WO2023080162A1 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to resin compositions.
- Patent Document 1 a resin composition in which silver and various resin materials are mixed.
- thermoplastic resins are widely used due to their excellent workability, safety, and recyclability.
- thermoplastic resins are inferior in weather resistance, it is known that addition of a piperidine derivative improves weather resistance.
- the present inventor investigated the blending of a functional silver compound and a piperidine derivative. I faced the problem that it is difficult to use for the purpose.
- the present inventors have found that the use of a piperidine derivative having a specific structure suppresses color tone change when used in combination with a functional silver compound, and have completed the present invention. That is, the invention is as follows. 1. A resin composition comprising a thermoplastic resin containing a functional silver compound and a piperidine derivative, wherein the piperidine derivative is of non--NH type. 2. 2. The resin composition as described in 1 above, wherein the piperidine derivative is of NR type, N-OR type or N-OH type. 3. 3. The resin composition according to 1 or 2 above, wherein the piperidine derivative is contained in an amount of 0.05 to 10% by mass with respect to the thermoplastic resin. 4. 4. The resin composition as described in any one of 1 to 3 above, which does not contain a pigment.
- the resin composition of the present invention comprises a thermoplastic resin, a functional silver compound and a specific piperidine derivative.
- the thermoplastic resin is not particularly limited as long as it can be used for melt molding, but various polyolefins, polyamides, polyesters, etc. can be preferably used, and have an aliphatic, alicyclic or aromatic structure. may be
- the resin composition of the present invention uses a polyolefin resin that particularly requires whiteness.
- polyolefin resins include polyethylene, polypropylene, polybutene, polymethylpentene, cyclic olefins, and copolymer compositions thereof. More preferred are collapsible polyolefins having a high tertiary carbon ratio, such as polybutene, polypropylene, and polymethylpentene, and their respective copolymer compositions.
- the resin composition of the present invention contains a functional silver compound.
- the functional silver compound in the present invention is a general term for materials in which silver ions are retained in inorganic compounds, materials in which silver oxides are supported on the surface of inorganic oxides, and organic silver compounds.
- the material holding silver ions can be preferably used as long as it stably holds silver ions in a crystal lattice or an amorphous structure. Examples include flexible glass, intercalation compounds, clay minerals, and the like.
- the material in which silver is supported on the surface of an inorganic oxide is not particularly limited as long as desired properties can be obtained. For example, titanium oxide, zinc oxide, and the like used as white pigments are more preferable carriers.
- the organic silver compound is not particularly limited as long as the desired properties can be obtained.
- a compound can be preferably used.
- the content of the functional silver compound in the resin composition of the present invention is preferably in the range of 0.01 to 10000 mg/kg, more preferably 0.05 to 5000 mg/kg in terms of metallic silver. It is preferably 0.1 to 1000 mg/kg, more preferably 0.1 to 1000 mg/kg. If it is less than 0.01 mg/kg, it becomes difficult to develop functionality, and if it exceeds 10,000 mg/kg, problems arise in processability and cost.
- a piperidine derivative is contained together with the above thermoplastic resin and functional silver compound.
- the piperidine derivative is not particularly limited as long as it has the desired properties, but in the present invention, at least one of the secondary amines derived from the piperidine structure contained in the molecule is non-NH type.
- the non-NH type is characterized in that the hydrogen of the secondary amine derived from the piperidine ring is converted to another element or substituent. That is, NR type substituted with an alkyl group such as aliphatic, alicyclic, or aromatic, N—OH type or N substituted with an oxygen-containing functional group such as a hydroxyl group, linear or cyclic ether derivative, etc. It is preferably of -OR type. Although the specific mechanism is unknown, it is thought that the reduction of silver ions or the silver substitution reaction by amino groups is suppressed, and the formation of metallic silver and the formation of silver-amine associations that absorb visible light are suppressed. .
- the hydrogen atoms at the 2- and 6-positions are preferably substituted with 1 to 4 alkyl groups, and specific alkyl groups include ethyl, methyl, propyl and butyl.
- specific alkyl groups include ethyl, methyl, propyl and butyl.
- a combination of two or more types or an isomer of the alkyl group can be preferably used depending on the required properties.
- Piperidine derivatives used in the present invention can be synthesized or obtained as reagents or industrial raw materials. , TINUVIN PA144, TINUVIN765, TINUVIN152, TINUVIN123, TINUVIN249 manufactured by BASF, and SABO STAB (registered trademark) UV119 manufactured by SABO.
- the blending ratio of the piperidine derivative is preferably 0.05 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, and still more preferably 0.2 with respect to the thermoplastic resin. to 3% by weight, particularly preferably 0.3 to 1.5% by weight. If the content is too small, it is difficult to obtain an effective effect, and if it is too large, the workability and resin properties are lowered.
- the resin composition of the present invention can be used in various forms such as a molded body by injection molding, a sheet form by extrusion molding, a film form, a fiber form, and a powder form.
- Example 1 100 parts by mass of a polypropylene homopolymer of MFR60, 1 part by mass of SABO STAB (registered trademark) UV119 having an N-CH3-type piperidine structure in which the 2 and 6 positions are dimethyl-substituted, and TOMATEC as a functional silver compound 10 parts by mass of nanofas (fatty acid-silver cluster nano-dispersion) was added and pelletized at 250° C. using a twin-screw extruder. By visual inspection, no clear change in color tone was observed in the obtained pellets.
- SABO STAB registered trademark
- UV119 having an N-CH3-type piperidine structure in which the 2 and 6 positions are dimethyl-substituted
- TOMATEC as a functional silver compound 10 parts by mass of nanofas (fatty acid-silver cluster nano-dispersion) was added and pelletized at 250° C. using a twin-screw extruder.
- Example 2 100 parts by mass of a polypropylene homopolymer of MFR60, 1 part by mass of SABO STAB (registered trademark) UV119 having an N-CH3-type piperidine structure in which the 2 and 6 positions are dimethyl-substituted, and Ishizuka Glass Co., Ltd. as a functional silver compound.
- 1 part by mass of Ionpure ZAF HS (silver phosphate glass) manufactured by Ionpure Co., Ltd. was mixed and pelletized at 250° C. using a twin-screw extruder. By visual inspection, no clear change in color tone was observed in the obtained pellets.
- ⁇ Reference example 1> To 100 parts by mass of a polypropylene homopolymer of MFR 60, 10 parts by mass of NANOFAS (fatty acid-silver cluster nanodispersion) manufactured by TOMATEC Co., Ltd. was added, and pelletized at 250°C using a twin-screw extruder. By visual inspection, no clear change in color tone was observed in the obtained pellets.
- NANOFAS fatty acid-silver cluster nanodispersion
- Ionpure ZAF HS silver phosphate glass
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Abstract
本発明の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂に機能性銀化合物及びピペリジン誘導体が含有されて成り、前記ピペリジン誘導体が非-NH型であるため、樹脂組成物の色調変化を抑制することができる。
Description
本発明は樹脂組成物に関する。
従来、銀の有する機能性を利用するために、銀と各種樹脂材料を混合した樹脂組成物が知られている(特許文献1)。
また、各種樹脂のうち、熱可塑性樹脂は加工性や安全性、リサイクル性の面で優れており幅広く用いられている。その一方で、熱可塑性樹脂は耐候性に劣るため、ピペリジン誘導体を添加することで耐候性を高めることが知られている。
本発明者が上記熱可塑性樹脂に銀の機能性を付与するために、機能性銀化合物とピペリジン誘導体との配合について検討したところ、配合された熱可塑性樹脂に色調変化が認められ、特に無着色用途での利用が困難であるという問題に直面した。
そこで、本発明者は鋭意検討した結果、特定構造を有するピペリジン誘導体を用いることで、機能性銀化合物との併用時おける色調変化が抑制されることを見いだし本発明に到達した。すなわち発明は以下の通りである。
1.熱可塑性樹脂に機能性銀化合物及びピペリジン誘導体が含有された樹脂組成物であり、前記ピペリジン誘導体が非-NH型であることを特徴とする樹脂組成物。
2.前記ピペリジン誘導体がN-R型、N-OR型、N-OH型である上記1に記載の樹脂組成物。
3.前記ピペリジン誘導体は前記熱可塑性樹脂に対して0.05~10質量%含有されている上記1又は2に記載の樹脂組成物。
4.顔料を含有していない上記1~3のいずれか1に記載の樹脂組成物。
1.熱可塑性樹脂に機能性銀化合物及びピペリジン誘導体が含有された樹脂組成物であり、前記ピペリジン誘導体が非-NH型であることを特徴とする樹脂組成物。
2.前記ピペリジン誘導体がN-R型、N-OR型、N-OH型である上記1に記載の樹脂組成物。
3.前記ピペリジン誘導体は前記熱可塑性樹脂に対して0.05~10質量%含有されている上記1又は2に記載の樹脂組成物。
4.顔料を含有していない上記1~3のいずれか1に記載の樹脂組成物。
本発明によると、色調変化がなく機能性銀化合物の特性を生かした樹脂組成物を得ることができる。
以下、本発明に関して具体的に説明するが、本発明は下記に限定される訳ではなく前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
本発明の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂に、機能性銀化合物と特定のピペリジン誘導体とを含んで成る。熱可塑性樹脂としては溶融成型に用いられるものであれば特に制限されないが、各種ポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル等を好ましく用いることが可能であり、脂肪族、脂環族、芳香族いずれの構造を有していてもよい。
本発明の樹脂組成物は、特に白色度の要求されるポリオレフィン樹脂を用いて成る。ポリオレフィン樹脂としては、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリメチルペンテン、環状オレフィンならびに、それぞれの共重合組成物を例示することができる。より好ましくはポリブテン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテンなど、3級炭素比率が高い崩壊性ポリオレフィンおよびそれぞれの共重合組成物である。
本発明の樹脂組成物は、機能性銀化合物を含んで成る。本発明における機能性銀化合物とは、無機化合物に銀イオンを保持した材料、無機酸化物表面に銀酸化物を担持した材料、および有機銀化合物の総称である。銀イオンを保持した材料とは、結晶格子もしくは不定形構造に安定的に銀イオンを保持したものであれば好ましく用いることができるが、例えば、ゼオライト、多孔質シリカ、シリカゲル、リン酸ジルコニウム、溶解性ガラス、層間化合物、粘度鉱物などを例示することができる。無機酸化物表面に銀を担持した材料としても所望の特性が得られるものであれば特に制限されないが、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛など白色顔料として利用されるものがより好ましい担体である。
有機銀化合物は、所望の特性が得られるものであれば特に制限されないが、例えばカルボキシル基、アミノ基を有する鎖状もしくは環状化合物、芳香族化合物、クラウンエーテル、シクロデキストリンなどに結合もしくは保持された化合物を好ましく用いることができる。
本発明の樹脂組成物における機能性銀化合物の含有量としては、金属銀換算として0.01~10000mg/kgの範囲であることが好ましく、より好ましくは0.05~5000mg/kgであることが好ましく、更に好ましくは0.1~1000mg/kgであることが好ましい。0.01mg/kgより少ない場合には機能性発現が困難となり、10000mg/kgよりも多い場合には加工性やコストに問題を生じる。
本発明においては、上記の熱可塑性樹脂、機能性銀化合物とともに、ピペリジン誘導体を含有して成る。ピペリジン誘導体は所望の特性を有していれば特に制限されないが、本発明においては、分子中に含まれるピペリジン構造に由来する2級アミンの少なくとも1つが、非-NH型であるものを用いる。
本発明に用いられるピペリジン誘導体において、上記の非-NH型とはピペリジン環に由来する2級アミンの水素が他種元素もしくは置換基と変換されていることを特徴とする。すなわち、脂肪族もしくは脂環族、芳香族などのアルキル基に置換されているN-R型、水酸基、直鎖もしくは環状エーテル誘導体などの含酸素官能基により置換されているN-OH型もしくはN-OR型である事が好ましい。具体的なメカニズムは不明であるが、銀イオンの還元もしくはアミノ基による銀置換反応が抑制され、金属銀の生成や可視光に吸収を有する銀-アミン会合体生成が抑制されるものと考えられる。
本発明に用いられるピペリジン誘導体においては、2位および6位の水素原子が1から4個のアルキル基で置換されていることも好ましく、具体的なアルキル基としては、エチル、メチル、プロピル、ブチル等の置換基を例示することができ、2種以上の組合せやアルキル基が異性体であっても、必要とされる特性に応じて好ましく用いることができる。
本発明に用いられるピペリジン誘導体は、合成もしくは試薬、工業原料として入手することが可能であり、工業原料としては例えば、旭電化社製アデカスタブ LA-52、LA-63P、LA-72、LA-81、BASF社製TINUVIN PA144、TINUVIN765、TINUVIN152、TINUVIN123、TINUVIN249、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119等を一例として挙げることができる。
本発明の樹脂組成物において、ピペリジン誘導体の配合率は熱可塑性樹脂に対して0.05~10質量%が好ましく、より好ましくは0.1~5質量%であり、更に好ましくは、0.2~3質量%、特に好ましくは0.3~1.5質量%である。含有率が小さすぎる場合には有効な効果が得られにくく、大きすぎる場合には加工性や樹脂特性の低下がみられる。
本発明の樹脂組成物は、射出成型による成型体、押出成形によるシート状、フィルム状、繊維状、粉末状などの種々形状で用いることができる。
以下、本発明の実施例について説明する。
<実施例1>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-CH3型ピペリジン構造を有するSABO社製 SABO STAB(登録商標)UV119を1質量部、機能性銀化合物としてTOMATEC社製ナノファス(脂肪酸-銀クラスターナノ分散体)10質量部添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-CH3型ピペリジン構造を有するSABO社製 SABO STAB(登録商標)UV119を1質量部、機能性銀化合物としてTOMATEC社製ナノファス(脂肪酸-銀クラスターナノ分散体)10質量部添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
<実施例2>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-CH3型ピペリジン構造を有するSABO社製SABO STAB(登録商標)UV119を1質量部、機能性銀化合物として石塚硝子社製Ionpure ZAF HS(リン酸銀系ガラス)を1質量部混合し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-CH3型ピペリジン構造を有するSABO社製SABO STAB(登録商標)UV119を1質量部、機能性銀化合物として石塚硝子社製Ionpure ZAF HS(リン酸銀系ガラス)を1質量部混合し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
<比較例1>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119に代えて2,6位がジメチル置換されたN-H型ピペリジン構造を有するBASF社製Chimassorb(登録商標)944を1質量部添加した他は、実施例1と同様の操作を行った。目視確認では、得られたペレットは黄色への色調変化が観察された。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119に代えて2,6位がジメチル置換されたN-H型ピペリジン構造を有するBASF社製Chimassorb(登録商標)944を1質量部添加した他は、実施例1と同様の操作を行った。目視確認では、得られたペレットは黄色への色調変化が観察された。
<比較例2>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119に代えて2,6位がジメチル置換されたN-H型ピペリジン構造を有するBASF社製Chimassorb(登録商標)944を1質量部添加した他は、実施例2と同様の操作を行った。目視確認では、得られたペレットは黄色への色調変化が観察された。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119に代えて2,6位がジメチル置換されたN-H型ピペリジン構造を有するBASF社製Chimassorb(登録商標)944を1質量部添加した他は、実施例2と同様の操作を行った。目視確認では、得られたペレットは黄色への色調変化が観察された。
<参考例1>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、TOMATEC社製ナノファス(脂肪酸-銀クラスターナノ分散体)10質量部添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観
察されなかった。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、TOMATEC社製ナノファス(脂肪酸-銀クラスターナノ分散体)10質量部添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観
察されなかった。
<参考例2>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、石塚硝子社製 Ionpure ZAF HS(リン酸銀系ガラス)を1質量部混合し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、石塚硝子社製 Ionpure ZAF HS(リン酸銀系ガラス)を1質量部混合し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
<参考例3>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-CH3型ピペリジン構造を有する、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119を1質量部のみ添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-CH3型ピペリジン構造を有する、SABO社製SABO STAB(登録商標)UV119を1質量部のみ添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
<参考例4>
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-H型ピペリジン構造を有するBASF社製 Chimassorb(登録商標)944を1質量部のみ添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
MFR60のポリプロピレンホモポリマー100質量部に、2,6位がジメチル置換されたN-H型ピペリジン構造を有するBASF社製 Chimassorb(登録商標)944を1質量部のみ添加し、2軸押し出し機を用い250℃にてペレタイズ加工を行った。目視確認では、得られたペレットに明確な色調変化は観察されなかった。
実施例1~2、比較例1~2、及び参考例1~4の比較より、N-H型ピペリジン誘導体と有機銀化合物および銀イオン担持体を混合し溶融押出した場合にのみ色調変化することがわかる。
本発明により耐候剤であるピペリジン誘導体と、銀イオンを保持した材料又は有機銀化合物と、を混合した樹脂組成物の色調変化を抑制することが可能となり、産業上有用である。
Claims (4)
- 熱可塑性樹脂に機能性銀化合物及びピペリジン誘導体が含有された樹脂組成物であり、
前記ピペリジン誘導体が非-NH型であることを特徴とする樹脂組成物。 - 前記ピペリジン誘導体がN-R型、N-OR型、またはN-OH型であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記ピペリジン誘導体は前記熱可塑性樹脂に対して0.05~10質量%含有されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 顔料を含有していないことを特徴とする請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
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JP2021-181940 | 2021-11-08 | ||
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PCT/JP2022/041014 WO2023080162A1 (ja) | 2021-11-08 | 2022-11-02 | 樹脂組成物 |
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Citations (3)
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JPS63265958A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-02 | Shinagawa Nenryo Kk | 抗菌性樹脂組成物 |
JPH04363346A (ja) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | Tonen Chem Corp | 抗菌性ポリオレフィン組成物 |
JP2000044408A (ja) * | 1998-07-24 | 2000-02-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 抗菌剤および抗菌性樹脂組成物ならびに抗菌性成形品 |
-
2022
- 2022-11-02 WO PCT/JP2022/041014 patent/WO2023080162A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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