo-skin film was maintained at about 32°C, which corresponds to the surface temperature of the skin, and the PBS in the receiver cell was stirred with a stirrer bar and conditioned for about 1 hour. rice field.
  • the application of the sample to the simulated skin film was performed with a finite open application assuming actual use.
  • the sample was evenly applied to the simulated skin membrane so that the applied amount was 10 ⁇ g/cm 2 .
  • the PBS was collected from the receiver cell.
  • the amount of specific water-soluble drug in the sampled PBS was quantified to calculate the cumulative permeation amount.
  • Test Example 1 Influence of percutaneous permeability by various components used together with specific water-soluble drug>
  • Test Example 1 the influence of various components used together with a specific water-soluble drug on percutaneous permeability was examined. The results are summarized in Table 1 and FIG. The numerical value of the cumulative permeation amount is the average value of the values obtained by measuring each sample three times.
  • Reference Comparative Example 1 and Reference Example 1 are examples for evaluating the influence of the specific surfactant on other water-soluble drugs that are different from the specific water-soluble drug.
  • Example 1 As is clear from the results in Table 1 and FIG. 1, the composition of Example 1 containing a specific water-soluble drug and a specific surfactant was prepared using a surfactant that does not act as a skin penetration enhancer. As compared with the composition of Example 1, it was confirmed that the penetration of the specific water-soluble drug into the pseudo-skin membrane, that is, the transdermal penetration could be improved by more than two times.
  • the specific surfactant of the present disclosure was added to the other water-soluble drug (niacinamide) not included in the specific water-soluble drug of the present disclosure.
  • the penetration of water-soluble drugs into the simulated skin membrane was only improved by a factor of 1.5. From this result, it can be said that the combination of a specific water-soluble drug and a specific surfactant specifically improves the permeability to the pseudo-skin membrane, that is, the transdermal permeability.
  • Test Example 2 Influence of percutaneous permeability due to difference in blending ratio of specific surfactant>
  • Test Example 2 the influence of percutaneous permeability due to differences in the blending ratio of the specific surfactant was examined.
  • the results are summarized in Table 2.
  • the numerical value of the cumulative permeation amount is the average value of the values obtained by measuring twice for each sample.
  • Table 2 also shows the results of Example 1 and Comparative Example 1 for reference.
  • Examples 2-4 Single aqueous phase compositions of Examples 2 to 4 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the amounts shown in Table 2 were changed.
  • Test Example 3 Influence of percutaneous permeability due to difference in mixing ratio of specific water-soluble drug>
  • Test Example 3 the influence of percutaneous permeability due to differences in the mixing ratio of the specific water-soluble drug was examined.
  • the results are summarized in Table 3.
  • the numerical value of the cumulative permeation amount is the average value of the values obtained by measuring twice for each sample.
  • Table 3 also shows the results of Example 1 and Comparative Example 1 for reference.
  • Examples 5-6 and Comparative Examples 7-8 Single aqueous phase compositions of Examples 5-6 and Comparative Examples 7-8 were prepared in the same manner as in Example 1 or Comparative Example 1, except that the blending amounts were changed to those shown in Table 3.
  • Test Example 4 Effect of percutaneous permeability due to differences in the type of specific surfactant>
  • Test Example 4 the effect of different types of specific surfactants on percutaneous permeability was examined. The results are summarized in Table 4 and FIG.
  • the numerical value of the cumulative permeation amount is the average value of the values obtained by measuring each sample three times.
  • Example 7-10 Single aqueous phase compositions of Examples 7 to 10 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the components and amounts were changed as shown in Table 4.

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Abstract

イミダゾリジノン誘導体及びその塩の皮膚への浸透性を高めることが可能な化粧料を提供する。　本開示の化粧料は、下記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤、並びに、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤を含む（式１中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、０～３個のヒドロキシル基を有する炭素原子数１～４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は０～５個のヒドロキシ基を有する炭素原子数３～７のシクロアルキル基である。）

Description

化粧料
　本開示は化粧料に関する。
　近年、イミダゾリジノン誘導体は、化粧料等の分野において利用されている。
　特許文献１には、イミダゾリジノン誘導体を含む、スキンクリーム及びスキンケア乳液が記載されている。
特開２００８－３０３１８６号公報
　例えば皮膚の最外層に位置する角層は、疎水性が高いことに加え、外界からの異物の侵入を防ぐバリア機能を有するため、皮膚に適用した水溶性有効成分を皮膚内部に浸透させにくい性質を有している。このため、薬剤を皮膚に単に塗布しただけでは、親水性薬剤成分は皮膚表面に留まりやすく、十分な効果が発揮できなかった。
　薬剤の中でも、イミダゾリジノン誘導体及びその塩は、約－１．５のｌｏｇ　Ｐｏ／ｗを有し、親水性が高いことから、皮膚に浸透させにくい成分であり、かかる成分を皮膚に浸透させる技術が望まれていた。
　したがって、本開示の主題は、イミダゾリジノン誘導体及びその塩の皮膚への浸透性を高めることが可能な化粧料を提供することである。
〈態様１〉
　下記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤、並びに
　アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤、
を含む、化粧料：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式１中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、０～３個のヒドロキシル基を有する炭素原子数１～４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は０～５個のヒドロキシ基を有する炭素原子数３～７のシクロアルキル基である。）
〈態様２〉
　前記アミノ酸型界面活性剤が、α－アミノ酸型界面活性剤である、態様１に記載の化粧料。
〈態様３〉
　前記界面活性剤が、ラウリルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ココイルグリシンナトリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、及びヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムからなる群から選択される少なくとも一種である、態様１に記載の化粧料。
〈態様４〉
　前記イミダゾリジノン誘導体が、２－イミダゾリジノン、１－メチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、及び１，３－ビス－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンからなる群から選択される少なくとも一種である、態様１～３のいずれかに記載の化粧料。
〈態様５〉
　前記水溶性薬剤に対する前記界面活性剤の質量比が、０．０５超である、態様１～４のいずれかに記載の化粧料。
〈態様６〉
　前記水溶性薬剤の含有量が、化粧料全体に対し、０．１質量％以上である、態様１～５のいずれかに記載の化粧料。
〈態様７〉
　態様１～６のいずれかに記載の化粧料を皮膚に適用することを含む、美容方法。
〈態様８〉
　下記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤の経皮浸透促進剤としての、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤の使用：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式１中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、０～３個のヒドロキシル基を有する炭素原子数１～４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は０～５個のヒドロキシ基を有する炭素原子数３～７のシクロアルキル基である。）
〈態様９〉
　前記アミノ酸型界面活性剤が、α－アミノ酸型界面活性剤である、態様８に記載の使用。
〈態様１０〉
　前記界面活性剤が、ラウリルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ココイルグリシンナトリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、及びヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムからなる群から選択される少なくとも一種である、態様８に記載の使用。
〈態様１１〉
　前記イミダゾリジノン誘導体が、２－イミダゾリジノン、１－メチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、及び１，３－ビス－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンからなる群から選択される少なくとも一種である、態様８～１０のいずれかに記載の使用。
　本開示によれば、イミダゾリジノン誘導体及びその塩の皮膚への浸透性を高めることが可能な化粧料を提供することができる。
図１は、経皮浸透促進成分を含まない比較例１又は参考比較例１の累積透過量に対する、各種の経皮浸透促進成分を含む例の累積透過量の比を示すグラフである。 図２は、各種のアミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤を使用したときの３時間後の累積透過量を示すグラフである。
　以下、本開示の実施の形態について詳述する。本開示は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、発明の本旨の範囲内で種々変形して実施できる。
　本開示の化粧料は、上記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤（以下「特定水溶性薬剤」と称する場合がある。）と、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤（以下「特定界面活性剤」と称する場合がある。）とを含む。
　原理によって限定されるものではないが、本開示の化粧料が、イミダゾリジノン誘導体及びその塩の皮膚への浸透性（「経皮浸透性」と称する場合もある。）を高められる作用原理は以下のとおりであると考える。
　本開示の特定水溶性薬剤は、皮膚浸透促進剤として知られている薬剤を併用しなくても、図１及び図２の比較例１に示されるように、いくらかは疑似皮膚膜に浸透する。ここで、本開示において使用する疑似皮膚膜は、皮膚の特性に類似した性能を有しているため、薬剤が疑似皮膚膜を浸透すれば、その薬剤は同様に皮膚にも浸透すると言える。
　一方、図１の比較例４～６に示されるように、皮膚浸透促進剤として公知である尿素、エタノールなどの薬剤を特定水溶性薬剤と併用した場合には、特定水溶性薬剤の疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性は向上しない。
　例えば、アミノ酸型界面活性剤のラウリルベタインは、水溶性薬剤として公知であるナイアシンアミド（ニコチン酸アミド）と併用した場合にも、図１の参考比較例１及び参考例１の結果からも分かるように、疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を高めることができる。しかしながら、意外にも、特定水溶性薬剤と併用した場合には、ナイアシンアミドの場合に比べて２倍以上も疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性が向上することを本発明者は見出した。
　つまり、特定水溶性薬剤において皮膚への浸透性を高める場合には、いかなる皮膚浸透促進剤であっても効果があるわけではなく、種々ある剤の中でも、アミノ酸型界面活性剤又はタウリン型界面活性剤を併用した場合にのみ、何らかの相互作用が生じて皮膚への浸透性が特異的に高められると考えている。
《化粧料》
　本開示の化粧料は、上記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤（特定水溶性薬剤）と、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤（特定界面活性剤）とを含む。
〈特定水溶性薬剤〉
　本開示において特定水溶性薬剤とは、以下の式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤である。かかる薬剤は、例えば、シワ改善効果、ＳＣＣＡ１の抑制効果などを奏することができる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式１中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、０～３個のヒドロキシル基を有する炭素原子数１～４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は０～５個のヒドロキシ基を有する炭素原子数３～７のシクロアルキル基である。
　なかでも、特定界面活性剤と併用したときの皮膚への浸透性をより向上させる観点から、イミダゾリジノン誘導体としては、２－イミダゾリジノン、１－メチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、及び１，３－ビス－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンからなる群から選択される少なくとも一種が好ましく、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン（「ヒドロキシエチルイミダゾリジノン」と称する場合がある。）がより好ましい。
　イミダゾリジノン誘導体は、公知の方法により無機塩又は有機塩とすることができる。塩としては特に制限はない。無機塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、及びアンモニウム塩を挙げることができる。有機塩としては、例えば、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、トリエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、及びアミノ酸塩を挙げることができる。
　特定水溶性薬剤の配合量としては特に制限はないが、特定界面活性剤と併用したときの皮膚への浸透性をより向上させる観点から、化粧料の全量に対し、０．１質量％以上、０．３質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、１．０質量％以上、又は１．５質量％以上であることが好ましい。かかる配合量の上限値としては特に制限はなく、例えば、１０質量％以下、８．０質量％以下、５．０質量％以下、又は３．０質量％以下とすることができる。
〈特定界面活性剤〉
　本開示において特定界面活性剤とは、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤である。この特定界面活性剤は、上記特定水溶性薬剤の皮膚への浸透性を高めることができることから、かかる特定水溶性薬剤の経皮浸透促進剤として使用することができる。
　本開示においてアミノ酸型界面活性剤とは、アミノ酸由来の構造を有する界面活性剤を意図する。ここで、アミノ酸とは、アミノ基及びカルボキシ基を有する有機化合物の総称である。
　アミノ酸型界面活性剤としては、特定水溶性薬剤と併用したときの皮膚への浸透性をより向上させる観点から、α－アミノ酸型界面活性剤であることが好ましい。
　アミノ酸型界面活性剤としては、具体的には、ラウリルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ココイルグリシン塩（例えばココイルグリシンナトリウム）、及びココイルグルタミン酸塩（例えばココイルグルタミン酸カリウム）、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン、ココベタイン、ココアンホ酢酸塩（例えばココアンホ酢酸ナトリウム）、ラウロアンホ酢酸塩（例えばラウロアンホ酢酸ナトリウム）、ステアロイルグルタミン酸塩、ミリストイルグルタミン酸塩、及びラウリルグルタミン酸塩がより好ましい。これらは単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。
　本開示においてタウリン型界面活性剤とは、タウリン由来の構造を有する界面活性剤を意図する。
　タウリン型界面活性剤としては、例えば、アシルタウリン、又はアシルメチルタウリン（すなわち、Ｎ－アシル－Ｎ－メチルタウリン）由来の構造を有する界面活性剤を挙げることができる。
　具体的には、カプロイルタウリン、ラウロイルタウリン、ミリストイルタウリン、パルミトイルタウリン、ステアロイルタウリン、オレオイルタウリン、ココイルタウリン、メチルタウリン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリン、パーム核油脂肪酸メチルタウリン、水添パーム核油脂肪酸メチルタウリン、牛脂脂肪酸メチルタウリン、水添牛脂脂肪酸メチルタウリン、カプロイルメチルタウリン、ラウロイルメチルタウリン、ミリストイルメチルタウリン、パルミトイルメチルタウリン、ステアロイルメチルタウリン、オレオイルメチルタウリン、ココイルメチルタウリン、メチルタウリンココイルメチルタウリン、及びそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一種を挙げることができる。なかでも、特定水溶性薬剤と併用したときの皮膚への浸透性をより向上させる観点から、ヤシ油脂肪酸メチルタウリン及びその塩が好ましい。塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；亜鉛塩；鉄塩；アンモニウム塩；アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチンなどの塩基性アミノ酸との塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアミンとの塩などを挙げることができる。なかでも、アルカリ金属塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
　特定界面活性剤の配合量としては、例えば、化粧料の全量に対し、０．０５質量％以上、０．０５質量％超、０．０７質量％以上、０．１質量％以上、又は０．１質量％超とすることができ、また、８．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、３．０質量％以下、１．０質量％以下、０．７質量％以下、０．５質量％以下、又は０．３質量％以下とすることができる。
　特定界面活性剤は、上述した特定水溶性薬剤の経皮浸透促進剤として機能し得る。したがって、特定水溶性薬剤と併用したときの皮膚への浸透性をより向上させる観点から、特定水溶性薬剤に対する特定界面活性剤の質量比としては、０．０５超、０．０７以上、０．１０以上、又は０．１５以上であることが好ましく、また、５．０以下、４．０以下、３．０以下、２．０以下、１．５以下、１．０以下、０．７０以下、０．５０以下、又は０．４０以下であることが好ましい。
〈水〉
　本開示の化粧料は水を含み得る。水としては、上述した特定水溶性薬剤を溶解させることができる限り特に制限はない。例えば、化粧料において使用される水を使用することができる。このような水として、例えば、イオン交換水、精製水、蒸留水、超純水、及び水道水を挙げることができる。
　水の配合量としては特に制限はなく、例えば、化粧料において採用する剤型（例えば、単一水相の形態、又は水中油型若しくは油中水型の乳化物の形態）等に応じて適宜調整することができる。具体的には、水の配合量としては、例えば、化粧料の全量に対し、１０質量％以上、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、４５質量％以上、５０質量％以上、５５質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上、７０質量％以上、７５質量％以上、又は８０質量％以上とすることができ、また、１００質量％未満、９９質量％以下、９８質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、８０質量％以下、７０質量％以下、６０質量％以下、又は５０質量％以下とすることができる。
〈任意成分〉
　本開示の化粧料は、本開示の効果に悪影響を及ぼさない範囲で、各種成分を適宜配合することができる。各種成分としては、例えば、上述した特定界面活性剤以外の他の界面活性剤（例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤）、増粘剤、保湿剤、分散剤、水溶性高分子、皮膜形成剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール（例えばエタノール）、多価アルコール（例えばグリセリン）、高級アルコール、各種抽出液、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、キレート剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、上述した特定水溶性薬剤以外の他の水溶性薬剤（例えばナイアシンアミド）、緩衝剤、防腐剤、酸化防止剤、安定化剤、噴射剤、充填剤、清涼剤、顔料、染料、色素、香料、及び油分等を挙げることができる。任意成分は単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。
　いくつかの実施態様では、本開示の化粧料は、以下の式２で示されるアルキレンオキシド誘導体を含むことができる。特定界面活性剤とともにかかる誘導体を併用すると、特定水溶性薬剤の皮膚浸透性をより向上させることができる：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式２中、ＡＯは炭素原子数３～４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、ｍ及びｎはそれぞれオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０である。炭素原子数３～４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は、２０～８０質量％である。炭素原子数３～４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基は、ブロック状又はランダム状に付加してもよい。Ｒａ及びＲｂは、同一若しくは異なってもよい、炭素原子数１～４の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒａ及びＲｂの炭化水素基数に対する水素原子数の割合は、０．１５以下である。
　ＡＯとしては、具体的には、例えば、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシイソブチレン基、オキシトリメチレン基、及びオキシテトラメチレン基を挙げることができる。なかでも、オキシプロピレン基、及びオキシブチレン基が好ましい。
　炭素原子数３～４のオキシアルキレン基の平均付加モル数であるｍの範囲としては、好ましくは２≦ｍ≦２０である。オキシエチレン基の平均付加モル数であるｎの範囲としては、好ましくは２≦ｎ≦２０である。また、（ｍ＋ｎ）の範囲としては、べたつき性等の観点から、８～１００であることが好ましい。
　式２におけるＥＯ及びＡＯの付加する順序については特に制限はなく、これらをブロック状又はランダム状に付加してもよい。ブロック状に付加する場合には、ＥＯ及びＡＯを２段ブロックで付加してもよく、３段以上のブロックで付加してもよい。ＥＯ及びＡＯは、ランダム状に付加されていることが好ましい。
　Ｒａ及びＲｂは、炭素原子数１～４の炭化水素基、又は水素原子であり、同一であってもよく、或いは異なっていてもよい。ここで、炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。なかでも、メチル基及びエチル基が好ましい。
　Ｒａ及びＲｂはそれぞれ、同一の炭化水素基、又は水素原子であってもよく、炭化水素基と水素原子が混在していてもよく、或いは異なる炭化水素基が混在していてもよい。ただし、Ｒａ及びＲｂの炭化水素基の数（Ｘ）に対する水素原子の数（Ｙ）の割合Ｙ／Ｘは、０．１５以下、好ましくは０．０６以下である。
　上記式２のアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、水酸基を有している化合物にエチレンオキシド及び炭素原子数３～４のアルキレンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル反応させることによって得ることができる。
　上記式２のアルキレンオキシド誘導体の配合量としては特に制限はなく、例えば、化粧料の全量に対し、０．１質量％以上、０．５質量％以上、又は１質量％以上とすることができ、また、２０質量％以下、１７質量％以下、１５質量％以下、１３質量％以下、１０質量％以下、８．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、又は３．０質量％以下とすることができる。
　特定水溶性薬剤と併用したときの皮膚への浸透性をより向上させる観点から、特定水溶性薬剤に対する上記式２のアルキレンオキシド誘導体の質量比としては、０．５以上、０．７以上、１．０以上、１．５以上、又は２．０以上であることが好ましく、また、２０以下、１５以下、１２以下、１０以下、又は８．０以下であることが好ましい。
〈特定水溶性薬剤の皮膚への浸透性〉
　本開示の化粧料における特定水溶性薬剤の皮膚への浸透性は、例えば、疑似皮膚膜を使用する後述の累積透過試験の結果から評価することができる。疑似皮膚膜は、皮膚の特性に類似した性能を有している。したがって、かかる累積透過試験によれば、薬剤が皮膚を透過する性能をシミュレートすることができる。
（特定水溶性薬剤の累積透過量）
　いくつかの実施態様では、本開示の化粧料は、かかる累積透過試験における３時間後の累積透過量が、５．０μｇ／ｃｍ２以上、７．０μｇ／ｃｍ２以上、１０．０μｇ／ｃｍ２以上、１３．０μｇ／ｃｍ２以上、又は１５．０μｇ／ｃｍ２以上を達成することができる。かかる累積透過量の上限値としては特に制限はなく、例えば、１００μｇ／ｃｍ２以下、８０．０μｇ／ｃｍ２以下、６０．０μｇ／ｃｍ２以下、又は５５．０μｇ／ｃｍ２以下とすることができる。
（特定水溶性薬剤の累積透過量に関する比）
　いくつかの実施態様では、本開示の化粧料は、かかる累積透過試験における３時間後の累積透過量に関し、特定界面活性剤を含まない化粧料の累積透過量に対する特定界面活性剤を含む化粧料の累積透過量の比が、１．５超、１．７以上、２．０以上、２．３以上、又は２．５以上を達成することができる。かかる比の上限値としては特に制限はなく、例えば、１５以下、１４以下、１３以下、１２以下、１１以下、１０以下、９．０以下、又は８．０以下とすることができる。ここで、本開示において「特定界面活性剤を含まない化粧料」とは、特定界面活性剤を含まないこと以外は、特定界面活性剤を含む化粧料と実質的に同一組成の化粧料である。また「実質的に」とは、特定界面活性剤を含まない化粧料全体に対し、皮膚浸透促進剤としては作用しない界面活性剤（例えば非イオン性界面活性剤の「ＰＰＧ－１３デシルテトラデセス－２４」）を、所定量（例えば０．２質量％）配合することは許容されることを意図する。化粧料に界面活性剤が含まれていないと、特定水溶性薬剤は疑似皮膚膜及び皮膚の表面ではじかれてしまい、良好な比較実験ができないおそれがある。したがって、特定界面活性剤を含まない化粧料に対し、皮膚浸透促進剤としては作用しない界面活性剤を所定量配合することは許容される。
〈化粧料の剤型及び形態〉
　本開示の化粧料の剤型としては特に制限はないが、特定水溶性薬剤の皮膚への浸透性の観点から、単一水相の形態、又は水中油型若しくは油中水型の乳化物の形態が好ましく、単一水相の形態がより好ましい。これらの各剤型は、必要に応じて油分、乳化剤、及び水などの公知の材料を用い、常法によって適宜調製することができる。ここで、本開示において「単一水相」とは、実質的に、水相で構成される単一の相を意図している。また「実質的に」とは、例えば、油分（例えば油溶性の紫外線吸収剤）がアルコールなどによって溶媒和又は可溶化して水相中に僅かに取り込まれることは許容されるが、例えば、水中油型乳化組成物に含まれるような、界面活性剤等によって乳化された油滴（乳化粒子）は含まれないことを意図している。
　本開示の化粧料の形態としては特に制限はなく、例えば、乳液状、クリーム状、液状といった形態を採用することができる。
　本開示の化粧料の製品形態としても特に制限はなく、例えば、美容液、化粧水、保湿ジェル、マッサージジェル、乳液、及びクリーム等のスキンケア化粧料；パック等のフェーシャル化粧料；ファンデーション、アイシャドー等のメーキャップ化粧料；日焼け止め化粧料（サンスクリーン剤）；ボディー化粧料；メーク落とし、ボディーシャンプーなどの皮膚洗浄料；ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘアコンディショナー、シャンプー、リンス、育毛料等の毛髪化粧料；シェービングクリーム、プレシェービングローション、アフターシェービングローション等の髭剃り化粧料；軟膏などを挙げることができる。
《化粧料の適用部位》
　本開示の化粧料は、体のあらゆる部分に適用することができ、例えば、皮膚の表面（体表）上のいかなる箇所に適用することができる。具体的には、例えば、顔（唇、目元、瞼、頬、額、眉間、鼻など）、頭（頭皮）、耳、手、腕、首、脚、足、胸、腹、背中等の皮膚表面に対して適宜適用することができる。ここで、皮膚には、皮膚の表皮の角質が変化して硬化した爪なども含まれる。
《化粧料を用いた美容方法》
　本開示の化粧料を用いた美容方法は、上述した化粧料を皮膚に適用することを含む。なお、本開示において「美容方法」とは、本開示の化粧料を皮膚に対して適用して皮膚の状態を美しく整えて美化する方法を意味し、人間を手術、治療又は診断する方法とは相違する。
　本開示の美容方法のための化粧料としては特に制限はなく、例えば、美容液、化粧水、保湿ジェル、マッサージジェル、乳液、及びクリーム等のスキンケア化粧料を挙げることができる。化粧料は、単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。また、化粧料を、例えば、フェイスマスク等に含浸させて使用してもよい。
　以下に試験例及び実施例を挙げて、本発明についてさらに詳しく説明を行うが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下、特に断りのない限り、配合量は質量％で示す。
《試験例１～４》
　下記の製造方法により得た各試料を用いて以下に示す評価を実施し、その結果を、表１～４及び図１～２にまとめる。なお、各表及び図１における「累積透過量の比」とは、比較例及び実施例に関しては、比較例１の３時間後の累積透過量に対する各例の３時間後の累積透過量の比を意味し、表１及び図１の参考比較例１及び参考例１に関しては、参考比較例１の３時間後の累積透過量に対する参考例１の３時間後の累積透過量の比を意味する。
〈化粧料の評価〉
（累積透過試験）
　薬剤の透過性に関しては、スクリーニングに適したディフュージョンセルアレイシステム（株式会社池田理化製、以下「ディフュージョンセル」と称する。）を用いて特定水溶性薬剤の疑似皮膚膜透過性に関する評価を実施した。
　ディフュージョンセルに関しては、０．７８５ｃｍ２の有効透過面積を有するディフュージョンセルアレイシステムを用いた。ディフュージョンセルに配置する透過膜である疑似皮膚膜に関しては、ディフュージョンセルを構成するドナーセルの外径に合わせてポンチで切り抜いたＳｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレン（Ｍｅｒｃｋ　Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ社製）を用いた。疑似皮膚膜は、ディフュージョンセルにセットする前に生理的リン酸緩衝液（ＰＢＳ）に浸して十分に水和させた。
　ディフュージョンセルのレシーバーセル内にＰＢＳを満たし、セル挟みを用い、レシーバーセルとドナーセルとの間に疑似皮膚膜を空気が入らないようにしっかりと固定した。ホットプレート上にディフュージョンセルをセットして、疑似皮膚膜の表面温度を、肌の表面温度に相当する約３２℃に保持し、レシーバーセル内のＰＢＳをスターラーバーで攪拌しながら約１時間馴化させた。
　試料の疑似皮膚膜への適用は、実使用を想定した有限開放適用で実施した。塗布量が１０μｇ／ｃｍ２となるように、試料を疑似皮膚膜に均一に塗布した。塗布してから３時間経過後、レシーバーセルからＰＢＳを採取した。ＬＣ－ＭＳ検出器を備えたＨＰＬＣシステムを用い、採取したＰＢＳ中の特定水溶性薬剤の量を定量して累積透過量を算出した。
〈試験例１：特定水溶性薬剤とともに使用する各種成分による経皮浸透性の影響〉
　試験例１では、特定水溶性薬剤とともに使用する各種成分による経皮浸透性の影響について検討した。その結果を表１及び図１にまとめる。なお、累積透過量の数値は、各試料に対して３回測定して得られた値の平均値である。また、参考比較例１及び参考例１は、特定水溶性薬剤と異なる他の水溶性薬剤に対する特定界面活性剤の影響を、参考として評価するための例である。
（比較例１）
　表１に記載される配合割合で、特定水溶性薬剤のヒドロキシエチルイミダゾリジノンと、界面活性剤のＰＰＧ－１３デシルテトラデセス－２４とをイオン交換水に添加し、スターラーで攪拌混合して、単一水相の組成物を調製した。
（比較例２～６、実施例１、参考比較例１及び参考例１）
　表１に記載される成分及び配合量に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例２～６、実施例１、参考比較例１及び参考例１の単一水相の組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
（結果）
　表１及び図１の結果から明らかなように、特定水溶性薬剤と特定界面活性剤とを含む実施例１の組成物は、皮膚浸透促進剤としては作用しない界面活性剤を用いて調製した比較例１の組成物に比べ、特定水溶性薬剤の疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を２倍以上も向上させ得ることが確認できた。
　また、参考比較例１及び参考例１における累積透過量の比の結果より、本開示の特定水溶性薬剤に包含されない他の水溶性薬剤（ナイアシンアミド）に対し、本開示の特定界面活性剤を使用した場合、水溶性薬剤の疑似皮膚膜への浸透性は１．５倍までしか向上していなかった。この結果からも、特定の水溶性薬剤と特定の界面活性剤との組み合わせが、疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を特異的に向上させているといえる。
　さらに、比較例２～６では、経皮浸透促進剤として公知の成分を使用しているにも関わらず、かかる成分では疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を向上させないことが分かった。つまり、本開示の特定水溶性薬剤に対しては、経皮浸透促進剤として公知の成分であればいかなるものでも同様に効果を発揮するわけではないということが分かった。
〈試験例２：特定界面活性剤の配合割合の相違による経皮浸透性の影響〉
　試験例２では、特定界面活性剤の配合割合の相違による経皮浸透性の影響について検討した。その結果を表２にまとめる。なお、累積透過量の数値は、各試料に対して２回測定して得られた値の平均値である。また、表２には、参考のために実施例１及び比較例１の結果も記載した。
（実施例２～４）
　表２に記載される配合量に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例２～４の単一水相の組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
（結果）
　表２の結果より、特定界面活性剤の配合量を、実施例１に比べて低くしたり、或いは、高くしたりしたとしても、特定水溶性薬剤の疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を大幅に高め得ることが分かった。
〈試験例３：特定水溶性薬剤の配合割合の相違による経皮浸透性の影響〉
　試験例３では、特定水溶性薬剤の配合割合の相違による経皮浸透性の影響について検討した。その結果を表３にまとめる。なお、累積透過量の数値は、各試料に対して２回測定して得られた値の平均値である。また、表３には、参考のために実施例１及び比較例１の結果も記載した。
（実施例５～６及び比較例７～８）
　表３に記載される配合量に変更したこと以外は、実施例１又は比較例１と同様にして、実施例５～６及び比較例７～８の単一水相の組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（結果）
　表３の結果より、特定水溶性薬剤の配合量を、実施例１に比べて低くしたり、或いは、高くしたりしたとしても、特定水溶性薬剤の疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を大幅に高め得ることが分かった。
〈試験例４：特定界面活性剤の種類の相違による経皮浸透性の影響〉
　試験例４では、特定界面活性剤の種類の相違による経皮浸透性の影響について検討した。その結果を表４及び図２にまとめる。なお、累積透過量の数値は、各試料に対して３回測定して得られた値の平均値である。
（実施例７～１０）
　表４に記載される成分及び配合量に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例７～１０の単一水相の組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
（結果）
　表４及び図２の結果から、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤であれば、特定水溶性薬剤の疑似皮膚膜への浸透性、すなわち経皮浸透性を大幅に高め得ることが分かった。

Claims (11)

  1. 　下記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤、並びに
    　アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤、
    を含む、化粧料：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式１中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、０～３個のヒドロキシル基を有する炭素原子数１～４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は０～５個のヒドロキシ基を有する炭素原子数３～７のシクロアルキル基である。）
  2. 　前記アミノ酸型界面活性剤が、α－アミノ酸型界面活性剤である、請求項１に記載の化粧料。
  3. 　前記界面活性剤が、ラウリルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ココイルグリシンナトリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、及びヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１に記載の化粧料。
  4. 　前記イミダゾリジノン誘導体が、２－イミダゾリジノン、１－メチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、及び１，３－ビス－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化粧料。
  5. 　前記水溶性薬剤に対する前記界面活性剤の質量比が、０．０５超である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化粧料。
  6. 　前記水溶性薬剤の含有量が、化粧料全体に対し、０．１質量％以上である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化粧料。
  7. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の化粧料を皮膚に適用することを含む、美容方法。
  8. 　下記式１で示されるイミダゾリジノン誘導体、及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種の水溶性薬剤の経皮浸透促進剤としての、アミノ酸型界面活性剤及びタウリン型界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤の使用：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式１中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、０～３個のヒドロキシル基を有する炭素原子数１～４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は０～５個のヒドロキシ基を有する炭素原子数３～７のシクロアルキル基である。）
  9. 　前記アミノ酸型界面活性剤が、α－アミノ酸型界面活性剤である、請求項８に記載の使用。
  10. 　前記界面活性剤が、ラウリルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ココイルグリシンナトリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、及びヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項８に記載の使用。
  11. 　前記イミダゾリジノン誘導体が、２－イミダゾリジノン、１－メチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、及び１，３－ビス－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項８～１０のいずれか一項に記載の使用。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0953092A (ja) * 1995-08-15 1997-02-25 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2014131988A (ja) * 2012-12-03 2014-07-17 Kao Corp 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
JP2019014690A (ja) * 2017-07-10 2019-01-31 クラシエホームプロダクツ株式会社 洗浄剤組成物
JP2019014709A (ja) * 2017-07-07 2019-01-31 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0953092A (ja) * 1995-08-15 1997-02-25 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2014131988A (ja) * 2012-12-03 2014-07-17 Kao Corp 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
JP2019014709A (ja) * 2017-07-07 2019-01-31 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用組成物
JP2019014690A (ja) * 2017-07-10 2019-01-31 クラシエホームプロダクツ株式会社 洗浄剤組成物

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