CN117677650A - 透明树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
提供能够形成翘曲抑制性和耐黄变性优异的固化物的透明树脂组合物。透明树脂组合物,其包含(A)具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂、(B)环状碳酸酯和(C)固化促进剂。
Description
技术领域
本发明涉及透明树脂组合物。
背景技术
透明树脂组合物被用作用于LED设备、透明FPC等电子设备的透明部位的密封材料、粘接材料等。作为这样的透明树脂组合物,例如专利文献1中,公开了包含双酚AF型环氧树脂、热塑性树脂和固化促进剂的树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-167428号公报
发明内容
发明要解决的课题
如专利文献1中记载的热固化性树脂组合物有时因固化时的收缩而发生翘曲。因此,要求能够形成翘曲抑制性优异的固化物的树脂组合物。此外,为了用于LED设备、透明FPC等电子设备的透明部位,要求能够形成耐黄变性优异的固化物的透明树脂组合物。
本发明着眼于上述那样的情况而进行,其目的在于,提供可以形成翘曲抑制性和耐黄变性优异的固化物的透明树脂组合物。
用于解决课题的手段
能够实现上述目的的本发明如下所述。
透明树脂组合物,其包含以下的(A)成分~(C)成分:
(A)具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂、
(B)环状碳酸酯、以及
(C)固化促进剂。
根据前述[1]所述的透明树脂组合物,其中,(B)成分为5元环状碳酸酯和/或6元环状碳酸酯。
根据前述[1]或[2]所述的透明树脂组合物,其中,(B)成分的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分为0.1~20质量%。
根据前述[1]~[3]中任一项所述的透明树脂组合物,其还包含高分子化合物。
根据前述[1]~[4]中任一项所述的透明树脂组合物,其中,由透明树脂组合物形成的厚度25μm的透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
根据前述[1]~[5]中任一项所述的透明树脂组合物,其中,由透明树脂组合物形成的厚度25μm的固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
树脂片材,其具有层叠结构,所述层叠结构包含支撑体和由前述[1]~[6]中任一项所述的透明树脂组合物形成的透明树脂组合物层。
根据前述[7]所述的树脂片材,其中,透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
电子设备,其包含由前述[1]~[6]中任一项所述的透明树脂组合物形成的固化物层。
根据前述[9]所述的电子设备,其中,固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
发明的效果
根据本发明,可以得到能够形成翘曲抑制性和耐黄变性优异的固化物的透明树脂组合物。
具体实施方式
本发明提供透明树脂组合物,其包含以下的(A)成分~(C)成分:
(A)具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂、
(B)环状碳酸酯、以及
(C)固化促进剂。
在没有特别记载的情况下,本发明中,各成分均可以仅使用一种,也可以组合使用2种以上。以下,针对(A)成分~(C)成分按顺序说明。
<(A)具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂>
本发明中使用的(A)成分是具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂。
本说明书中,“环氧树脂”是指具有环氧基、且环氧当量为5,000g/eq以下的热固化性树脂。在此环氧当量是指包含1克当量的环氧基的树脂的克数(单位:g/eq)。换言之,环氧当量是指树脂的分子量除以该树脂所具有的环氧基的数量而得到的值,即平均1个环氧基的分子量。环氧当量按照JIS K 7236中规定的方法测定。
(A)成分能够具有的氟烷基从耐黄变性的观点出发,优选为C1-6氟烷基、更优选为C1-6全氟烷基、特别优选为三氟甲基。
本说明书中,“Cx-y”(x和y:整数)是指碳原子的数量为x~y。
本说明书中,“氟烷基”是指被氟原子取代的烷基,“全氟烷基”是指全部氢原子被氟原子替代的烷基。
本说明书中,作为“C1-6氟烷基”,可以举出例如氟甲基、二氟甲基、全氟甲基(即,三氟甲基)、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、2,2-二氟丙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基。
本说明书中,作为“C1-6全氟烷基”的例子,可以举出上述“C1-6氟烷基”的例子中的全氟烷基。
(A)成分能够具有的脂环式结构从耐黄变性的观点出发,优选为C3-12脂环式结构。脂环式结构可以为单环结构、双环结构、稠合多环结构、包含双环的稠合多环结构中任一者。(A)成分可以具有1种脂环式结构,也可以具有2种以上的脂环式结构。(A)成分能够具有的脂环式结构更优选为C3-8环烷烃环结构和/或二环戊二烯环结构。即,(A)成分更优选为具有选自氟烷基、C3-8环烷烃环结构和二环戊二烯环结构中的至少一种的环氧树脂。本说明书中,作为“C3-8环烷烃环”,可以举出例如环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环。
(A)成分能够具有的脂环式结构进一步优选为C5-6环烷烃环结构(即,环庚烷环结构、环己烷环结构)。
作为具有氟烷基的环氧树脂,可以举出例如具有三氟甲基的双酚AF型环氧树脂。此外,WO2011/089947中记载的含氟环氧树脂也可以用作具有氟烷基的环氧树脂。应予说明,本说明书中,“X型环氧树脂”(X的例子:双酚AF)是指如环氧树脂的领域中所公知的,具有源自X的结构的环氧树脂。
作为具有脂环式结构的环氧树脂,可以举出例如具有环己烷环结构的双酚TMC型环氧树脂、具有环己烷环结构的双酚Z型环氧树脂。此外,除了双酚TMC型环氧树脂和双酚Z型环氧树脂之外的具有环己烷环结构的环氧树脂(例如ダイセル公司制“EHPE3150”)也可以用作(A)成分。
(A)成分从耐黄变性的观点出发,
(i)优选为具有氟烷基的环氧树脂和/或具有脂环式结构的环氧树脂,
(ii)更优选为选自具有C1-6氟烷基的环氧树脂、具有C3-8环烷烃环结构的环氧树脂和具有二环戊二烯环结构的环氧树脂中的至少一种,
(iii)更进一步优选为具有C1-6全氟烷基的环氧树脂和/或具有C5-6环烷烃环结构的环氧树脂,
(iv)进一步优选为具有三氟甲基的环氧树脂和/或具有环己烷环结构的环氧树脂,
(v)特别优选为双酚AF型环氧树脂和/或具有环己烷环结构的环氧树脂。
(A)成分可以使用市售品,也可以使用通过公知的方法(例如双酚AF、双酚TMC或双酚Z与表氯醇的反应)而制造的物质。作为市售品,可以举出例如三菱ケミカル公司制“YX7760”、“YX8000”、“YX8034”、ダイセル公司制“EHPE3150”、“EHPE3150CE”、“セロキサイド2021P”、“セロキサイド2081P”、“セロキサイド2000”、“セロキサイド8000”、DIC公司制“HP-7200”、“HP-7200L”、“HP-7200H”、日本化药公司制“XD-1000”、ナガセケムテックス公司制“デナコールEX-252”、昭和电工公司制“ショウフリーCDMDG”、ENEOS公司制“THI-DE”、“DE-102”、“DE-103”、日本材料技研公司制“DCPD-DE”、信越化学工业公司制“KR-470”、SYMERISE公司制“LDO”等。
(A)成分的环氧当量从透明树脂组合物层的固化物的密合强度的观点出发,优选为50~5,000g/eq、更优选为80~2,000g/eq、进一步优选为100~1,500g/eq。
从耐黄变性的观点出发,(A)成分的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分,优选为20~94质量%、更优选为40~89质量%、进一步优选为50~84质量%。应予说明,使用多种(A)成分的情况下,其含量是指多种(A)成分的含量的总计。针对除了(A)成分之外的成分的含量,使用多种该成分的情况下,其含量也是指该成分的含量的总计。
<(B)环状碳酸酯>
本发明中使用的(B)成分为环状碳酸酯。本说明书中,“环状碳酸酯”是指具有包含碳酸酯键(-O-C(O)-O-)的环状结构的化合物。
(A)成分的耐黄变性优异。此外,通过使用(B)成分,在维持由包含(A)成分的树脂组合物得到的固化物的优异的耐黄变性的同时,能够减少固化物的翘曲。此外,由包含(A)成分的树脂组合物得到的固化物存在破坏韧性降低的倾向,但通过使用(B)成分,能够提高固化物的破坏韧性。
(B)成分从翘曲抑制性的观点出发,优选为5元环状碳酸酯和/或6元环状碳酸酯。本说明书中,“5元环状碳酸酯”是指成环原子的数量为5的环状碳酸酯,“6元环状碳酸酯”是指成环原子的数量为6的环状碳酸酯。
作为(B)成分的环状碳酸酯可以具有取代基。作为环状碳酸酯可以具有的取代基,可以举出例如卤素原子、C1-6烷基、C1-6卤代烷基。
本说明书中,作为“卤素原子”,可以举出例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本说明书中,作为“C1-6烷基”,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、1-乙基丙基、己基、异己基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基。
本说明书中,“卤代烷基”是指被卤素原子取代的烷基。本说明书中,作为“C1-6卤代烷基”,可以举出例如氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、2-溴乙基、2,2,2-三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、5,5,5-三氟戊基、6,6,6-三氟己基。
(B)成分从翘曲抑制性的观点出发,
(i)更优选为任选被选自卤素原子、C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1~4个取代基取代的5元环状碳酸酯、和/或任选被选自卤素原子、C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1~6个取代基取代的6元环状碳酸酯,
(ii)更优选为任选被1~4个C1-6烷基取代的5元环状碳酸酯和/或任选被1~6个C1-6烷基取代的6元环状碳酸酯,
(iii)进一步优选为任选被1~3个C1-6烷基取代的5元环状碳酸酯和/或任选被1~3个C1-6烷基取代的6元环状碳酸酯,
(iv)特别优选为选自碳酸亚乙酯(即,1,3-二氧杂环戊烷-2-酮)、5,5-二甲基-4-(丙烷-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-2-酮和5,5-二乙基-1,3-二氧杂环己烷-2-酮中的至少一种,
(v)最优选为碳酸亚乙酯、5,5-二甲基-4-(丙烷-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-2-酮或5,5-二乙基-1,3-二氧杂环己烷-2-酮。
从翘曲抑制性的观点出发,(B)成分的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分,优选为0.1~20质量%、更优选为0.75~15质量%、进一步优选为1.0~10质量%。
<(C)固化促进剂>
本发明中使用的(C)成分为固化促进剂。本说明书中,“固化促进剂”是指促进(A)成分(即,具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂)彼此的固化反应的添加剂。应予说明,环氧领域中,促进环氧树脂彼此的固化反应的添加剂有时被称为固化剂(特别是催化剂型的固化剂)。
作为(C)成分、即固化促进剂,可以举出例如磷系固化促进剂(例如磷鎓盐、膦)、咪唑系固化促进剂、胺系固化促进剂、胍系固化促进剂、金属系固化促进剂。
作为磷鎓盐,可以举出例如磷鎓硼酸盐化合物、四苯基磷鎓四苯基硼酸盐、正丁基磷鎓四苯基硼酸盐、四丁基磷鎓癸酸盐、(4-甲基苯基)三苯基磷鎓硫氰酸盐、四苯基磷鎓硫氰酸盐、丁基三苯基磷鎓硫氰酸盐。磷鎓盐可以使用市售品。作为这样的市售品,可以举出例如北兴化学工业公司制“TBP-DA”。
作为膦,可以举出例如三苯基膦、三环己基膦、三丁基膦、甲基二苯基膦。
作为咪唑系固化促进剂,可以举出例如2-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苯甲基-2-甲基咪唑、1-苯甲基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓偏苯三酸盐、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸盐、2,4-二氨基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-十一烷基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-乙基-4'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪异氰脲酸加成物、2-苯基咪唑异氰脲酸加成物、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑、1-十二烷基-2-甲基-3-苯甲基咪唑鎓氯化物、2-甲基咪唑啉、2-苯基咪唑啉等咪唑化合物和咪唑化合物与环氧树脂的加合体。作为咪唑系固化促进剂,可以使用市售品。作为这样的市售品,可以举出例如三菱ケミカル公司制“P200-H50”、四国化成工业公司制“1B2PZ-10M”。
作为胺系固化促进剂,可以举出例如三乙基胺、三丁基胺等三烷基胺、4-二甲基氨基吡啶、苯甲基二甲基胺、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯等。
作为胍系固化促进剂,可以举出例如双氰胺、1-甲基胍、1-乙基胍、1-环己基胍、1-苯基胍、1-(邻甲苯基)胍、二甲基胍、二苯基胍、三甲基胍、四甲基胍、五甲基胍、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1-甲基双胍、1-乙基双胍、1-正丁基双胍、1-正十八烷基双胍、1,1-二甲基双胍、1,1-二乙基双胍、1-环己基双胍、1-烯丙基双胍、1-苯基双胍、1-(邻甲苯基)双胍等。
作为金属系固化促进剂,可以举出例如金属为钴、铜、锌、铁、镍、锰或锡的有机金属络合物或有机金属盐。作为有机金属络合物,可以举出例如乙酰丙酮合钴(II)、乙酰丙酮合钴(III)等有机钴络合物、乙酰丙酮合铜(II)等有机铜络合物、乙酰丙酮合锌(II)等有机锌络合物、乙酰丙酮合铁(III)等有机铁络合物、乙酰丙酮合镍(II)等有机镍络合物、乙酰丙酮合锰(II)等有机锰络合物。作为有机金属盐,可以举出例如辛酸锌、辛酸锡、环烷酸锌、环烷酸钴、硬脂酸锡、硬脂酸锌。
从保存稳定性的观点出发,(C)成分的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分,优选为0.1~5质量%、更优选为0.3~4质量%、进一步优选为0.5~3质量%。
从耐黄变性的观点出发,作为固化促进剂,优选使用磷鎓盐。本发明的透明树脂组合物中的磷鎓盐的含量相对于(C)成分整体,优选为90~100质量%、更优选为95~100质量%。从耐黄变性的观点出发,最优选(C)成分为磷鎓盐,即(C)成分整体由磷鎓盐组成。
<其他成分>
本发明的透明树脂组合物在不阻碍本发明的效果的范围,也可以包含除了(A)成分~(C)成分之外的成分(本说明书中有时记载为“其他成分”)。作为其他成分,可以举出例如高分子化合物、除了(A)成分之外的环氧树脂、有机溶剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂。其他成分均可以仅使用1种,也可以组合使用2种以上。以下,针对其他成分按顺序说明。
(高分子化合物)
为了形成透明树脂组合物的膜,优选使用高分子化合物(本说明书中有时记载为“(D)成分”)。本说明书中,“高分子化合物”是指重均分子量(以下有时记载为“Mw”)为1,000以上的化合物。该Mw可以通过凝胶渗透色谱(GPC)测定。
作为(D)成分、即高分子化合物,可以举出例如苯氧基树脂、聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、(甲基)丙烯酸树脂等。针对苯氧基树脂的优选的Mw,如后所述。聚酯多元醇的Mw优选为1,000~10,000。聚醚多元醇的Mw为1,000~10,000。聚碳酸酯多元醇的Mw为1,000~10,000。(甲基)丙烯酸树脂的Mw优选为1,000~500,000。
(D)成分优选为苯氧基树脂。本说明书中,“苯氧基树脂”是指具有源自双酚类的结构的高分子量的多羟基聚醚。作为苯氧基树脂,可以举出例如通过双酚类与表氯醇的反应而得到的物质、通过双酚型环氧树脂的反应而得到的物质。在此“双酚型环氧树脂”是指具有源自双酚类(例如双酚AF)的结构的环氧树脂。应予说明,苯氧基树脂也可以具有除了源自双酚类的结构之外的结构。
苯氧基树脂可以具有环氧基,也可以不具有环氧基。本发明中,“具有环氧基的苯氧基树脂”和”环氧树脂”通过环氧当量区分。即,本发明中,环氧当量大于5000g/eq的物质被分类为“具有环氧基的苯氧基树脂”,环氧当量为5000g/eq以下的物质被分类为“环氧树脂”。具有环氧基的苯氧基树脂的环氧当量从透明树脂组合物的膜化和固化物的密合强度的观点出发,优选为大于5,000g/eq且40,000g/eq以下、更优选为7,000~35,000g/eq、进一步优选为8,000~30,000g/eq。
苯氧基树脂的重均分子量从透明树脂组合物中的相容性和固化物的密合强度的观点出发,优选为大于10,000且100,000以下、更优选为20,000~80,000、进一步优选为25,000~60,000。
苯氧基树脂可以使用市售品,也可以使用通过公知的方法(例如双酚类与表氯醇的反应)而制造的物质。作为市售品,可以举出例如三菱ケミカル公司制“YX7200B35”、“1256”、“4250”、“YX8100”、“YX6954BH30”、“YX7553BH30”、“YL7769BH30”、“YX7876B40”、“YL9008B40”、“YL6794”、“YL7213”、“YL7891BH30”、“YL7482”、日铁ケミカル&マテリアル公司制“YP-50”、“YP-70S”、“FX-293”、“FX280S”。
苯氧基树脂从耐黄变性的观点出发,
(i)优选为具有氟烷基的苯氧基树脂和/或具有脂环式结构的苯氧基树脂,
(ii)更优选为具有C1-6氟烷基的苯氧基树脂和/或具有C3-8环烷烃环结构的苯氧基树脂,
(iii)更进一步优选为具有C1-6全氟烷基的苯氧基树脂和/或具有C5-6环烷烃环结构的苯氧基树脂,
(iv)进一步优选为具有三氟甲基的苯氧基树脂和/或具有环己烷环结构的苯氧基树脂,
(v)特别优选为双酚AF型苯氧基树脂和/或具有环己烷环结构的苯氧基树脂,
(vi)最优选为双酚AF型苯氧基树脂或具有环己烷环结构的苯氧基树脂。
应予说明,本说明书中,“双酚AF型苯氧基树脂”是指具有源自双酚AF的结构的苯氧基树脂。
使用(D)成分的情况下,其含量从透明树脂组合物的膜化和固化物的密合强度的观点出发,相对于透明树脂组合物的不挥发成分,优选为5~50质量%、更优选为7.5~45质量%、进一步优选为10~40质量%。
作为(D)成分而使用苯氧基树脂的情况下,苯氧基树脂的含量从透明树脂组合物的膜化和固化物的密合强度的观点出发,相对于透明树脂组合物的不挥发成分,优选为5~50质量%、更优选为7.5~45质量%、进一步优选为10~40质量%。
(除了(A)成分之外的环氧树脂)
本发明的透明树脂组合物在不阻碍本发明的效果的范围,可以包含除了(A)成分之外的环氧树脂(本说明书中有时记载为“其他环氧树脂”)。其他环氧树脂可以仅使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为其他环氧树脂,没有特别限定,可以使用公知的环氧树脂。作为其他环氧树脂,可以举出例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、联苯烷基型环氧树脂、萘酚型环氧树脂、萘型环氧树脂。作为其他环氧树脂,可以使用多个种类的环氧树脂的混合物(例如双酚A型环氧树脂和双酚F型环氧树脂的混合物)。
其他环氧树脂的环氧当量从透明树脂组合物的固化物的密合强度的观点出发,优选为50~5,000g/eq、更优选为80~2,000g/eq、进一步优选为100~1,500g/eq。
从耐黄变性的观点出发,本发明的透明树脂组合物优选不含其他环氧树脂,或相对于其他环氧树脂和(A)成分的总计以50质量%以下的含量包含其他环氧树脂(即,其他环氧树脂的含量相对于其他环氧树脂和(A)成分的总计限制为50质量%以下)。其他环氧树脂的含量相对于其他环氧树脂和(A)成分的总计,更优选为30质量%以下、进一步优选为20质量%以下。
(有机溶剂)
本发明的透明树脂组合物可以包含有机溶剂。即,本发明的透明树脂组合物可以是包含有机溶剂的清漆状的透明树脂组合物。
作为有机溶剂,可以举出例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯类、溶纤剂等溶纤剂类、丁基卡必醇等卡必醇类、甲苯、二甲苯等芳族烃类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮。
使用有机溶剂的情况下,其含量相对于透明树脂组合物整体,优选为5~50质量%、更优选为10~45质量%、进一步优选为15~40质量%。
(抗氧化剂)
作为抗氧化剂,可以举出例如受阻酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、硫系抗氧化剂。作为抗氧化剂的具体例,可以举出二丁基羟基甲苯(BHT)、季戊四醇四(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯)(BASFジャパン公司制“IRGANOX 1010”)、2,2-硫代二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯](BASFジャパン公司制“IRGANOX 1035”)、1,3,5-三[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(BASFジャパン公司制“IRGANOX 3114”)。
(紫外线吸收剂)
作为紫外线吸收剂,可以举出例如二苯甲酮系紫外线吸收剂、苯并三唑系紫外线吸收剂、水杨酸系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂。
作为二苯甲酮系紫外线吸收剂,可以举出例如2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2,4-二羟基-二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛基-二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基-二苯甲酮、双(5-苯甲酰基-4-羟基-2-甲氧基苯基)甲烷、2,2'-二羟基-4-甲氧基-二苯甲酮、2,2'-二羟基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮。
作为苯并三唑系紫外线吸收剂,可以举出例如2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-[2'-羟基-3',5'-双(α,α-二甲基苯甲基)苯基]-苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-苯并三唑、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔戊基)苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-叔辛基苯基)苯并三唑、2,2-亚甲基双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2N-苯并三唑-2-基)苯酚]。
作为水杨酸系紫外线吸收剂,可以举出例如水杨酸苯基酯、2-羟基苯甲酸4-叔丁基苯基酯、2-羟基苯甲酸苯基酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯基酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯、乙基2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯。
作为三嗪系紫外线吸收剂,可以举出例如2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-己氧基苯酚、2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-[2-(2-乙基己酰氧基)乙氧基]苯酚、2-[4,6-双(二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-5-{3-[(2-乙基己基)氧基]-2-羟基丙氧基}-苯酚、2,4,6-三(2-羟基-4-己氧基-3-甲基苯基)-1,3,5-三嗪。
紫外线吸收剂可以使用市售品。作为这样的市售品,可以举出例如BASF公司制“Chimassorb 81FL”、“Tinuvin P”、“Tinuvin213”、“Tinuvin234”、“Tinuvin 326”、“Tinuvin 360”、“Tinuvin 571”、“Tinuvin 1577ED”、“Tinuvin 120”、三洋贸易公司制“EVERSORB 11”、“EVERSORB 12”、“EVERSORB 40”、“EVERSORB 71”、“EVERSORB 73”、“EVERSORB 78”、“EVERSORB 80”、“EVERSORB 109”、楠本化成公司制“5405”、ADEKA公司制“アデカスタブLA-46”、“アデカスタブLA-F70”。
作为光稳定剂,可以举出例如受阻胺系光稳定剂。
作为受阻胺系光稳定剂,可以举出例如癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯甲基)酯、丁烷-1,2,3,4-四甲酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇和3,9-双(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的混合酯、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯。
光稳定剂可以使用市售品。作为这样的市售品,可以举出例如BASF公司制“Tinuvin 770DF”、“Tinuvin PA 144”、ADEKA公司制“アデカスタブLA-52”、“アデカスタブLA-57”、“アデカスタブLA-63P”、“アデカスタブLA-68”、“アデカスタブLA-72”、“アデカスタブLA-81”、“アデカスタブLA-87”。
<无机填料>
本发明的透明树脂组合物在维持透明性的范围可以包含无机填料。从透明性的观点出发,本发明的透明树脂组合物优选不含无机填料,或相对于透明树脂组合物的不挥发成分钟以30质量%以下的量包含无机填料(即,无机填料的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分限制为30质量%以下)。无机填料的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分,更优选为20质量%以下、进一步优选为10量%以下、特别优选为5质量%以下。
<厚度为25μm的透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值>
本发明的由透明树脂组合物形成的厚度25μm的透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值优选为80%以上、更优选为85%以上、进一步优选为90%以上。该平均值可以通过后述的实施例栏中记载的方法测定。
<厚度25μm的固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值>
本发明的由透明树脂组合物形成的厚度25μm的固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值优选为80%以上、更优选为85%以上、进一步优选为90%以上。该平均值可以通过后述的实施例栏中记载的方法测定。
<树脂片材>
本发明还提供树脂片材,其具有包含支撑体和由本发明的透明树脂组合物形成的透明树脂组合物层的层叠结构。本发明中,可以使用保护膜。即,本发明的树脂片材可以具有按顺序包含支撑体、透明树脂组合物层和保护膜的层叠结构。在支撑体与透明树脂组合物层之间、和透明树脂组合物层与保护膜之间,可以存在其他层(例如脱模层、粘接层)。
透明树脂组合物层的厚度没有特别限定,其厚度优选为1μm以上、更优选为1.5μm以上、进一步优选为2μm以上、特别优选为5μm以上,优选为150μm以下、优选为120μm以下、更优选为100μm以下、进一步优选为80μm以下。
作为支撑体,可以举出例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、环烯烃聚合物、聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺等塑料膜、铝箔、不锈钢箔、铜箔等金属箔。其中,优选为聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯,特别优选为廉价的聚对苯二甲酸乙二醇酯。支撑体可以在与透明树脂组合物层接合的面上具有脱模层。作为形成脱模层的脱模剂,可以举出例如硅酮树脂系脱模剂、醇酸树脂系脱模剂、氟树脂系脱模剂。支撑体可以对与透明树脂组合物层接合的面实施哑光处理、电晕处理、抗静电处理。
支撑体的厚度没有特别限定,其厚度优选为5~75μm、更优选为10~60μm。应予说明,在使用带脱模层的支撑体的情况下,带脱模层的支撑体整体的厚度优选为上述范围。
树脂片材可以通过例如(1)制造清漆状的透明树脂组合物,(2)将其使用模具涂布机等在支撑体上涂布而形成涂膜,(3)使所得涂膜干燥而形成透明树脂组合物层,从而制造。清漆状的透明树脂组合物的制造方法没有特别限定,可以通过将有机溶剂和各成分用旋转混合机等公知的机器等混合而制造。
涂膜的干燥可以通过加热、热风吹附等公知的方法而实施。干燥条件没有特别限定。优选进行干燥直至透明树脂组合物层中的有机溶剂的含量达到10质量%以下。干燥后的透明树脂组合物层中的有机溶剂的含量更优选为5质量%以下。干燥时间和干燥温度也根据清漆状的透明树脂组合物中的有机溶剂的含量和其沸点而不同,干燥温度例如为50~150℃左右,干燥时间例如为3~10分钟左右。
树脂片材可以卷为卷状保存。树脂片材具有保护膜的情况下,可以通过剥离保护膜,从而使用树脂片材。
本发明的树脂片材的透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值无论透明树脂组合物层的厚度如何,优选为80%以上、更优选为85%以上、进一步优选为90%以上。该平均值可以通过后述的实施例栏中记载的方法测定。
<电子设备>
本发明还提供电子设备,所述电子设备包含由本发明的透明树脂组合物形成的固化物层。作为电子设备,可以举出例如LED设备、透明FPC等。
本发明的电子设备的固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值无论固化物层的厚度如何,优选为80%以上、更优选为85%以上、进一步优选为90%以上。该平均值可以通过后述的实施例栏中记载的方法测定。
固化物层优选通过对透明树脂组合物层进行加热而形成。作为加热方法,没有特别限定,可以通过公知的机器(例如热风循环式烘箱、红外线加热器、加热枪、高频感应加热装置)而对透明树脂组合物层进行加热。固化温度从固化反应的促进的观点出发,优选为100℃以上、更优选为120℃以上,从固化物层的防着色的观点出发,优选为210℃以下、更优选为190℃以下。此外,固化时间优选为10分钟以上、更优选为20分钟以上,优选为180分钟以下、更优选为120分钟以下。
实施例
以下,举出实施例更具体说明本发明,但本发明不因以下的实施例而受到限制,在可以适合上述和下述的主旨的范围内也可以适当施加变更实施,它们均被包括在本发明的技术范围内。应予说明,成分的量中的“份”和“%”没有特别说明的情况下,各自是指“质量份”和“质量%”。
实施例和比较例中使用的成分示于以下。
<(A)成分:具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂>
“YX7760”(三菱ケミカル公司制、双酚AF型环氧树脂、环氧当量:245g/eq)
“EHPE3150”(ダイセル公司制、具有环己烷环结构的环氧树脂、环氧当量:180g/eq)
<其他环氧树脂>
“ZX-1059”(新日铁住金化学公司制、双酚A型环氧树脂(50%)和双酚F型环氧树脂(50%)的混合物、环氧当量:165g/eq)
<(B)成分:环状碳酸酯>
“DXC”(JNC公司制、5,5-二甲基-4-(丙烷-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-2-酮、CAS编号:32368-14-2)
“碳酸亚乙酯”(东京化成工业公司制、1,3-二氧杂环戊烷-2-酮、CAS编号:96-49-1)
“DEDPO”(JNC公司制、5,5-二乙基-1,3-二氧杂环己烷-2-酮、CAS编号:13423-63-7)
<(C)成分:固化促进剂>
“TBP-DA”(北兴化学工业公司制、四丁基磷鎓癸酸盐)
<(D)成分:高分子化合物>
“YX7200B35”(三菱ケミカル公司制、具有联苯结构和源自双酚TMC的结构的苯氧基树脂的溶液、有机溶剂:甲基乙基酮、不挥发成分:35%、重均分子量:30,000、环氧当量:9,000g/eq)
<有机溶剂>
“环己酮”(关东化学公司制)
按照以下所示的流程制备实施例和比较例的清漆状的透明树脂组合物。应予说明,以下的记载中,针对各材料的使用量的“份”在没有特别说明的情况下,是指“质量份”。
<实施例1>
将(D)成分的溶液“YX7200B35”23份((D)成分:8.05份)、(A)成分“YX7760”18份、和(B)成分“DXC”1.4份混合,加热所得混合物,溶解(A)成分和(B)成分。向其中混合(C)成分“TBP-DA”0.36份,制备清漆状的透明树脂组合物。
<实施例2>
使用(A)成分“EHPE3150”18份替代(A)成分“YX7760”18份,除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<实施例3>
(B)成分“DXC”的使用量由1.4份变更为3.0份,除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<实施例4>
使用(B)成分“碳酸亚乙酯”(1,3-二氧杂环己烷-2-酮)1.4份替代(B)成分“DXC”1.4份,除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<实施例5>
使用(B)成分“DEDPO”(5,5-二乙基-1,3-二氧杂环己烷-2-酮)1.4份替代(B)成分“DXC”1.4份,除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<实施例6>
不使用(D)成分的溶液“YX7200B35”,(B)成分“DXC”的使用量由1.4份变更为1.0份,和使用有机溶剂“环己酮”4.0份,除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<比较例1>
不使用(B)成分“DXC”(5,5-二甲基-4-(丙烷-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-2-酮),除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<比较例2>
使用其他环氧树脂“ZX-1059”18份替代(A)成分“YX7760”18份,除此之外,与实施例1同样地制备清漆状的透明树脂组合物。
<波长380~780nm的总光线透过率的平均值和b*的测定>
(1)评价用样品的制作
将实施例或比较例中制作的清漆状的透明树脂组合物在用非硅酮系脱模剂处理过的PET膜(藤森工业公司制“NSH”、厚度:50μm)的脱模层上,以干燥后的透明树脂组合物层的厚度达到25μm的方式用模具涂布机涂布,在100℃下干燥5分钟,形成透明树脂组合物层,得到具有“PET膜/透明树脂组合物层”的层叠结构的树脂片材。
在所得树脂片材的透明树脂组合物层上,将载玻片(松浪硝子工业公司制、宽度:76mm、深度:26mm、厚度:1.0mm)使用真空层压机(ニッコー·マテリアルズ公司制、V-160)进行层压,该层压通过减压30秒而将气压设为5hPa以下后,在80℃和压力0.3MPa下使载玻片压接30秒,从而实施。像这样,得到具有“PET膜/透明树脂组合物层/载玻片”的层叠结构的层叠体。
将所得层叠体在150℃下加热30分钟后,剥离PET膜,进一步在150℃下加热30分钟,由此将透明树脂组合物层热固化,得到具有“固化物层(厚度:约25μm)/载玻片”的层叠结构的层叠体。
(2)波长380~780nm的总光线透过率的平均值(以下记载为“总光线透过率的平均值”)的测定
对“(1)评价用样品的制作”中得到的具有“PET膜/透明树脂组合物层”的层叠结构的树脂片材和具有“固化物层/载玻片”的层叠结构的层叠体,使用装配了积分球的光纤式分光光度计(大塚电子公司制“MCPD-7700”),将积分球与样品的距离设为30mm,测定总光线透过率。树脂片材的测定中,将树脂片材的制作中使用的PET膜用作参比,层叠体的测定中,将层叠体的制作中使用的载玻片用作参比,算出透明树脂组合物层和固化物层的总光线透过率的平均值作为透明性的指标。结果记载于下表1。应予说明,透明树脂组合物层和固化物层的总光线透过率的平均值相同,因此在下表1中仅记载一个值。
(3)b*的测定和耐黄变性的评价
将“(1)评价用样品的制作“中得到的层叠体在180℃的烘箱中静置2小时后,使用上述光纤式分光光度计,将积分球与样品的距离设为30mm,参比设为空气,视角2度,光源D65下实施颜色演算,算出L*a*b*表色系统的b*,以下述基准评价耐黄变性。结果记载于下表1。
(耐黄变性的评价基准)
良好(○):b*低于1.0
不良(×):b*为1.0以上
<翘曲抑制性的评价>
将实施例或比较例中制作的清漆状的透明树脂组合物在PET膜(アズワン公司制“ルミラー膜188μm”)上,以干燥后的透明树脂组合物层的厚度达到25μm的方式用模具涂布机涂布,在100℃下干燥5分钟,得到具有“PET膜/透明树脂组合物层”的层叠结构的树脂片材。
将所得树脂片材裁切为15cm见方,用烘箱在150℃下加热60分钟,由此将透明树脂组合物层热固化,得到具有“PET膜/固化物层”的层叠结构的层叠体。将层叠体从烘箱中取出放冷后,将固化物层的厚度均匀的部分进一步裁切为8cm见方,将4边之中相邻的2边在平坦的基板上用胶带保持,测定不与胶带接触的角翘曲起来的高度(以下记载为“翘曲的高度”),以下述基准评价翘曲抑制性。结果记载于下表1中。
(翘曲抑制性的评价基准)
良好(○):翘曲的高度低于25mm
不良(×):翘曲的高度为25mm以上
如表1的结果所示,实施例1~6中,与不使用(B)成分的比较例1相比,能够形成翘曲抑制性优异的固化物。此外,实施例1~6中,与使用其他环氧树脂替代(A)成分的比较例2相比,能够形成耐黄变性优异的固化物。
工业实用性
本发明的透明树脂组合物作为例如用于LED设备、透明FPC等电子设备的透明部位的密封材料、粘接材料等是有用的。
本申请以在日本于2021年7月26日申请的日本特愿2021-121881作为基础,其内容全部包括在本说明书中。
Claims (10)
1.透明树脂组合物,其包含以下的(A)成分~(C)成分:
(A)具有氟烷基和/或脂环式结构的环氧树脂、
(B)环状碳酸酯、以及
(C)固化促进剂。
2.根据权利要求1所述的透明树脂组合物,其中,(B)成分为5元环状碳酸酯和/或6元环状碳酸酯。
3.根据权利要求1或2所述的透明树脂组合物,其中,(B)成分的含量相对于透明树脂组合物的不挥发成分为0.1~20质量%。
4.根据权利要求1所述的透明树脂组合物,其还包含高分子化合物。
5.根据权利要求1所述的透明树脂组合物,其中,由透明树脂组合物形成的厚度25μm的透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
6.根据权利要求1所述的透明树脂组合物,其中,由透明树脂组合物形成的厚度25μm的固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
7.树脂片材,其具有层叠结构,所述层叠结构包含支撑体和由权利要求1所述的透明树脂组合物形成的透明树脂组合物层。
8.根据权利要求7所述的树脂片材,其中,透明树脂组合物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
9.电子设备,其包含由权利要求1所述的透明树脂组合物形成的固化物层。
10.根据权利要求9所述的电子设备,其中,固化物层的波长380~780nm的总光线透过率的平均值为80%以上。
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