WO2023008351A1 - 透明樹脂組成物 - Google Patents

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WO2023008351A1
WO2023008351A1 PCT/JP2022/028562 JP2022028562W WO2023008351A1 WO 2023008351 A1 WO2023008351 A1 WO 2023008351A1 JP 2022028562 W JP2022028562 W JP 2022028562W WO 2023008351 A1 WO2023008351 A1 WO 2023008351A1
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transparent resin
group
component
epoxy
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麻衣 細井
賢 大橋
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味の素株式会社
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    • H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin

Definitions

  • the present invention relates to transparent resin compositions.
  • Transparent resin compositions are used as sealing materials and adhesive materials for transparent parts of electronic devices such as LED devices and transparent FPCs.
  • a transparent resin composition for example, Patent Document 1 discloses a resin composition containing a bisphenol AF type epoxy resin, a thermoplastic resin, and a curing accelerator.
  • thermosetting resin composition such as that described in Patent Document 1 may warp due to shrinkage during curing. Therefore, there is a demand for a resin composition that can form a cured product that is excellent in suppressing warpage. Further, there is a demand for a transparent resin composition capable of forming a cured product excellent in yellowing resistance for use in transparent portions of electronic devices such as LED devices and transparent FPCs.
  • the present invention has been made in view of the circumstances as described above, and its purpose is to provide a transparent resin composition capable of forming a cured product excellent in warpage suppression and yellowing resistance.
  • the present invention capable of achieving the above object is as follows.
  • a transparent resin composition comprising: [2] The transparent resin composition according to [1] above, wherein the component (B) is a 5-membered cyclic carbonate and/or a 6-membered cyclic carbonate. [3] The transparent resin composition according to [1] or [2], wherein the content of component (B) is 0.1 to 20% by mass relative to the non-volatile content of the transparent resin composition.
  • the transparent resin composition layer has an average value of total light transmittance of 80% or more at a wavelength of 380 to 780 nm.
  • An electronic device comprising a cured product layer formed from the transparent resin composition according to any one of [1] to [6].
  • the average value of total light transmittance of the cured product layer at a wavelength of 380 to 780 nm is 80% or more.
  • the present invention provides the following components (A) to (C): (A) an epoxy resin having a fluoroalkyl group and/or an alicyclic structure; (B) a cyclic carbonate, and (C) a curing accelerator, To provide a transparent resin composition comprising: Unless otherwise specified, in the present invention, each component may be used alone or in combination of two or more. Components (A) to (C) will be described in order below.
  • Component (A) used in the present invention is an epoxy resin having a fluoroalkyl group and/or an alicyclic structure.
  • epoxy resin means a thermosetting resin having an epoxy group and an epoxy equivalent of 5,000 g/eq or less.
  • the epoxy equivalent means the number of grams of resin containing one gram equivalent of epoxy groups (unit: g/eq).
  • the epoxy equivalent means the value obtained by dividing the molecular weight of the resin by the number of epoxy groups in the resin, that is, the molecular weight per epoxy group. Epoxy equivalent is measured according to the method specified in JIS K 7236.
  • the fluoroalkyl group that component (A) may have is preferably a C 1-6 fluoroalkyl group, more preferably a C 1-6 perfluoroalkyl group, and particularly preferably a trifluoroalkyl group. It is a fluoromethyl group.
  • C xy (x and y: integers) means that the number of carbon atoms is from x to y.
  • fluoroalkyl group means an alkyl group substituted with fluorine atoms
  • perfluoroalkyl group means an alkyl group in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. .
  • C 1-6 fluoroalkyl group includes, for example, fluoromethyl group, difluoromethyl group, perfluoromethyl group (that is, trifluoromethyl group), 2-fluoroethyl group, 2,2, 2-trifluoroethyl group, perfluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, perfluoropropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group and perfluorohexyl group.
  • examples of the "C 1-6 perfluoroalkyl group” include those which are perfluoroalkyl groups among the above examples of the "C 1-6 fluoroalkyl group”.
  • the alicyclic structure that component (A) may have is preferably a C 3-12 alicyclic structure from the viewpoint of yellowing resistance.
  • the alicyclic structure may be any of a monocyclic structure, a bicyclic structure, a condensed polycyclic structure, and a condensed polycyclic structure containing a bicyclic ring.
  • the component (A) may have one alicyclic structure or two or more alicyclic structures.
  • the alicyclic structure that component (A) may have is more preferably a C 3-8 cycloalkane ring structure and/or a dicyclopentadiene ring structure.
  • component (A) is more preferably an epoxy resin having at least one selected from the group consisting of a fluoroalkyl group, a C 3-8 cycloalkane ring structure and a dicyclopentadiene ring structure.
  • the “C 3-8 cycloalkane ring” includes, for example, cyclopropane ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, cycloheptane ring and cyclooctane ring.
  • the alicyclic structure that component (A) may have is more preferably a C 5-6 cycloalkane ring structure (ie, cycloheptane ring structure, cyclohexane ring structure).
  • Epoxy resins having a fluoroalkyl group include, for example, bisphenol AF type epoxy resins having a trifluoromethyl group. Fluorine-containing epoxy resins described in WO2011/089947 can also be used as epoxy resins having fluoroalkyl groups.
  • "X-type epoxy resin” (example of X: bisphenol AF) means an epoxy resin having a structure derived from X, as is well known in the field of epoxy resins.
  • epoxy resins having an alicyclic structure examples include bisphenol TMC type epoxy resins having a cyclohexane ring structure and bisphenol Z type epoxy resins having a cyclohexane ring structure.
  • Epoxy resins having a cyclohexane ring structure other than bisphenol TMC type epoxy resins and bisphenol Z type epoxy resins can also be used as the component (A).
  • (A) component from the viewpoint of yellowing resistance, (i) preferably an epoxy resin having a fluoroalkyl group and/or an epoxy resin having an alicyclic structure, (ii) more preferably at least one selected from the group consisting of an epoxy resin having a C 1-6 fluoroalkyl group, an epoxy resin having a C 3-8 cycloalkane ring structure and an epoxy resin having a dicyclopentadiene ring structure can be, (iii) more preferably an epoxy resin having a C 1-6 perfluoroalkyl group and/or an epoxy resin having a C 5-6 cycloalkane ring structure, (iv) more preferably an epoxy resin having a trifluoromethyl group and/or an epoxy resin having a cyclohexane ring structure, (v) Particularly preferred are bisphenol AF type epoxy resins and/or epoxy resins having a cyclohexane ring structure.
  • the component (A) may be a commercially available product or one produced by a known method (for example, reaction of bisphenol AF, bisphenol TMC or bisphenol Z with epichlorohydrin).
  • Examples of commercially available products include “YX7760", “YX8000", and “YX8034” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, “EHPE3150”, “EHPE3150CE” manufactured by Daicel Corporation, “Ceroxide 2021P”, “Ceroxide 2081P”, “Ceroxide 2000”, “ Celoxide 8000”, DIC's "HP-7200”, “HP-7200L”, “HP-7200H”, Nippon Kayaku's "XD-1000", Nagase ChemteX's "Denacol EX-252", Showa Denko "Showfree CDMDG” manufactured by ENEOS, "THI-DE”, “DE-102”, “DE-103” manufactured by Japan Material Technologies Co., Ltd. “DCPD-DE” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • the epoxy equivalent of component (A) is preferably from 50 to 5,000 g/eq, more preferably from 80 to 2,000 g/eq, still more preferably from 100 to 100 g/eq, from the viewpoint of adhesion strength of the cured product of the transparent resin composition layer. 1,500 g/eq.
  • the content of component (A) is preferably 20 to 94% by mass, more preferably 40 to 89% by mass, still more preferably 50 to 84%, based on the non-volatile content of the transparent resin composition. % by mass.
  • the content means the sum total of content of several (A) components.
  • the contents of components other than component (A) when a plurality of said components are used, the content means the sum of the contents of said components.
  • the (B) component used in the present invention is a cyclic carbonate.
  • cyclic carbonate means a compound having a cyclic structure containing a carbonate bond (--O--C(O)--O--).
  • component (A) component is excellent in yellowing resistance. Moreover, by using the component (B), it is possible to reduce the warpage of the cured product while maintaining the excellent yellowing resistance of the cured product obtained from the resin composition containing the component (A). In addition, although the cured product obtained from the resin composition containing the component (A) tends to have low fracture toughness, the use of the component (B) can improve the fracture toughness of the cured product. .
  • the component (B) is preferably a 5-membered cyclic carbonate and/or a 6-membered cyclic carbonate from the viewpoint of suppressing warpage.
  • the term "5-membered cyclic carbonate” means a cyclic carbonate having 5 ring atoms
  • the term “6-membered cyclic carbonate” refers to a cyclic carbonate having 6 ring atoms. means carbonate.
  • the cyclic carbonate as component (B) may have a substituent.
  • substituents that the cyclic carbonate may have include halogen atoms, C 1-6 alkyl groups, and C 1-6 haloalkyl groups.
  • halogen atom includes, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • C 1-6 alkyl group includes, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group and 2-ethylbutyl group.
  • haloalkyl group means an alkyl group substituted with a halogen atom.
  • C 1-6 haloalkyl group includes, for example, chloromethyl group, difluoromethyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group , tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, 5,5,5-trifluoropentyl and 6,6,6-trifluorohexyl groups.
  • the component (B) is (i) a 5-membered cyclic carbonate optionally substituted with 1 to 4 substituents more preferably selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and a C 1-6 haloalkyl group, and/ or a 6-membered cyclic carbonate optionally substituted with 1 to 6 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and a C 1-6 haloalkyl group, (ii) more preferably a 5-membered cyclic carbonate optionally substituted by 1 to 4 C 1-6 alkyl groups and/or optionally substituted by 1 to 6 C 1-6 alkyl groups is a good 6-membered cyclic carbonate, (iii) more preferably a 5-membered cyclic carbonate optionally substituted by 1 to 3 C 1-6 alkyl groups and/or optionally substituted by 1 to 3 C
  • the content of component (B) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.75 to 15% by mass, more preferably 0.75 to 15% by mass, more preferably It is 1.0 to 10% by mass.
  • the (C) component used in the present invention is a curing accelerator.
  • curing accelerator means an additive that accelerates the curing reaction between components (A) (that is, epoxy resins having fluoroalkyl groups and/or alicyclic structures).
  • an additive that accelerates the curing reaction between epoxy resins is sometimes called a curing agent (particularly, a catalyst-type curing agent).
  • Component curing accelerators include, for example, phosphorus-based curing accelerators (e.g., phosphonium salts, phosphines), imidazole-based curing accelerators, amine-based curing accelerators, guanidine-based curing accelerators, and metal-based curing accelerators. agents.
  • phosphorus-based curing accelerators e.g., phosphonium salts, phosphines
  • imidazole-based curing accelerators e.g., imidazole-based curing accelerators
  • amine-based curing accelerators e.g., guanidine-based curing accelerators
  • metal-based curing accelerators e.g., metal-based curing accelerators.
  • Phosphonium salts include, for example, phosphonium borate compounds, tetraphenylphosphonium tetraphenylborate, n-butylphosphonium tetraphenylborate, tetrabutylphosphonium decanoate, (4-methylphenyl)triphenylphosphonium thiocyanate, tetraphenylphosphonium thiocyanate, butyl and triphenylphosphonium thiocyanate.
  • a commercial item can be used for the phosphonium salt. Examples of such commercial products include "TBP-DA" manufactured by Hokko Chemical Industry Co., Ltd.
  • Phosphines include, for example, triphenylphosphine, tricyclohexylphosphine, tributylphosphine, and methyldiphenylphosphine.
  • imidazole curing accelerators examples include 2-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1-benzyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazolium trimellitate, 1-cyanoethyl- 2-phenylimidazolium trimellitate, 2,4-d
  • a commercial item can be used as an imidazole type hardening accelerator.
  • Examples of such commercial products include "P200-H50” manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd. and "1B2PZ-10M” manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • amine curing accelerators examples include trialkylamines such as triethylamine and tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, benzyldimethylamine, 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, 1,8-diazabicyclo ( 5,4,0)-undecene and the like.
  • Guanidine curing accelerators include, for example, dicyandiamide, 1-methylguanidine, 1-ethylguanidine, 1-cyclohexylguanidine, 1-phenylguanidine, 1-(o-tolyl)guanidine, dimethylguanidine, diphenylguanidine, trimethylguanidine, Tetramethylguanidine, Pentamethylguanidine, 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0] Dec-5-ene, 1-methylbiguanide, 1-ethylbiguanide, 1-n-butylbiguanide, 1-n-octadecylbiguanide, 1,1-dimethylbiguanide, 1,1-diethylbiguanide, 1-cyclohexylbiguanide, 1 -allylbiguanide, 1-phenylbiguanide, 1-(o-tolyl)biguanide and
  • metal-based curing accelerators include organometallic complexes or organometallic salts in which the metal is cobalt, copper, zinc, iron, nickel, manganese, or tin.
  • organometallic complexes include organocobalt complexes such as cobalt (II) acetylacetonate and cobalt (III) acetylacetonate, organocopper complexes such as copper (II) acetylacetonate, and zinc (II) acetylacetonate.
  • organic zinc complexes such as iron (III) acetylacetonate, organic nickel complexes such as nickel (II) acetylacetonate, and organic manganese complexes such as manganese (II) acetylacetonate.
  • organic metal salts include zinc octoate, tin octoate, zinc naphthenate, cobalt naphthenate, tin stearate and zinc stearate.
  • the content of component (C) is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.3 to 4% by mass, and even more preferably, the non-volatile content of the transparent resin composition. is 0.5 to 3% by mass.
  • a phosphonium salt as a curing accelerator.
  • the content of the phosphonium salt in the transparent resin composition of the present invention is preferably 90-100% by mass, more preferably 95-100% by mass, based on the total component (C).
  • the component (C) is a phosphonium salt, that is, the entire component (C) consists of a phosphonium salt.
  • the transparent resin composition of the present invention contains components other than components (A) to (C) (which may be referred to as “other components” in this specification) to the extent that the effects of the present invention are not impaired. You can stay.
  • other components include polymer compounds, epoxy resins other than component (A), organic solvents, antioxidants, ultraviolet absorbers, and light stabilizers.
  • the other components only one type may be used, or two or more types may be used in combination.
  • polymer compound In order to form a film of the transparent resin composition, it is preferable to use a polymer compound (which may be referred to as “component (D)" in this specification).
  • component (D) a polymer compound
  • the term "polymer compound” means a compound having a weight average molecular weight (hereinafter sometimes referred to as "Mw") of 1,000 or more. This Mw can be measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • Examples of the polymer compound (D) include phenoxy resins, polyester polyols, polyether polyols, polycarbonate polyols, and (meth)acrylic resins.
  • a preferred Mw of the phenoxy resin will be described later.
  • the Mw of the polyester polyol is preferably from 1,000 to 10,000.
  • the Mw of the polyether polyol is from 1,000 to 10,000.
  • the Mw of the polycarbonate polyol is 1,000 to 10,000.
  • Mw of the (meth)acrylic resin is preferably 1,000 to 500,000.
  • the (D) component is preferably a phenoxy resin.
  • phenoxy resin means a high-molecular-weight polyhydroxy polyether having a structure derived from bisphenols. Examples of phenoxy resins include those obtained by the reaction of bisphenols and epichlorohydrin, and those obtained by the reaction of bisphenol-type epoxy resins.
  • bisphenol-type epoxy resin means an epoxy resin having a structure derived from bisphenols (eg, bisphenol AF).
  • the phenoxy resin may have a structure other than the structure derived from bisphenols.
  • the phenoxy resin may or may not have an epoxy group.
  • the "phenoxy resin having an epoxy group” and the "epoxy resin” are distinguished by the epoxy equivalent. That is, in the present invention, those having an epoxy equivalent of more than 5000 g/eq are classified as "epoxy group-containing phenoxy resins", and those having an epoxy equivalent of 5000 g/eq or less are classified as "epoxy resins”.
  • the epoxy equivalent of the phenoxy resin having an epoxy group is preferably more than 5,000 g/eq and 40,000 g/eq or less, more preferably 7,000 to 40,000 g/eq, from the viewpoint of film formation of the transparent resin composition and adhesion strength of the cured product. 35,000 g/eq, more preferably 8,000 to 30,000 g/eq.
  • the weight-average molecular weight of the phenoxy resin is preferably more than 10,000 and 100,000 or less, more preferably 20,000 to 80,000, and further preferably from the viewpoint of compatibility in the transparent resin composition and adhesion strength of the cured product. It is preferably 25,000 to 60,000.
  • a commercially available phenoxy resin may be used, or one produced by a known method (eg, reaction of bisphenols and epichlorohydrin) may be used.
  • Commercial products include, for example, “YX7200B35”, “1256”, “4250”, “YX8100”, “YX6954BH30”, “YX7553BH30", “YL7769BH30”, “YX7876B40", “YL9008B40", and "YL6794” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation. , “YL7213”, “YL7891BH30”, “YL7482”, Nippon Steel Chemical & Materials “YP-50”, “YP-70S”, “FX-293”, “FX280S”.
  • phenoxy resin preferably a phenoxy resin having a fluoroalkyl group and/or a phenoxy resin having an alicyclic structure; (ii) more preferably a phenoxy resin having a C 1-6 fluoroalkyl group and/or a phenoxy resin having a C 3-8 cycloalkane ring structure, (iii) more preferably a phenoxy resin having a C 1-6 perfluoroalkyl group and/or a phenoxy resin having a C 5-6 cycloalkane ring structure, (iv) more preferably a phenoxy resin having a trifluoromethyl group and/or a phenoxy resin having a cyclohexane ring structure, (v) particularly preferably a bisphenol AF type phenoxy resin and/or a phenoxy resin having a cyclohexane ring structure, (vi) Most preferred are bisphenol AF type phenoxy resins
  • component (D) When component (D) is used, its content is preferably 5 to 50% by mass based on the non-volatile content of the transparent resin composition, from the viewpoint of film formation of the transparent resin composition and adhesion strength of the cured product. More preferably 7.5 to 45% by mass, still more preferably 10 to 40% by mass.
  • the content of the phenoxy resin is preferably 5% relative to the non-volatile content of the transparent resin composition, from the viewpoint of film formation of the transparent resin composition and adhesion strength of the cured product. ⁇ 50% by mass, more preferably 7.5 to 45% by mass, still more preferably 10 to 40% by mass.
  • the transparent resin composition of the present invention may contain an epoxy resin other than the component (A) (which may be referred to as "another epoxy resin” in this specification) as long as the effect of the present invention is not impaired. good.
  • Other epoxy resins may be used alone or in combination of two or more.
  • the other epoxy resin is not particularly limited, and known epoxy resins can be used.
  • Other epoxy resins include, for example, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, biphenyl alkyl type epoxy resin, naphthol type epoxy resin, and naphthalene type epoxy resin.
  • a mixture of multiple types of epoxy resins for example, a mixture of bisphenol A type epoxy resin and bisphenol F type epoxy resin may be used.
  • the epoxy equivalent of the other epoxy resin is preferably 50 to 5,000 g/eq, more preferably 80 to 2,000 g/eq, and still more preferably 100 to 1, from the viewpoint of adhesion strength of the cured product of the transparent resin composition. , 500 g/eq.
  • the transparent resin composition of the present invention does not contain other epoxy resins, or contains other epoxy resins in an amount of 50% by mass or less with respect to the total of other epoxy resins and component (A). (that is, the content of the other epoxy resin is limited to 50% by mass or less with respect to the total of the other epoxy resin and the component (A)).
  • the content of the other epoxy resin is more preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less, relative to the total of the other epoxy resin and component (A).
  • the transparent resin composition of the present invention may contain an organic solvent. That is, the transparent resin composition of the present invention may be a varnish-like transparent resin composition containing an organic solvent.
  • organic solvents examples include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone (MEK), and cyclohexanone; acetic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and carbitol acetate; cellosolves such as cellosolve; Examples include carbitols such as butyl carbitol, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone (MEK), and cyclohexanone
  • acetic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and carbitol acetate
  • cellosolves such as cell
  • an organic solvent When an organic solvent is used, its content is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 45% by mass, still more preferably 15 to 40% by mass, relative to the entire transparent resin composition.
  • antioxidants examples include hindered phenol-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants. Specific examples of antioxidants include dibutylhydroxytoluene (BHT), pentaerythritol tetrakis (3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate) (manufactured by BASF Japan Ltd., "IRGANOX 1010").
  • ultraviolet absorber examples include benzophenone-based ultraviolet absorbers, benzotriazole-based ultraviolet absorbers, salicylic acid-based ultraviolet absorbers, and triazine-based ultraviolet absorbers.
  • Benzophenone UV absorbers include, for example, 2-hydroxy-4-octyloxybenzophenone, 2,4-dihydroxy-benzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfone acid, 2-hydroxy-4-n-octyl-benzophenone, 2-hydroxy-4-n-dodecyloxy-benzophenone, bis(5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methane, 2,2'-dihydroxy- 4-methoxy-benzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone.
  • benzotriazole-based UV absorbers examples include 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-3',5'-bis( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl ) phenyl]-benzotriazole, 2-(2′-hydroxy-3′,5′-di-tert-butylphenyl)-benzotriazole, 2-(2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′- methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2′-hydroxy-3′,5′-di-tert-butylphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2′-hydroxy-3′,5 '-di-tert-amyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-tert-octylphenyl)benzotriazole, 2,2-methylenebis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl )-6-
  • salicylic acid-based UV absorbers examples include phenyl salicylate, 4-tert-butylphenyl 2-hydroxybenzoate, phenyl 2-hydroxybenzoate, 2,4-di-tert-butylphenyl, 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoate, hexadecyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate, ethyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate.
  • triazine-based UV absorbers examples include 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexyloxyphenol, 2-(4,6-diphenyl-1,3 ,5-triazin-2-yl)-5-[2-(2-ethylhexanoyloxy)ethoxy]phenol, 2-[4,6-bis(dimethylphenyl)-1,3,5-triazine-2- yl]-5- ⁇ 3-[(2-ethylhexyl)oxy]-2-hydroxypropoxy ⁇ -phenol, 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-hexyloxy-3-methylphenyl)-1,3 , 5-triazines.
  • UV absorbers Commercially available products can be used as UV absorbers. Examples of such commercial products include BASF's "Chimassorb 81 FL", “Tinuvin P”, “Tinuvin 213", “Tinuvin 234", “Tinuvin 326", “Tinuvin 360”, “Tinuvin 571”, “ Tinuvin 1577 ED", "Tinuvin 120", Sanyo Trading "EVERSORB 11”, “EVERSORB 12", “EVERSORB 40”, “EVERSORB 71", “EVERSORB 73”, “EVERSORB 78”, “EVERSORB 80", “ EVERSORB 109", "5405" manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd., "ADEKA STAB LA-46" and “ADEKA STAB LA-F70” manufactured by ADEKA.
  • Examples of light stabilizers include hindered amine light stabilizers.
  • hindered amine light stabilizers include bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-2- Butyl-2-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)propanedioate, butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethyl) -4-piperidinyl), 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl), 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 3,9-bis(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] Mixed esters with undecane, bis(1,2,
  • the transparent resin composition of the present invention may contain an inorganic filler as long as the transparency is maintained. From the viewpoint of transparency, the transparent resin composition of the present invention does not contain an inorganic filler, or contains an inorganic filler in an amount of 30% by mass or less relative to the non-volatile content of the transparent resin composition (i.e., inorganic).
  • the content of the filler is preferably limited to 30% by mass or less with respect to the non-volatile matter of the transparent resin composition).
  • the content of the inorganic filler is more preferably 20% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, and particularly preferably 5% by mass or less, relative to the non-volatile content of the transparent resin composition.
  • the average value of the total light transmittance at a wavelength of 380 to 780 nm of the transparent resin composition layer having a thickness of 25 ⁇ m formed from the transparent resin composition of the present invention is preferably 80% or more, more preferably 85% or more. Preferably it is 90% or more. This average value can be measured by the method described in the Examples section below.
  • the average value of the total light transmittance at a wavelength of 380 to 780 nm of the cured product layer having a thickness of 25 ⁇ m formed from the transparent resin composition of the present invention is preferably 80% or more, more preferably 85% or more, and still more preferably 90% or more. This average value can be measured by the method described in the Examples section below.
  • the present invention also provides a resin sheet having a laminated structure including a support and a transparent resin composition layer formed from the transparent resin composition of the present invention.
  • a protective film may be used in the present invention. That is, the resin sheet of the invention may have a laminated structure comprising a support, a transparent resin composition layer, and a protective film in this order. Other layers (eg, release layer, adhesive layer) may be present between the support and the transparent resin composition layer and between the transparent resin composition layer and the protective film.
  • the thickness of the transparent resin composition layer is not particularly limited, but the thickness is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 1.5 ⁇ m or more, still more preferably 2 ⁇ m or more, particularly preferably 5 ⁇ m or more, and preferably 150 ⁇ m. Below, it is preferably 120 ⁇ m or less, more preferably 100 ⁇ m or less, and still more preferably 80 ⁇ m or less.
  • the support examples include plastic films such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, cycloolefin polymer, polyethylene terephthalate (hereinafter sometimes abbreviated as "PET"), polyethylene naphthalate, polycarbonate, and polyimide, aluminum foil, and stainless steel.
  • Metal foils such as foils and copper foils can be used. Among them, polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate are preferable, and inexpensive polyethylene terephthalate is particularly preferable.
  • the support may have a release layer on the surface to be bonded to the transparent resin composition layer. Examples of release agents that form the release layer include silicone resin release agents, alkyd resin release agents, and fluororesin release agents.
  • the support may be subjected to matte treatment, corona treatment, or antistatic treatment on the surface to be bonded to the transparent resin composition layer.
  • the thickness of the support is not particularly limited, the thickness is preferably 5 to 75 ⁇ m, more preferably 10 to 60 ⁇ m.
  • the thickness of the release layer-attached support as a whole is preferably within the above range.
  • the resin sheet is obtained, for example, by (1) producing a varnish-like transparent resin composition, (2) coating this on a support using a die coater or the like to form a coating film, and (3) obtaining It can be produced by drying the coated film to form a transparent resin composition layer.
  • the method for producing the varnish-like transparent resin composition is not particularly limited, and it can be produced by mixing an organic solvent and each component with a known device such as a rotary mixer.
  • the coating film can be dried by a known method such as heating or blowing hot air. Drying conditions are not particularly limited. It is preferable to dry until the content of the organic solvent in the transparent resin composition layer becomes 10% by mass or less. The organic solvent content in the dried transparent resin composition layer is more preferably 5% by mass or less. The drying time and drying temperature vary depending on the content of the organic solvent in the varnish-like transparent resin composition and its boiling point. minutes.
  • the resin sheet can be rolled up and stored.
  • the resin sheet can be used by peeling off the protective film.
  • the average value of total light transmittance at a wavelength of 380 to 780 nm of the transparent resin composition layer of the resin sheet of the present invention is preferably 80% or more, more preferably 85%, regardless of the thickness of the transparent resin composition layer. or more, more preferably 90% or more. This average value can be measured by the method described in the Examples section below.
  • the present invention also provides an electronic device comprising a cured product layer formed from the transparent resin composition of the present invention.
  • electronic devices include LED devices and transparent FPCs.
  • the average value of the total light transmittance of the cured product layer of the electronic device of the present invention at a wavelength of 380 to 780 nm is preferably 80% or more, more preferably 85% or more, and further preferably 85% or more, regardless of the thickness of the cured product layer. is 90% or more. This average value can be measured by the method described in the Examples section below.
  • the cured product layer is preferably formed by heating the transparent resin composition layer.
  • the heating method is not particularly limited, and the transparent resin composition layer can be heated by a known device (for example, hot air circulation oven, infrared heater, heat gun, high-frequency induction heating device).
  • the curing temperature is preferably 100° C. or higher, more preferably 120° C. or higher from the viewpoint of accelerating the curing reaction, and preferably 210° C. or lower, more preferably 190° C. or lower from the viewpoint of preventing coloring of the cured product layer. be.
  • the curing time is preferably 10 minutes or longer, more preferably 20 minutes or longer, and preferably 180 minutes or shorter, more preferably 120 minutes or shorter.
  • ⁇ (B) component cyclic carbonate> "DXC” (manufactured by JNC, 5,5-dimethyl-4-(propan-2-yl)-1,3-dioxan-2-one, CAS number: 32368-14-2) "Ethylene carbonate” (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 1,3-dioxolane-2-one, CAS number: 96-49-1) "DEDPO” (manufactured by JNC, 5,5-diethyl-1,3-dioxan-2-one, CAS number: 13423-63-7)
  • ⁇ (C) component curing accelerator> "TBP-DA” (manufactured by Hokko Chemical Industry Co., Ltd., tetrabutylphosphonium decanoate)
  • ⁇ (D) component polymer compound> "YX7200B35" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, solution of phenoxy resin having biphenyl structure and structure derived from bisphenol TMC, organic solvent: methyl ethyl ketone, non-volatile content: 35%, weight average molecular weight: 30,000, epoxy equivalent: 9,000 g /eq)
  • Varnish-like transparent resin compositions of Examples and Comparative Examples were prepared according to the procedure shown below.
  • "part" of the amount used for each material means “mass part” unless otherwise specified.
  • Example 1 23 parts of the solution of component (D) "YX7200B35" (component (D): 8.05 parts), 18 parts of component (A) “YX7760", and 1.4 parts of component (B) "DXC” were mixed to obtain The resulting mixture was heated to dissolve components (A) and (B). 0.36 part of the component (C) “TBP-DA” was mixed therewith to prepare a varnish-like transparent resin composition.
  • Example 2 A varnish-like transparent resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 18 parts of component (A) "EHPE3150” was used instead of 18 parts of component (A) "YX7760".
  • Example 3 A varnish-like transparent resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the amount of component (B) "DXC” used was changed from 1.4 parts to 3.0 parts.
  • Example 4 In the same manner as in Example 1, except that 1.4 parts of component (B) "ethylene carbonate” (1,3-dioxan-2-one) was used instead of 1.4 parts of component (B) “DXC”. Thus, a varnish-like transparent resin composition was prepared.
  • Example 5 Implemented except that 1.4 parts of component (B) “DEDPO” (5,5-diethyl-1,3-dioxan-2-one) was used instead of 1.4 parts of component (B) “DXC”
  • a varnish-like transparent resin composition was prepared in the same manner as in Example 1.
  • a slide glass (manufactured by Matsunami Glass Industry Co., Ltd., width: 76 mm, depth: 26 mm, thickness: 1.0 mm) was placed on the transparent resin composition layer of the obtained resin sheet, and a vacuum laminator (manufactured by Nikko Materials Co., V -160). This lamination was carried out by pressure bonding the slide glass for 30 seconds at 80° C. and a pressure of 0.3 MPa after reducing the pressure to 5 hPa or less for 30 seconds. Thus, a laminate having a laminated structure of "PET film/transparent resin composition layer/slide glass" was obtained.
  • the PET film was peeled off, and the transparent resin composition layer was thermally cured by further heating at 150 ° C. for 30 minutes.
  • a laminate having a laminated structure of about 25 ⁇ m)/slide glass was obtained.
  • the PET film used to produce the resin sheet is used as a reference
  • the slide glass used to produce the laminate is used as a reference
  • the transparent resin composition layer and the cured film are measured.
  • the average value of total light transmittance of the material layer was calculated as an index of transparency. The results are listed in Table 1 below. Since the transparent resin composition layer and the cured product layer had the same average total light transmittance, only one value is shown in Table 1 below.
  • the resulting resin sheet is cut into 15 cm squares and heated in an oven at 150° C. for 60 minutes to thermally cure the transparent resin composition layer, resulting in a laminate having a laminated structure of “PET film/cured material layer”. got After the laminate was taken out of the oven and allowed to cool, the part where the thickness of the cured product layer was uniform was further cut into 8 cm squares, and two adjacent sides out of the four sides were taped onto a flat substrate.
  • the warped height of the corners not in contact with the edge (hereinafter referred to as "warpage height") was measured, and warpage suppression was evaluated according to the following criteria. The results are listed in Table 1 below. (Evaluation criteria for suppressing warpage) Good ( ⁇ ): Warp height is less than 25 mm Poor ( ⁇ ): Warp height is 25 mm or more
  • the transparent resin composition of the present invention is useful, for example, as a sealing material or adhesive material for transparent portions of electronic devices such as LED devices and transparent FPCs.

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Abstract

反り抑制および耐黄変性に優れた硬化物を形成することができる透明樹脂組成物を提供すること。　（Ａ）フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂、（Ｂ）環状カーボネート、並びに（Ｃ）硬化促進剤を含む透明樹脂組成物。

Description

透明樹脂組成物
　本発明は、透明樹脂組成物に関する。
　透明樹脂組成物は、ＬＥＤデバイスや透明ＦＰＣ等の電子デバイスの透明部位のための封止材料や接着材料などとして使用されている。このような透明樹脂組成物として、例えば、特許文献１には、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、熱可塑性樹脂および硬化促進剤を含む樹脂組成物が開示されている。
特開２０１９－１６７４２８号公報
　特許文献１に記載されたような熱硬化性樹脂組成物は、硬化時の収縮により反りが発生する場合がある。そのため、反り抑制に優れた硬化物を形成することができる樹脂組成物が求められている。またＬＥＤデバイスや透明ＦＰＣ等の電子デバイスの透明部位に使用するために、耐黄変性に優れた硬化物を形成することができる透明樹脂組成物が求められている。
　本発明は上記のような事情に着目してなされたものであって、その目的は、反り抑制および耐黄変性に優れた硬化物を形成し得る透明樹脂組成物を提供することにある。
　上記目的を達成し得る本発明は、以下の通りである。
　［１］　以下の（Ａ）成分～（Ｃ）成分：
　（Ａ）フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂、
　（Ｂ）環状カーボネート、並びに
　（Ｃ）硬化促進剤、
を含む透明樹脂組成物。
　［２］　（Ｂ）成分が、５員の環状カーボネートおよび／または６員の環状カーボネートである前記［１］に記載の透明樹脂組成物。
　［３］　（Ｂ）成分の含有量が、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、０．１～２０質量％である前記［１］または［２］に記載の透明樹脂組成物。
　［４］　さらに高分子化合物を含む前記［１］～［３］のいずれか一つに記載の透明樹脂組成物。
　［５］　透明樹脂組成物から形成される厚さ２５μｍの透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である前記［１］～［４］のいずれか一つに記載の透明樹脂組成物。
　［６］　透明樹脂組成物から形成される厚さ２５μｍの硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である前記［１］～［５］のいずれか一つに記載の透明樹脂組成物。
　［７］　支持体および前記［１］～［６］のいずれか一つに記載の透明樹脂組成物により形成された透明樹脂組成物層とを含む積層構造を有する樹脂シート。
　［８］　透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である前記［７］に記載の樹脂シート。
　［９］　前記［１］～［６］のいずれか一つに記載の透明樹脂組成物により形成された硬化物層を含む電子デバイス。
　［１０］　硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である前記［９］に記載の電子デバイス。
　本発明によれば、反り抑制および耐黄変性に優れた硬化物を形成し得る透明樹脂組成物を得ることができる。
　本発明は、以下の（Ａ）成分～（Ｃ）成分：
　（Ａ）フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂、
　（Ｂ）環状カーボネート、並びに
　（Ｃ）硬化促進剤、
を含む透明樹脂組成物を提供する。特段の記載がない限り、本発明において、各成分はいずれも１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。以下、（Ａ）成分～（Ｃ）成分について順に説明する。
＜（Ａ）フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂＞
　本発明で使用する（Ａ）成分は、フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂である。
　本明細書中、「エポキシ樹脂」とは、エポキシ基を有し、エポキシ当量が５，０００ｇ／ｅｑ以下である熱硬化性樹脂を意味する。ここでエポキシ当量とは、１グラム当量のエポキシ基を含む樹脂のグラム数を意味する（単位：ｇ／ｅｑ）。言い換えると、エポキシ当量とは、樹脂の分子量を該樹脂が有するエポキシ基の数で除した値、即ち、エポキシ基１個あたりの分子量を意味する。エポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ　７２３６に規定された方法に従って測定される。
　（Ａ）成分が有し得るフルオロアルキル基は、耐黄変性の観点から、好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基であり、より好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。
　本明細書中、「Ｃｘ－ｙ」（ｘおよびｙ：整数）とは、炭素原子の数がｘ～ｙであることを意味する。
　本明細書中、「フルオロアルキル基」とは、フッ素原子で置換されたアルキル基を意味し、「パーフルオロアルキル基」とは、全ての水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を意味する。
　本明細書中、「Ｃ１－６フルオロアルキル基」としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロメチル基（即ち、トリフルオロメチル基）、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２，２－ジフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基が挙げられる。
　本明細書中、「Ｃ１－６パーフルオロアルキル基」の例としては、上記「Ｃ１－６フルオロアルキル基」の例の中でパーフルオロアルキル基であるものが挙げられる。
　（Ａ）成分が有し得る脂環式構造は、耐黄変性の観点から、好ましくはＣ３－１２脂環式構造である。脂環式構造は、単環構造、双環構造、縮合多環構造、双環を含む縮合多環構造のいずれでもよい。（Ａ）成分は、１種の脂環式構造を有していてもよく、２種以上の脂環式構造を有していてもよい。（Ａ）成分が有し得る脂環式構造は、より好ましくはＣ３－８シクロアルカン環構造および／またはジシクロペンタジエン環構造である。即ち、（Ａ）成分は、より好ましくはフルオロアルキル基、Ｃ３－８シクロアルカン環構造およびジシクロペンタジエン環構造からなる群から選ばれる少なくとも一つを有するエポキシ樹脂である。本明細書中、「Ｃ３－８シクロアルカン環」としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環が挙げられる。
　（Ａ）成分が有し得る脂環式構造は、さらに好ましくはＣ５－６シクロアルカン環構造（即ち、シクロヘプタン環構造、シクロヘキサン環構造）である。
　フルオロアルキル基を有するエポキシ樹脂としては、例えば、トリフルオロメチル基を有するビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂が挙げられる。また、ＷＯ２０１１／０８９９４７に記載のフッ素含有エポキシ樹脂も、フルオロアルキル基を有するエポキシ樹脂として使用することができる。なお、本明細書中、「Ｘ型エポキシ樹脂」（Ｘの例：ビスフェノールＡＦ）とは、エポキシ樹脂の分野で周知であるように、Ｘに由来する構造を有するエポキシ樹脂を意味する。
　脂環式構造を有するエポキシ樹脂としては、例えば、シクロヘキサン環構造を有するビスフェノールＴＭＣ型エポキシ樹脂、シクロヘキサン環構造を有するビスフェノールＺ型エポキシ樹脂が挙げられる。また、ビスフェノールＴＭＣ型エポキシ樹脂およびビスフェノールＺ型エポキシ樹脂以外の、シクロヘキサン環構造を有するエポキシ樹脂（例えば、ダイセル社製「ＥＨＰＥ３１５０」）も（Ａ）成分として使用することができる。
　（Ａ）成分は、耐黄変性の観点から、
（ｉ）好ましくはフルオロアルキル基を有するエポキシ樹脂および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂であり、
（ｉｉ）より好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基を有するエポキシ樹脂、Ｃ３－８シクロアルカン環構造を有するエポキシ樹脂およびジシクロペンタジエン環構造を有するエポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
（ｉｉｉ）より一層好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基を有するエポキシ樹脂および／またはＣ５－６シクロアルカン環構造を有するエポキシ樹脂であり、
（ｉｖ）さらに好ましくはトリフルオロメチル基を有するエポキシ樹脂および／またはシクロヘキサン環構造を有するエポキシ樹脂であり、
（ｖ）特に好ましくはビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂および／またはシクロヘキサン環構造を有するエポキシ樹脂である。
　（Ａ）成分は、市販品を使用してもよく、公知の方法（例えば、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＴＭＣまたはビスフェノールＺと、エピクロロヒドリンとの反応）によって製造したものを使用してもよい。市販品としては、例えば、三菱ケミカル社製「ＹＸ７７６０」、「ＹＸ８０００」、「ＹＸ８０３４」、ダイセル社製「ＥＨＰＥ３１５０」、「ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ」、「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０８１Ｐ」、「セロキサイド２０００」、「セロキサイド８０００」、ＤＩＣ社製「ＨＰ－７２００」、「ＨＰ－７２００Ｌ」、「ＨＰ－７２００Ｈ」、日本化薬社製「ＸＤ－１０００」、ナガセケムテックス社製「デナコールＥＸ－２５２」、昭和電工社製「ショウフリーＣＤＭＤＧ」、ＥＮＥＯＳ社製「ＴＨＩ－ＤＥ」、「ＤＥ－１０２」、「ＤＥ－１０３」、日本材料技研社製「ＤＣＰＤ－ＤＥ」、信越化学工業社製「ＫＲ－４７０」、ＳＹＭＥＲＩＳＥ社製「ＬＤＯ」等が挙げられる。
　（Ａ）成分のエポキシ当量は、透明樹脂組成物層の硬化物の密着強度の観点から、好ましくは５０～５，０００ｇ／ｅｑ、より好ましくは８０～２，０００ｇ／ｅｑ、さらに好ましくは１００～１，５００ｇ／ｅｑである。
　耐黄変性の観点から、（Ａ）成分の含有量は、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、好ましくは２０～９４質量％、より好ましくは４０～８９質量％、さらに好ましくは５０～８４質量％である。なお、複数の（Ａ）成分を使用する場合、その含有量は、複数の（Ａ）成分の含有量の合計を意味する。（Ａ）成分以外の成分の含有量についても、複数の該成分を使用する場合、その含有量は、該成分の含有量の合計を意味する。
＜（Ｂ）環状カーボネート＞
　本発明で使用する（Ｂ）成分は、環状カーボネートである。本明細書中、「環状カーボネート」とは、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－）を含む環状構造を有する化合物を意味する。
　（Ａ）成分は耐黄変性に優れる。また、（Ｂ）成分を使用することによって、（Ａ）成分を含む樹脂組成物から得られる硬化物の優れた耐黄変性を維持しつつ、硬化物の反りを低減させることができる。また、（Ａ）成分を含む樹脂組成物から得られる硬化物は、その破壊靭性が低下する傾向があるが、（Ｂ）成分を使用することによって、硬化物の破壊靭性を向上させることができる。
　（Ｂ）成分は、反り抑制の観点から、好ましくは５員の環状カーボネートおよび／または６員の環状カーボネートである。本明細書中、「５員の環状カーボネート」とは、環構成原子の数が５である環状カーボネートを意味し、「６員の環状カーボネート」とは、環構成原子の数が６である環状カーボネートを意味する。
　（Ｂ）成分である環状カーボネートは、置換基を有していてもよい。環状カーボネートが有し得る置換基としては、例えばハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６ハロアルキル基が挙げられる。
　本明細書中、「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書中、「Ｃ１－６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基が挙げられる。
　本明細書中、「ハロアルキル基」とは、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。本明細書中、「Ｃ１－６ハロアルキル基」としては、例えば、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２－ブロモエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、５，５，５－トリフルオロペンチル基、６，６，６－トリフルオロヘキシル基が挙げられる。
　（Ｂ）成分は、反り抑制の観点から、
（ｉ）より好ましくはハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基およびＣ１－６ハロアルキル基からなる群から選ばれる１～４個の置換基で置換されていてもよい５員の環状カーボネート、および／または、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基およびＣ１－６ハロアルキル基からなる群から選ばれる１～６個の置換基で置換されていてもよい６員の環状カーボネートであり、
（ｉｉ）より一層好ましくは１～４個のＣ１－６アルキル基で置換されていてもよい５員の環状カーボネートおよび／または１～６個のＣ１－６アルキル基で置換されていてもよい６員の環状カーボネートであり、
（ｉｉｉ）さらに好ましくは１～３個のＣ１－６アルキル基で置換されていてもよい５員の環状カーボネートおよび／または１～３個のＣ１－６アルキル基で置換されていてもよい６員の環状カーボネートであり、
（ｉｖ）特に好ましくはエチレンカーボネート（即ち、１，３－ジオキソラン－２－オン）、５，５－ジメチル－４－（プロパン－２－イル）－１，３－ジオキサン－２－オンおよび５，５－ジエチル－１，３－ジオキサン－２－オンからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
（ｖ）最も好ましくはエチレンカーボネート、５，５－ジメチル－４－（プロパン－２－イル）－１，３－ジオキサン－２－オンまたは５，５－ジエチル－１，３－ジオキサン－２－オンである。
　反り抑制の観点から、（Ｂ）成分の含有量は、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、好ましくは０．１～２０質量％、より好ましくは０．７５～１５質量％、さらに好ましくは１．０～１０質量％である。
＜（Ｃ）硬化促進剤＞
　本発明で使用する（Ｃ）成分は、硬化促進剤である。本明細書中、「硬化促進剤」とは、（Ａ）成分（即ち、フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂）同士の硬化反応を促進する添加剤を意味する。なお、エポキシ分野において、エポキシ樹脂同士の硬化反応を促進する添加剤は、硬化剤（特に、触媒型の硬化剤）と呼ばれることがある。
　（Ｃ）成分である硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤（例えば、ホスホニウム塩、ホスフィン）、イミダゾール系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、金属系硬化促進剤が挙げられる。
　ホスホニウム塩としては、例えば、ホスホニウムボレート化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ｎ－ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩、（４－メチルフェニル）トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネートが挙げられる。ホスホニウム塩は、市販品を使用することができる。そのような市販品としては、例えば北興化学工業社製「ＴＢＰ－ＤＡ」が挙げられる。
　ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィンが挙げられる。
　イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）]－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物、２－フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール、１－ドデシル－２－メチル－３－ベンジルイミダゾリウムクロライド、２－メチルイミダゾリン、２－フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物およびイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を使用することができる。そのような市販品としては、例えば、三菱ケミカル社製「Ｐ２００－Ｈ５０」、四国化成工業社製「１Ｂ２ＰＺ－１０Ｍ」が挙げられる。
　アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、４－ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）－ウンデセン等が挙げられる。
　グアニジン系硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、１－メチルグアニジン、１－エチルグアニジン、１－シクロヘキシルグアニジン、１－フェニルグアニジン、１－（ｏ－トリル）グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、１－メチルビグアニド、１－エチルビグアニド、１－ｎ－ブチルビグアニド、１－ｎ－オクタデシルビグアニド、１，１－ジメチルビグアニド、１，１－ジエチルビグアニド、１－シクロヘキシルビグアニド、１－アリルビグアニド、１－フェニルビグアニド、１－（ｏ－トリル）ビグアニド等が挙げられる。
　金属系硬化促進剤としては、例えば、金属がコバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガンまたはスズである有機金属錯体または有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体としては、例えば、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトナート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体が挙げられる。有機金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛が挙げられる。
　保存安定性の観点から、（Ｃ）成分の含有量は、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、好ましくは０．１～５質量％、より好ましくは０．３～４質量％、さらに好ましくは０．５～３質量％である。
　耐黄変性の観点から、硬化促進剤としてホスホニウム塩を使用することが好ましい。本発明の透明樹脂組成物中のホスホニウム塩の含有量は、（Ｃ）成分全体に対して、好ましくは９０～１００質量％、より好ましくは９５～１００質量％である。耐黄変性の観点から、（Ｃ）成分がホスホニウム塩であること、即ち、（Ｃ）成分全体がホスホニウム塩からなることが最も好ましい。
＜他の成分＞
　本発明の透明樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、（Ａ）成分～（Ｃ）成分以外の成分（本明細書中「他の成分」と記載することがある）を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、高分子化合物、（Ａ）成分以外のエポキシ樹脂、有機溶剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤が挙げられる。他の成分は、いずれも、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。以下、これら他の成分について順に説明する。
（高分子化合物）
　透明樹脂組成物のフィルムを形成するために、高分子化合物（本明細書中「（Ｄ）成分」と記載することがある）を使用することが好ましい。本明細書中、「高分子化合物」とは、重量平均分子量（以下「Ｍｗ」と記載することがある）が１，０００以上である化合物を意味する。このＭｗは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定することができる。
　（Ｄ）成分である高分子化合物としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、（メタ）アクリル樹脂等が挙げられる。フェノキシ樹脂の好ましいＭｗについては後述する。ポリエステルポリオールのＭｗは、好ましくは１，０００～１０，０００である。ポリエーテルポリオールのＭｗは、１，０００～１０，０００である。ポリカーボネートポリオールのＭｗは、１，０００～１０，０００である。（メタ）アクリル樹脂のＭｗは、好ましくは１，０００～５００，０００である。
　（Ｄ）成分は、好ましくはフェノキシ樹脂である。本明細書中、「フェノキシ樹脂」とは、ビスフェノール類に由来する構造を有する高分子量のポリヒドロキシポリエーテルを意味する。フェノキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応によって得られるもの、ビスフェノール型エポキシ樹脂の反応によって得られるものが挙げられる。ここで「ビスフェノール型エポキシ樹脂」とは、ビスフェノール類（例えば、ビスフェノールＡＦ）に由来する構造を有するエポキシ樹脂を意味する。なお、フェノキシ樹脂は、ビスフェノール類に由来する構造以外の構造を有していてもよい。
　フェノキシ樹脂は、エポキシ基を有するものでもよく、エポキシ基を有さないものでもよい。本発明では、「エポキシ基を有するフェノキシ樹脂」と「エポキシ樹脂」とは、エポキシ当量で区別する。即ち、本発明では、エポキシ当量が５０００ｇ／ｅｑを超えるものを「エポキシ基を有するフェノキシ樹脂」に分類し、エポキシ当量が５０００ｇ／ｅｑ以下であるものを「エポキシ樹脂」に分類する。エポキシ基を有するフェノキシ樹脂のエポキシ当量は、透明樹脂組成物のフィルム化および硬化物の密着強度の観点から、好ましくは５，０００ｇ／ｅｑ超４０，０００ｇ／ｅｑ以下、より好ましくは７，０００～３５，０００ｇ／ｅｑ、さらに好ましくは８，０００～３０，０００ｇ／ｅｑである。
　フェノキシ樹脂の重量平均分子量は、透明樹脂組成物中での相溶性および硬化物の密着強度の観点から、好ましくは１０,０００超１００，０００以下、より好ましくは２０，０００～８０，０００、さらに好ましくは２５，０００～６０，０００である。
　フェノキシ樹脂は、市販品を使用してもよく、公知の方法（例えば、ビスフェノール類と、エピクロロヒドリンとの反応）によって製造したものを使用してもよい。市販品としては、例えば、三菱ケミカル社製「ＹＸ７２００Ｂ３５」、「１２５６」、「４２５０」、「ＹＸ８１００」、「ＹＸ６９５４ＢＨ３０」、「ＹＸ７５５３ＢＨ３０」、「ＹＬ７７６９ＢＨ３０」、「ＹＸ７８７６Ｂ４０」、「ＹＬ９００８Ｂ４０」、「ＹＬ６７９４」、「ＹＬ７２１３」、「ＹＬ７８９１ＢＨ３０」、「ＹＬ７４８２」、日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＹＰ－５０」、「ＹＰ－７０Ｓ」、「ＦＸ－２９３」、「ＦＸ２８０Ｓ」が挙げられる。
　フェノキシ樹脂は、耐黄変性の観点から、
（ｉ）好ましくはフルオロアルキル基を有するフェノキシ樹脂および／または脂環式構造を有するフェノキシ樹脂であり、
（ｉｉ）より好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基を有するフェノキシ樹脂および／またはＣ３－８シクロアルカン環構造を有するフェノキシ樹脂であり、
（ｉｉｉ）より一層好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基を有するフェノキシ樹脂および／またはＣ５－６シクロアルカン環構造を有するフェノキシ樹脂であり、
（ｉｖ）さらに好ましくはトリフルオロメチル基を有するフェノキシ樹脂および／またはシクロヘキサン環構造を有するフェノキシ樹脂であり、
（ｖ）特に好ましくはビスフェノールＡＦ型フェノキシ樹脂および／またはシクロヘキサン環構造を有するフェノキシ樹脂であり、
（ｖｉ）最も好ましくはビスフェノールＡＦ型フェノキシ樹脂またはシクロヘキサン環構造を有するフェノキシ樹脂である。
　なお、本明細書中、「ビスフェノールＡＦ型フェノキシ樹脂」とは、ビスフェノールＡＦに由来する構造を有するフェノキシ樹脂を意味する。
　（Ｄ）成分を使用する場合、その含有量は、透明樹脂組成物のフィルム化および硬化物の密着強度の観点から、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、好ましくは５～５０質量％、より好ましくは７．５～４５質量％、さらに好ましくは１０～４０質量％である。
　（Ｄ）成分としてフェノキシ樹脂を使用する場合、フェノキシ樹脂の含有量は、透明樹脂組成物のフィルム化および硬化物の密着強度の観点から、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、好ましくは５～５０質量％、より好ましくは７．５～４５質量％、さらに好ましくは１０～４０質量％である。
（（Ａ）成分以外のエポキシ樹脂）
　本発明の透明樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、（Ａ）成分以外のエポキシ樹脂（本明細書中「他のエポキシ樹脂」と記載することがある）を含んでいてもよい。他のエポキシ樹脂は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　他のエポキシ樹脂としては、特に限定はなく、公知のエポキシ樹脂を使用することができる。他のエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアルキル型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂が挙げられる。他のエポキシ樹脂として、複数の種類のエポキシ樹脂の混合物（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂およびビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の混合物）を使用してもよい。
　他のエポキシ樹脂のエポキシ当量は、透明樹脂組成物の硬化物の密着強度の観点から、好ましくは５０～５，０００ｇ／ｅｑ、より好ましくは８０～２，０００ｇ／ｅｑ、さらに好ましくは１００～１，５００ｇ／ｅｑである。
　耐黄変性の観点から、本発明の透明樹脂組成物は、他のエポキシ樹脂を含まないか、または他のエポキシ樹脂を、他のエポキシ樹脂および（Ａ）成分の合計に対して５０質量％以下の含有量で含むこと（即ち、他のエポキシ樹脂の含有量を、他のエポキシ樹脂および（Ａ）成分の合計に対して５０質量％以下に制限すること）が好ましい。他のエポキシ樹脂の含有量は、他のエポキシ樹脂および（Ａ）成分の合計に対して、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。
（有機溶剤）
　本発明の透明樹脂組成物は、有機溶剤を含んでいてもよい。即ち、本発明の透明樹脂組成物は、有機溶剤を含むワニス状の透明樹脂組成物であってもよい。
　有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル類、セロソルブ等のセロソルブ類、ブチルカルビトール等のカルビトール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンが挙げられる。
　有機溶剤を使用する場合、その含有量は、透明樹脂組成物全体に対して、好ましくは５～５０質量％、より好ましくは１０～４５質量％、さらに好ましくは１５～４０質量％である。
（酸化防止剤）
　酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤の具体例としては、ジブチルヒドロシキトルエン（ＢＨＴ）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート）（ＢＡＳＦジャパン社製「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０」）、２，２－チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（ＢＡＳＦジャパン社製「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５」）、１，３，５－トリス［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン（ＢＡＳＦジャパン社製「ＩＲＧＡＮＯＸ　３１１４」）が挙げられる。
（紫外線吸収剤）
　紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤が挙げられる。
　ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば、２－ヒドロキシ－４－オクチロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－ベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－ベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホン酸、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチル－ベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシロキシ－ベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシ－ベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノンが挙げられる。
　ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－３’，５’－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－アミル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｎ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］が挙げられる。
　サリチル酸系紫外線吸収剤としては、例えば、フェニル　サルチレート、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル　２－ヒドロキシベンゾエート、フェニル　２－ヒドロキシベンゾエート、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル　３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル　３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、エチル　２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレートが挙げられる。
　トリアジン系紫外線吸収剤としては、例えば、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－ヘキシロキシフェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイロキシ）エトキシ］フェノール、２－［４，６－ビス（ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－５－｛３－［（２－エチルヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシプロポキシ｝－フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシロキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンが挙げられる。
　紫外線吸収剤は、市販品を使用することができる。そのような市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製「Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ　８１　ＦＬ」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　Ｐ」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　２１３」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　２３４」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　３２６」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　３６０」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　５７１」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　１５７７　ＥＤ」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　１２０」、三洋貿易社製「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　１１」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　１２」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　４０」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　７１」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　７３」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　７８」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　８０」、「ＥＶＥＲＳＯＲＢ　１０９」、楠本化成社製「５４０５」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブＬＡ－４６」、「アデカスタブＬＡ－Ｆ７０」が挙げられる。
　光安定剤としては、例えば、ヒンダードアミン系光安定剤が挙げられる。
　ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－２－ブチル－２－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ターシャリ－ブチルベンジル）プロパンジオエート、ブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとの混合エステル、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）が挙げられる。
　光安定剤は、市販品を使用することができる。そのような市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製「Ｔｉｎｕｖｉｎ　７７０　ＤＦ」、「Ｔｉｎｕｖｉｎ　ＰＡ　１４４」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブＬＡ－５２」、「アデカスタブＬＡ－５７」、「アデカスタブＬＡ－６３Ｐ」、「アデカスタブＬＡ－６８」、「アデカスタブＬＡ－７２」、「アデカスタブＬＡ－８１」、「アデカスタブＬＡ－８７」が挙げられる。
＜無機フィラー＞
　本発明の透明樹脂組成物は、透明性が維持される範囲で、無機フィラーを含んでいてもよい。透明性の観点から、本発明の透明樹脂組成物は、無機フィラーを含まないか、または無機フィラーを、透明樹脂組成物の不揮発分に対して３０質量％以下の量で含むこと（即ち、無機フィラーの含有量を、透明樹脂組成物の不揮発分に対して３０質量％以下に制限すること）が好ましい。無機フィラーの含有量は、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０量％以下、特に好ましくは５質量％以下である。
＜厚さが２５μｍである透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値＞
　本発明の透明樹脂組成物から形成される厚さ２５μｍの透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値は、好ましくは８０％以上、より好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９０％以上である。この平均値は、後述の実施例欄に記載する方法によって測定することができる。
＜厚さ２５μｍの硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値＞
　本発明の透明樹脂組成物から形成される厚さ２５μｍの硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値は、好ましくは８０％以上、より好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９０％以上である。この平均値は、後述の実施例欄に記載する方法によって測定することができる。
＜樹脂シート＞
　本発明は、支持体および本発明の透明樹脂組成物から形成された透明樹脂組成物層を含む積層構造を有する樹脂シートも提供する。本発明では保護フィルムを使用してもよい。即ち、本発明の樹脂シートは、支持体、透明樹脂組成物層、および保護フィルムをこの順に含む積層構造を有していてもよい。支持体と透明樹脂組成物層との間、および透明樹脂組成物層と保護フィルムとの間に、他の層（例えば、離型層、接着層）が存在していてもよい。
　透明樹脂組成物層の厚さに特に限定はないが、その厚さは、好ましくは１μｍ以上、より好ましくは１．５μｍ以上、さらに好ましくは２μｍ以上、特に好ましくは５μｍ以上であり、好ましくは１５０μｍ以下、好ましくは１２０μｍ以下、より好ましくは１００μｍ以下、さらに好ましくは８０μｍ以下である。
　支持体としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、シクロオレフィンポリマー、ポリエチレンテレフタレート（以下「ＰＥＴ」と略称することがある）、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミドなどのプラスチックフィルム、アルミ箔、ステンレス箔、銅箔等の金属箔が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。支持体は、透明樹脂組成物層と接合する面に離型層を有していてもよい。離型層を形成する離型剤としては、例えば、シリコーン樹脂系離型剤、アルキッド樹脂系離型剤、フッ素樹脂系離型剤が挙げらられる。支持体は、透明樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理が施されていてもよい。
　支持体の厚さに特に限定はないが、その厚さは、好ましくは５～７５μｍ、より好ましくは１０～６０μｍである。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが、上記範囲であることが好ましい。
　樹脂シートは、例えば、（１）ワニス状の透明樹脂組成物を製造し、（２）これを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布して塗膜を形成し、（３）得られた塗膜を乾燥させて透明樹脂組成物層を形成させることによって製造することができる。ワニス状の透明樹脂組成物の製造方法に特に限定はなく、有機溶剤および各成分を、回転ミキサー等の公知の機器などで混合することによって製造することができる。
　塗膜の乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施することができる。乾燥条件は特に限定されない。透明樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が１０質量％以下になるまで乾燥を行うことが好ましい。乾燥後の透明樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量は、より好ましくは５質量％以下である。乾燥時間および乾燥温度は、ワニス状の透明樹脂組成物中の有機溶剤の含有量およびその沸点によっても異なるが、乾燥温度は、例えば５０～１５０℃程度であり、乾燥時間は、例えば３～１０分程度である。
　樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって、樹脂シートを使用することができる。
　本発明の樹脂シートの透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値は、透明樹脂組成物層の厚さによらず、好ましくは８０％以上、より好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９０％以上である。この平均値は、後述の実施例欄に記載する方法によって測定することができる。
＜電子デバイス＞
　本発明は、本発明の透明樹脂組成物により形成された硬化物層を含む電子デバイスも提供する。電子デバイスとしては、例えば、ＬＥＤデバイス、透明ＦＰＣ等が挙げられる。
　本発明の電子デバイスの硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値は、硬化物層の厚さによらず、好ましくは８０％以上、より好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９０％以上である。この平均値は、後述の実施例欄に記載する方法によって測定することができる。
　硬化物層は、透明樹脂組成物層を加熱することによって形成することが好ましい。加熱方法としては、特に限定はなく、公知の機器（例えば、熱風循環式オーブン、赤外線ヒーター、ヒートガン、高周波誘導加熱装置）によって透明樹脂組成物層を加熱することができる。硬化温度は、硬化反応の促進の観点から、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上であり、硬化物層の着色防止の観点から、好ましくは２１０℃以下、より好ましくは１９０℃以下である。また、硬化時間は、好ましくは１０分以上、より好ましくは２０分以上であり、好ましくは１８０分以下、より好ましくは１２０分以下である。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、成分の量における「部」および「％」は、特に断りがない限り、それぞれ「質量部」および「質量％」を意味する。
　実施例および比較例で用いた成分を以下に示す。
＜（Ａ）成分：フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂＞
「ＹＸ７７６０」（三菱ケミカル社製、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、エポキシ当量：２４５ｇ／ｅｑ）
「ＥＨＰＥ３１５０」（ダイセル社製、シクロヘキサン環構造を有するエポキシ樹脂、エポキシ当量：１８０ｇ／ｅｑ）
＜他のエポキシ樹脂＞
「ＺＸ－１０５９」（新日鉄住金化学社製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（５０％）およびビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（５０％）の混合物、エポキシ当量：１６５ｇ／ｅｑ）
＜（Ｂ）成分：環状カーボネート＞
「ＤＸＣ」（ＪＮＣ社製、５，５－ジメチル－４－（プロパン－２－イル）－１，３－ジオキサン－２－オン、ＣＡＳ番号：３２３６８－１４－２）
「エチレンカーボネート」（東京化成工業社製、１，３－ジオキソラン－２－オン、ＣＡＳ番号：９６－４９－１）
「ＤＥＤＰＯ」（ＪＮＣ社製、５，５－ジエチル－１，３－ジオキサン－２－オン、ＣＡＳ番号：１３４２３－６３－７）
＜（Ｃ）成分：硬化促進剤＞
「ＴＢＰ－ＤＡ」（北興化学工業社製、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩）
＜（Ｄ）成分：高分子化合物＞
「ＹＸ７２００Ｂ３５」（三菱ケミカル社製、ビフェニル構造およびビスフェノールＴＭＣに由来する構造を有するフェノキシ樹脂の溶液、有機溶剤：メチルエチルケトン、不揮発分：３５％、重量平均分子量：３０,０００、エポキシ当量：９，０００ｇ／ｅｑ）
＜有機溶剤＞
「シクロヘキサノン」（関東化学社製）
　以下に示す手順にて実施例および比較例のワニス状の透明樹脂組成物を調製した。なお、以下の記載において、各材料についての使用量の「部」は、特に断りがない限り、「質量部」を意味する。
＜実施例１＞
　（Ｄ）成分の溶液「ＹＸ７２００Ｂ３５」２３部（（Ｄ）成分：８．０５部）、（Ａ）成分「ＹＸ７７６０」１８部、および（Ｂ）成分「ＤＸＣ」１．４部を混合し、得られた混合物を加熱して、（Ａ）成分および（Ｂ）成分を溶解させた。そこへ、（Ｃ）成分「ＴＢＰ－ＤＡ」０．３６部を混合して、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜実施例２＞
　（Ａ）成分「ＹＸ７７６０」１８部の代わりに、（Ａ）成分「ＥＨＰＥ３１５０」１８部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜実施例３＞
　（Ｂ）成分「ＤＸＣ」の使用量を１．４部から３．０部に変更したこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜実施例４＞
　（Ｂ）成分「ＤＸＣ」１．４部の代わりに、（Ｂ）成分「エチレンカーボネート」（１，３－ジオキサン－２－オン）１．４部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜実施例５＞
　（Ｂ）成分「ＤＸＣ」１．４部の代わりに、（Ｂ）成分「ＤＥＤＰＯ」（５，５－ジエチル－１，３－ジオキサン－２－オン）１．４部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜実施例６＞
　（Ｄ）成分の溶液「ＹＸ７２００Ｂ３５」を使用せず、（Ｂ）成分「ＤＸＣ」の使用量を１．４部から１．０部に変更し、および有機溶剤「シクロヘキサノン」４．０部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜比較例１＞
　（Ｂ）成分「ＤＸＣ」（５，５－ジメチル－４－（プロパン－２－イル）－１，３－ジオキサン－２－オン）を使用しなかったこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜比較例２＞
　（Ａ）成分「ＹＸ７７６０」１８部の代わりに、他のエポキシ樹脂「ＺＸ－１０５９」１８部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、ワニス状の透明樹脂組成物を調製した。
＜波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値およびｂ＊の測定＞
（１）評価用サンプルの作製
　実施例または比較例で作製したワニス状の透明樹脂組成物を、ノンシリコーン系離型剤で処理したＰＥＴフィルム（藤森工業社製「ＮＳＨ」、厚さ：５０μｍ）の離型層上に、乾燥後の透明樹脂組成物層の厚さが２５μｍとなるようにダイコーターにて塗布し、１００℃で５分乾燥して、透明樹脂組成物層を形成し、「ＰＥＴフィルム／透明樹脂組成物層」の積層構造を有する樹脂シートを得た。
　得られた樹脂シートの透明樹脂組成物層に、スライドガラス（松浪硝子工業社製、幅：７６ｍｍ、奥行：２６ｍｍ、厚さ：１．０ｍｍ）を、真空ラミネーター（ニッコー・マテリアルズ社製、Ｖ－１６０）を用いてラミネートした。このラミネートは、３０秒間減圧して気圧を５ｈＰａ以下とした後、８０℃および圧力０．３ＭＰａにて３０秒間、スライドガラスを圧着させることにより実施した。このようにして「ＰＥＴフィルム／透明樹脂組成物層／スライドガラス」の積層構造を有する積層体を得た。
　得られた積層体を１５０℃で３０分加熱したのちに、ＰＥＴフィルムを剥離し、さらに１５０℃で３０分加熱することにより透明樹脂組成物層を熱硬化し、「硬化物層（厚さ：約２５μｍ）／スライドガラス」の積層構造を有する積層体を得た。
（２）波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値（以下「全光線透過率の平均値」と記載する）の測定
　「（１）評価用サンプルの作製」で得られた「ＰＥＴフィルム／透明樹脂組成物層」の積層構造を有する樹脂シートおよび「硬化物層／スライドガラス」の積層構造を有する積層体を、φ６０ｍｍ積分球を装着したファイバ式分光光度計（大塚電子社製「ＭＣＰＤ－７７００」）を用いて、積分球とサンプルの距離を３０ｍｍとし、全光線透過率を測定した。樹脂シートの測定では、樹脂シートの作製に使用したＰＥＴフィルムをリファレンスとして使用し、積層体の測定では、積層体の作製に使用したスライドガラスをリファレンスとして使用して、透明樹脂組成物層および硬化物層の全光線透過率の平均値を、透明性の指標として算出した。結果を下記表１に記載する。なお、透明樹脂組成物層および硬化物層の全光線透過率の平均値は同じであったため、下記表１では一つの値のみを記載した。
（３）ｂ＊の測定および耐黄変性の評価
　「（１）評価用サンプルの作製」で得られた積層体を１８０℃のオーブンにて２時間静置させた後、上記ファイバ式分光光度計を用いて、積分球とサンプルの距離を３０ｍｍとし、リファレンスは空気とし、視野角２度、光源Ｄ６５にて色演算を実施し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系のｂ＊を算出し、下記基準で耐黄変性を評価した。結果を下記表１に記載する。（耐黄変性の評価基準）
良好（○）：ｂ＊が１．０未満
不良（×）：ｂ＊が１．０以上
＜反り抑制の評価＞
　実施例または比較例で作製したワニス状の透明樹脂組成物を、ＰＥＴフィルム（アズワン社製「ルミラーフィルム　１８８μｍ」）上に、乾燥後の透明樹脂組成物層の厚さが２５μｍとなるようにダイコーターにて塗布し、１００℃で５分乾燥して、「ＰＥＴフィルム／透明樹脂組成物層」の積層構造を有する樹脂シートを得た。
　得られた樹脂シートを１５ｃｍ角にカットし、オーブンにて１５０℃で６０分加熱することにより透明樹脂組成物層を熱硬化して、「ＰＥＴフィルム／硬化物層」の積層構造を有する積層体を得た。積層体をオーブンから取り出し放冷したのちに、硬化物層の厚さが均一である部分をさらに８ｃｍ角にカットし、４辺のうち隣り合う２辺を平坦な基板上にテープで留め、テープと接していない角が反りあがった高さ（以下「反りの高さ」と記載する）を測定し、下記基準で反り抑制を評価した。結果を下記表１に記載する。
（反り抑制の評価基準）
良好（○）：反りの高さが２５ｍｍ未満
不良（×）：反りの高さが２５ｍｍ以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１の結果から示されるように、実施例１～６では、（Ｂ）成分を使用しない比較例１に比べて、反り抑制に優れた硬化物を形成することができた。また、実施例１～６では、（Ａ）成分の代わりに他のエポキシ樹脂を使用した比較例２に比べて、耐黄変性に優れた硬化物を形成することができた。
　本発明の透明樹脂組成物は、例えば、ＬＥＤデバイスや透明ＦＰＣ等の等の電子デバイスの透明部位のための封止材料や接着材料などとして有用である。
　本出願は、日本で２０２１年７月２６日に出願された特願２０２１－１２１８８１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (10)

  1. 　以下の（Ａ）成分～（Ｃ）成分：
    　（Ａ）フルオロアルキル基および／または脂環式構造を有するエポキシ樹脂、
    　（Ｂ）環状カーボネート、並びに
    　（Ｃ）硬化促進剤、
    を含む透明樹脂組成物。
  2. 　（Ｂ）成分が、５員の環状カーボネートおよび／または６員の環状カーボネートである請求項１に記載の透明樹脂組成物。
  3. 　（Ｂ）成分の含有量が、透明樹脂組成物の不揮発分に対して、０．１～２０質量％である請求項１または２に記載の透明樹脂組成物。
  4. 　さらに高分子化合物を含む請求項１に記載の透明樹脂組成物。
  5. 　透明樹脂組成物から形成される厚さ２５μｍの透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である請求項１に記載の透明樹脂組成物。
  6. 　透明樹脂組成物から形成される厚さ２５μｍの硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である請求項１に記載の透明樹脂組成物。
  7. 　支持体および請求項１に記載の透明樹脂組成物により形成された透明樹脂組成物層とを含む積層構造を有する樹脂シート。
  8. 　透明樹脂組成物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である請求項７に記載の樹脂シート。
  9. 　請求項１に記載の透明樹脂組成物により形成された硬化物層を含む電子デバイス。
  10. 　硬化物層の、波長３８０～７８０ｎｍの全光線透過率の平均値が８０％以上である請求項９に記載の電子デバイス。
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