WO2023032537A1 - 組成物及び硬化物 - Google Patents
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Classifications
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- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
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- C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
Definitions
- the present invention relates to compositions and cured products.
- a sheet-like radiator is used to radiate the generated heat to the outside.
- a resin sheet which is an insulative cured material having heat dissipation properties, is being studied because of its high heat dissipation properties, low cost, and ease of processing.
- Patent Document 1 discloses an insulating sheet containing a polyfunctional cyanate ester resin, an alumina filler, an epoxy resin, and a curing agent.
- Patent Document 2 discloses a resin composition containing silica-coated aluminum nitride particles and a cyanate ester resin.
- Patent Document 3 discloses a resin varnish containing alumina, an epoxy resin, a cyanate-based elastomer, and a curing agent.
- R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and A 1 represents an alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- a cured product obtained by curing the above composition is provided.
- the present invention it is possible to provide a composition capable of producing a cured product with excellent heat dissipation. Moreover, according to this invention, the hardened
- composition of the present invention comprises (A) at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and a polymer of the compound represented by the following general formula (1); and (B) at least one filler selected from the group consisting of aluminum nitride filler and boron nitride filler;
- these components may be abbreviated as "(A) component” and "(B) component” in this specification.
- Component (A) is particularly preferably a polymer of a compound represented by the following general formula (1), since the resulting cured product has particularly good heat dissipation properties.
- R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and A 1 represents an alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 1 to R 8 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a sec-butyl group. , tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group and the like.
- the alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by A 1 includes methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, propane-1,2-diyl group, butylene group, butane-1,3-diyl group, butane-2,3-diyl group, butane-1,2-diyl group, pentane-1,5-diyl group, pentane-1,3-diyl group, pentane- 1,4-diyl group, pentane-2,3-diyl group and the like can be mentioned.
- each of R 1 to R 8 in the general formula (1) is independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
- a hydrogen atom is preferred, and a hydrogen atom is more preferred.
- a 1 is preferably an alkanediyl group having 2 to 4 carbon atoms, more preferably an alkanediyl group having 3 carbon atoms.
- the compound represented by the general formula (1) preferably has a molecular weight of 200 to 400, more preferably 250 to 350, because the resulting resin has good heat dissipation properties.
- the polymer of the compound represented by the general formula (1) preferably has a weight-average molecular weight of 500 to 10,000, and a weight-average molecular weight of 1,000, because the resulting resin has good heat dissipation properties. It is more preferably from 000 to 5,000, and particularly preferably from 1,500 to 3,000 in weight average molecular weight.
- Suitable specific examples of the compound represented by the general formula (1) include compounds represented by the following “compound ⁇ -1” to “compound ⁇ -12".
- “Me” represents a methyl group
- “Et” represents an ethyl group
- “nPr” represents a normal propyl group
- “iPr” represents represents an isopropyl group
- “tBu” represents a tert-butyl group.
- reagents may be used as the compound represented by general formula (1) and the polymer of the compound represented by general formula (1).
- Commercially available reagents include the following trade names: "HTL-300" (manufactured by Lonza Japan), "BA-200” (manufactured by Lonza Japan), and "CYTESTER (registered trademark) TA” (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company). etc. can be mentioned.
- the polymer of the compound represented by the general formula (1) one forming a triazine ring is preferable because the resulting cured product has high heat resistance.
- the types of aluminum nitride filler and boron nitride filler are not particularly limited, and known aluminum nitride fillers and boron nitride fillers can be used. Aluminum nitride filler is preferred because it is highly effective in providing insulation and heat dissipation to the cured product.
- the particle size of component (B) is not particularly limited, and the particle size necessary for obtaining a cured product of desired size may be selected. For example, fillers with particle sizes of 1 nm to 500 ⁇ m can be used.
- the particle diameter of component (B) is preferably 100 nm to 100 ⁇ m, more preferably 500 nm to 50 ⁇ m, because the thermal diffusivity of the resulting cured product is good. Furthermore, fillers with different particle sizes can be used in combination.
- the content of component (A) with respect to the total amount of component (A) and component (B) is 0.5 to 30% by mass, since the resulting cured product has good heat resistance, moisture resistance and heat dissipation. is preferred, 1 to 20 mass % is more preferred, and 3 to 15 mass % is particularly preferred. Further, when the composition contains components other than the component (A) and the component (B), the resulting cured product has good heat dissipation properties. is preferably 80 to 99.9% by mass, more preferably 90 to 99% by mass, and particularly preferably 94 to 98% by mass.
- composition which is one embodiment of the present invention further comprises (C) at least one compound selected from compounds represented by the following general formula (2) and compounds represented by the following general formula (3) (hereinafter referred to as (sometimes abbreviated as "(C) component”).
- component (C) a highly adhesive cured product can be obtained.
- R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
- a 2 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms
- n and m are Each independently represents an integer of 1 to 3. However, the sum of n and m (n + m) is an integer of 2 to 4)
- R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
- R 12 represents an alkyl group having 3 to 12 carbon atoms
- p represents an integer of 1 to 3.
- a 2 is preferably a straight-chain alkanediyl group having 3 to 10 carbon atoms, most preferably an n-octylene group.
- the moisture resistance of the resulting cured product can be further enhanced.
- R 9 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group.
- the moisture resistance of the obtained cured product can be further enhanced.
- the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 9 and R 10 includes methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group and sec-butyl group. , tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group and the like.
- the alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by A 2 includes methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, propane-1,2-diyl group, butylene group, butane-1,3-diyl group, butane-2,3-diyl group, butane-1,2-diyl group, pentane-1,5-diyl group, pentane-1,3-diyl group, pentane- 1,4-diyl group, pentane-2,3-diyl group, hexane-1,6-diyl group, hexane-1,2-diyl group, hexane-1,3-diyl group, hexane-1,4-diyl group, hexane-2,5-diyl group, hexane-2,4-diyl group, hexane-3,4-d
- Suitable specific examples of the compound represented by general formula (2) include the following formula No. Compounds represented by 1 to 12 (Compound Nos. 1 to 12) can be mentioned.
- the following formula No. 1 to 12 “Me” represents a methyl group and “Et” represents an ethyl group.
- the compound represented by general formula (2) can be produced by applying known reactions. For example, octene glycidyl ether and trimethoxysilane are used as raw materials, and the reaction shown in the following formula (4) is performed to obtain the following formula No. A compound represented by 3 (Compound No. 3) can be produced.
- a commercially available reagent may also be used as the compound represented by general formula (2).
- Commercially available reagents include the following trade names: "KBM-402”, “KBM-403”, “KBE-402”, “KBE-403”, and “KBM-4803” (all manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.); G0261”, “G0210”, “D2632”, “T2675”, and “G0469” (all manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.);
- R 12 is preferably a linear alkyl group having 5 to 11 carbon atoms, most preferably an n-decyl group.
- R 11 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group.
- the moisture resistance of the resulting cured product can be further enhanced.
- it is preferable that p 3 in the general formula (3).
- the humidity resistance of the obtained cured product can be further enhanced.
- the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 11 includes methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tertiary A butyl group, a pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group and the like can be mentioned.
- the alkyl group having 3 to 12 carbon atoms represented by R 12 includes n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, Isobutyl group, n-pentyl group, secondary pentyl group, tertiary pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, etc. be able to.
- Suitable specific examples of the compound represented by the general formula (3) include the following formula No. Compounds represented by 13 to 28 (Compound Nos. 13 to 28) can be mentioned.
- the following formula No. 13 to 28 “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, and “Pr” represents an n-propyl group.
- the compound represented by general formula (3) can be produced by applying known reactions. For example, using 1-decene and trimethoxysilane as raw materials, the reaction represented by the following formula (5) yields the following formula No. A compound represented by 18 (Compound No. 18) can be produced.
- a commercially available reagent may also be used as the compound represented by general formula (3).
- the trade names below are “KBM-3033”, “KBM-3063”, “KBM-3103C”, “KBE-3033”, “KBE-3063”, and “KBE-3083” (all are Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.); “T1801”, “T2867”, “H0879”, “H1158”, “T2875”, “O0171”, “D5197”, “D3383", “D1510” (all manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.); can be mentioned.
- the content of component (C) with respect to the total amount of components (A) and (B) is 0.05 to 5% by mass, since the resulting cured product has good heat resistance, moisture resistance and heat dissipation. is preferred, 0.1 to 3 mass % is more preferred, and 0.3 to 1 mass % is particularly preferred.
- a cured product having high moisture resistance and heat resistance can be obtained.
- the content of the compound represented by the general formula (2) with respect to the total amount of the compound represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (3) is preferably 55 to 90% by mass, More preferably 60 to 85% by mass, particularly preferably 65 to 80% by mass.
- the composition that is one embodiment of the present invention preferably further contains (D) a resin component (hereinafter also referred to as "(D) component") (excluding (A) component and (C) component).
- the type of resin component is not particularly limited as long as it is commonly used.
- the resin component include thermosetting resins and thermoplastic resins. Among them, thermosetting resins are preferred.
- Thermosetting resins include amino resins, cyanate resins, isocyanate resins, polyimides, epoxy resins, oxetane resins, polyesters, allyl resins, phenol resins, benzoxazine resins, xylene resins, ketone resins, furan resins, COPNA resins, and silicon resins.
- dicyclopentadiene resin dicyclopentadiene resin
- benzocyclobutene resin episulfide resin
- ene-thiol resin polyazomethine resin
- polyvinylbenzyl ether polyvinylbenzyl ether
- acenaphthylene and the like.
- epoxy resin is preferable.
- Epoxy resins include polyglycidyl ether compounds of mononuclear polyhydric phenol compounds such as hydroquinone, resorcinol, pyrocatechol and phloroglucinol; dihydroxynaphthalene, biphenol, methylenebisphenol (bisphenol F), methylenebis(orthocresol), ethylidenebisphenol , isopropylidenebisphenol (bisphenol A), isopropylidenebis(orthocresol), tetrabromobisphenol A, 1,3-bis(4-hydroxycumylbenzene), 1,4-bis(4-hydroxycumylbenzene), 1,1,3-tris(4-hydroxyphenyl)butane, 1,1,2,2-tetra(4-hydroxyphenyl)ethane, thiobisphenol, sulfobisphenol, oxybisphenol, phenol novolak, ortho-cresol novolak, ethylphenol Polyglycidyl ether compounds of
- a commercially available product can be used as the polyfunctional epoxy compound.
- Commercially available polyfunctional epoxy compounds include the following trade names: Denacol EX-121, Denacol EX-145, Denacol EX-146, Denacol EX-201, Denacol EX-711, Denacol EX-721, and Oncoat EX-1020.
- Oncoat EX-1030, Oncoat EX-1040, Oncoat EX-1050, Oncoat EX-1051, Oncoat EX-1010, Oncoat EX-1011, Oncoat 1012 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation); Ogusol PG -100, Ogsol EG-200, Ogsol EG-210, Ogsol EG-250 (manufactured by Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.); , Epiclone N-770, Epiclone HP-7200 (manufactured by DIC); 1312, YSLV-80XY, YSLV-120TE, YP-50S, YP-70, FX-316, YPS-007A30, ESN-475V (manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical); jER828, jER1001, jER806, jER154, jER157S70, jER1031S, jERYX4000 ,
- the content of component (D) with respect to the total amount of components (A) and (B) is 0.1 to 20% by mass. preferably 0.3 to 10% by mass, particularly preferably 0.5 to 5% by mass.
- composition that is one embodiment of the present invention can contain other additives as necessary.
- additives include curing agents such as imidazole-based curing agents, amine-based curing agents, amide-based curing agents, acid anhydride-based curing agents, and phenol-based curing agents; natural waxes, synthetic waxes, and long-chain aliphatic Plasticizers such as acid metal salts; release agents such as acid amides, esters, and paraffins; stress relaxation agents such as nitrile rubber and butadiene rubber; antimony trioxide, antimony pentoxide, tin oxide, hydroxide Inorganic flame retardants such as tin, molybdenum oxide, zinc borate, barium metaborate, red phosphorus, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, and calcium aluminate; bromine such as tetrabromophthalic anhydride, hexabromobenzene, and brominated phenol novolacs flame retardants; phosphorus flame retard
- Additives include, for example, oxidation stabilizers, light stabilizers, moisture resistance improvers, thixotropic agents, leveling agents, diluents, antifoaming agents, other various resins, tackifiers, antistatic agents, and lubricants. , and UV absorbers.
- Compositions that are an embodiment of the present invention may further include alcohols, ethers, acetals, ketones, esters, alcohol esters, ketone alcohols, ether alcohols, ketone ethers, ketone esters, Organic solvents such as ester ethers and aromatic solvents can be blended.
- the composition which is one embodiment of the present invention, is suitable as a raw material for forming a thermally conductive material (raw material for forming a thermally conductive material), and is a raw material for forming a thermally conductive cured product (a thermal conductive material). It is particularly suitable as a raw material for forming a cured product).
- the composition which is one embodiment of the present invention, can be used in various electrical and electronic fields such as printed wiring boards, semiconductor encapsulation insulating materials, power semiconductors, LED lighting, LED backlights, power LEDs, and solar cells. It is possible to widely use it as a resin material in the member of. Specifically, it is useful as a curable component for prepregs, sealants, laminated substrates, coatable adhesives, adhesive sheets, and the like, or as a curable component for various paints.
- a cured product can be formed by curing the above composition. That is, the cured product, which is one embodiment of the present invention, is obtained by curing the composition described above. For example, a cured product can be obtained by heating and curing the composition described above.
- the shape of the cured product is not particularly limited. Examples of the shape of the cured product include sheet, film, and plate (hereinafter collectively referred to as “sheet shape”).
- sheet shape When a composition containing an organic solvent is cured, there are cases in which a cured product with the organic solvent remaining is obtained, and in cases where the organic solvent is volatilized and a cured product with substantially no remaining organic solvent is obtained. be.
- the cured product that is one embodiment of the present invention includes both a cured product containing an organic solvent and a cured product that does not substantially contain an organic solvent.
- the method for producing the cured product is not particularly limited, and known methods can be applied.
- the sheet-shaped cured product is produced by curing the coating layer formed by applying the above composition on a support such as a carrier film or metal foil. can do.
- a sheet-like cured product can also be produced by transferring a coating layer formed from the above-described composition from a support to a substrate and then curing the layer.
- the substrate include silicon wafers and aluminum wafers.
- Examples of the shape of the substrate include sheets, films, and plates.
- the above-described composition may be applied onto the support using various coating devices, and the above-described composition is sprayed onto the support using a spray device. It may be coated with Examples of coating apparatuses that can be used include roll coaters, bar coaters, knife coaters, gravure coaters, die coaters, comma coaters, curtain coaters, and screen printers. Alternatively, the composition may be applied onto the support by brushing. After applying the composition by these methods, it is cured under a pressure of normal pressure to 10 MPa in a temperature range of 10 to 300° C. for 0.5 to 10 hours to produce a sheet-like cured product. can.
- a carrier film is often used as the support.
- polyester resins such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, fluorine-based resins, polyimide resins, and other heat-resistant thermoplastic resin films are preferably selected.
- the metal foil When using a metal foil for the support, the metal foil may be peeled off after the cured product is formed, or the metal foil may be etched and used.
- Metal foils include, for example, copper, copper-based alloys, aluminum, aluminum-based alloys, iron, iron-based alloys, silver, silver-based alloys, gold, gold-based alloys, zinc, zinc-based alloys, nickel, nickel-based alloys, tin A metal foil such as a tin-based alloy is preferably selected. Also, an ultra-thin metal foil with a carrier foil may be used as the support.
- the thickness of the sheet-like cured product can be appropriately set according to the application, and can be in the range of 20 to 150 ⁇ m, for example.
- the cured product which is one embodiment of the present invention, has good heat dissipation (thermal conductivity).
- This cured product can be widely applied as a resin base material for various members in the electrical and electronic fields, such as printed wiring boards, semiconductor encapsulation insulating materials, power semiconductors, LED lighting, LED backlights, power LEDs, and solar cells. More specifically, it can be used for prepregs, sealants, laminated substrates, coatable adhesives, adhesive sheets, and the like.
- A-1 and A-2 shown below were prepared.
- A-1 Polymer of compound ⁇ -3 (trade name “BA-200”, manufactured by Lonza Japan, weight average molecular weight 2,000 to 2,200)
- A-2 Compound ⁇ -3 (trade name “HTL-300”, manufactured by Lonza Japan, molecular weight 278)
- A-3 shown below was prepared as a comparative component for component (A).
- A-3 Phenol novolac type cyanate ester resin (trade name “PT-30”, manufactured by Lonza Japan, weight average molecular weight 700)
- B-1 and B-2 shown below were prepared.
- B-1 Aluminum nitride filler (trade name “ANF-S30”, manufactured by MARUWA, average particle size about 30 ⁇ m)
- B-2 Boron nitride filler (trade name “UHP-S1”, manufactured by Showa Denko, average particle size about 0.5 ⁇ m)
- B-3 shown below was prepared as a comparative component for the (B) component.
- B-3 Alumina filler (trade name “AX3-15”, manufactured by Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd., average particle size of about 3.0 ⁇ m)
- C-1 to C-4 shown below were prepared.
- C-1 Compound No. 2
- C-2 Compound No. 3
- C-3 Compound No. 16
- C-4 Compound No. 18
- D-1 and D-2 shown below were prepared.
- D-1 Bisphenol A type epoxy resin (trade name "EP-4100E”, manufactured by ADEKA)
- D-2 Polyfunctional epoxy resin (trade name "JER-1031S”, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
- D-3 Glycidylamine type epoxy resin (trade name “EP-3950S”, manufactured by ADEKA)
- E-1 Wetting and dispersing agent (trade name "BYK-W903", manufactured by BYK-Chemie Japan)
- Examples 1 to 9, Comparative Examples 1 to 3 Components (A) to (E) were mixed according to the formulation shown in Table 1 and dispersed using a planetary mixer and a bead mill to produce Example Compositions 1 to 9 and Comparative Example Compositions 1 to 3. .
- Example compositions 1 to 9 and comparative example compositions 1 to 3 were each applied to a PET film by a bar coater method to a thickness of 100 ⁇ m, and then dried by heating at 100° C. for 10 minutes. After curing by heating at 190° C. for 90 minutes, the PET film was peeled off to produce cured products 1 to 9 of Examples 1 to 9 and cured products 1 to 3 of Comparative Examples, which are thermally conductive cured products in the form of sheets. Table 2 shows the correspondence between the produced cured product and the composition used.
- the resin flow values of the cured products of Examples 1 to 9 were 5 to 25%, indicating good workability. Among them, the resin flow values of the cured products of Examples 1 to 5 and 7 were 10 to 25%, indicating that the workability was particularly good.
- the moisture resistance and heat resistance of the cured products of Examples 1 to 9 are superior to those of the cured products of Comparative Examples 2 to 3, and the moisture resistance and heat resistance of the cured products of Examples 3 to 5 are particularly excellent. I found out.
- the cured products of Examples 1 to 9 had higher thermal diffusivities than the cured products of Comparative Examples 1 to 3, and were excellent in heat dissipation.
- the cured products of Examples 3 to 5 have a high thermal diffusivity, and the cured product of Example 3 has a particularly high thermal diffusivity.
- the cured product 3 of Example was found to be a cured product particularly excellent in heat dissipation. From the above, it was found that according to the present invention, it is possible to provide a cured product having good workability, excellent moisture resistance and heat resistance, and high heat dissipation.
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Abstract
放熱性に優れた硬化物を製造することが可能な組成物、及びそれを硬化させた硬化物を提供する。(A)下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(1)で表される化合物(一般式(1)中、R1~R8は各々独立に水素原子又は炭素原子数1~5のアルキル基を表し、A1は炭素原子数1~5のアルカンジイル基を表す)の重合物からなる群より選択される少なくとも一種と;(B)窒化アルミニウムフィラー及び窒化ホウ素フィラーからなる群より選択される少なくとも一種のフィラーと;を含有する組成物である。また、この組成物を硬化させた硬化物である。
Description
本発明は、組成物及び硬化物に関する。
フラットパネルディスプレイ部材、太陽電池用シート部材、LED照明等に代表される照明部材、COBチップ及びSMDチップ等に代表される電子部材、並びに車載用等に用いられるパワーモジュール部材には、部材内部で生じた熱を外部へ放出するためのシート状の放熱体が用いられている。このような放熱体としては、放熱性が高く、コストが低く、加工が容易である等の理由から、放熱性を有する絶縁硬化物である樹脂シートを用いることが検討されている。
例えば、特許文献1には、多官能シアネートエステル樹脂、アルミナフィラー、エポキシ樹脂、及び硬化剤を含有する絶縁シートが開示されている。また、特許文献2には、シリカ被覆窒化アルミニウム粒子及びシアネートエステル樹脂を含有する樹脂組成物が開示されている。さらに、特許文献3には、アルミナ、エポキシ樹脂、シアネート系エラストマー、及び硬化剤を含有する樹脂ワニスが開示されている。
放熱性や熱伝導性を示す樹脂シートに対しては、高い放熱性を有することが要求されている。しかしながら、従来の組成物を用いて樹脂シートを製造した場合は、所望とする放熱性を有する樹脂シートを得ることは困難であった。
本発明は上記問題を解決するためになされたものであり、その課題とするところは、放熱性に優れた硬化物を製造することが可能な組成物を提供することにある。また、本発明の課題とするところは、上記組成物を硬化させた硬化物を提供することにある。
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有するシアネート化合物及び特定のフィラーを含有する組成物が上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、(A)下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(1)で表される化合物の重合物からなる群より選択される少なくとも一種と;(B)窒化アルミニウムフィラー及び窒化ホウ素フィラーからなる群より選択される少なくとも一種のフィラーと;を含有する組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、上記の組成物を硬化させた硬化物が提供される。
本発明によれば、放熱性に優れた硬化物を製造することが可能な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記組成物を硬化させた硬化物を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。本発明の組成物は、(A)下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(1)で表される化合物の重合物からなる群より選択される少なくとも一種と;(B)窒化アルミニウムフィラー及び窒化ホウ素フィラーからなる群より選択される少なくとも一種のフィラーと;を含有する。これらの成分については、本明細書において、「(A)成分」及び「(B)成分」と略記することがある。形成される硬化物の放熱性が特に良好であることから、(A)成分は、下記一般式(1)で表される化合物の重合物であることが特に好ましい。
一般式(1)中、R1~R8で表される炭素原子数1~5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等を挙げることができる。一般式(1)中、A1で表される炭素原子数1~5のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、ブチレン基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン-2,3-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ペンタン-1,3-ジイル基、ペンタン-1,4-ジイル基、ペンタン-2,3-ジイル基等を挙げることができる。
接着性が高く、放熱性が良好な硬化物を得ることができることから、一般式(1)中のR1~R8は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。一般式(1)中、A1は、炭素原子数2~4のアルカンジイル基が好ましく、炭素原子数3のアルカンジイル基がより好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、得られる樹脂の放熱性が良好であることから、分子量が200~400であることが好ましく、分子量が250~350であることがより好ましい。一般式(1)で表される化合物の重合物としては、得られる樹脂の放熱性が良好であることから、重量平均分子量が500~10,000であることが好ましく、重量平均分子量が1,000~5,000であることがより好ましく、重量平均分子量が1,500~3,000であることが特に好ましい。
一般式(1)で表される化合物の好適な具体例としては、下記「化合物α-1」~「化合物α-12」で表される化合物を挙げることができる。なお、下記「化合物α-1」~「化合物α-12」中、「Me」はメチル基を表し、「Et」はエチル基を表し、「nPr」はノルマルプロピル基を表し、「iPr」はイソプロピル基を表し、「tBu」は第三ブチル基を表す。
また、一般式(1)で表される化合物及び一般式(1)で表される化合物の重合物として、市販の試薬を用いてもよい。市販の試薬としては、以下商品名で、「HTL-300」(ロンザジャパン社製)、「BA-200」(ロンザジャパン社製)、「CYTESTER(登録商標)TA」(三菱ガス化学社製)などを挙げることができる。得られる硬化物の耐熱性が高いため、一般式(1)で表される化合物の重合物としては、トリアジン環を形成しているものが好ましい。
(B)窒化アルミニウムフィラー及び窒化ホウ素フィラーの種類は特に限定されるものではなく、公知の窒化アルミニウムフィラー及び窒化ホウ素フィラーを用いることができる。硬化物に絶縁性及び放熱性をもたらす効果が高いことから、窒化アルミニウムフィラーが好ましい。(B)成分の粒径は特に限定されず、所望の大きさの硬化物を得るために必要な粒径を選択すればよい。例えば、1nm~500μmの粒径を有するフィラーを用いることができる。また、得られる硬化物の熱拡散率が良好であることから、(B)成分の粒径は100nm~100μmであることが好ましく、500nm~50μmであることがより好ましい。さらに、異なる粒径のフィラーを組み合わせて用いることもできる。
得られる硬化物の耐熱性、耐湿性及び放熱性が良好であることから、(A)成分及び(B)成分の総量に対する(A)成分の含有量は、0.5~30質量%であることが好ましく、1~20質量%であることがより好ましく、3~15質量%であることが特に好ましい。また、組成物が(A)成分及び(B)成分以外の成分を含有する場合、得られる硬化物の放熱性が良好であることから、組成物の総和に対する(A)成分及び(B)成分の総和の含有量は、80~99.9質量%であることが好ましく、90~99質量%であることがより好ましく、94~98質量%であることが特に好ましい。
本発明の一実施形態である組成物は、さらに(C)下記一般式(2)で表される化合物及び下記一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(以下、「(C)成分」と略記することがある)を含有することが好ましい。(C)成分をさらに含有させることで、接着性の高い硬化物を得ることができる。なかでも、下記一般式(2)で表される化合物及び下記一般式(3)で表される化合物をいずれも含有することがより好ましい。
(前記一般式(2)中、R9及びR10は各々独立に炭素原子数1~5のアルキル基を表し、A2は炭素原子数1~10のアルカンジイル基を表し、n及びmは各々独立に1~3の整数を表す。但し、nとmの和(n+m)は2~4の整数である)
一般式(2)中、A2は炭素原子数3~10の直鎖状のアルカンジイル基であることが好ましく、n-オクチレン基が最も好ましい。上記一般式(2)中のA2が炭素原子数3~10の直鎖状のアルカンジイル基である(C)成分を用いることで、得られる硬化物の耐湿性をさらに高めることができる。また、上記一般式(2)中、R9は炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。上記一般式(2)中のR9がメチル基である(C)成分を用いることで、得られる硬化物の耐湿性をさらに高めることができる。さらに、上記一般式(2)中、n=3又はm=1であることが好ましく、n=3であり、かつ、m=1であることよりが好ましい。上記一般式(2)中、n=3であり、かつ、m=1である(C)成分を用いることで、得られる硬化物の耐湿性をさらに高めることができる。
一般式(2)中、R9及びR10で表される炭素原子数1~5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等を挙げることができる。一般式(2)中、A2で表される炭素原子数1~10のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、ブチレン基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン-2,3-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ペンタン-1,3-ジイル基、ペンタン-1,4-ジイル基、ペンタン-2,3-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘキサン-1,2-ジイル基、ヘキサン-1,3-ジイル基、ヘキサン-1,4-ジイル基、ヘキサン-2,5-ジイル基、ヘキサン-2,4-ジイル基、ヘキサン-3,4-ジイル基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、エタン-1,1-ジイル基、プロパン-2,2-ジイル基、n-ノニレン基、n-デシレン基等を挙げることができる。
一般式(2)で表される化合物の好適な具体例としては、下記式No.1~12で表される化合物(化合物No.1~12)を挙げることができる。なお、下記式No.1~12中、「Me」はメチル基を表し、「Et」はエチル基を表す。
一般式(2)で表される化合物は、周知の反応を応用して製造することができる。例えば、オクテングリシジルエーテル及びトリメトキシシランを原料として使用し、下記式(4)に示す反応によって、下記式No.3で表される化合物(化合物No.3)を製造することができる。
また、一般式(2)で表される化合物として市販の試薬を用いてもよい。市販の試薬としては、以下商品名で、「KBM-402」、「KBM-403」、「KBE-402」、「KBE-403」、「KBM-4803」(いずれも信越化学社製);「G0261」、「G0210」、「D2632」、「T2675」、「G0469」(いずれも東京化成社製);などを挙げることができる。
上記一般式(3)中、R12は炭素原子数5~11の直鎖状のアルキル基であることが好ましく、n-デシル基であることが最も好ましい。上記一般式(3)中のR12が炭素原子数5~11の直鎖状のアルキル基である(C)成分を用いることで、得られる硬化物の耐湿性をさらに高めることができる。また、上記一般式(3)中、R11が炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。上記一般式(3)中のR11がメチル基である(C)成分を用いることで、得られる硬化物の耐湿性をさらに高めることができる。さらに、上記一般式(3)中、p=3であることが好ましい。上記一般式(3)中、p=3である(C)成分を用いることで、得られる硬化物の耐湿性をさらに高めることができる。
一般式(3)中、R11で表される炭素原子数1~5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等を挙げることができる。また、一般式(3)中、R12で表される炭素原子数3~12のアルキル基としては、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、第二ペンチル、第三ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基等を挙げることができる。
一般式(3)で表される化合物の好適な具体例としては、下記式No.13~28で表される化合物(化合物No.13~28)を挙げることができる。なお、下記式No.13~28中、「Me」はメチル基を表し、「Et」はエチル基を表し、「Pr」はn-プロピル基を表す。
一般式(3)で表される化合物は、周知の反応を応用して製造することができる。例えば、1-デセン及びトリメトキシシランを原料として使用し、下記式(5)に示す反応によって、下記式No.18で表される化合物(化合物No.18)を製造することができる。
また、一般式(3)で表される化合物として市販の試薬を用いてもよい。市販の試薬としては、以下商品名で、「KBM-3033」、「KBM-3063」、「KBM-3103C」、「KBE-3033」、「KBE-3063」、「KBE-3083」(いずれも信越化学社製);「T1801」、「T2867」、「H0879」、「H1158」、「T2875」、「O0171」、「D5197」、「D3383」、「D1510」(いずれも東京化成社製);などを挙げることができる。
得られる硬化物の耐熱性、耐湿性及び放熱性が良好であることから、(A)成分及び(B)成分の総量に対する(C)成分の含有量は、0.05~5質量%であることが好ましく、0.1~3質量%であることがより好ましく、0.3~1質量%であることが特に好ましい。(C)成分として、一般式(2)で表される化合物及び一般式(3)で表される化合物をいずれも含有する場合、耐湿性及び耐熱性の高い硬化物を得ることができることから、一般式(2)で表される化合物及び一般式(3)で表される化合物の総量に対する一般式(2)で表される化合物の含有量は、55~90質量%であることが好ましく、60~85質量%であることがより好ましく、65~80質量%であることが特に好ましい。
本発明の一実施形態である組成物は、さらに(D)樹脂成分(以下、「(D)成分」とも記す)((A)成分及び(C)成分を除く)を含有することが好ましい。樹脂成分の種類は特に限定されず、公知慣用に用いられるものであればよい。樹脂成分としては、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂を挙げることができる。なかでも、熱硬化性樹脂が好ましい。熱硬化性樹脂としては、アミノ樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ポリイミド、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ポリエステル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、フラン樹脂、COPNA樹脂、ケイ素樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂、エピスルフィド樹脂、エン-チオール樹脂、ポリアゾメチン樹脂、ポリビニルベンジルエーテル、アセナフチレンなどを挙げることができる。なかでも、エポキシ樹脂が好ましい。
エポキシ樹脂としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルクシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物;ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール(ビスフェノールF)、メチレンビス(オルトクレゾール)、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール(ビスフェノールA)、イソプロピリデンビス(オルトクレゾール)、テトラブロモビスフェノールA、1,3-ビス(4-ヒドロキシクミルベンゼン)、1,4-ビス(4-ヒドロキシクミルベンゼン)、1,1,3-トリス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,2,2-テトラ(4-ヒドロキシフェニル)エタン、チオビスフェノール、スルホビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物;エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールA-エチレンオキシド付加物等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類、及びグリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体;N,N-ジグリシジルアニリン、ビス(4-(N-メチル-N-グリシジルアミノ)フェニル)メタン、ジグリシジルオルトトルイジン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物;多官能エポキシ化合物;ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル)アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物;エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン-ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物を挙げることができる。なかでも、多官能エポキシ化合物が好ましい。
多官能エポキシ化合物としては、市販品を用いることができる。多官能エポキシ化合物の市販品としては、以下商品名で、デナコールEX-121、デナコールEX-145、デナコールEX-146、デナコールEX-201、デナコールEX-711、デナコールEX-721、オンコートEX-1020、オンコートEX-1030、オンコートEX-1040、オンコートEX-1050、オンコートEX-1051、オンコートEX-1010、オンコートEX-1011、オンコート1012(ナガセケムテックス社製);オグソールPG-100、オグソールEG-200、オグソールEG-210、オグソールEG-250(大阪ガスケミカル社製);エピクロン830、エピクロン840、エピクロンHP-4032、エピクロンHP-4032D、エピクロンHP-4700、エピクロンN-665、エピクロンN-770、エピクロンHP-7200(DIC社製);エポトートYD-128、エポトートYD-6020、YDF-170、YDPN-638、YDCN-700-5、YH-434、YD-172、YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-120TE、YP-50S、YP-70、FX-316、YPS-007A30、ESN-475V(新日鉄住金化学社製);jER828、jER1001、jER806、jER154、jER157S70、jER1031S、jERYX4000、jERYX8800(三菱化学社製);マープルーフG-0105SA、マープルーフG-0130SP(日油社製);RE-303S-L、RE-310S、EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、XD-1000、NC-2000-L、NC-3000、EPPN-201、EPPN-501H、EPPN-501HY、EPPN-502H、NC-7000L(日本化薬社製);アデカレジンEP-4000、アデカレジンEP-4005、アデカレジンEP-4100、アデカレジンEP-4901(ADEKA社製);TECHMORE VG-3101L(プリンテック社製)等を挙げることができる。
得られる硬化物の耐熱性、耐湿性、及び放熱性が良好であることから、(A)成分及び(B)成分の総量に対する(D)成分の含有量は、0.1~20質量%であることが好ましく、0.3~10質量%であることがより好ましく、0.5~5質量%であることが特に好ましい。
本発明の一実施形態である組成物には、必要に応じて、その他の添加物を含有させることができる。添加物としては、例えば、イミダゾール系硬化剤、アミン系硬化剤、アミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤等の硬化剤;天然ワックス類、合成ワックス類及び長鎖脂肪族酸の金属塩類等の可塑剤;酸アミド類、エステル類、及びパラフィン類等の離型剤;ニトリルゴム、及びブタジエンゴム等の応力緩和剤;三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、酸化錫、水酸化錫、酸化モリブデン、硼酸亜鉛、メタ硼酸バリウム、赤燐、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、及びアルミン酸カルシウム等の無機難燃剤;テトラブロモ無水フタル酸、ヘキサブロモベンゼン、及びブロム化フェノールノボラック等の臭素系難燃剤;リン系難燃剤;シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、及びアルミニウム系カップリング剤等のカップリング剤;染料及び顔料等の着色剤を挙げることができる。また、添加剤としては、例えば、酸化安定剤、光安定剤、耐湿性向上剤、チキソトロピー付与剤、レベリング剤、希釈剤、消泡剤、他の各種樹脂、粘着付与剤、帯電防止剤、滑剤、及び紫外線吸収剤等を挙げることができる。
本発明の一実施形態である組成物には、さらに、アルコール類、エーテル類、アセタール類、ケトン類、エステル類、アルコールエステル類、ケトンアルコール類、エーテルアルコール類、ケトンエーテル類、ケトンエステル類、エステルエーテル類、及び芳香族系溶剤等の有機溶剤などを配合することができる。
本発明の一実施形態である組成物は、熱伝導性材料を形成するための原料(熱伝導性材料形成用原料)として好適であり、熱伝導性硬化物を形成するための原料(熱伝導性硬化物形成用原料)として特に好適である。その他にも、本発明の一実施形態である組成物は、プリント配線基板、半導体封止絶縁材、パワー半導体、LED照明、LEDバックライト、パワーLED、及び太陽電池等の電気・電子分野の種々の部材における樹脂材料として広く利用することが可能である。具体的には、プリプレグ、封止剤、積層基板、塗布性の接着剤、接着シート等、これらの硬化性成分又は各種塗料の硬化性成分として有用である。
上述の組成物を硬化させることで、硬化物を形成することができる。すなわち、本発明の一実施形態である硬化物は、上述の組成物を硬化させたものである。例えば、上述の組成物を加熱して硬化させることで、硬化物を得ることができる。硬化物の形状は特に限定されない。硬化物の形状としては、例えば、シート、フィルム、及び板(以下、これらを纏めて「シート状」とも記す)等の形状を挙げることができる。なお、有機溶剤を含有する組成物を硬化させると、有機溶剤が残留した状態の硬化物が得られる場合と、有機溶剤が揮発して実質的に残留していない硬化物が得られる場合とがある。本発明の一実施形態である硬化物には、有機溶剤を含有する硬化物と、有機溶剤を実質的に含有しない硬化物の両方が含まれる。
硬化物の製造方法は、特に限定されず、周知の方法を適用することができる。例えば、シート状の硬化物を製造する方法としては、キャリアフィルムや金属箔等の支持体上に前述の組成物を塗布して形成した塗布層を硬化させることによって、シート状の硬化物を製造することができる。また、前述の組成物で形成された塗布層を支持体から基体に転写した後に硬化させることでも、シート状の硬化物を製造することができる。基体としては、シリコンウェハーやアルミウェハー等を挙げることができる。基体の形状としては、シート、フィルム、及び板等を挙げることができる。
シート状の硬化物を製造する場合には、各種塗工装置を用いて、前述の組成物を支持体上に塗工してもよく、スプレー装置により、前述の組成物を支持体に噴霧して塗工してもよい。塗工装置としては、例えば、ロールコーター、バーコーター、ナイフコーター、グラビアコーター、ダイコーター、コンマコーター、カーテンコーター、及びスクリーン印刷装置等を用いることができる。また、刷毛塗りによって、組成物を支持体上に塗工してもよい。これらの方法によって組成物を塗工した後、常圧~10MPaの圧力下で、10~300℃の温度範囲で0.5~10時間硬化させることによって、シート状の硬化物を製造することができる。
支持体としては、シート状の硬化物を形成するため、取扱いが容易であるものを選択することが好ましい。支持体としては、キャリアフィルムがよく用いられる。キャリアフィルムの材質としては、例えばポリエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、フッ素系樹脂、ポリイミド樹脂等の耐熱性を有する熱可塑性樹脂フィルムが好適に選択される。
支持体に金属箔を使用する場合は、硬化物を形成した後に金属箔を剥離して用いてもよいし、また、金属箔をエッチングして用いてもよい。金属箔としては、例えば、銅、銅系合金、アルミニウム、アルミニウム系合金、鉄、鉄系合金、銀、銀系合金、金、金系合金、亜鉛、亜鉛系合金、ニッケル、ニッケル系合金、錫、錫系合金等の金属箔が好適に選択される。また、キャリア箔付き極薄金属箔を支持体として用いてもよい。
硬化物の形状がシート状である場合、シート状の硬化物の厚さは、用途により適宜設定すればよく、例えば、20~150μmの範囲とすることができる。
本発明の一実施形態である硬化物は、良好な放熱性(熱伝導性)を有する。この硬化物は、プリント配線基板、半導体封止絶縁材、パワー半導体、LED照明、LEDバックライト、パワーLED、太陽電池等の電気・電子分野の種々の部材の樹脂基材として広く応用が可能であり、より具体的にはプリプレグ、封止剤、積層基板、塗布性の接着剤、接着シート等に用いることができる。
以下、実施例及び比較例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
<(A)成分>
(A)成分として、以下に示すA-1~A-2を用意した。
A-1:化合物α-3の重合物(商品名「BA-200」、ロンザジャパン社製、重量平均分子量2,000~2,200)
A-2:化合物α-3(商品名「HTL-300」、ロンザジャパン社製、分子量278)
(A)成分として、以下に示すA-1~A-2を用意した。
A-1:化合物α-3の重合物(商品名「BA-200」、ロンザジャパン社製、重量平均分子量2,000~2,200)
A-2:化合物α-3(商品名「HTL-300」、ロンザジャパン社製、分子量278)
また、(A)成分の比較成分として、以下に示すA-3を用意した。
A-3:フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂(商品名「PT-30」、ロンザジャパン社製、重量平均分子量700)
A-3:フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂(商品名「PT-30」、ロンザジャパン社製、重量平均分子量700)
<(B)成分>
(B)成分として、以下に示すB-1~B-2を用意した。
B-1:窒化アルミニウムフィラー(商品名「ANF-S30」、MARUWA社製、平均粒径約30μm)
B-2:窒化ホウ素フィラー(商品名「UHP-S1」、昭和電工社製、平均粒子径約0.5μm)
(B)成分として、以下に示すB-1~B-2を用意した。
B-1:窒化アルミニウムフィラー(商品名「ANF-S30」、MARUWA社製、平均粒径約30μm)
B-2:窒化ホウ素フィラー(商品名「UHP-S1」、昭和電工社製、平均粒子径約0.5μm)
また、(B)成分の比較成分として、以下に示すB-3を用意した。
B-3:アルミナフィラー(商品名「AX3-15」、新日鉄住金マテリアルズ社製、平均粒子径約3.0μm)
B-3:アルミナフィラー(商品名「AX3-15」、新日鉄住金マテリアルズ社製、平均粒子径約3.0μm)
<(C)成分>
(C)成分として、以下に示すC-1~C-4を用意した。
C-1:化合物No.2
C-2:化合物No.3
C-3:化合物No.16
C-4:化合物No.18
(C)成分として、以下に示すC-1~C-4を用意した。
C-1:化合物No.2
C-2:化合物No.3
C-3:化合物No.16
C-4:化合物No.18
<(D)成分>
(D)成分として、以下に示すD-1~D-2を用意した。
D-1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「EP-4100E」、ADEKA社製)
D-2:多官能型エポキシ樹脂(商品名「JER-1031S」、三菱化学社製)
D-3:グリシジルアミン型エポキシ樹脂(商品名「EP-3950S」、ADEKA社製)
(D)成分として、以下に示すD-1~D-2を用意した。
D-1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「EP-4100E」、ADEKA社製)
D-2:多官能型エポキシ樹脂(商品名「JER-1031S」、三菱化学社製)
D-3:グリシジルアミン型エポキシ樹脂(商品名「EP-3950S」、ADEKA社製)
<(E)成分>
(E)成分として、以下に示すE-1を用意した。
E-1:湿潤分散剤(商品名「BYK-W903」、ビックケミー・ジャパン社製)
(E)成分として、以下に示すE-1を用意した。
E-1:湿潤分散剤(商品名「BYK-W903」、ビックケミー・ジャパン社製)
<組成物の製造>
(実施例1~9、比較例1~3)
表1に示す配合で(A)~(E)成分を混合するとともに、プラネタリーミキサーとビーズミルを使用して分散させて、実施例組成物1~9及び比較例組成物1~3を製造した。
(実施例1~9、比較例1~3)
表1に示す配合で(A)~(E)成分を混合するとともに、プラネタリーミキサーとビーズミルを使用して分散させて、実施例組成物1~9及び比較例組成物1~3を製造した。
<熱伝導性シートの製造>
(実施例10~18、比較例4~6)
実施例組成物1~9及び比較例組成物1~3をバーコーター法によりPETフィルム上に100μmの厚さとなるようにそれぞれ塗布した後、100℃で10分間加熱して乾燥させた。190℃で90分間加熱して硬化させた後、PETフィルムを剥離して、シート状の熱伝導性硬化物である実施例硬化物1~9及び比較例硬化物1~3を製造した。製造した硬化物と使用した組成物との対応関係を表2に示す。
(実施例10~18、比較例4~6)
実施例組成物1~9及び比較例組成物1~3をバーコーター法によりPETフィルム上に100μmの厚さとなるようにそれぞれ塗布した後、100℃で10分間加熱して乾燥させた。190℃で90分間加熱して硬化させた後、PETフィルムを剥離して、シート状の熱伝導性硬化物である実施例硬化物1~9及び比較例硬化物1~3を製造した。製造した硬化物と使用した組成物との対応関係を表2に示す。
<評価>
(レジンフロー値の測定)
製造した各硬化物のレジンフロー値を、IPC-TM-6502.3.17規格に準拠して測定した。レジンフロー値が5~25%であると、加工性が良好であるために好ましく、10~25%であるとより好ましい。測定結果を表3に示す。
(レジンフロー値の測定)
製造した各硬化物のレジンフロー値を、IPC-TM-6502.3.17規格に準拠して測定した。レジンフロー値が5~25%であると、加工性が良好であるために好ましく、10~25%であるとより好ましい。測定結果を表3に示す。
(耐湿性及び耐熱性の評価)
製造した各硬化物を85℃、湿度85%の雰囲気下に500時間静置した後、質量を測定した。静置前後の硬化物の質量から質量増加率を算出し、以下に示す評価基準にしたがって硬化物の耐湿性及び耐熱性を評価した。評価結果を表3に示す。
+++:質量増加率が0.5%未満
++:質量増加率が0.5%以上1.0%未満
+:質量増加率が1.0%以上1.5%未満
-:質量増加率が1.5%以上2.0%未満
--:質量増加率が2.0%以上2.5%未満
---:質量増加率が2.5%以上
製造した各硬化物を85℃、湿度85%の雰囲気下に500時間静置した後、質量を測定した。静置前後の硬化物の質量から質量増加率を算出し、以下に示す評価基準にしたがって硬化物の耐湿性及び耐熱性を評価した。評価結果を表3に示す。
+++:質量増加率が0.5%未満
++:質量増加率が0.5%以上1.0%未満
+:質量増加率が1.0%以上1.5%未満
-:質量増加率が1.5%以上2.0%未満
--:質量増加率が2.0%以上2.5%未満
---:質量増加率が2.5%以上
(熱伝導性の評価(熱拡散率の測定))
熱拡散率・熱伝導率測定装置(商品名「ai-Phase Mobile」、アイフェイズ社製)を使用し、周期加熱法によって、製造した各硬化物の熱拡散率を測定した。測定結果を表3に示す。
熱拡散率・熱伝導率測定装置(商品名「ai-Phase Mobile」、アイフェイズ社製)を使用し、周期加熱法によって、製造した各硬化物の熱拡散率を測定した。測定結果を表3に示す。
表3に示すように、実施例硬化物1~9のレジンフロー値は5~25%であり、加工性が良好であることがわかった。なかでも、実施例硬化物1~5及び7のレジンフロー値は、10~25%であり、加工性が特に良好であることがわかった。また、実施例硬化物1~9の耐湿性及び耐熱性は比較例硬化物2~3よりも優れており、なかでも、実施例硬化物3~5の耐湿性及び耐熱性が特に優れていることが分かった。また、比較例硬化物1~3と比べて、実施例硬化物1~9の熱拡散率は高く、放熱性に優れた硬化物であることがわかった。なかでも、実施例硬化物3~5の熱拡散率が高く、実施例硬化物3の熱拡散率が特に高いことから、実施例硬化物3~5は放熱性により優れた硬化物であり、実施例硬化物3は放熱性に特に優れた硬化物であることがわかった。以上より、本発明によれば、加工性が良好であるとともに、耐湿性及び耐熱性に優れ、高い放熱性を有する硬化物を提供可能であることがわかった。
Claims (4)
- 熱伝導性材料を形成するための原料として用いられる請求項1又は2に記載の組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物を硬化させた硬化物。
Applications Claiming Priority (2)
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